DERIVAI HALOGENAIproprieti chimice i utilizri

Tipul leciei:
Verificare i

Comunicare de noi cunotine

Verificarea cunotinelor despre

compuii halogenai

Definiie
Nomenclatur
Clasificare
Izomerie
Exercitii

Definiie
Sunt compui organici n a cror
compoziie se gsesc atomi de halogen
legai la un radical hidrocarbonat.
Formul general: R-X
R= radical hidrocarbonat
X= halogen (F, Cl, Br, I)

Nomenclatur
a) se indic poziia n caten + natura
halogenului (F, Cl, Br, I) + denumirea
hidrocarburii
1

H3C CH CH2 CH3

Cl

2-clorobutan

Nomenclatur
b) dac sunt mai muli atomi de halogen
identici se indic numrul lor cu ajutorul
prefixelor di, tri, tetra, penta, hexa etc.

Cl

CH Cl3

CH3 C CH3

triclorometan

Cl

2,2-dicloropropan

Nomenclatur
c) dac sunt atomi de halogen diferii se
denumete fiecare n parte cu poziia sa, dar
pstrnd ordinea alfabetic
CH2

H
C

Br

Cl

CH3

1-bromo-2-cloropropan

Nomenclatur
d) halogenuri ale radicalilor

CH3 CH2 Cl
clorur de etil
cloroetan

CH2 CH Cl
clorur de vinil
cloroeten

C6H5 CH2 Cl
clorur de benzil
fenilclorometan

Nomenclatur
Denumiri uzuale:
triclorometan= cloroform
triiodometan= iodoform
diclorodifluorometan= frigen / freon 12

Clasificare
a)

n funcie de numrul
atomilor de halogen
clorometan
CH3Cl
- monohalogenai :
- dihalogenai : geminali CH3 CH Cl
Cl
vicinali

H2C

CH2

Cl

izolai

H2
H2C C
Cl

- polihalogenai :

C6H6Cl6

Cl
Cl

1,1- dicloroetan

1,2-dicloroetan

Cl

CH2

1,3-dicloropropan

Cl

Cl
Cl

Cl
Cl

hexaclorciclohexan

Clasificare
b)

n funcie de natura radicalului

hidrocarbonat :
- saturai: CH3 CH2 Cl clorur de etil

- nesaturai: CH2 CH Cl

- aromatici: C6H5 Cl

clorur de vinil
cloroeten

clorobenzen

Clasificare
c)

n funcie de natura atomilor de

carbon de care este legat X
(halogenul):
- derivat halogenat primar
C
X

- derivat halogenat secundar

X
C

- derivat halogenat teriar

C
X

Izomerie
a)

Izomeri de caten

CH3 CH2 CH2 CH2 Cl

H
CH3 C
CH3

CH2 Cl

1-clorobutan

1-cloro-2-metil-butan

Izomerie
b) Izomeri de poziie

CH3 CH2 CH2 Cl

CH3

H
C

Cl

CH3

1-cloropropan

2-cloropropan

Izomerie
c) Izomeri geometrici

H
Cl

H
Cl

cis-1,2-dicloroeten

H
Cl

Cl
H

trans-1,2-dicloroeten

EXERCIII
1.Ci izomeri de poziie
corespund
compusului aromatic
cu formula molecular

2.Scriei structura
izomerilor geometrici
care au formula
molecular

C7H7Cl

C4H7Cl

Rspuns1
Rspuns1

Rspuns2
Rspuns2

Rspuns1
Rspuns1

CH2 Cl

C7H7Cl
CH3

CH3

CH3

Cl
Cl
clorur de benzil

o-clor-toluen

m-clor-toluen

Cl
p-clor-toluen

C4H7Cl

Rspuns2
Rspuns2

Cl C
H
H
Cl

CH CH2CH3

H
C 2 H5

cis-1-cloro-1-buten

1-cloro-1-buten

H
Cl

C2H5
H

trans-1-cloro-1-buten

Comunicare de noi cunotine

Introducerea suportului noional

PROPRIETILE CHIMICE
UTILIZRI
EXERCIII

PROPRIETI CHIMICE
I. REACII DE SUBSTITUIE
a) reacia de hidroliz
b) reacia cu cianurile alcaline
c) reacia cu amoniacul
d) reacia de alchilare Friedel-Crafts
II. REACIA DE ELIMINARE A
HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)

