Sunteți pe pagina 1din 25

ACETAT DE VINIL

A realizat: Procop
Mihaela

Acetat de vinil

Acetatul de vinil - unul dintre cei mai


importani monomeri (component pentru
obinerea polimerilor) n sinteza organic
industrial. Monomer cu o gam larg de
aplicaii. Polimerii obinui pe baz de
acetat de vinil au proprieti adezive,
optice, electrice bune, din aceast cauz
i sunt utilizate pe scar larg nu numai
n viaa de zi cu zi, dar i n industrie:
inginerie, construcii, medicin.

Acetatul de vinil

Acetatul de vinil este un compus


organic cu formula CH3COOCH=CH2.
Reprezint un lichid limpede, incolor,
inflamabil cu miros neptor eteric, gust
dulceag. Solubil n alcool, aceton,
benzen, cloroform. Puin solubil n ap.
Formula brut: C4H4O6

Posibiliti de obinere

1. Adiia acidului acetic la acetilen:

2. Acilarea oxidativ a etenei:

3. Acilarea acetaldehidei cu anhidrida


acetica, urmat de descompunerea
diacetatului de etiliden format.

Posibiliti de obinere

Tehnologiile de obinere a acetatului de vinil aplicate industrial

Tehnologia

sintezei acetatului
de vinil din acetilen
Tehnologia sintezei acetatului
de vinil din etilen
Tehnologia sintezei acetatului
de vinil din aldehid si
anhidrid acetic

Tehnologia sintezei acetatului de


vinil din acetilen

Procedeul bazat pe adiia acidului


acetic la acetilen n faza lichid se
realizeaz prin barbotarea unui exces
de acetilen n acid acetic la 72-80 C,
n prezena unui catalizator pe baz de
mercur. Acetatul de vinil este antrenat
de acetilen, de care se separ prin
condensare i se purific prin distilare;
acetilena nereacionat se recircul.

Tehnologia sintezei acetatului de


vinil din acetilen
Procedeul n faz de vapori prezint
avantaje mai mari fa de procedeul n
faza lichid:
randamente mai mari
formare de cantiti mici de diacetat de
etiliden (maximum 2 %) i alte produse
secundare,
coroziune redus,
proces continuu,
catalizatori mai ieftini i netoxici.

Tehnologia sintezei acetatului de


vinil din acetilen
Sinteza la scar industrial, n faza gazoas, a
acetatului de vinil din acetilen i acid acetic
const din urmtoarele faze principale:
Uscarea acetilenei i evaporarea acidului acetic;
Realizarea amestecului C2H2-CH3COOH i
nclzirea lui pn la temperatura de reacie;
Reacia dintre acetilen i acid acetic;
Condensarea produselor de reacie (cu
recircularea acetilenei nereacionate);
Separarea acetatului de vinil i a acidului acetic
din produsele de reacie.

Sinteza n faza de vapori

Pentru uscarea acetilenei se aplic, de obicei,


rcirea cu sol (rcirea direct prin stropirea cu
sol sau indirect cu serpentin sau cu
schimbtoare de cldur) i reinerea urmelor
de ap prin trecerea peste hidroxid de sodiu sau
de potasiu solid.
Evaporarea acidului acetic se realizeaz fie
numai prin aport de cldur n evaporatoare, fie
prin barbotarea n evaporator a acetilenei.
Pentru a micora cantitatea de produse
secundare (n special de diacetat de etiliden) se
lucreaz cu un exces de acetilen, raportul
molar C2H2:CH3COOH variind de la 3:1 la 8:1.

Sinteza n faza de vapori

Amestecul de C2H2 i CH3COOH se nclzete la


temperatura de reacie. nclzirea pn la 90 C se
realizeaz prin schimb n contracurent cu produsele
de reacie, apoi cu agentul termic care preia cldura
de reacie din reactor pn la 130-150 C i cu
ajutorul aburului sau electric pn la 170- 205 C.
Amestecul astfel adus la temperatura de reacie este
trecut n reactor, peste catalizator.
Produsele de reacie care prsesc reactorul sunt
trecute printr-un schimbtor de cldur pentru
prenclzirea amestecului C2H2-CH3COOH, printr-un
condensator cu ap i n final prin condensatoare cu
sol.

