Ministerul Educatiei si Cercetarii

Olimpiada de Chimie-faza nationala

Brasov 10-15 aprilie 2007

Clasa a XI-a

Subiectul nr. I

2 x 10 = 20 puncte

Fiecare ntrebare are cinci rspunsuri notate cu a, b, c, d, e din care unul singur este
corect. n tabelul de pe foaia de rspuns marcheaz litera X n csua corespunztoare
rspunsului corect. Pentru fiecare rspuns corect se acord 2 puncte. Nu se admit
modificri n tabel, iar dac acestea exist, se anuleaz rspunsul modificat.
1. Care dintre hidrocarburile de mai jos prezint izomerie geometric?

a. 1, 2
b. 1, 3, 4
c. 4, 5
d. 1
e. 3
2. Culoarea roie a tomatelor este dat de o hidrocarbur nesaturat numit licopen, cu
scheletul provenit din 8 uniti de izopren. S se determine cte legturi duble conine o
molecul de licopen dac 1 g din aceasta substan adiioneaz 3,895 g de brom.
a. 10
b. 15
c. 13
d. 8
e. 16
3. Reacia urmtoare are loc printr-un intermediar ciclic:
+ CH2=O

+ CH2=O + H2O

................

Acesta este:

a.

b.
O

c.

d.

e.

O
O

4. Nu prezint mezoforme:
a 2,3-butandiolul;
b 1,2,3,4-tetrabromobutan;
c 1,3,5-trihidroxi,3-cloropentan;
d 2,3,4,5-tetraclorohexan;
e hexitol (hexahidroxi-hexan)
5. 2,6-Dinitroanilina se poate obine cu randament ridicat pornind de la clorobenzen prin
succesiunea de reacii:
a. nitrare dubl, tratare cu NH3;
b. reacie cu NH3, urmat de dubl nitrare;
c. tripl nitrare, reducere parial;
d. sulfonare, dubl nitrare, tratare cu NH 3, desulfonare;
e. reacie cu KCN, dubl nitrare, reducere blnd a gruprii nitril.
6. 832 g triglicerid A este supus saponificrii folosind NaOH 30% n exces de 100% fa
de necesar i 500 g soluie NaCl 10 % pentru separarea mai bun a spunului. Spunul
obinut conine 59,2% palmitat de sodiu, 32,3 % oleat de sodiu i 8,5 % ap. Masa de
spun hidratat obinut este:
a. 860 g;
b. 940 g;
c. 1000 g;
d. 880 g;
e. 990 g.
7. 2,24 g peptid coninnd alanin, cistein i lisin degaj n reacie cu azotit de sodiu i
acid clorhidric 336 ml azot (c.n.). Dac peptida conine un singur atom de S n molecul
corespunztor unui procent de sulf de 7,1428%, numrul de resturi de aminoacizi din
molecula sa este:
a. 3;
b. 4;
c. 5;
d. 6;
e. 8.
8. Numrul maxim de grupe sulfonice care se pot introduce ntr-o molecul de naftalin
prin sulfonare direct este:
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
e. 5
9. A este partenerul esterului malonic din reacia de mai jos:

COOEt
COOEt
A+

COOH

COOEt

EtO-

1. +H 2O
2. -CO2

COOEt
Me

Et

Et

Me

A corespunde subtanei :
a. 2,4-dicloro-2-metil-pentan;
b. 2,4-dicloro-hexan;
c. 1,3-dicloro-2-metil-pentan;
d. 1,4-dicloro-2-metil-pentan;
e. 1,4-dicloro-2-etil-butan.
10. Care dintre urmtorii compui carbonilici formeaz hidrai stabili:
O
O

CH O

Cl3C

O
1

a. 1, 2, 3;
b. 2, 4, 5;
c. 4, 5;
d. nici unul;
e. toi.

