1.

Introducere
n 24.04.2002, cercettorii Universitii din Stockholm, descoper acrilamida ntr-o
varietate de produse alimentare obinute prin frigere i coacere. Imediat Organizaia Mondial
a Sntii (WHO - World Health Organization) recomand continuarea studiilor pentru a
evalua riscul chimic (CRA) al expunerii populaiei la acest compus. Se elaboreaz metode de
detecie a acrilamidei i se iniiaz procesul de informare i educare a consumatorilor.
Din punct de vedere al structurii chimice, acrilamida este 2-propen-amida sau etilen-carboxamida sau amida acidului acrilic sau amida acidului propenic (C 3H5NO), avnd masa
molecular 71,09.
Acrilamida este o substan solid cristalin de culoare alb, fr miros, foarte solubil
n ap. Acrilamida monomer este reactiv chimic fiind utilizat la obinerea industrial a
poliacrilamidei, la purificarea apei potabile (nivelul permis este de 0,5 g/l ap WHO 2004), cosmetice, hrtie, construcii ca ntritor .a. Acrilamida este un component al fumului
de igar.
1.1

Contaminarea omului cu acrilamida

Acrilamida, compus reactiv, este transformat rapid n organismul uman, n forme

stabile - ADUCI - cu biomacromolecule, spre exemplu hemoglobina (Hb) din hematiile
sanguine. Aducii pot fi utilizai ca indicatori ai nivelului de expunere pentru calcularea
ingestiei acrilamidei, dar nu ca indicatori ai aciunii toxice. Aductul N - (2-carbamoil-etil)
valina din sange este utilizat ca indicator al expunerii umane la acrilamid. Acrilamida poate
proveni fie din consumul de alimente inclusiv apa contaminat n procesul de purificare, fie
din fumul de igar.
Recent s-a stabilit c acrilamida provine i din alimente fripte sau coapte n care
aceasta se genereaz n procesul de preparare a hranei. Alimentele fierte sau netratate
termic, practic
1.2

nu

conin

acrilamid.

Mecanismele chimice de formare a acrilamidei n alimente

Cele mai probabile mecanisme de formare a acrilamidei n alimentele supuse preparrii

prin coacere i prjire sunt:
I. Calea acroleinei
Acroleina (2-propenal, CH2=CHCHO) este o tricarbon-aldehid, asemntoare structural
cu acrilamida (CH2=CH-C(O)-NH2).
Acroleina poate lua natere din:

transformarea lipidelor - prin depirea temperaturii punctului de fum (PF) al grsimii

folosite se produce degradarea glicerolului la acrolein. De aceea se recomand utilizarea
pentru prjit numai a grsimilor cu punct de fum ridicat: ulei de palmier 240C, untul de
arahide 220C, uleiul de msline 210C, untura 180C, fa de uleiul de floarea soarelui i
soia 170C, ulei porumb 160C, margarina 150C, unt 110C;

degradarea aminoacizilor i proteinelor

Acroleina se poate forma i prin degradarea aminoacizilor i proteinelor, prin
degradarea glucidelor i prin reaciile Maillard dintre aminoacizi, proteine i glucide.
Poate fi dat ca exemplu degradarea metioninei prin reacii STRECKER n cadrul proceselor
Maillard.
Alanina care posed un schelet chimic tri-carbon poate fi subiectul unor astfel de
transformri, dar i asparagina. Asparagina, un aminoacid comun n alimente i o surs de
carbonil (fructoz, glucoz) la temperaturi de peste 125C poate forma acrilamid via
degradrii STRECKER n cadrul reaciilor Maillard. Acroleina poate fi ntr-adevr precursor
al acrilamidei. Pe lng acrolein n produsele din carne fripte sau coapte se genereaz o alt
substan cancerigen: benzo[]pirenul.
II. Calea non-acroleinei
Proteinele sau/i aminoacizii pot suferi o serie de transformri ca: hidrolize,
decarboxilri, re-aranjamente chimice, care pot duce la generarea acrilamidei. Cile I i II
posibile de generare a acrilamidei, n procesul termic de frigere i coacere a alimentelor ,
includ de asemenea, reacii promovate de radicali liberi (ROS Reactive Oxygen Species
specii

reactive

de

oxigen)

ce

acioneaz

asupra

acroleinei

sau

acrilamidei.