Sinteza n faza de vapori

De obicei, produsele de reacie sunt condensate


i rcite pn la 0-5 C; pentru o separare ct mai
complet uneori se aplic o rcire mai avansat,
utilizndu-se n acest scop sol de -13 C i -27C.
Dup condensare, fraciunea lichid se supune
unei degazri ntr-o coloan, la vrful creia se
separ acetilena i acetaldehida.
Randamentul n acetat de vinil este de 93-99 %
fa de acidul acetic i 90-98 % fa de acetilen,
deeurile de fabricaie atingnd 2 % fa de
acetatul de vinil i coninnd diacetat de etiliden,
acetaldehid, rini.

Schema tehnologic a unei instalaii de obinere a acetatului de vinil

1- coloan cu umplutur pentru uscarea acetilenei; 2-pomp pentru sol; 3-rcitor cu sol;
4-evaporator; 5-coloan pentru sinteza Reppe; 6-suflant; 7,8,9,10,12,15 schimbtoare
de cldur; 11-reactor; 13-pomp pentru recircularea uleiului; 14-condensator cu ap;
16,17- condensator cu sol de 13 i respectiv - 27C; 18 coloane de degazare; 19,24,28
fierbtoare; 20,25,29,32 condensatoare; 21- coloan de splare cu ap pentru reinerea
acetaldehidei; 22,26,30 pompe; 23 coloan pentru rectificarea acetatului de vinil pur; 27
coloan pentru separarea acidului acetic; 31 coloan de distilare discontinu pentru
recuperarea acetatului de vinil.

Tehnologia sintezei acetatului de


vinil din etilen

Procesul de obinere a
acetatului de vinil din
etilen se poate realiza n
faza lichid n sistem
redox sau n faza gazoas
prin cataliza eterogen cu
metale nobile.

Oxidarea etilenei n faza lichid

Reacia se conduce barbotnd un amestec de


etilen i oxigen n acid acetic ( care conine n
suspensie clorur de paladiu, un acetat alcalin
de sodiu, de litiu) i un sistem redox n acid
acetic. Mediul de reacie poate fi apos sau
anhidru, n vederea reducerii formrii
acetaldehidei. Presiunea este de 4 at i
temperatura este cuprins ntre 50 i 120 C.

H2C=CH2 + PdCl2 + 2CH3COONa


H2C=CH-OCOCH3 + 2NaCl + Pd +
CH3COOH

Schema fluxului tehnologic al procesului de


obinere a acetatului de vinil prin
oxiacetilarea etenei n faz lichid

1-reactor;2-regenerator;3-rcitor;4-separator;5compresor;6-coloan neutralizare;7-coloan desorbie;8pomp;9,10,12,13,14,15-coloane distilare;11-separator.

Oxiacetilarea etilenei n faz


gazoas

n faz gazoas,acetatul de vinil se obine


n baza reaciei:
H2C=CH2 + CH3COOH + 1/2O2
H2C=CH-O-COCH3 +H2O care decurge n
sistem catalitic eterogen.
Drept catalizator se intrebuineaz
paladiu sau un alt metal nobil,depus pe
suportul, activat cu acetat de potasiu.

Oxiacetilarea etilenei n faza


gazoas

n faza gazoas, etilena ncrcat cu acid


acetic i coninnd oxigen sau aer se trece
peste un catalizator de platim cu adaos
de cupru, fier, cobalt. Temperatura de
reacie este cuprins ntre 50 i 300 C,
iar presiunea este moderat, astfel nct
amestecul s fie n afara limitelor de
explozie. Randamentele fa de etilen
ating 95 %.

Schema tehnologic a procesului n


faz gazoas de sintez a acetatului de
vinil din etilen

1-reactor;2-rcitor;3-separator;4-suflant;5,6,8,9,10,12,13coloane de distilare;7-rcitor;11-separator ap;14-pomp.