Subiectul nr. II

30 puncte

1. Anhidrida ftalic se obine prin oxidarea parial a orto-xilenului n prezen de

pentaoxid de vanadiu depus pe kieselgur. In afar de reacia principal are loc i o reacie
de oxidare avansat cu obinere de anhidrid maleic, dioxid de carbon i ap.
Cunoscnd conversia util Cu= 70%, conversia total,Ct = 90% i c se separ ca produs
secundar 196 kg de anhidrid maleic, se cere:
a. numrul de kmoli de anhidrid ftalic rezultai;
b. numrul de kmoli de orto-xilen nereacionai;
c. volumul de oxigen (c.n.) necesar oxidrii;
2. -Pirona (B) este un lichid incolor (p.f.=206 oC) care prezint proprietile chimice ale
unui sistem alifatic nesaturat.

O
O
(B)
-Pirona (B).d reacii Diels-Alder cu anhidrida maleic ( A) i formeaz un aduct care prin
nclzire elimin dioxid de carbon conform schemei:

B+A

toC

-CO2

Stabilii structura compuilor C i D i precizai care dintre izomerii geometrici ai

compusului D se obine din sintez.

Subiectul nr. III

20 puncte

1. Sinteza 2-nitroantrachinonei decurge conform schemei de mai jos, n care A, B, C sunt

derivai aromatici mononucleari.
A

HNO3
H2SO4

+C

AlCl3

H2SO4
-H2O

2-nitroantrachinona

Identificai A, B, C i D .
2. Indigoul este colorantul Denim folosit la vopsirea blue jeans-ilor i are structura:
O
NH
R1

R2

unde R1 = R2 = H

NH

O
i se obine prin oxidarea indoxil-ului
O

R1

unde R1 = H
NH

Folosind doi derivai indoxilici diferii (cu R diferii) se obin amestecuri de colorani
indigoizi. Sinteza coloranilor indigoizi micti se face prin metoda anil utilizand p-nitrozoN,N-dimetilaminobenzen. Imaginai succesiunea de reacii pentru obinerea unui colorant
indigoid mixt plecnd de la 2 derivai indoxilici cu R 1 i R2 diferii i folosind metoda anil.

Subiectul nr. IV

20 puncte

n sngele bovin se gsete o protein care se numeste Bovin Serum Albumina, BSA,
care este format din 583 aminoacizi i are formula: C2934H4615N781O897S39 .n tabelul de mai
jos este dat succesiunea aminoacizilor din BSA

TABEL 2
Element
H
C
N
O
S

A
1
2
12
13
14
15
16
17
18
32
33
34
36

Rspndire
(%)
99,986
0,014
98,892
1,108
99,635
0,365
99,759
0,037
0,204
95,018
0,750
4,215
0,017

Masa atomic
relativ a izotopului
1,00783
2,01410
12,00000
13,00335
14,00307
15,00011
15,99491
16,99913
17,99916
31,97207
32,97146
33,96786
35,96709

Masa atomic medie a

elementuluii
1,0080
12,0110
14,0067
15,9994
32,0600

S se determine pe baza datelor de mai sus:

a. Cte legturi peptidice sunt n macromolecula BSA ?
b. tiind c ntre grupele SH din cistein (Cys) se formeaz puni de sulf, explicai de
ce aceast protein are o singur grupare SH liber.
c. Din datele de mai sus putem determina structura primar a proteinei? Motivati.
d. Macromolecula de BSA rotete planul luminii polarizate? Motivai.
e. Masa molecular relativ a BSA utiliznd masa atomica medie a elementelor.
f. Cte grame de glutamat de sodiu ( HOOC-CH(NH2 )-C2H4-COONaH2O ) se pot
obine din 1 kg BSA?

NOTA La subiectele I i II se vor folosi urmtoarele mase atomice rotunjite:

C = 12, H = 1, Br = 80, O = 16, Cl = 35,5, N = 14, S = 32, Na = 23

Din oficiu
Timp de lucru 3 ore
Subiecte propuse de:
Conf.dr.ing.Stefan TOMAS
Prof.gr I Daniela BOGDAN
Prof.gr I Doina BACLEA
Prof.gr I Elisabeta ATYIM
Prof.gr I Silviu NENCIULESCU

10 puncte