Structura i proprietile glucidelor

sunt polihidroxialdehide, respectiv polihidroxicetone

reductoare sau substane care prin hidroliz elibereaz asemenea
compui.
sunt n general substane ternare, adic sunt constituite din C, H i
O.
Cn(H2O)n, hidrai de carbon
Unele molecule glucidice nu corespund acestui criteriu (de exemplu
dezoxiriboza) sau conin i alte elemente (N n hexozamine),
ceea ce a infirmat denumirea veche, astzi prsit.
Rolul glucidelor este:
predominant energetic, att ca substrat nemijlocit al oxidrilor,
ct i ca forme chimice de stocare a energiei;
de precursori n sinteza altor compui
elemente constitutive ale unor structuri celulare sau tisulare.

Clasificarea glucidelor
ozele sau monozaharidele
ozidele, molecule glucidice constituite din dou sau mai
multe monozaharide.
Ozidele sunt clasificate n:
- oligozaharide, 2 - 10 resturi
- polizaharide, >10 uniti monozaharidice.
Polizaharidele, la rndul lor, pot fi;
- homopoliglucide (homopoliglicani), constituite
exclusiv din componente monozaharidice identice,
- heteropoliglucide (heteropoliglicani), dou tipuri de
subuniti diferite, de regul monozaharide modificate

Monozaharidele

glucide nehidrolizabile.
Sunt polialcooli de aldehide - numele de aldoze - sau de cetone cetoze
Cn(H2O)n, n 3 (pn la cel mult 9)
Numele:- trioze (3C), tetroze (4C), pentoze (5C), hexoze (6C)
- Pentru fiecare dintre aceste molecule exist structuri tip aldoz,
precum i tip cetoz.
n natur, mai rspndite sunt hexozele, dar
- aldopentozele acizi nucleici,
- triozele, tetrozele, pentozele i heptozele apar ca intermediari n
metabolismul glucidelor.

C HO
C HO

* C H OH

C HO

* C H OH

* C H OH

C HO

* C H OH

* C H OH

* C H OH

* C H OH

* C H OH

* C H OH

* C H OH

C H 2OH

C H 2OH

C H 2OH

C H 2OH

C HO
C HO
C H 2OH
C H 2OH
CO
C H 2OH

CO
* C H OH
C H 2OH

CO

CO
* C H OH

* C H OH

* C H OH

*C H OH

* C H OH

C H 2OH

C H 2OH

Stereoizomeria monozaharidelor
1C HO

1 C HO

*C

*
C

HO

OH

C H 2OH

C H 2OH

D(+)-glicerinaldehid
C HO

L(-)-glicerinaldehid
C HO

C HO

C HO

OH

HO

OH

OH

HO

C H 2OH

C H 2OH

enantiomerii eritrozei

C H 2OH

HO

OH

C H 2OH

enantiomerii treozei

CHO
HC OH
C H 2O H

D-(+)-gliceraldehida

CHO

CHO

HCOH

HO CH

H COH

H C OH

C H 2O H

C H 2O H

D-eritroza
CHO

C HO
H C OH
H C OH

H C OH

HC OH

H C OH

H C OH

C HO
HO CH

HCOH

H C OH
HO C H

CHO

H C OH

HO CH

HC OH

HC OH

H C OH

H C OH

HC OH

HC OH

H C OH

H C OH

D-aloza

CHO

HO CH

HC OH

C H 2O H

H C OH
C H 2O H

C H 2O H

HC OH

C H 2O H

HOCH

HCOH

HC OH

C H 2O H

HO CH

HO C H

C H 2O H

C HO

CHO

CHO

HO C H

C H 2O H

CHO

D-treoza

C H2O H

H OC H
HC OH
C H 2O H

C HO
HO C H
HC OH
HO C H
H C OH
C H 2O H

CHO
HC OH

CHO
HO CH

HOC H

HO CH

H OCH

HO CH

HC OH
C H 2O H

H C OH
2C H OH

D-altroza D-glucoza D-manoza D-guloza D-idoza D-galactoza D-taloza

 Aldozele: riboza, glucoza, galactoza i manoza

Epimeri: Diastereoizomeri ce difer prin

configuraia unui singur atom de carbon
asimetric

 Cetozele: ribuloza, fructoza i sedoheptuloza

Structurile ciclice ale monozaharidelor

OH

O
C

H
( C H OH )n

H
( C H OH )n

C H OH

C H 2OH

C H 2OH

OH
( C H OH )n

( C H OH )n

CH

C H OH

ciclizarea la aldoze (5C i 6C)

