PEPTIDELE

1.
2.
3.
4.
5.

Planul temei:
Caracteristica general i nomenclatura peptidelor.
Proprietile generale ale peptidelor.
Peptide naturale.
Polipeptide naturale.
Peptone i albumoze.

I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
PEPTIDELE sunt substane naturale, care se
gsesc n stare liber i ca produi intermediari
n procesul de hidroliz a proteinelor.

Ele au rol structural i funcional

nsemnat. Unele peptide formeaz n
plante sisteme de oxido-reducere
(glutationul), altele, ndeplinesc rol
de substane antibiotice, toxine,
anticorpi etc.
2

I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
Peptidele sunt substane naturale sau
artificiale, constituite dintr-un numr
restrns de Aa, care se condenseaz
intermolecular la nivelul gruprii
carboxil a unui Aa i a gruprii
amino a altui Aa, cu formare de
legturi peptidice

I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
Formarea legturii peptidice:
R
CH

CO OH

NH2

Aminoacid

H2N

CH

CH

CH

COOH

Aminoacid

- H2O

COOH

NH2

Legtur peptidic
Dipeptid

I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
n funcie de complexitatea lor structural
i respectiv de masa lor molecular,
peptidele reprezint compui intermediari
ntre Aa i proteine.
Peptidele constituite din 2 10 Aa,
se numesc oligopeptide (dipeptide,
tripeptide, tetrapeptide etc.).
Peptidele a cror structur este
format din mai mult de 11 Aa se
numesc polipeptide.

I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
Orice peptid se caracterizeaz prin
prezena
legturilor
peptidice CONH,
n care sunt angajate toate gruprile
carboxil i amino grefate la carbonul , cu
excepia unei grupri carboxil i a unei
grupri amino care rmn libere la capetele
lanului peptidic (polipeptidic).

I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
Cele 2 grupri funcionale neimplicate n
formarea legturilor peptidice, sunt denumite
grupare
carboxilCterminal
(aminoacidC
terminal) i respectiv grupare amino-N
terminal (aminoacidNterminal).
Aa
N-terminal
dintr-un
lan
peptidic,
polipeptidic sau proteic se consider ca fiind
primul Aa din structura respectiv.

I. Caracteristica general i
nomenclatura peptidelor
Nomenclatura peptidelor
Denumirea peptidelor se formeaz din numele
radicalilor Aa-zilor constitueni, cu excepia Aa-ului
care are gruparea COOH liber, ultimul din lanul
polipeptidic. Acestuia i se citete numele integral.
Denumirea radicalilor se formeaz din numele
aminoacidului nlocuind terminaia cu sufixul il.

De ex, valil-alanil-leucil-arginin.
Aceast peptid se va scrie:
H-Val-Ala-Leu-Arg-OH sau H-VALR-OH.

II. Proprietile generale ale

peptidelor

Peptidele
sunt
substane
solide, cristalizate, solubile
n ap i insolubile n solveni
organici.

II. Proprietile generale ale

peptidelor

Solubilitatea i tendina de cristalizare

a
polipeptidelor
scade
odat
cu
creterea masei moleculare.
Peptidele i polipeptidele sunt
substane cu caracter amfoter i
prezint activitate optic.
10

II. Proprietile generale ale

peptidelor

Att peptidele, ct i polipeptidele dau

reacii asemntoare Aa, la nivelul
gruprilor aminice i carboxilice libere.
Polipeptidele
superioare,
dau
reacii de precipitare i de culoare
asemntoare proteinelor.
Toate peptidele i polipeptidele
hidrolizeaz n mediul acid, bazic
sau sub influena peptidazelor.

11

III. Peptide naturale

Peptidele naturale sunt ntlnite att n
lumea animal, ct i n cea vegetal.
De obicei peptidele naturale au funcii
biologice importante.
Structura unor peptide naturale a fost
stabilit, i chiar sintetizate n laborator.

