n natur se gsesc peste 400 de aminoacizi, ns

organismele utilizeaz doar un numr restrns pentru

biosinteza diferitelor tipuri de protide.

Aminoacizi

La edificul structural al protidelor particip frecvent

20-24 aminoacizi.

Diversitatea enorm a tipurilor de protide este

determinat de natura diferit a aminoacizilor
constitueni, de numrul i proporia n care acetia
particip, precum i de ordinea nlnuirii lor n
moleculele proteidelor.

AMINOACIZII
uniti structurale ale protidelor

Din punct de vedere chimic, aminoacizii sunt compui

polifuncionali ce conin n molecul grupri amino i
grupri carboxilice.

Toi aminoacizii care intr n structura protidelor sunt

-aminoacizi.

Att gruparea funcional amin primar NH2 ct i

cea carboxilic COOH sunt grupate la acelai atom de
carbon, carbonul .

Diferenierea
aminoacizilor
determinat de natura radicalului R.

H
este R C COOH
NH2

CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
Aminoacizii se clasific n funcie de particularitile
strcuturale ale radicalului R i prezena altor grupri
funcionale.

AMINOACIZI

CICLICI

Homeociclici

Heterociclici

ACICLICI

Hidroxiaminoacizi
Tioaminoacizi

Monoaminomonocarboxilici
Monoaminodicarboxilici
Diaminomonocarboxilici
3

CLASIFICAREA AMINOACIZILOR

Aminoacizi aciclici monoaminomonocarboxilici

Sunt aminoacizi simpli, catenele laterale sunt nepolare,

hidrofobe
Din aceast grup fac parte: glicocolul, -alanina i alanina, valina, leucina i izoleucina.

- este singurul aminoacid care nu prezint activitate optic

4

CLASIFICAREA AMINOACIZILOR

Aminoacizi aciclici monoaminomonocarboxilici

- este o component de baz a proteinelor, fiind nelipsit din

toate proteinele animale i vegetale

- se gsete n general n cantiti mici n numeroase proteine

vegetale i animale, cu excepia proteinelor din seminele5 de
in, care sunt bogate n valin.

CLASIFICAREA AMINOACIZILOR

Aminoacizi aciclici monoaminodicarboxilici

Conin n molecula lor a doua grupare funcional COOH,

fapt ce le confer un pronunat caracter acid
Din aceast grup fac parte: acidul aspartic (asparagic) i
acidul glutamic

CLASIFICAREA AMINOACIZILOR

Aminoacizi aciclici diaminomonocarboxilici

Conin n molecula lor a doua grupare funcional NH2, fapt

ce le confer un pronunat caracter bazic
Din aceast grup fac parte: ornitina (care se gsete sub
forma derivatului su - arginina), lizina, citrulina

CLASIFICAREA AMINOACIZILOR

Aminoacizi aciclici - hidroxiaminoacizi

Conin n molecula lor o grupare funcional OH, fapt ce le

confer o mare solubilitate n ap
Din aceast grup fac parte: serina, treonina

H
H3C C

H
C COOH

OH NH2
treonina

CLASIFICAREA AMINOACIZILOR

Aminoacizi aciclici - tioaminoacizi

Conin n molecula lor elementul sulf sub form de grupare

tiol (-SH), de grupare disulfuric (-S-S-) sau de grupare tioeter
(-S-CH3)
Din aceast grup fac parte: cisteina, cistina i metionina

H3C

H
S C C C COOH
H2 H2
NH2
metionina

CLASIFICAREA AMINOACIZILOR

Aminoacizi homeociclici

Conin n molecula lor un nucleu benzenic sau fenolic

Din aceast grup fac parte: fenilalanina i tirozina
H2
C H
C COOH

H2
C H
C COOH
NH2
fenilalanina

NH2

HO
tirozina

- tirozina are o deosebit nsemntate n organismele animale

prin faptul c poate da natere la adrenalin
10

CLASIFICAREA AMINOACIZILOR

Aminoacizi heterociclici

Conin n molecula lor un heterociclu cu N

Din aceast grup fac parte: histidina, triptofanul i prolina

11

IMPORTANA AMINOACIZILOR
Organismele i sintetizeaz din aminoacizi protidele
proprii.

Unii aminoacizi sunt transformai n substane cu rol

biologic important: hormoni, amine, cetoacizi, etc.

Nu toi aminoacizii sunt sintetizai de ctre organismul

animal.

Aminoacizii care nu pot fi sintetizai de ctre

organismul animal, dar care sunt absolut necesari
pentru creterea i dezvoltarea organismului =
aminoacizi eseniali.

Aminoacizii eseniali sunt: arginina, fenilalanina,

histidina, izoleucina, leucina, lizina, metionina, treonina,
triptofanul, valina

12

AMINOACIZII
Proprieti fizico-chimice

Aminoacizii sunt substane solide, cristalizate, solubile n

ap (cu excepia cisteinei, cistinei i treoninei).

Au punct de topire i fierbere relativ ridicate, peste

200C.

Cu excepia glicocolului, atomul de carbon din structura

aminoacizilor este asimetric.

n consecin, aminoacizii prezint activitate optic,

avnd capacitatea de a roti planul luminii polarizate.

n natur se gsete de obicei, numai una din formele

optic active, dextrogir sau levogir.

Aminoacizii obinui prin sintez sunt racemici.

13

AMINOACIZII
Proprieti fizico-chimice
Sub aspect structural, dup
de atomii de carbon asimetrici
aminoacizii pot aparine seriei L

poziia gruprii -NH2 fa

din catena hidrocarbonat,
sau seriei D.