CH

ciclizarea la cetoze (6C)

OH

CH
CH
CH
HC

C
O

C H 2OH

CH

OH
HO C H
H C OH
HC

C H2
CH
HC

C H 2OH

furanul

fructofuranoza

CH
O

H
H C OH
H OC H

H C OH
HC
C H 2OH

piranul

glucopiranoza

Anomerie OH glicozidic
H

OH

HO

C
( C H OH )n

C
O

CH

anomer
(aldopiranoz)

C H 2OH

( C H OH )n
CH

anomer
(aldofuranoz)

C
O

OH

(C H OH )
CH

HO

C H 2OH
C

(C H OH )

CH

anomer
anomer
(structuri cetohexofuranozice)

Fenomenul de mutarotaie
Dglucoz (forma aldehidic: n urme)

HO

OH H

OH OH

OH H

C H 2OH
H
C

+ H 2O

- H 2O

H C OH

H C OH
HOC H

+ H 2O H O OH OH H

H C OH
HC

OH

- H 2O

OH OH

OH H

+ H 2O

H C OH

C H 2OH
- H 2O

C H 2OH

-Dglucopiranoz

HO C H

HC
C H 2OH

Dglucoz (forma aldehidic

hidratat: n urme)

-Dglucopiranoz

Proprietile monozaharidelor
Proprieti fizice:
- caracter polar (hidrofil)
- substane solide, cristalizate.
- solubile n ap i insolubile n solveni organici
- Solide, se descompun nainte de topire
senzaii de dulce, de intensitate inegal:
- fructoza 100%
- glucoza - 50%
- galactoza - 25%;
- monozaharide insipide
- senzaie de amar

Proprietile chimice:
- funciile OH alcoolice
- funcia OH glicozidica
- n soluie, a carbonului carbonilic
- prezena simultan a acestor funcii poate
conferi proprieti noi.
Din punctul de vedere al biochimiei medicale, de
remarcat sunt proprietile care ne servesc la
identificarea i determinarea acestor substane,
precum i la nelegerea semnificaiilor lor
metabolice.

 Esterii fosforici ai monozaharidelor

CH2OPO3H2
O

H
CHO

CH2 OH

CH OH

CH2 O

PO3H2

esterul 3fosfat al
glicerinaldehidei

CH2 O PO3H2

esterul 3fosfat al
dihidroxiacetonei

H
OH

OH

OH
H

OH

esterul Dglucozo6fosfat

 Formarea de glicozide : -, -glicozide

 Formarea unor dezoximonozaharide

CHO

CHO
HC

OH

HC

OH

HO

CH

HO

CH
CH3

2dezoxiDriboza

L-Ramnoza

HO

HO

CH
HC

OH

HC

OH

CH
CH3

L-Fucoza

 Formarea de aminozaharuri

 Reducerea gruprii carbonilice

H C OH
H C OH
C H 2OH

glucoz

H C OH

H C OH
H OC H

C H 2OH

C H 2OH

C HO

+H 2
- H2

H OC H
H C OH
H C OH

- H2
+H 2

H OC H
H C OH
H C OH

C H 2OH

C H 2OH

sorbitol

fructoz

 Oxidarea aldozelor la gruprile terminale (C1 i Cn+2)

CH

( C H OH ) n
C H 2OH
C OOH

aldoza

( C H OH ) n

CH O
( C H OH ) n

C H 20H

C OOH

acid aldonic

acid alduronic
C OOH
( C H OH ) n
C OOH

acid. aldaric

C OOH
5

H
4

C OOH
O

H
OH

OH

H C OH
1 (H , OH )

H OC H
H C OH
H C OH

OH

acid ()-glucuronic

C H 2OH

acid gluconic

acid -D-iduronic

 Reacia de glicozilare dintre mono sau

oligozaharide i proteine, rezultnd proteine
glicozilate
Oligozaharidele
deriv din monozaharide, prin condensarea
a 2-10 molecule monozaharidice.
Cele mai importante oligozaharide naturale
sunt dizaharidele.
formula general a dizaharidelor este
Cn(H2O)n-1

