OBTINEREA TRINITRAT DE GLICERIN (NITROGLICERINA)

Am ales aceasta tema deoarece compusul cunoscut dupa denumirile de nitroglicerin, trinitroglicerin,
trinitrat de glicerin, trinitrat de glicerol are o importanta deosebit de mare in industria chimica,
militara si farmaceutica.
Nitroglicerina a fost obinut pentru prima dat n anul 1847 de ctre medicul i chimistul Ascanio. n
1867 chimistul suedez Alfred Nobel reuete s produc dinamita, amestecnd nitroglicerin cu
kieselgur, un pmnt poros din schelete de diatomee (specie de alge microscopice). Cel mai puternic
exploziv clasic a fost produs din nitroglicerin i nitrat de celuloz, n anul 1875, i a fost folosit la
sparea tunelului Gotthard Elveia, ntr-o roc foarte dur. Nitroglicerina st la baza explozivilor
clasici de azi, nlocuind praful de puc.
Nitroglicerina se obine prin tratarea glicerinei (glicerolului) cu acid azotic, n urma unei reacii de
esterificare, aa cum se poate vedea mai jos.

Formula general a trinitratului de glicerin este: C 3H5O9N3.

Proprieti
n condiii normale de temperatur i presiune, nitroglicerina este un lichid incolor i inodor
cu o solubilitate redus n ap, avnd un gust dulceag, care administrat chiar n doze relativ
mici provoac dureri de cap. Punctul de topire variaz ntre 2,8 C i 13,5 C n funcie de
izomer. Datorit prezenei grupelor nitro- n molecula sa, este o substan relativ instabil,

care reacioneaz violent la un raport relativ mic de energie, avnd o reacie puternic
exoterm. Nitroglicerina explodeaz deja la energia de ciocnire a unui ciocan de 2 kg care
cade de la 10 12 cm nlime, lichidul devenind ntr-un timp scurt gaz, ceea ce duce la o
cretere rapid a volumului.
Proprieti:

Punct de topire: 13,2 C

Solubilitate n ap: 1500 mg/L la 20 C

Presiunea gazelor: 3,510-4 mbar la 20 C

Viteza de detonaie: 6700-8500 m/s

Densitate: 1,599 g/cm

Bombarea recipentului de experien: 520 ml/10 g

Sensibilitate la lovire: 0,2 Nm (0,02 kpm)

Sensibilitate la frecare: pn la 36 kp nici o reacie

Utilizare
Exploziv
Nitroglicerina este un element important n fabricarea explozivilor, ns datorit sensibilitii
deosebite la aciuni mecanice, manipularea ei trebuie fcut cu foarte mare atenie. Chimistul
suedez Alfred Nobel nltur acest dezavantaj prin transformarea nitroglicerinei n dinamit.
Aceasta explodeaz numai sub influena unei capsule de fulminat de mercur, iar procentul de
25% kieselgur inactiv reduce capacitatea de explozie a nitroglicerinei. n anul 1875, Nobel
amestec nitratul de celuloz cu nitroglicerina, elabornd astfel gelatina exploziv. Ulterior
nitroglicerina va fi nlocuit de nitroglicol, acesta avnd punctul de nghe mai sczut, de
-22 C. Datorit punctului de fierbere mai sczut, nitroglicolul nu este ns utilizat n rile
calde. Nitroglicerina este n prezent folosit n cantiti mici la mrirea puterii substanelor
explozive pe baz de salpetru.

Medicin
Prin aciunea sa vasodilatatoare este folosit la tratarea crizelor de angin pectoral,
insuficien cardiac i n cazurile acute de infarct cardiac, prin administrare sublingual. nc
din timpul lui Nobel, nitroglicerina era utlizat sub form de soluii alcoolice de diferite
concentraii, Nobel refuznd ns s fie tratat cu acest medicament.

Sintez

Nitroglicerina se obine prin esterificarea glicerinei cu acid azotic concentrat, n prezena

acidului sulfuric concentrat. Reacia are loc prin introducerea amestecului de acizi n glicerina
rcit, procedndu-se astfel deoarece, reacia fiind puternic exoterm, glicerina poate exploda
sub nsi influena energiei termice dezvoltate n cursul reaciei i adugarea de HCl. De
asemenea este folosit n tratamentul fisurilor anale n compozitie de 0,2 %. D rezultate n
cazul fisurilor necronice.

Reacii chimice
Reacia de descompunere
4 C3H5(ONO2)3 12 CO2 + 10 H2O + 6 N2 + O2
Aceast reacie explic puterea exploziv foarte mare a nitroglicerinei; dup cum se observ
din 4 pri de nitroglicerin rezult aproximativ 29 pri gaze.