COLEGIUL POLITEHNIC DIN MUN.

CHIINU

ALCHENE
ELABORAT:
ION BODEAN

Chestionar
Alchenele; definiie, formula general, serie

omoloag;
Compoziie, structur, hibridizare;
Izomerie;
Proprieti fizice i chimice;
Reacii de identificare;
Obinere i utilizare.

Subcompetene
Definerea noiunii de alchen;
Explicarea principiilor de denumire; izomerie.
Caracterizarea mecanismelor reaciilor chimice;
Stabilirea domeniilor de utilizare.

Definiie, nomenclatur, serie omoloag

1.DEFINITIE:hidrocarburi

1.DEFINITIE:hidrocarburi

aciclice
aciclice nesaturate
nesaturate care
care au
au catena
catena deschis
deschis (liniara
(liniara sau
sau ramificat)
ramificat) ii o
o legatur
legatur dubl
dubl ntre
ntre doi
doi atomi
atomi de
de carbon
carbon iar
iar raportul
raportul dintre
dintre
atomii
atomii de
de C
C ii H
H este
este dat
dat de
de formula
formula generala
generala CnH2n,
CnH2n, n
n caren
caren reprezint
reprezint numarul
numarul atomilor
atomilor de
de Cdin
Cdin molecul.
molecul.

Denumirea
Denumirea

alchenelor
alchenelor se
se face
face nlocuind
nlocuind sufixul
sufixul "-an"
"-an" (din
(din denumireaalcanului
denumireaalcanului cu
cu numr
numr identic
identic deatomi
deatomi decarbon)
decarbon) prin
prin sufixul
sufixul "-en".
"-en". Cea
Cea mai
mai
simpl
simpl alchen
alchen esteetena
esteetena C
C22H
H44,, care
care poate
poate fi
fi scris
scris i
i structural:
structural: H
H 22C=CH
C=CH22..

2.

2. NOMENCLATURA.
NOMENCLATURA. SERIA
SERIA OMOLOAGA.
OMOLOAGA.

n=2

n=2

n=3

n=3

CH
CH22=
= CH
CH22 eten
eten
CH
3
-CH=
CH3-CH= CH
CH22 propen
propen

n=4

n=4 CH
CH33-- CH
CH22-CH=
-CH= CH
CH22 1-buten;
1-buten; CH
CH33-CH=
-CH= CH-CH
CH-CH33 2-buten.
2-buten.

Numerotarea
atomoilor
de
carbon
din
caten
se
ncepe

Numerotarea atomoilor de carbon din caten se ncepe totdeauna

totdeauna de
de la
la cel
cel mai
mai aproape
aproape atom
atom de
de Ccu
Ccu legtur
legtur dubl.
dubl.

43211234

43211234

CORECT CH
CH33-CH
-CH22-CH=CH
-CH=CH22INCORECTCH
INCORECTCH33-CH
-CH22-CH=CH
-CH=CH22

CORECT

1-buten
3-buten

1-buten
3-buten
La
La alchenele
alchenele ramificate
ramificate denumirea
denumirea se
se face
face dupa
dupa regulile
regulile elaborate
elaborate de
de IUPAC.
IUPAC.
3456
3456

CORECT

CORECT CH
CH33-CH
-CH22CH
CH22-- CH-CH
CH-CH22-CH
-CH22-CH
-CH33

Radical
2

Radical propil
propil
2 CH
CH
1CH
1CH22
3propil1hexen
3propil1hexen

1234567

1234567

IncorectCH

IncorectCH33-CH
-CH22CH
CH22-- CH-CH
CH-CH22-CH
-CH22-CH
-CH33

CH

CH
CH
CH22
4-vinilheptan
4-vinilheptan

Schema formrii legturii duble n molecula de eten

Schema formrii hibridizrii

sp 2
nhibridizareparticipelectroniiunuiorbital

s idoiorbitaliP

120

2p

sp2

Alchene. Modele structurale

Reinei!
ntre 2 atomi de C avem legatur dubl (1 sigma + 1 pi),
ntre C i H legatur sigma;
-Atomii de C au o geometrie trigonal, unghiul dintre
ei fiind de 120 grade;
- Legturile sigma se gsesc n acelas plan;
-Planul legturii pi este perpendicular pe planul
legturii sigma;
-Legatura pi npiedic rotirea atomiilor de carbon;
-Lungimea dublei legaturi este 1.33 (mai mic
decat legatura sigma)
-In alchenele cu mai muli atomi de C
se regsesc caracteristicile catenei saturate.