Dizaharide
maltoza -glucopiranozido--4--glucopiranoz

lactoza -galactopiranozido-4--glucopiranoz

 zaharoza -1-glucopiranozido-2--fructofuranoz

celobioza

Polizaharidele
homopolizaharide (sau homoglicani), constituite dintrun numr mare de uniti monomerice de un singur tip
heteropolizaharide (sau heteroglicani), care conin
dou (sau mai multe) tipuri de uniti monomerice,
de regul derivai monozaharidici care se repet n mod
regulat
Ca rol:
constituia unor structuri (de exemplu, celuloza,
mucopolizaharidele esuturilor conjunctive,
polizaharidele din constituia membranelor celulare
etc.)
realizeaz depozite glucidice (de exemplu
amidonul, n regnul vegetal, glicogenul n esuturi
animale).

Homoglicanii
Amidon (C6H10O5)n glicogen
amiloz (15-20%) - (1 4)glicozidic
amilopectin (80-85%) - (14) si (16)glicozidic
Glicogen (C6H10O5)n

Celuloza : -D-glucoz.
-cel mai abundent polizaharid din natur, intrnd n constituia
plantelor.
- La om, nu poate fi degradat prin digestie, deoarece
enzimele digestive nu o hidrolizeaz i de aceea n tubul
digestiv are rol de mas nedigerabil (cu aciune mecanic).

Dextranul : -glucoz legate 1,6-glicozidic.

bacterii din grupa Leuconostoc.

se utilizeaz ca nlocuitor de plasm sanguin L. mesenteroides
Rina numit Sephadex - n biochimia analitic n procese de separare
prin cromatografia de gel-filtrare.

Dextrinele : -D-glucoz) formate n cursul hidrolizei amidonului.

Inulina este un fructozan (resturi de fructoz)

se gsete n rdcinile unor plante (dalie, ppdie, napi, etc).

este uor solubil n ap cald.
Se utilizeaz n investigaiile fiziologice pentru determinarea vitezei de
filtrare glomerular.
Nu este digerabil (fibre). Creste absorbia Ca i Mg, benefic pt flora
intestinala.

Chitina : N-acetil-D-glucozamin, unite prin legturi (14)-glicozidice

este o polizaharid structural caracteristic nevertebratelor (exoscheletul

crustaceelor i insectelor).

Heteroglicanii
Glicozaminoglicanii - esut conjunctiv
- 100-1000) de uniti care se repet
- "unitate repetitiv" :dou monomere diferite:
- un acid uronic, D-glucuronic, acidulLiduronic
- o hexozamin (glucozamina sau galactozamina)
Nacetilat (mai rar sulfatat);
- esterificri sulfurice
- contribuie la reinerea apei n mediul interstiiar,
- unele joac rol n legarea ionilor de calciu
- Se pot lega covalent de proteine constituindu-se
proteoglicani

Acid hialuronic

acid D-glucuronic + D-glucozamin-N-acetilat

Condroitin 4- and 6-sulfai

acid D-glucuronic + D-galactozamin-N-acetilat, 4 sau 6-sulfat

Keratan sulfai

D-galactoz + D-glucozamin-N-acetilat, 6 sulfat

Dermatan sulfai

acid L-iduronic + D-galactozamin-N-acetilat, 4-sulfat

Heparina
Heparan sulfai

acid D-glucuronic 2-sulfat + D-glucozamin-N-acetilat (sulfat) -6sulfat (Heparan sulfatul are un coninut mai mare n sulfat)
- este un produs de secreie al mastocitelor.

