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Knoevenagel,
metodo Doebner
Meneses, J., Vargas, A.
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Qumica, Universidad del Valle, Cali, Colombia.
Resumen
La prctica consisti en preparar acido cinmico utilizando como base la reaccin de knovenagel, mtodo Doebner. En el
desarrollo de sta primero se llev a cabo la formacin de la imina a partir del benzaldehido con la -anilina, una vez
formada la imina se hizo reaccionar con el compuesto de metileno activado (cido malonico), se llev a reflujo a una
temperatura controlada por un tiempo de 2 horas aproximadamente, luego de esto se aisl el producto con la adicin de
1.0 mL de HCl y se filtr al vaco, se determin el punto de fusin cuyo resultado fue 132 C y el porcentaje de
rendimiento para el producto obtenido fue de 94.2%, tambin se obtuvo el respectivo espectro infrarrojo con sus bandas
caractersticas.
Palabras Clave: cido cinmico, reaccin, Doebner, espectro.
Nota: El volumen tomado de benzaldehdo se realiz con una
micropipeta.
OBJETIVOS
Afianzar
los
conocimientos
condensacin aldlica.
sobre
RESULTADOS
En las Tablas 1, 2 se muestran las cantidades
usadas para la preparacin del cido cinmico, as
como, sus propiedades fsicas.
Tabla 1. Cantidades de reactivos usados en la preparacin
13.9
-anilina (mg)
250.2
cido malonico (mg)
0.12
Benzaldehido (mL)
0.5
Piridina (mL)
benzal1.05 g benzal
1mol benzal
1mL benzal
0.12 mL
=1.19 x 103 m
106.1 g benzal
1
0.2502 g A .
ANLISIS DE RESULTADOS
Rendimiento terico
100 =
0.176 g
x 100=94.2
a. Mediante
una
reaccin
de
Knoevenagel con cido malnico.
b. Mediante una adicin de Michael con
cido malnico.
Solucin
1. Ultima Hoja.
2. Todas estas reacciones siguen el principio de
la adicin nucleofilica de un compuesto activo de
hidrogeno a un grupo carboxlico, dicho
compuesto activo se obtiene de la reaccin de una
base fuerte sobre el metileno, sobre los
hidrgenos en posicin respecto al grupo
carboxlico.
Aldlica: aldehdos y cetonas.
H- cidos de los aldehdos y cetonas, puede
realizarse con un grupo con H- y otro sin ellos, o
puede realizarse sobre dos grupos con H-, en tal
caso se denomina condensacin aldolica cruzada.
El medio de reaccin es una base mineral (NaOH)
y agua; o un cido mineral (HCl) y agua.
En la condensacin aldolica cruzada se realiza en
medio bsico, alcohol y agua.
Acidez de los hidrgenos H- en derivados de
cidos (esteres, anhidros, etc.) en comparacin
con los H- de los aldehdos y cetonas, estos son
en general menos cidos.
Claisen: esteres de cidos carboxlicos. Se realiza
con los esteres de cidos carboxlicos en un
medio de una Sal del alcohol usado y
posteriormente un cido. Puesto que el alcohol es
un cido dbil resulta ser una base muy fuerte. El
alcohol usado generalmente tiene la misma
cadena carbonada del R-CO-O-R.
Dieckmann: (Claisen intramolecular) diesteres.
Se realiza con diesteres y estos reaccionan
consigo mismos, es decir, el H- est dentro de la
misma molcula y ataca al grupo carboxlico
presente en la cadena en n-posicin. El medio
5
Ec. 5.
4.
NH2OH
COOH
C HC
HO NH
Ec. 2
COOH
C
H
CH3NH2
COOH
C HC
HN
CH3
Ec 3.
Ec. 4.