Izomerie
a)depoziie:

-aparedelaC4siseformeazacaurmareamodificarii
pozitieidubleilegaturiincatena;
CH2=CH-CH2-CH31-buten
CH3-CH=CH-CH32-buten
b)decatena:
-aparetotdelaC4siseformeazaprinramificarea
cateneloralchenelorliniare;
CH2=CH-CH2-CH31-buten
CH2=C-CH3
|
2-metilpropena(izobuten)
CH3

Exemple de izomerie de caten

pentru penten (C H )
5

10

2 = 2 3
3

2 =

3
2-metil-1-buten

3
3-metil- 1-buten
1

3 = 3

2-metil-2-buten

c) de functiune:

-cu cicloalcanii - deoarece cele 2 clase de compusi au aceeasi formul

molecular general (CnnH2n
2n);
d) geometrica cis-trans:
-prezinta alchenele la care este respectata conditia de neidentitate a
substituentilor legati de atomii de C implicati in dubla legatura; fiecare atom de
carbon de la dubla legatura sa aiba doi substituienti diferiti.Izomerii se
deosebesc intre ei prin aranjamentul in spatiu al substituientilor.Ei se numesc
stereoizomeri sau izomeri sterici.
CH33-CH=CH-CH33
baab
ab- apare simultan la ambii atomi de C dublu legati;
!- nu prezinta izomerie geometrica cis-trans structurile de forma:
1)H22C=C-CH33

CH33
2)R-CH=C-R

R
3)R-C=C-R

||
RR

Izomerie de funciune ntre clase

Alchenelesuntizomeriirespectiviaicicloalcanilor

2 2
2 2
Ciclobutan

48

Metilciclopropan

3 = 2 3 1- buten
Ciclobutanulimetilciclopropanulsuntizomeriibutenei
deoarececorespundformuleigenerale48.

( 510)

2 = 2 2 3
1-penten

2
2

ciclopentan

Izomerie spaial (48)

Pentru alchene e posibil izimeria spaial deoarece

legtura dubl face inflexibil la rotire atomii de C unii prin

aceast legtur

1
1

41
41

2
323
2
323

4
4

H
H

Cis-2-buten

Trans-2- buten

Proprieti fizice
C2 ..C4/ C5.C18/ C19.

gaze
lichide
solide
Pf i Pt < alcani ,cresc cu masa moleculara;
Izomerii cis au puncte de fierbere mai mari decat
izomerii trans;
Densitatea alchenelor este mai mica decat a
apei;
Alchenele sunt insolubile n apa, dar solibile n
majoritatea solventilor organici;
Alchenele sunt incolore, fara miros.

Proprieti chimice
Prezena legaturii

mai uor de scindat explic reactivitatea mai mare a

alchenelor fa de alcani. n urma ruperii legturii

polimerizare , oxidare blnd.
1.REACIA DE ADIIE se desface o legatur

fiecare atom de carbon de la dubla legatur

au loc reacii de adiie ,

i se reface o legatur pentru

a. Hidrogenarea : cu hidrogen la 80-180o C , la 200 atm i catalizatori : metale fin

divizate ; reactia este exoterm.

RCH=CH2+ H2 RCHCH2
||
HH
Alchen

Alcan

b.Halogenarea:cuhalogeni(Cl2,Br2,I2,dizolvatinsolveninepolari:(CCl4;CH2Cl2)

RCH=CH2+Cl2RCHCH2
||
ClCl
Alchenaasimetricderivatdiclorurat

 c.Hidrohalogenarea:hidracizi:HCl,HBr,HI(nsolventinertCCl 4,CH2Cl2)

RCHCHR+HClRCHCHR

HCl
alchensimetric
derivat monoclorurat
RCH=CH2 + HCl

alchenasimetric

RCHCH2

ClH
derivatmonoclorurat

La alchenele asimetrice adiia hidroacizilor are loc dup regula lui

Markovnikov care spune c :atomul de halogen adiioneaz la

carbonul cel mai srac n hidrogen de la dubla legatur.

d.Hidratarea:H2O;condiii: catalizator H2SO4

RCHCH2HOHRCHCH2

OHH
alchenasimetricalcool
Hidratarea la alchenele asimetrice are loc conform regulii lui Markovnikov .