- Are o structur neuniform

- este un anticoagulant prin exercitarea unei aciuni antitrombinice.
- Prin caracterul su puternic electronegativ, crete negativitatea
vaselor de snge pe al cror perei se gsete,
prevenind formarea de trombui.
- Este cofactor al enzimei lipoproteinlipaza (din endoteliul capilar)
acionnd ca un "factor de clarificare"

Proteoglicani
variaz ca distribuie celular, natura proteinei,
glicozaminoglicanul ataat i funcie.
Coninutul n glucid este foarte mare, putnd ajunge la 95%.
Lanul glicozaminoglicanic este ataat la partea proteic
printr-o legtur covalent.
Legtur O-glicozidic ntre un rest de xiloz (Xyl) i
unul de serin din protein. La xyloz sunt ataate apoi
dou resturi de galactoz (Gal) formnd o punte
trizaharidic Gal-Gal-Xyl-Ser. n continuare lanul GAG
este legat la Gal.
Legtur O-glicozidic format ntre galactoz-Nacetilat (N-AcGal) i serin sau treonin din protein.
Legtur N-glicozidic ntre N-acetilglucozamin i
gruparea amidic de la un rest de asparagin din
protein.

-L-fucoza

Acid sialic: acid N-acetil neuraminic

LIPIDELE
STRUCTURA SI PROPRIETATI

solubile n solveni organici (cloroform, tetraclorur de carbon, aceton,

benzen, eter etilic, etc.) i
insolubile n ap i n soluii de sruri minerale.
acizii grai au o tendin marcat de a se asocia unii cu alii sau cu alte
structuri hidrofobe ca steroli sau catene hidrofobe ale aminoacizilor.
Hidrofobicitatea lipidelor le face eseniale n realizarea structurilor celulare i
n compartimentarea unor sectoare n care se desfoar ci metabolice
distincte.
n organism lipidele ndeplinesc rol energetic, funcional i structural.
Grsimile neutre (TG) au o valoare energetic deosebit de mare,

9 kcal/gram,
rol de depozit energetic (n esutul adipos) - TG. Lla o persoan de 70 kg,
esutul adipos asigur energia necesar supravieuirii timp de cteva
sptmni.
Rol mecanic, n sensul sprijinirii unor organe ori interpunndu-se ca strat
tampon fa de solicitrile mecanice,
rol termoizolant, ferind corpul de frig i meninnd izolarea hidric (piele,
pr).

 Unele fosfolipide uureaz i permit transportul

electronilor de-a lungul trunchiului nervos, participnd la
transmiterea impulsului nervos.
n lichidele biologice, lipidele pot funciona ca sistem de
transport pentru substane nepolare, liposolubile (unele
vitamine, unii hormoni).
Rolul structural (lipidele complexe, uneori mpreun cu
proteinele, n complexe lipoproteice) intr n structura
componentelor celulare i subcelulare.
n asociaie cu proteinele formeaz unitatea structural
de baz a membranelor celulare i a particulelor
subcelulare, intervenind n reglarea permeabilitii,
respectiv a transportului prin biomembrane, fiind
implicate direct n organizarea i meninerea
compartimentrii intracelulare necesar realizrii i
reglrii proceselor biochimice.

Clasificare generala
gliceride
Lipide simple

Lipide complexe

ceride
glicerofosfolipide
sfingolipide

LIPIDE

acizi si alcooli grasi

Lipide derivate

compusi steranici
carotenoizi
vitamine liposolubile

Acizi grasi
caracteristici comune
acizi monocarboxilici alifatici
caten normal, saturat sau nesaturat
numr pereche de atomi de carbon n
molecul (4 la 32 atomi de carbon)
cu grupare hidroxil
cu numar impar de at. C
ramificati
ciclici

Acizi grai saturai

Denumirea
acidului gras
Uzual

Sistematic

Numr
atomi
carbon

Punct de
topire
Structura

Butiric

n-butanoic

CH3-(CH2)2-COOH

- 8,0

Capronic

n-hexanoic

CH3-(CH2)4-COOH

- 1,5

Caprilic

n-octanoic

CH3-(CH2)6-COOH

+16,5

Caprinic

n-decanoic

10

CH3-(CH2)8-COOH

+31,0

Lauric

n-dodecanoic

12

CH3-(CH2)10-COOH

+44,0

Miristic

n-tetradecanoic

14

CH3-(CH2)12-COOH

+53,8

Palmitic

n-hexadecanoic

16

CH3-(CH2)14-COOH

+62,5

Stearic

n-octadecanoic

18

CH3-(CH2)16-COOH

+69,6

Arahidic

n-eicosanoic

20

CH3-(CH2)18-COOH

+71,6

Behenic

n-docosanoic

22

CH3-(CH2)20-COOH

+80,3

Lignoceric

n-tetracosanoic

24

CH3-(CH2)22-COOH

+84,5

Acizii grai nesaturai

H

(CH2) 7

CH3

CH3

(CH2) 7

C
(CH2) 7

COOH

Cn:m

acid oleic (cis) C18:9

(CH2) 7

COOH

acid elaidic (trans)