Factorii care pot influena generarea acrilamidei n alimente sunt:

temperatura i timpul de aciune al acestora

coninutul n ap al alimentului, pH-ul

Valoarea nutritiv a alimentelor, n special a calitii proteinelor, scade odat cu
producerea reaciilor Maillard n care se genereaz substane de culoare, arom, gust, dar
i compui mutageni i/sau carcinogeni (cancerigeni, care declaneaz cancerul).
Dac aminoacizii eseniali sunt distrui prin aceste procese de degradare (lizina fiind extrem
de sensibil) atunci calitatea proteinei alimentare este grav afectat. Aceasta nu este totui o
problem n cazul alimentelor foarte bogate n proteine, carnea i petele.
n cazul cerealelor, laptelui i amestecurilor acestora (cereale de mic dejun, pine,
biscuii) n care glucidele sunt dominante fa de proteine, tratamentul termic i dezhidratarea
2

determin scderea drastic a valorii lor nutriionale . Generarea acrilamidei are loc n cazul
cartofilor prjii, n special n grsimi nerezistente la temperatur, din reac ia aminoacidului
asparagina (uneori glutamina) i zaharurile reductoare glucoza i fructoza. De asemenea se
recomand ca pstrarea cartofilor s se fac la temperaturi de peste 8C, pentru a se evita
formarea excesiv a acrilamidei n produsele prjite. De asemenea pentru a se menine
culoarea i aroma caracteristice cartofilor prjii, fr a se forma cantiti importante de
acrilamid, este necesar ca nivelul cantitativ al zaharurilor glucoz i fructoz s nu
depeasc 0,2 - 1,0 grame/Kg de cartofi proaspei.
Creterea progresiv a temperaturii de la 100 la 220C determin acumularea maxim
de

acrilamid

atingnd

valori

de

5000

[g/Kg],

cartofi.

Alimentele tratate termic cu un coninut sczut de acrilamid (5 - 50 g/Kg) sunt cele bogate
n protein, cele cu un continut ridicat (100 - 4000 g/Kg) sunt cele bogate n glucide, iar cele
lipsite de acrilamid sunt alimentele fierte sau netratate termic.
1.3

Toxicologia acrilamidei

Studiile recente au artat c expunerea la acrilamid induce formarea tumorilor

(cancer) n sistemul nervos central, n glandele mamare i n tiroid, n uter i cavitatea
oral n doze echivalent / om de 76 /Kg/zi. De asemenea, acrilamida este o puternic
neurotoxin pentru om afectnd att sistemul nervos central ct i pe cel periferic . Expunerea
acut la acrilamid provoac tulburri de comportament, halucinaii audio/vizuale, depresia
contienei, hipotensiune,epilepsie, sindromul distresului respirator al adultului, neuropatii
periferice.
Expunerea cronic determin apariia dermatitelor de contact, oboseal, pierderea n
greutate fr suprimarea apetitului, modificri comportamentale.

Tabelul 1. Aportul alimentar estimat de acrilamid

Sursa

Environmental

Health

Hazard

Assessment

(OEHHA,

* nivelul aportului zilnic depaseste valoarea de 1,0 g/zi.

Media

Nivelul aportului zilnic alimentar

(ppb)

(g/zi)

Migdale (prajite)

320

0,05-0,93

Covrigi

31

0,28-0,43

Biscuiti

37

0,15-2,37

Paine (toate tipunle)

31*

1,00-1,69*

Paine alba

11

0,29-0,77

Paine din grau si integrala

39

0,43-2,38

Torturi

10

0,09-1,00

Cereale (toate tipurile)

86*

1,99-4,88*

Com flakes (fulgi de porumb)

61*

1,41-3,46*

Orez expandat - diverse produse

56*

1,29-3,18*

Inele de ovaz

174*

4,02-9,87*

Cereale, fulgi ovaz, grisuri

Nuggets din pui

24

0,21

Cafea preparata

7*

1,71-3,73*

Prajiturele (toate tipurile)