I. REACII DE SUBSTITUIE

a) reacia de hidroliz: n prezen de KOH, NaOH

R CH2 X + HOH
compus
monohalogenat

CH3 CH2 Cl + HOH

clorometan

HOHO-

R CH2 OH + HX
alcool
monohidroxilic

H3C CH2 OH + HCl

etanol

H
C

X + 2 HOH

HO- 2HX

compus
dihalogenat
geminal

H
H3C C
Cl

H
C

OH

OH

-HOH

CH

aldehid

alcool
dihidroxilic

Cl + 2 HOH

1,1-dicloroetan

HO- 2HCl

H
H3C C
OH

OH

1,1-etandiol

-HOH

H3C CH O
acetaldehid

H
C

CH2

HOH

HO- 2HX

H3C

CH2

Cl

Cl

1,2-dicloropropan

CH2

OH OH

compus
dihalogenat
vicinal

H
C

H
C

alcool
dihidroxilic

+ 2 HOH

HO-

H3 C

H
C

CH2 + 2HCl

OH OH
1,2-dihidroxipropan
1,2-propandiol

OH

HO
R C X + 3HOH
- 3HX
X

R C OH
OH

compus
trihalogenat

C
Cl

tricloretan

Cl + 3HOH

OH

HO
- 3HX

R C

acid carboxilic

alcool trihidroxilic
triol

Cl
H3C

-HOH

OH

H3C

C OH
OH

alcool trihidroxilic
etantriol

-HOH

H3C

acid acetic

OH
O

b) Reacia cu cianurile alcaline: KCN, NaCN reacia are loc cu

mrire de caten

X + KCN

compus
halogenat

H3C

Cl + KCN

clorometan

+ KX

N + KCl

nitril

H3C

cianur de metil

c) Reacia cu amoniacul: are loc la presiuni mari

X + HNH2

compus
halogenat

amoniac

H3C Cl + HNH2

clorur de metil

amoniac

NH2

+ HX

amin

H3C NH2 + HCl

metilamin

d) reacia de alchilare Friedel-Crafts- are loc n prezen de AlCl3

Ar
aren

H + R

Cl

clorur de metil

Ar

R + HX

aren
alchilat

compus
halogenat

C6H5 H + H3C
benzen

AlCl3

AlCl3

C6H5 CH3 + HCl

toluen

II. REACIA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR

(dehidrohalogenare)
R

H2C

CH2

compus
monohalogenat

H3C H2C
clorur de propil

X
CH2
Cl

KOH
alcool

C CH2 + HX
H
alchen

KOH
alcool

H3C

C CH2 + HCl
H

propen

Regula lui ZAIEV = se elimin H de la atomul de C cel

mai substituit

H3C H2C CH CH3

2-clorbutan

Cl

KOH (1)
alcool

CH3 CH CH CH3 + HCl

2-buten (80%)

KOH (2)
alcool

CH3 CH2 CH CH2 + HCl

1-buten (20%)

EXERCIII
Produsul majoritar la dehidrohalogenarea
lui 3-metil-2-bromo-pentanului este:
a) 1-penten
b) 3-metil-3-penten
c) 3-metil-2-penten
d) 2-hexen
Rspuns
Rspuns

Rspuns
Rspunscc

H
H3C C CH CH2 CH3
Br CH3
3-metil-2-bromopentan

KOH
alcool

- HBr

CH3 CH C CH2 CH3

CH3

3-metil-2-penten

COMPUI HALOGENAI- utilizri

Fabricarea industrial, n mari cantiti a unor compui halogenai
demonstreaz marea important ce o au unii dintre ei:
CH3Cl - clorura de metil- folosit ca solvent i ca agent frigorific
CH2Cl2- diclormetan- solvent
CHCl3 - triclorometan (cloroform)- folosit ca anestezic n amestec cu
1% etanol
CCl4 - tetraclorur de carbon solvent; n unele extinctoare pentru
stingerea incendiilor
CHI3 triiodometan (iodoform)- folosit ca dezinfectant pentru rni
CF2Cl2 - diclorodifluorometan (Freon 12 sau frigen)- agent frigorific
CF3Cl - clorotrifluorometan- agent frigorific
CH3-CH2-Clclorura de etil- este folosit ca anestezic n chirurgie
CH2Cl-CH2Cl - 1,2-dicloroetan- solvent
CH2=CH-Cl - clorur de vinil- monomer pentru fabricarea policlorurii
de vinil (PVC)- mase plastice
CF2=CF2 -1,1,2,2-tetrafluoroetena- pentru obinerea teflonului
C6H5-Cl - valoros intermediar n sinteza coloranilor
C6H6Cl6 - hexaclorciclohexan (H.C.H.)- insecticid foarte eficace
Cl-C6H4-CH(CCl3)-C6H4-Cl - p,p-diclordifeniltricloretan (D.D.T.)
insecticid puternic

Tem pentru acas

Se d succesiunea de reacii:
A + Cl2 B + H2O C
n care A este o aren mononuclear cu =92
g/mol. tiind c n reacia unei probe de 3,68 g
A s-au consumat 1,792 l Cl2 (c.n.), precizai:
Formulele structurale ale lui A, B, C;
Izomerii lui B;
Cantitatea din substana C (n moli i n g).