18
13 12 11 10 9
1
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
acid linoleic C18:9,12
acid linolenic C18:9,12,15
acid arahidonic C18:5,8,11,14

Acizii grai hidroxilai

(CH3(CH2)21CHCOOH)
|
OH

Acidul cerebronic C24

(CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12CHCOOH).
|
OH
Acidul hidroxinervonic C24:15

Acizii grai ciclici C20

H
9
8
10
1112
H

13

6
14

4
16

15

3
2

17

18

C OOH
1
20

C H3

Acid prostanoic

19

prostaglandine E2

Tromboxan A2

Proprietile acizilor grai

O .....................
HO
R

(CH2)
n

(CH2)

O
OH .....................

O
R'

R'

C OOH + H O

C OOH + H 2N

C H2

R'

OH

R'

+ H 20
O

C H2

oxidare
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH -------

CH3-(CH2)7-COOH + HOOC-(CH2)7-COOH

OH + H 2O

R1 + O2

acid nesaturat

OOH H
R1

peroxid

sau

R1

hidroperoxid

Substanele rezultate sunt instabile i se descompun cu formare de

alcooli, aldehide, hidroxiacizi, acizi volatili, care au gust i miros
neplcut.
Se pot forma i produi de condensare, care au un efect toxic
asupra organismului.
Fenomenul poart denumirea de rncezire

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + H2
CH3(CH2)16COOH

Alcoolii din constituia lipidelor

- alcooli alifatici neazotai;
- aminoalcooli (alcooli alifatici azotai);
- alcooli ciclici.

Glicerolul (propantriolul)
(1)

C H2

OH

HOCH2CHOHCHO aldehid D-gliceric

(2)

CH

OH

HOCH2COCH2OH dihidroxiaceton

(3) '

C H2

OH

HOCH2CHOHCOOH acid D- sau L-gliceric

Alcoolii superiori
intr n constituia ceridelor (ceruri), esterificai cu acizi
grai.
sunt alcooli alifatici monohidroxilici superiori (C16-C32)
cu catena normal i
numr par de atomi de carbon n molecul
Aminoalcoolii
Colamina (2-aminoetanol sau monoetanolamina)
HO

C H2

CH

C OOH

NH2

Serina

- C O2

HO

C H2

C H2

Colamina

NH2

C H2

OH

C H2

NH2

+ H 2O

C H2

OH

C H2

H
H OH H

Colina
HO

C H2

C H2

+ C H3
N C H 3 OH C H3

+
H 3C

C
O

C H2

C H2

C H3
C H3
C H3

Colin@

OH -

acetilcolin
Acetilcolin@

Serina
HO

C H2

CH

C OOH

NH2

HO

- C O2

C H2

Sfingozina
18
C H3

( C H 2) 12

inozitol

CH

CH

CH

CH

C H 2OH

OH

NH2

OH OH
OH
OH
OH
OH

mezoinozitolul

C H2

NH2

Lipidele simple
Acilglicerolii (trigliceride)
CH2

CO

*CHOH
CH2

CH2
CH
CH2

OH

C H2
CH
C H2

O
O
O

CO
CO
CO

R
R
R

CH2O

OH
O

CO

*CH

O
O

CH2

OH

C H2
CH
C H2

O
O
O

CO
CO
CO

CO
CO

R1
R2

OH

(C H 2)14
(C H2)16
(C H 2)7

CH2
CH

O
O

CH2

CO
CO

R
R1

CO

C H3
C H3
CH

CH

(C H 2)7

C H3

R2

 Sunt solubili n solveni organici i insolubili n ap.

n mediu apos formeaz emulsii. Emulsionarea este
important n procesul digestiei i absorbiei grsimilor.
Gradul de consisten : n funcie de natura i
proporia acizilor grai
- grsimi i unturi: acilgliceroli de origine animal,
solizi sau semilichizi, cu punctele de topire cuprinse
ntre +20 i +30C;
- seuri: acilgliceroli de origine animal "solizi" cu
punct de topire peste 35C;
- uleiuri: acilgliceroli de origine vegetal (excepie
untura de pete), lichizi.
Fiind amestecuri de acilgliceroli, grsimile naturale nu au
punct de topire fix, ci un "interval de topire".

