Sunteți pe pagina 1din 2

DIRECIA GENERAL

NVMNT PREUNIVERSITAR

Clasa a X-a

OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean


21 februarie 2015
Subiectul I ........................................................................................................................... 20 puncte
A. ............................................................................................................................................ 8 puncte
Propena separat din gazele de cracare se supune urmtoarelor transformri:
+ H2
0

H2C

CH CH3

+ Cl2 / 500 C
+ NaNH2 / 80 C
t C
A
B
- HCl
- NaCl
(Na)
- NH3

+ NaNH2
C
- NH3

+ CH3I
D
- NaI

Pd / Pb2+

E
+ Na / NH3 (l)

Se cer:
a) identific substanele notate cu literele A, ., G;
b) ordoneaz substanele F i G n ordinea cresctoare a punctului de fierbere.
B. .......................................................................................................................................... 12 puncte
O hidrocarbur nesaturat A, n prezena acidului sulfuric, conduce n principal (aproximm c
randamentul de transformare este 100%), la un amestec de dou hidrocarburi B i C. Amestecul
rezultat decoloreaz soluia de Br2 n CCl4, dar pentru bromurarea unei mase de amestec este nevoie
de jumtate din cantitatea de brom fa de cazul n care se bromureaz aceeai mas de hidrocarbur
A. Dac amestecul de hidrocarburi B i C se hidrogeneaz n prezena unui catalizator de Ni rezult
o singur hidrocarbur D. Hidrogenarea hidrocarburii A n prezen de Ni fin divizat conduce la o
hidrocarbur E, care conine 17,24% H (procente de mas). Hidrocarbura E conine un singur atom
de C teriar.
a) determin structura compuilor notai cu literele A, .., E;
b) indic importana practic a hidrocarburii D.
Subiectul II ......................................................................................................................... 25 puncte
O hidrocarbur aromatic X conine 89,49% C (procente de mas). Densitatea vaporilor
hidrocarburii, la 1700 C i 1 atm, nu depete 9,5 g/L.
a) determin formula molecular a hidrocarburii X;
b) scrie formulele structurale posibile pentru X, tiind c, prin clorurare fotochimic, rezult un
singur derivat monoclorurat;
c) identific compusul X tiind faptul c acesta nu se oxideaz cu soluie acid de KMnO4;
d) compusul X poate fi nitrat cu amestec nitrant i rezult produsul majoritar Y, n proporie de
82%. Identific compusul Y i explic de ce este produs majoritar.
e) Hidrocarbura Z, izomer cu X, care prin clorurare fotochimic formeaz un singur derivat
monoclorurat, se supune oxidrii cu oxigen din aer, n prezen de pentaoxid de vanadiu, la 4000 C.
Scrie ecuaia reaciei chimice care are loc.
Subiectul III ....................................................................................................................... 25 puncte
A. ntr-un experiment, o cantintate dintr-una dintre hidrocarburile gazoase n condiii standard de
temperatur i presiune se arde n cantitatea necesar de oxigen i, la 1010 C i 1 atm, volumul total
al produilor de reacie este egal cu volumul iniial al reactanilor, n aceleai condiii.
Stabilete structurile posibile ale hidrocarburii utilizate n acest experiment.
Str. General Berthelot nr. 28-30, Sector 1, 010168, Bucureti
Tel: +40 21 405 62 00, Fax: +40 21 405 63 00
www.edu.ro

B. a) O prob dintr-o hidrocarbur A a fost ars complet i raportul r dintre masa produilor de
reacie i masa de hidrocarbur ars este de 4,43.
Crei clase de hidrocarburi poate aparine compusul A?
b) Propune o cale de sintez, pornind de la reactivi anorganici, pentru cea mai simpl hidrocarbur
(de exemplu, hidrocarbura B care conine cel mai mic numr de atomi de carbon i nu conine atomi
de carbon primari), pentru care raportul r de la punctul a) este egal cu 4,26.
c) Masa produsului de hidrogenare complet a unei hidrocarburi aciclice este de 1,042 ori mai mare
dect masa iniial a hidrocarburii. Scrie ecuaia reaciei de hidrogenare.
Subiectul IV ........................................................................................................................ 30 puncte
O hidrocarbur X, cu masa molar mai mic dect 160 g / mol, conine 94,12% C (procente de
mas). Hidrocarbura X, avnd caracter slab acid, formeaz o sare Y care conine 65,98% metal
monovalent (procente de mas).
a) determin formula molecular a hidrocarburii X;
b) scrie formulele structurale ale hidrocarburilor corespunztoare formulei moleculare determinate
care ndeplinesc condiiile problemei;
c) identific hidrocarbura X, tiind c n structura sa exist un singur atom de C primar;
d) denumete hidrocarbura X;
e) scrie ecuaia reaciei chimice prin care din hidrocarbura X se obine sarea Y;
f) O hidrocarbur Z, izomer cu hidrocarbura X, se supune urmtoarelor transformri:
+ H2
KMnO4 / H2SO4
Z
T
V + CO2 + H2O
Pd / Pb2+
tiind c 51 g de hidrocarbur Z consum la hidrogenare, n prezen de paladiu otrvit cu sruri de
plumb, 12,3 L de hidrogen, msurai la 270 C i 1 atm, iar cantitatea de compus T obinut se
oxideaz cu 1 L de soluie de KMnO4 1M, n mediu de acid sulfuric, se cer:
Identific substanele notate cu literele Z, T, V;
g) propune o structur pentru o hidrocarbur izomer cu T, tiind c toi atomii de carbon din
molecula acesteia sunt teriari i toate legturile chimice sunt simple.
Se dau :
mase atomice: H 1; C12; O 16; Li 7; Na 23; K 39, Rb 85; Cs 133; Cu 64; Ag 108;
Mg 24; Ca 40; Ba 137; Cl 35,5
volumul molar = 22,4 L/mol
constanta universal a gazelor: R 0,082 atm L / (mol K)
NOT: Timp de lucru 3 ore.
Subiecte selectate i prelucrate de Vasile Sorohan, profesor la Colegiul Costache Negruzzi,
Iai

Pagina 2 din 2