188*

2,37-7,76*

Prajituri zaharoase

41

0,52-1,69

Cracker graham

459*

5,78-19,0*

Cips, prajituri covertura ciocolata

130*

1,64-5,40*

Cips de porumb

199

0,80-9,15

Crackers - biscuiti

167

0,63-3,17

Doughnuts

18

0,07-0,85

Cartofi prajiti

413*

5,00-26,3*

Masline (conserva)

414

0,28-4,14

Napolitane

15

0,08-1,29

Arahide prajite

27

0,04-0,55

Unt de arahide

88

0,31-2,99

Placinte, pateuri, patiserie

22

0,15-3,56

Alimentul

2005)

Pizza

20

0,38-3,50

Popcorn (floricele de porumb)

180

0,47-4,32

Cipsuri de cartofi

466*

2,47-14,4*

Suc de prune

159

0,09-16,4

Brose

0,05-0,70

Seminte de floarea soarelui

39,5

0,01-1,15

Cartofi dulci (conserva)

84

0,06-26,0

213*

1,64-7,31*

Paine prajita
-6

Nota: g = micro grame, 10 (0.000001)

ppb = parts per billion - pri per miliard (bilion) - nano grame, 10-9 (0.000000001)
Numai acrilamida monomeric este toxic. Polimerii de acrilamid (poliacrilamida)
sunt non-toxici. Doza zilnic admis este de 1 g/acrilamid/zi (OEHHA, 2005), cantitate
depit n

multe

din

alimentele

obinuite.

Acrilamida

monomeric

este genotoxic i carcinogen (declaneaz cancerul), calea metabolic fiind reprezentat de

formarea aducilor de hemoglobin.
Agenia Internaional de Cercetare a Cancerului a clasificat acrilamida ca fiind
"probabil carcinogen pe om" - IARC Group 2A. Avnd n vedere datele expuse sugerm
consumatorilor s mnnce sntos, adoptnd o diet variat i echilibrat, s foloseasc mai
multe fructe i legume proaspete i s adopte un consum moderat de alimente fripte-prjitecoapte precum i alimentele bogate n grsimi, n special artificiale (grsimi hidrogenate,
interesterificate margarine) dar i saturate de origine animal (slnin, seu). Toate acestea n
contextul unui stil de via activ, cu activitate fizic moderat (mersul pe jos n pas vioi, n
zone

curate,

nverzite, minimum

30

de

minute

zilnic).

2. Noi perspective asupra reducerii coninutului de acrilamid n produsele

alimentare

Curcumina, un pigment natural care se gsete n rdcinile ofranului indian

(Curcuma longa, Curcuma domestica), conferind alimentelor gust specific (curry) i culoarea
galben, poate avea efecte de reducere a cantitii de acrilamid din alimente, n concordan
cu un studiu publicat de specialitii chinezi. Conform acestui studiu, publicat n Journal of
Agricultural and Food Chemistry, curcumina exercit un rol antioxidant i previne efectele
geno- i citotoxice ale acrilamidei.
Studiul vine s confirme o serie de observaii realizate asupra populaiilor din Asia i
Europa. Astfel, cancerul de colon apare mai puin n India dect n Europa, consumul mare de
curcumin,

care

se

gsete

mirodeniile

de

ofran,

explicnd

acest

lucru.

De asemenea, specialitii au observat faptul c n oraele a cror populaie era format din
asiatici, n proporie de 20%, doar doi din cinci sute de pacien i afecta i de cancerul de colon
erau de etnie indian.
Autorul principal al studiului, Jun Cao de la Dalian Medical University, a declarat c
alimentaia bogat n curcumin poate fi o metod plauzibil pentru a preveni genotoxicitatea
mediat de acrilamid.
Primele supoziii cu privire la efectul carcinogen al acrilamidei au aprut n 2002, cnd
oamenii de tiin de la Swedish Food Administration, au raportat un nivel nea teptat de mare
de acrilamid, dovedit ca avnd efect carcinogenic la oarecii de laborator, mai ales n
alimentele bogate n glucide.
Studiile efectuate la nivelul produselor alimentare accesibile europenilor, au artat
niveluri ale concentraiei acrilamidei foarte diferite, n produse precum: pine, cereale pentru
mic dejun, cafea, biscuii, produse instant pentru copii, cartofi prjii etc.