Hidroliza
CH2

CH

CH2

CH2
CH
CH2

CO
CO

O
O
O

R 2 +3 H O
2

CO

CO
CO
CO

CH2

R1

CH2

R3

CH2

R
R
R

CH

+3 KOH

CH
CH2

OH
OH
OH

R1

COOH

R2

COOH

R3

COOH

OH
OH

+3 R

COO- +3 K+

OH

Adiia hidrogenului la dublele legturi permite obinerea de

triacilgliceroli saturai.
obinerea grsimilor solide din lichide (margarina).
Sub aciunea oxigenului din aer i a luminii se rncezesc

Rolul acilglicerolilor
constituie rezerve majore de energie pentru organism;
sunt izolatori mecanici i termici cu rol de protecie a
diferitelor organe;
combinai cu proteinele sub form de complexe
lipoproteice, acilglicerolii constituie o form de transport
pentru materialul lipidic, n organism.
Ceridele
n locul glicerolului se afl un alcool cu mas molecular
mare, avnd ntre 16 i 32 atomi de carbon.
mai ales n regnul vegetal, unde predomin, ct i n
regnul animal.
ceridele au fost identificate n structura membranelor de
hematii i a altor tipuri de celule

Lipidele complexe
lecitine
cefaline
cu azot
Glicerofosfolipid
e
(contin P)
Lipide
complexe

plasmalogene
fara azot

Sfingolipide
(contin N)

serincefaline

cu fosfor

acizi fosfatidici
inozitfosfatide
cardiolipine
sfingomieline
ceramide

fara fosfor

cerebrozide
sulfatide
gangliozide

Glicerofosfolipidele
regiune apolar hidofob

regiune polar hidrofil

Caracter:
- amfipatic (amfoter)
- amfiionic

Acizii fosfatidici

Lecitin (fosfatidilcolin)

Cefalin (fosfatidilcolin)

Serincefalin (fosfatidilserin)

Fosfatidilinozitolul

Cardiolipine

difosfatidilglicerol

Acetal fosfolipide (plasmalogene)

Lizolecitina

Rolul glicerofosfolipidelor
includ n aceeai molecul dou regiuni distincte: una cu
caracter hidrofob i una polar (amfotere)
calitatea de ageni activi de suprafa prin orientarea lor
ntre o faz apoas polar i o faz lipidic nepolar.
participarea la organizarea structural a membranelor
biologice n care sunt asociate cu proteinele.
rolul esenial pe care l ndeplinesc n procesele de
permeabilitate selectiv.
sunt ageni de emulsionare, capabili de a forma micele,
proprietate care le permite asigurarea solubilizrii lipidelor
complet hidrofobe i transportul acestora ntr-un mediu apos.
Prezint caracter amfoter disociind ca amfiioni.
implicarea n structuri supramoleculare prin stabilirea de
legturi cu alte biocomponente de alt natur chimic.

Sfingolipidele
lipide complexe cu rol structural, derivate de la
aminoalcoolul sfingozin.
acidul gras (RCOOH) nu este legat de sfingozin printro legtur de tip ester, ci printr-o legtur de tip amid,
realizat la nivelul gruprii NH2 din molecula de
sfingozin.
Acizii grai participani frecvent n structurile
sfingolipidelor conin 24 atomi de carbon i pot fi
saturai, nesaturai ori hidroxilai: lignoceric (24 C),
nervonic (C24:15) i cerebronic (hidroxiacid cu 24 C).

CH3

(CH2)12

CH

CH

CHOH

Sfingolipidele

CH

Ceramide

CH2

NH
OH

CO

Cerebrozide
galactozil-ceramida
in sistemul nervos

Sulfatidele
Deriv de la cerebrozide. Se afl aproape exclusiv n
esutul nervos nsoind cerebrozidele.
gruparea OH din poziia 2,3 sau 6 a hexozei (galactoza)
este esterificat cu un radical de acid sulfuric.