12

III. Peptide naturale

Exemple de peptide naturale:

Carnozina
Dipeptide

Tripeptide

Anserina
Glutationul
13

III. Peptide naturale

CARNOZINA
Este ntlnit n muchii mamiferelor, n
special al bovinelor.
Conine aminoacizii histidina i -alanina.
CH2
N

CH

COOH

NH

CO

NH
CH2

CH2

NH2

Carnozina (-alanilhistidina)
14

III. Peptide naturale

ANSERINA
Este ntlnit n muchii psrilor.
Este
dipeptid
derivat,
metilat
carnozinei.

CH2

CH

COOH

CH3

NH

CO

al

N
CH2

CH2

NH2

Anserina (-alanil-N-metilhistidina)
15

III. Peptide naturale

n fasole, mazre, soia i alte
leguminoase, s-au gsit dipeptide
formate din:
acid glutamic i leucin;
acid glutamic i metionin;
etc.

16

III. Peptide naturale

GLUTATIONUL
Se gsete larg rspndit att n
organismele vegetale, ct i n cele animale.
Pentru prima dat, a fost izolat
din drojdia de bere (Hopkins,
1921), i identificat ulterior n
toate celulele, n special, n
celulele n proces de multiplicare.
17

III. Peptide naturale

GLUTATIONUL

Structura chimic a glutationului a fost

explicat prin obinerea componentelor sale
de desfacere hidrolitic.
Glutationul este constituit
din aminoacizii:
Glu;
Cys;
Gly.

18

III. Peptide naturale

NH
C
NH
C

CH

C OOH

CH

Glicin

C H2
SH

C H2
HC

C H2

Cistein
NH 2

C OOH

Acid glutamic

Glutationul

(-glutamil-cisteinil-glicin)

19

III. Peptide naturale

GLUTATIONUL

20

III. Peptide naturale

GLUTATIONUL
Glutationul se poate gsi sub mai multe
forme, dintre care principale sunt dou:

redus (G - SH);
oxidat (G S S - H),
disulfur numit diglutation.
21

III. Peptide naturale

GLUTATIONUL
Datorit uurinei cu care
forma redus se transform
n form oxidat i invers,
glutationul
particip
n
numeroase procese de oxidoreducere din organism.

22

IV. Polipeptide naturale

Utiliznd diferite metode moderne de
cercetare
(cromatografia,
electroforeza,
secvenarea polipeptidelor, etc.), s-a reuit
stabilirea structurii unor oligo- i polipeptide
naturale cu proprieti biologice importante:
hormonale
(insulina,
oxitocina,
vasopresina, corticotropina, etc.);
cu aciune antibiotic (gramicidina S,
tirocidina, bacitracinele, etc.);
a unor toxine (faloidina - toxin
fungic, etc).

23

IV. Polipeptide naturale

INSULINA (Ins)
Molecula
Ins
conine
dou
catene
polipeptidice: A i B.
Catena A este alctuit din 21 resturi de
aminoacizi, primul - glicocolul cu gruparea
NH2 liber, iar ultimul - asparagina, avnd
gruparea COOH liber.
Catena B este constituit din 30 resturi de
aminoacizi, primul fiind fenilalanina, cu grupa
NH2 liber, iar ultimul este alanina cu grupa
COOH liber.
24

IV. Polipeptide naturale

INSULINA (Ins)
Cele dou catene polipeptidice sunt unite
prin puni disulfurice S-S-.
Exist dou astfel de puni, foarte
sensibile la oxidare cnd, n prezen de
acid

performic,

se

transform

grupe

sulfonice (-SO3H).

25

IV. Polipeptide naturale

INSULINA (Ins)
n structura Ins s-au identificat 17
aminoacizi

diferii,

repetndu-se,
asparagina,

de
leucina,

unii

dintre

exemplu:
cisteina,

ei

glutamina,
glicina,

tirozina, fenilalanina, alanina.

