UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA
Profesor: Oscar Javier Patio Ladino
TALLER 2. FUNCIONES EN QUMICA ORGNICA (PARTE 2: FUNCIONES OXIGENADAS)
1.

Prediga la solubilidad de las siguientes sustancias en ter y en agua. Indique el tipo de interaccin intermolecular slto-solv
predomina en cada caso. Clasifique las sustancias en orden decreciente de su solubilidad en cada uno de los solventes dados:
a) CH3CH3CH3
e) CH3CH2COOH
b) CH3CH2OH
f) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
c) CH3CH2CHO
g) CH3CH2CHO
d) CH3CH2CH2NH2
h) CH3CH2Cl

2. Dibuje las estructuras y clasifique las siguientes sustancias en orden creciente de acidez.
a) Metanol, terc-butanol, fenol, o-bromofenol, p-metoxifenol
b) Ciclohexanol, o-metilfenol, acido 2-clorobenzoico, hexanol, acido 4-nitrobenzoico, 2-clorohexanol, propanol, p-metilfenol
3.

Explique cmo llevara a cabo las extracciones, utilizando embudo de decantacin, para separar una mezcla de los siguientes
compuestos:
a) cido pentanoico, o-metilfenol, alcohol benclico y 3-metoxianilina.
b) m-cresol, acido crapoico, cloruro de calcio, anilina, fenantreno

4. Cmo puede preparar los siguientes compuestos a partir de 2-feniletanol? Se puede requerir ms de una etapa.
a) Estireno (C6H5CH=CH2)
c) cido benzico
b) Fenilacetaldehdo (C6H5CH2CHO)
d) Benzaldehdo
5. Dibuje las estructuras de los productos orgnicos que se obtienen con las siguientes reacciones:

6. Complete la siguiente secuencia de reacciones con los productos adecuados

Ozonlisis

7. Qu reactivo de Grignard y qu compuesto carbonlico utilizara como material de partida para preparar los siguientes
alcoholes?

8. Identifique los reactivos a-f en el esquema siguiente:

9. Prediga los productos de esterificacin de los siguientes pares de compuestos, escriba la reaccin completa y seale en el
producto la parte proveniente del cido y la parte proveniente del alcohol. Nombre los productos

10. Con el uso de un alcohol y un derivado de cido carboxlico muestre como podra obtener los siguientes steres.
a) Etanoato de propilo (olor de peras)
c) Etanoato de pentilo (olor del pltano)
b) Butanoato de etilo (olor de pia)
d) Metanoato de etilo (olor del ron)
11. Explique cmo utilizara la sntesis de Williamson para preparar los siguientes teres. Se puede utilizar cualquier alcohol o fenol
como sustancia orgnica de partida.
a) Ciclohexil propil ter
c) 1-metoxi-4-nitrobenceno
b) Isopropil metil ter
d) Bencil terc-butil ter
12. Explique cmo sintetizara cada uno de los siguientes compuestos a partir de sustancias que no contengan ms de seis tomos
de carbono.

13. Escriba los productos de las siguientes reacciones:

14. Indique qu aminas y compuestos carbonlicos se han de combinar para obtener los siguientes derivados:

15. Prediga los productos de las siguientes reacciones:

16. Explique cmo se llevaran a cabo las siguientes sntesis. Puede utilizar cualquier reactivo que considere necesario.

17. Muestre cmo utilizar la reaccin de Witting para preparar los alquenos siguientes. Identifique el halogenuro de alquilo y los
componentes carbonlicos que se pueden usar.

18. Complete el siguiente esquema de reaccin y asigne el nombre IUPAC de cada una de las sustancias del esquema.

19. Explique cmo realizara las siguientes sntesis con buenos rendimientos:

20. Explique cmo obtendra los siguientes compuestos, empleando benceno como reactivo de partida:
a) cido p-bromobenzico
d) acetaminofen
b) p-formilpropilbenceno
c) aspirina
21. Prediga los productos de la siguientes reacciones:

22. Defina cada uno de los siguientes trminos y de un ejemplo estructural de cada uno:
a. Aldohexosa
i. Epmeros
b. Disacrido
j. nomeros
c. Polisacrido
k. Lpido
d. Carbono anomrico
l. Cera
e. Acetal
m. Grasa
f. Hemiacetal
n. Jabn
g. cido aldrico
o. Aminoacido
h. Azcar reductor
p. Aceite

q.
r.
s.
t.

Esteroide
cido graso
Colesterol HDL
Colesterol LDL

23. Cuntos tomos de carbono asimtricos hay en una aldohexosa? Represente todos los estereoismeros posibles de la
aldohexosa. Indique la configuracin absoluta de cada carbono asimtrico. Cuntos tomos de carbono asimtricos hay en una
cetohexosa? Represente todos los estereoismeros posibles de la cetohexosa. Indique la configuracin absoluta de cada
carbono asimtrico.
24. Represente las configuraciones de Hawort y las proyecciones de silla para las siguientes sustancias:
a) -D-manopiranosa (epmero en C2 de la glucosa)
b) -D-galactopiranosa (epmero en C4 de la glucosa)
c) 4-O-(-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa
d) 6-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa
25. Prediga qu productos se obtienen cuando la D-galactosa reacciona con cada uno de los siguientes reactivos:
+
a. Br2 y H2O
d. HCN, despus de H3O
+b. Br2 y H2O, despus H2O2 y Fe2(SO4)3
e. Ag(NH3)2 OH
c. Exceso de CH3I, Ag2O