Gangliozidele
sfingolipide bogate n glucide. Se afl n creier
(substana cenuie), ganglioni, splin i eritrocite.
Intr n constituia membranelor celulare, n special a
celor nervoase, la suprafaa extern (eritrocite grupa
sanguina)
Prin hidroliza total sfingozin, acizi grai, glucoz,
galactoz, N-acetilgalactozamin i acid
Nacetilneuraminic (acid sialic)

C H

Rest de
acid sialic

O H

O H

O H

C O O

C H

C H

O H

CERAMIDA

H N

O H

C H

O H

C H

O H

C H

O
O

O H

O H

O H

O H

N H

C H 2

C O

C H
C H

O H

O H
C H

O H

N H

C O

C H

C H
3

O H

O H
(C H

COMPONENTA OLIGOGLUCIDICA

12

C H

Sfingomielin

Compusi steroidici
substane importante pentru regnul animal: steroli,
acizii biliari, hormonii sexuali i hormonii
corticosuprarenalieni si sexuali, provitaminele D
Steranul (C17H28) sau perhidrociclopentanofenantren

C H3

18C estran Hormoni estrogeni

C H3
C H3

19C androstan
Hormoni androgeni

C H3
C H3
C H3

21C pregnan
H. corticosteroizi si gestageni

H 3C
C H3

C H3

24C colan acizi biliari

C H3

H 3C
C H3
C H3

C H3

C H3

27C colestan
colesterol, alti steroli

Colesterolul

form liber sau esterificat n toate celulele organismului (esutul

nervos, bil (6 g/l) i glbenuul de ou)
Structural este 53hidroxicolestan,.
27 de atomi de carbon i are formula brut C27H45OH
hidroxil la atomul de carbon cu numrul 3 din ciclul A, n poziia ;
este nesaturat, posed o dubl legtur n ciclul B, poziia C5 - C6;
n ciclul A-B i C-D n poziiile C13 i C10 prezint doi radicali metil
(CH3), "metili angulari", cu orientare (C18; C19)
n poziia C17 are ataat o caten lateral cu opt atomi de carbon
(C20 - C27).

 n plasma : 150-250 mg/100 ml, 1/3 liber i 2/3esterificat

substan solid, alb, cristalin, insolubil n ap,
solubil n solveni organici.
Este optic activ, levogir i are gruparea hidroxil de la
carbonul C3 n poziia

Rolul biochimic al colesterolului

esterificat cu acizii grai superiori, intr n constituia
lipidelor denumite steride (frecvent acidul palmitic, oleic
i linoleic);
particip la realizarea structurii membranelor i implicit
la permeabilitatea acestora;
particip la formarea lipoproteinelor plasmatice;
este precursorul metabolic primar al unor importani
derivai steroizi ca: acizii biliari i hormonii steranici;
sub form de 7-dehidrocolesterol este precursorul
vitaminei D3;
particip la emulsionarea lipidelor la nivelul intestinului,

Ali steroli din organism

C
H
HO

H
HO

B
H

Colestanol

Coprostanol
(trans)

(cis)
Ergosterol
Vitamine D

HO

Acizi biliari
C OOH

Acid colanic

H
OH
C OOH

C OOH

HO

OH
H

acid colic
(acid 3,7,12-trihidroxicolanic)

HO

OH

acid chenodeoxicolic
(acid 3,7-dihidroxicolanic)

OH
C OO H

C OO H

HO

HO

acid deoxicolic
(acid 3,12 - dihidroxicolanic)
R

CO

NH

rest
acid
colic

CO
rest
acid
colic

C H2

C OOH

acid litocolic
(acid 3 - hidroxicolanic)
acid glicorolic

rest glicocol

NH

C H2

C H2

rest taurin@

S O 3H

acid taurocolic

C H3
C H3

C H3

12

CO
NH

OH
7
OH

C H2
C OOH

3
OH

Acizii biliari sunt uor solubili n ap,

dei conin n molecul i poriuni hidrofobe
Proprietile tensioactive, respectiv comportarea ca
detergeni a srurilor biliare se explic prin modelul
molecular tridimensional.