CH2CH2 + H2O 250300C;7080ATM

H33PO33/Al22O33

CH3

CH2OH

etenetanol

 2.REACIADEPOLIMERIZAREesteprocesuldeunireamaimultor

moleculeidenticeculegturimultiple(monomeri)cuformareaunuicompus
(polimer)avndaceeaicompoziiecasubstanainitial;areloccu
scindarealegaturiiimrireacatenei,fiindoreaciedepoliadiie.
Condiiispeciale:T,p,catalizatori

CH2=CH2+CH2=CH2+

CH2

CH2

CH2

monomerpolimer

nCH2=CH2

CH2

CH2

etenpolieten

n = grad de polimerizare ;

M p = n Mm

n = 1000 2000

CH2

3.REACIADEOXIDAREareloccuoxigenatomicprovenitdelaunagentoxidant,
KMnO4,K2Cr2O7nmediubazicsauacidicuoxigenmolecular
Oxidareacuagentoxidantinmediubazicsiacidinmediubazic
R CH=CH2+O+H2OKMnO4R CH CH2

alchena
n mediu acid
OHOH
diol (alcool dihidroxilic)
R

CH=CH2+

5O KMnO4

COOH+CO2+H2O

alchen asimetric

CH=CH

acid carboxilic

R+ 4O KMnO4

alchen simetric

CH=C R + 3O KMnO4

R
alchensimetricramificat

COOH+HOOC
acizi carboxilici

COOH+O=C R

R
acid carboxilic
ceton

b.Oxidareacuoxigenmolecular,O2:condiii:T/;catalizatori
oxidareacataliticaaeteneiglicol
CH2=CH2+O2250C;AgCH2

CH2

CH2

+ H O
2

CH2

eten

O

OH

OH
oxid de eten

glicol

(etandiol)

*ardereaalchenelor
CnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O+Q

Obinerea n laborator
La obinerea alchenelor se ia n considera ie regula lui Zai ev:la ruperea
halogenurii sau a moleculei de ap de la alcanii secundari, ter iari i
alcoolilor, atomul de H se rupe de la atomul de carbon mai pu in
hidrogenat.
Dehidrohalogenareahalogenalchenelor.
3 2 l 3 + 3 3 + l + 2
2-clorobutan

buten-2

Reacia decurge la t
Dehidratareaalccolilor.

3 2 2 2 + 2
etanol

eten

Condiii: catalizator 2SO4(concentr.), t = 180.

Dehalogenareadihalogenoalcanilor.
3 Cl 2l + g 3 2 + MgCl2
1,2-dicloropropan

propen

Metode industriale de obinere

Cracareaalcanilor.

1020

512 + 58
Decan pentan

penten

Condiii: temperatur, catalizator.

Dehidrogenareaalcanilor.
3 2 3
2 3 + 2
propan
propen
Condiii: t = 400-600, catalizator(Ni, Pt, Al2O3 sau Cr2O3).
Hidratareaalchinelor.
C+ 2
22
etin
eten
Condiii: catalizator Pt, Pd, Ni.

Reacii de identificare
Decolorarea apei de brom.

2 = 3 + r2
CH2Br CHBr CH3
propen
1,2-dibrompropan
Decolorarea soluiei de n4

32 = 3 + 2n4 + 42
propen
1

32 3 + 2n2 + 2
1,2 propandiol

Bibliografie
http://ro.wikipedia.org
http://www.scritube.com
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u4.htm
http://chemel.ru
www.complexvirtual.ro/facultate/download.php?

id=1489
georgianasiiulia.wordpress.com;
89.97.218.226;
festival.1september.ru/articles/507728;
www.prosv.ru/metodzadan/alken.pp;
elmhurst.edu;
tomchemie.de.