Alcaloizi chinolinici

triptofan + secologanina

2
8

N
1

CHINOLINA

CINCHONAE CORTEX
Cinchona sp. (Rubiaceae)
Cinchona succirubra (sin. Cinchona pubescens)
Cinchona ledgeriana

Cinchona officinalis
Cinchona calisaya
pulberea iezuiilor, pulberea Contesei - Chinchon

Compoziie chimic
alcaloizi chinolinici-derivai de ruban:
Cinchona calisaya 3-7%
Cinchona succirubra 4-8%

Cinchona officinalis 5-8%

11

Cinchona ledgeriana 5-14%

10

5'

4'

9'
6'

3'

7'

2'
8'

10'

N
1'

RUBAN

(-)chinina (8S,9R) i (+)chinidina (8R, 9S);

(-)cinconidina (8S, 9R), (+)cinconina (8R, 9S)
Izomeri - C9: epichinina, epichinidina, epicinconina, epicinconidina
H

H
H

H
R

HO

H
H

OH
N
N

4
7

R = OCH3 : (-) CHININA (8S, 9R)

R=H
: (-) CINCONIDINA (8S, 9R)

10
3

11

5'

OH

3'

7'

2'
10'

4'

9'
6'

8'

R = OCH3 : (+) CHINIDINA (8R, 9S)

R=H
: (+) CINCONINA (8R, 9S)

CH3O

CH3O

OH

N
H

1'

RUBAN

N
EPICHINIDINA

N
EPICHININA

 ali derivai : dihidrochinina, dihidrochinidina,

HO

COOH

dihidrocinconina, dihidrocinconidina
OH

HO

sruri ale alcaloizilor cu acidul chinic

OH

compleci chino-tanici - rou de China

acid chinic

Ali compui

derivai fenolici (cinchoneine)

proantocianidoli
saponozide triterpenice

COOH
COOH
HO

chinovozida

acid chinovic

sitosteroli, ulei volatil, amidon

Aciuni, utilizri
sec. al XVII-lea - pulbere, extract,infuzie propr. antimalarice
Chinina
1820 Pelletier, Caventou; 1944 - sinteza

aciune antimalaric
proprieti antipiretice, analgezice, vasodilatatoare, ocitocice,
tonice amare
cardiac - diminu excitabilitatea , conductibilitatea i
contractibilitatea

Chinina
antimalaric - toxic protoplasmatic de tip schizontocid -

Plasmodium vivax, P.malariae, P.falciparum

Indicaii
preventiv i curativ n malarie (rezisten) atebrina, clorochina
tratamentul simptomatic al afeciunilor febrile i dureroase, n
stri gripale
stimularea circulaiei la nivelul scalpului

Chinidina
aciune antiaritmic, antifibrilant - capacitatea de contracie
a inimii, conductibilitatea, excitabilitatea cardiac
meninerea ritmului sinusal, n extrasistole, preventiv n
tahicardii paroxistice

aciune antihipertensiv
Interaciuni:
rezerpina
curarizante
cumarine
digitalice
Chinidina - comprimate 200 mg:
- CHINIDIN SULFAT, CHINICORD, N-CHINIDIN

Camptotheca acuminata/Nyssaceae
Compoziie chimic
alcaloizi chinolinici
-camptotecin 0,01% - scoara trunchi
0,02% - scoara rdcinii
0,03% - fructe
O
N
N
O
OH

camptotecina

Camptotheca acuminata/Nyssaceae
Aciuni, utilizri
aciune citostatic, antitumoral
Toxicitate!

analogi sintetici cu toxicitate redus:

amino-camptotecina, nitro-camptotecina
topotecan - cancer bronic, cancer ovarian metastazat
(neutropenie, trombopenie)
irinotecan cancer colorectal metastazat
(neutropenie, efecte digestive)