Moleculele de acrilamid conin legturi nesaturate, susceptibile de atacuri nucleofile,

aa cum este adiia Michael. Acrilamida interacioneaz covalent in vivo cu substane
nucleofile celulare, predominant cu gruprile sulfhidril ale glutationului redus i ale
proteinelor.
Acrilamida este absorbit n organism pe toate cile i este distribuit n toate
esuturile. Metabolizarea ei se realizeaz de ctre sistemul citocrom P 450 2E1, la un epoxid,
anume: glicidamid. Glicidamida este de asemenea, supus atacului nucleofil, la nivelul
ciclului epoxidic, de ctre gruprile sulfhidril sau amino ale proteinelor (respectiv
aminoacizilor), sau de ctre moleculele de ap. Totodat, se poate ntmpla ca glicidamida s
interacioneze nucleofil cu ADN ul, formnd aduci. Formarea de aduci cu ADN este de
natur s confirme potenialul toxic carcinogen al acesteia.
Calea major de metabolizare a acrilamidei, presupune mai nti conjugarea acesteia
cu glutationul redus i formarea unei propionamide a acidului mercapturic. Glicidamida,
obinut prin adiie de oxigen, sub aciunea citocrom P450, sufer o serie de hidrolize
metabolice, n urma crora se obin produi derivai ai acidului mercapturic, eliminai prin

urin. Aceti metabolii din urin servesc ca markeri biochimici pentru evaluarea expunerii la
acrilamid.
Studiul specialitilor chinezi a fost construit pe constatri anterioare, conform crora
acrilamida contribuie la creterea cantitii de radicali liberi (specii reactive de oxigen) i la
distrugeri ale AND-ului n linia celular HepG2.
O concentraie de 2,5 micrograme/ml de curcumin a contribuit semnificativ la reducerea
cantitii de acrilamid inductoare de radicali liberi i prin urmare la reducerea fragmentrii
ADN i a efectelor citotoxice.
Cercetri anterioare, realizate tot n China, au sugerat c i extractul de ceai verde sau frunze
de bambus, pot contribui la obinerea unor efecte similare n ceea ce privete reducerea
cantitilor de acrilamid. Astfel, cercettorii de la Zhejiang Universitys Department of Food
Science and Nutrition, au raportat c extractul din frunze de bambus poate reduce con inutul
de acrilamid cu 74,4 procente iar cel de ceai verde cu 74,3 la sut, atunci cnd sunt folosite la
nivelul de 0,1 micrograme/mililitru.
Productorii de materii auxiliare pentru morrit i panificaie, au ini iat cercetri
pentru identificarea de enzime capabile s contribuie la reducerea cantitii de acrilamid, care
se formeaz n produsele de patiserie i panificaie. DSM i Novozymes chiar au reuit s
produc preparate enzimatice cu astfel de efecte, fr a afecta proprietile senzoriale ale
produselor.

Bibliografie
1. J. Cao, Y. Liu, L. Jia, L.-P. Jiang, C.-Y. Geng, X.-F. Yao, Y. Kong, B.-N. Jiang,
L.-F. Zhong , Curcumin Attenuates Acrylamide-Induced Cytotoxicity and Genotoxicity in
HepG2 Cells by ROS Scavenging, Journal of Agricultural and Food Chemistry, Published
online ahead of print, ASAP article, doi: 10.1021/jf8026827.
2. Tamba Berehoiu Radiana, Popa C., 2006, Toxicologia n biotehnologii (cap.
15.) din Tratat de Biotehnologie II, Ed. Tehnic, Bucureti .
3. Tamba Berehoiu Radiana, Ciprian Nicolae Popa, noiembrie 2008 Revista
Electronica de Morarit si Panificatie
4. WHO - Health Implications of Acrilamyde in Food - Geneva, 2002.
5. Granda et. Al. - Journal of Food Science 69, E405-E441. 2004.
6. Stadler et. Al Nutrition reviews, 62, 449 - 467, 2004.

7. Mencinicopschi G., Raba D. - Siguranta alimentara, autenticitate si trasabilitate, ed.

Mirton, p. 11 - 201, Timisoara, 2005.

10