R
H

R
NH2

COOH
D-aminoacid

H2N

H
COOH

L-aminoacid

Aminoacizii naturali prezeni

protidelor aparin numai formei L.

structura
14

AMINOACIZII
Proprieti fizico-chimiceR

Aminoacizii au caracter amfoter.

+H N CH
3

n soluie acetia se comport ca amfioni

sau ioni bipolari datorit disocierii gruprilor
funcionale carboxil i amin.

COO

Amfion
(ion bipolar)

Astfel, n funcie de pH, aminoacizii pot exista n soluie

apoas sub trei forme: amfioni, cationi, anioni:

R
+H N CH
3

+ H+

COOH
Cation
(ion pozitiv)

R
+H N CH
3

COO

Amfion
(ion bipolar)

+ HO-

R
H2N CH

COO

Anion
(ion negativ)

15

AMINOACIZII
Proprieti fizico-chimice

Datorit caracterului lor amfoter, aminoacizii se comport

n mediul acid ca baze, iar n mediu bazic se comport ca
acizi.
n cazul n care catenele laterale conin i alte grupri

ionizabile ca de exemplu:
- o grupare COOH adiional (cazul acizilor aspartic i glutamic)
aminoacizii au caracter acid;
- o grupare NH2 suplimentar (cazul argininei, lizinei) aminoacizii
respectivi au caracter bazic.

Datorit capacitii lor de a disocia ca anioni sau cationi,

aminoacizii se pot deplasa sub aciunea unui cmp electric,
astfel, n mediu acid, aminoacizii migreaz spre catod, iar n
mediu alcalin spre anod. Punctul izoelectric se definete16 ca
pH-ul la care aminoacidul nu migreaz n cmp electric.

AMINOACIZII
Proprieti fizico-chimice

Proprieti chimice ale aminoacizilor sunt determinate de:

- prezena gruprii COOH
- prezena gruprii NH2
- prezena altor grupri funcionale (-OH, -SH)
- prezena simultan a celor dou grupri funcionale COOH i NH 2

Proprieti chimice determinate de prezena gruprii -COOH

a) Reacia cu alcoolii cu formare de esteri
b) Reacia cu bazele cu formare de sruri

c) Reacia de decarboxilare cu formare de amine biogene (sub

aciunea unor enzime specifice numite decarboxilaze)
17
d) Reacia de reducere energic cu formare de aminoalcooli

AMINOACIZII
Proprieti
fizico-chimice
Proprieti chimice determinate de prezena gruprii NH

a) Reacia de alchilare (metilare) cu formare de derivai cuaternari

b) Reacia de acilare cu formare de N-acil-derivai
c) Reacia de dezaminare cu formare de acizi nesaturai sau saturai
(sub aciunea unor enzime specifice numite dezaminaze)

d) Reacia cu aldehidele cu formare de baze Schiff

R
R
HC NH2 + O C R
H
COOH
aminoacid

aldehida

- H2O

HC N C R
H
COOH
baza Schiff

Bazele Schiff ale aminoacizilor au caracter acid i se utilizeaz

pentru dozarea volumetric a aminoacizilor. Prin aceast
proprietate gruparea funcional bazic a unui aminoacid poate f
blocat i astfel aminoacidul poate fi titrat n mod obinuit
c
18
hidroxizii alcalini (metoda Sorensen).

AMINOACIZII
Proprieti fizico-chimice

Proprieti chimice determinate de prezena gruprii NH2

e) Reacia cu acidul azotos cu formare de hidroxiacizi

R
HC NH2 + O N OH
COOH
aminoacid

R
- H2O

COOH
alanina

+ N2

COOH
hidroxiacid

CH3
HC NH2 + O N OH

HC OH

CH3
- H2O

HC OH
COOH
acid lactic

+ N2

Aminoacizii reacioneaz
aproape
cantitativ
cu
acidul azotos. Din volumul
de azot care se degaj se
poate
stabili
numrul
gruprilor
aminice
din
molecula
aminoacidului.
Aceast proprietate st
la
baza
dozrii
aminoacizilor prin metoda
van Slyke.
19

AMINOACIZII
Proprieti fizico-chimice
Proprieti chimice determinate de prezena altor grupri
funcionale (-OH, -SH)

a) Gruparea alcool (-OH) se poate fosforila (esterificare cu H 3PO4). De

exemplu, serina duce la formare de fosforilserina (particip la structura
proteinelor din lapte)
H2C

H2C

OH

H2N CH
COOH
serina

+ HO-PO3H2

H2N
- H2O

O PO3H2

CH
COOH

fosforilserina

b) Gruparea tiol (-SH) se poate oxida reversibil pentru a forma o legtur

disulfur. Astfel, cisteina se poate cupla cu o alt molecul de cistein
20
ducnd la formarea cistinei).

AMINOACIZII
Proprieti fizico-chimice
Proprieti chimice determinate de prezena simultan a celor
dou grupri funcionale COOH i NH2

- reacia de condensare intermolecular cu formare de

dipeptide, tripeptide, etc.
- doi sau mai muli aminoacizi reacioneaz ntre ei cu
eliminare intermolecular de ap ntre o grupare COOH a
unui aminoacid i o grupare NH2 a altui aminoacid.
- legtura peptidic format -CO-NH- st la baza structurii
peptidelor, polipeptidelor i proteinelor
21

Proprieti fizico-chimice
H
H

R"

N C
H

OH

R'

N C
H

O
OH

- H2O
R"

H
N H COOH
C

C
H2N H

O
R'
Dipeptida
R
H
- H2O +
N C
H
H
R"

H
N H
C

C
H2N H
O

R'
Tripeptida

R"

H
N H
C

C
H2N H
O

Polipeptida

OH

R
C
N H COOH
H

R'

C
N H COOH
H

22