26

IV. Polipeptide naturale

(A)
Gly
Ile
1
2

INSULINA (Ins)
Val
3

Glu
4

NH2

6
7

Ser
12

Gln
5

Leu
13

Tyr

Gln

14

Leu
16

15

Glu
17

COOH
Asn
18

Tyr
19

Ser
9

10

S
Tyr
16

NH2

Asp
21

Val

Ala
8

Phe
1

20

Cys S S Cys11

Cys

(B)
Asn
Gln
Ile
Leu
Cys
3
4
5
6
7
Val
2

Cys

Leu
17

Val
18

Cys
19

Leu
15

Glu
21

Ala
14
Gly
8

Ser
9

Ile
10

Leu

Val
12

11

Gly
20

Arg
22

Glu
13

Gly
23

HOOC

Ala
30

Lys
29

Pro
28

Thr
Tyr
27
26

Phe
25

Secvena aminoacizilor din structura insulinei

(dup I. Savel, 1997)

Phe
24

27

IV. Polipeptide naturale

INSULINA (Ins)

28

IV. Polipeptide naturale

INSULINA (Ins)
Insulina a fost obinut i sintetic de
ctre Katsoyannis (1963) i H. Zahn n
Germania (1963). Ea a fost sintetizat i de
ctre cercettorii chinezi (1965).
Insulina sintetic este mai puin activ
dect cea natural.

29

IV. Polipeptide naturale

INSULINA (Ins)
Insulina se prezint sub form de pulbere
alb, cristalin, care se topete la 233C.
Este solubil n mediu slab acid, la pH = 56, n soluii alcaline diluate, alcool 90%,
glicerin, fenol.
Este insolubil n alcool absolut, cloroform,
eter, aceton, benzen.

30

IV. Polipeptide naturale

INSULINA (Ins)
n mediu alcalin, are proprietatea de a
forma

asociaii

moleculare

de

diferite

mrimi, avnd masa molecular de la 36 la

48 kDa (kilodaltoni), asociaii determinate
de cationii metalici. n organism ea se
gsete complexat cu cationi de zinc.
1 dalton (D) = masa 1 atom de hidrogen
= 1,67 10-24 g.

31

IV. Polipeptide naturale

INSULINA (Ins)
Fermenii proteolitici scindeaz molecula
de Ins, motiv pentru care insulina ca
medicament, nu poate fi introdus n
organism pe cale oral.
Pentru a-i prelungi aciunea, se obin
combinaii cu diferite proteine care se resorb
mai lent, fiind numite insuline retard.

32

IV. Polipeptide naturale

INSULINA (Ins)
Ins se folosete pe scar larg ca
medicament

pentru

tratarea

diabetului

zaharat. n acest scop, se obine prin

extracie

din

pancreasul

animalelor

de

abator.

33

V. Peptone i albumoze
Peptonele
polipeptide

i
ce

albumozele
apar

ca

sunt

substane

intermediare n procesul de degradare

hidrolitic

proteinelor.

Ele

nu

sunt

compui chimici unitari bine definii, cu

mas molecular constant.

34

V. Peptone i albumoze
Peptonele i albumozele cuprind toi
produii de hidroliz care se situeaz
conform Mr ntre polipeptide i peptide.
Ele sunt analoage dextrinelor i
reprezint
fragmente
de
lanuri
polipeptidice.
Ele pot s mai apar i ca produi
intermediari n procesul de biosintez a
proteinelor.

35

V. Peptone i albumoze
Peptidele, peptonele, albumozele i
proteinele

sunt

substane

genetic

nrudite.
Toate sunt formate din aminoacizi.
Se difereniaz prin structura i
masa molecular.

36

V. Peptone i albumoze
ntre AA, peptide, peptone, albumoze
i proteine exist urmtoarea relaie:
Sintez
Aminoa cizi

P eptide

P eptone

Albumoze

P roteine

Degradare

37

MULUMESC
PENTRU
ATENIE !
38