Tehnologia sintezei acetatului de vinil din aldehid si


anhidrid acetic

Reacia este catalizat de acizi anorganici tari (sulfuric,


fosforic) i acid p-toluen-sulfonic, la 60-80 C.
Rezultatele cele mai bune se obin cu acid sulfuric 0,4
% din greutatea reactanilor.
Acetaldehida i anhidrida acetic se introduc continuu
n reactorul de sintez a diacetatului de etiliden.
Produsele de reacie se ndeprteaz rapid pe la partea
superioar a reactorului i intr n coloana de reacie
pentru scindarea diacetatului de etiliden; lichidul rmas
n reactor este evacuat pe la partea inferioar i trece
ntr-un evaporator care funcioneaz la presiune joas;
se recupereaz acetaldehida care se recircul la reactor
i se evacueaz produsele solide (catalizatorii).

Tehnologia sintezei acetatului de vinil din


aldehid si anhidrid acetic

n coloana de reacie are loc scindarea n faz gazoas, pe catalizator


solid, a diacetatului de etiliden. n coloan se introduce un amestec
de diacetat de etiliden:anhidrida acetic 5:1. Catalizatorul este format
din acid benzen-sulfonic sau toluen-sulfonic depus pe silice sau pe
crbune activ. Temperatura de scindare este de 136 C. Compoziia
amestecului de reacie este de 40 % acetat de vinil, 28 % acid acetic,
20 % anhidrida acetic, 4 % diacetat de etiliden, 8 % acetaldehid.
n aceste condiii se obine o conversie de 50 %.
Acetatul de vinil i produsele care-l nsoesc prsesc coloana de
reacie pe la partea superioar i trec la sistemul de separare;
reziduul se recircul la reactor. n coloan se separ produsele uor
volatile, cuprinznd i acetaldehida, care se recircul tot la reactor.
Reziduul intr n a doua coloan n care se separ la baz produsele
mai greu volatile care se recircul la reactor; lateral se separ acidul
acetic, iar la vrf acetatul de vinil care purific final ntr-o ultim
coloan. Din aceast ultim coloan se colecteaz lateral acetatul de
vinil cu o puritate avansat de 99,9 %.

Schema instalaiei de obinere a


acetatului de vinil din anhidrid
acetic:

1-reactor pentru sinteza diacetatului de etilen; 2-coloan de


reacie pentru scindarea diacetatului de etilen; 3-coloan
pentru separarea fraciunilor uoare; 4-coloan pentru separarea
acidului acetic; 5-coloan pentru rectificarea acetatului de vinil;
6-evaporator pentru evacuarea suspensiei de catalizator.

Utilizri

Acetatul de vinil este folosit, n principal ca


monomer pentru obinerea polimerilor i
copolimerilor, care sunt utilizate n vopsele pe
baz de ap, adezivi, folii, materiale de ambalare,
acoperiri de hrtie De asemenea, este utilizat n
form polimerizat pentru plastic, filme, i lacuri,
n producerea de substane vopsea emulsie,
finisaje si materiale de impregnare, i lipici, ca un
produs chimic intermediar n sinteza de emulsii de
polivinil acetat, rini, alcool polivinilic, polivinil
butiral; straturilor intermediare din sticl de
siguran, n spray-uri de pr, i ca o baz de
gum de mestecat.

Utilizri

Concluzii

Acetatul de vinil este un monomer cu gam larg de


aplicaii. Polimerii obinui pe baz de acetat de vinil au
proprieti adezive, optice, electrice bune sunt utilizate nu
numai n viaa de zi cu zi, dar i n industrie: inginerie,
construcii, medicin.
Exist 3 procedee de baz pentru obinerea acetatului de
vinil: procedeul bazat pe adiia acidului acetic la acetilen,
procedeul bazat pe reacia anhidridei acetic cu acetaldehid
i procedeul bazat pe etilen.
Cel mai utilizat procedeu de obinere a acetatului de vinil pe
scara industrial este procedeul bazat pe adiia acidului
acetic la acetilen deoarece randamentul este mare, se
formeaz cantiti mici de diacetat de etiliden (maximum 2
%) n comparaie cu procedul bazat pe etilen, coroziunea
este redus.