Aminoacizii

LTGaudeamus
Profesor: Ludmila Tomnatic

Combinaii organice care

conin n molecul una sau
mai multe grupe amino (NH2)
i una sau mai multe grupe
carboxil (COOH).
Au formula general:
R-CH-COOH

NH 2

a) DUP STRUCTUR:
Alifatici: grupele funcionale sunt legate de o caten
alifatic, chiar dac n molecul exist un nucleu
aromatic.
Aromatici: grupele funcionale sunt legate de un ciclu
aromatic.

b)DUP POZIIA RELATIV A GRUPELOR FUNCIONALE

:-amino-acizi, -amino-acizi, -amino-acizi, etc.

 Monoamino-monocarboxilici
Monoamino-dicarboxilici
Hidroxi-aminoacizi
Tio-aminoacizi
Diaminoacizi
Aminoacizi heterociclici

DENUMIREA
Glicocolul(glicina)
(acidul
aminoacetic)

Gli

Alanina(acidul aminopropionic)

Ala

Valina(acidul aminoizovalerianic)

Val

FORMULA
CH2 COOH
|
NH2
CH3CHCOOH
|
NH2
CH3CH CH
COOH
|
CH3

|
NH2

Denumirea
Leucina
(acidul aminoizocapronic)
Izoleucina
(acidul -amino-metilvalerianic)

Leu

Formula
CH3CHCH2CHCOOH
|
|
CH3
NH2
CH3CH2CH CH

Ileu COOH
CH
HC
NH

2 CH

Fenilalanina
(acidul -amino-fenil-propionic)

Fe

|
CH3

CH
CH
C

CH2

HC
NH2

|
O
OH

Denumire:acidul aminoacetic
Prescurtare:Gli
Structura:

Denumire:acidul -aminopropionic
Prescurtare:Ala
Structura:

 Denumire:acidul -aminoizovalerianic
Prescurtare:Val
Structura:

Denumire:
acidul -amino--metilvalerianic
Prescurtare:Ileu
Structura:

Denumire:acidul -amino--fenilpropionic
Prescurtare:Fe
Structura:

DENUMIREA

FORMULA

Acidul
HOOCCH2CHCOOH
asparagic
Asp
|
(acidul
NH2
aminosuccinic
)Acidul
HOOCCH2 CH2CH
glutamic
Glu COOH
|
(acidul NH2
aminoglutaric)

 Denumire:acidul aminosuccinic
Prescurtare:Asp
Structura:

 Denumire:acidul -aminoglutaric
Prescurtare:Glu
Structura:

DENUMIREA
Treonina
(acidul -amino- Tr
-hidroxibutiric)
Tirosina
(acidul -amino- Ti
-hidroxifenilpropionic)
Serina
(acidul -amino- Ser
hidroxipropionic
)

FORMULA
CH3CH CHCOOH
|
|
OH
NH2
HO

C
HC

CH

CH

CH
C

CH2

CH2 CHCOOH
|
|
OH
NH2

C
CH

OH

NH2

 Denumirea:acidul -amino--hidroxibutiric
Prescurtarea:Tr
Structura:

SOIA-SURS DE AMINOACIZI
ESENIALI

 Denumire:acidul -amino--hidroxifenil-propionic
Prescurtare:Ti
Structura:

 Denumire:acidul -amino--hidroxipropionic
Prescurtare:Ser
Structura:

DENUMIRE

Cistina
(acidul di[amino-tiopropionic] )

Ci
S
Ci
S

FORMULA

HOOCCHCH2SSCH2CH
COOH
|
|
NH2

Metionina
(acidul amino-metiltiobutiric
)
Cisteina
(acidul -

Met

Cis

NH2
CH2 CH2CHCOOH
|
S CH3

|
NH2

CH2 CHCOOH

 Denumire:acidul di[-amino--tiopropionic
Prescurtare:CiS
Structura:

 Denumire:acidul -amino--metiltiobutiric
Prescurtare:Met
Structura:

 Denumire:acidul -amino--tiopropionic
Prescurtare:Cis
Structura:

LAPTELE.SURS
DE AMINOACIZI

DENUMIRE
Ornitina
(acidul , -

FORMUL

Or |

diaminovalerianic)
Lisina
(acidul , diaminocapronic)

CH2 CH2CH2CHCOOH
NH2

|
NH2

CH2 CH2CH2CH2CH

Lis COOH
|

NH2

NH2

 Denumire:acidul , -diaminovalerianic
Prescurtare:Or
Structura:

CH2 CH2 CH2 CH

H2N

NH2

O
OH

 Denumirea:Lisina(acidul , -diaminocapronic)
Prescurtare:Lys
Structura:

Substane incolore, cristalizate, cu puncte de topire mult mai

mari dect cele ale acizilor corespunztori.
Deoarece se descompun la temperatura de topire, aminoacizii
nu se pot distila.
Muli aminoacizi au gust dulce.
Sunt, n general, solubili n ap, ns gradul de solubilitate este
diferit de la un aminoacid la altul.Solubilitatea este determinat
de caracterul mai mult sau mai puin polar al catenei i de pH,
fiind minim la punctul izoelectric.
Sunt n general insolubili n solveni organici, cu excepia
prolinei, care este relativ solubil n etanol.

 Sunt determinate , n primul rnd de

existena grupelor funcionale din molecul.
Avnd concomitent o grup -COOH i o
grup -NH2, molecula de amino-acid are att
caracter acid , ct i caracter bazic, adic
poate forma sruri att cu acizii , ct i cu
bazele. Aminoacizii sunt deci amfoteri.
n soluie, aminoacizii sunt disociai cu
formare de amfioni (ioni bipolari).

Se comport diferit, dup pH-ul mediului:

n mediu acid, se comport ca un cation.Sub
aciunea curentului electric el migreaz spre catod.
n mediu bazic, amino-acidul se comport ca un
anion. Sub aciunea curentului electric el migreaz
spre anod.
Datorit acestei comportri, pH-ul soluiei nu se
modific mult dac n soluia unui amino-acid se
adaug un acid sau o baz. De aceea aminoacizii
sunt folosii ca soluii tampon.

 Are loc ionizare intramolecular.

R CH COOH
l
NH2

R CH COOl
NH3+

n mediu bazic:
R CH COO-

R CH COO-

+ HO-

NH3+

+ H2O

NH2

n mediu acid:
R CH COOI
NH3+

R CH COOH
+ H3O+

+ H2O

NH3+

n soluie bazic se formeaz un anion,iar n soluie

acid un cation.

Aminoacizii prezint toate proprietile acizilor i

aminelor.
a) Reacia cu bazele :
R CH COOH + NaOH
l
NH2

R CH COONa + H2O
l
NH2
sarea de sodiu a

aminoacidului

b) Reacia cu acizii :
R CH COOH + HCl

R CH COOH

NH2

NH3]+Clsarea de amoniu a
aminoacidului

c) Reacia cu alcoolii (esterificarea):

R CH COOH +CH3OH
l
NH2

R CH COOCH3 + H2O
l
NH2
esterul aminoacidului

c)Reacia de acilare a gruprii amino:

R CH COOH + CH3 COCl
l

R CH COOH+ HCl
l

NH2

NH CO CH3

aminoacid
acilat la N

Reacie intermolecular- ntre moleculele aminoacizilor,

se elimin ap( din gruprile OH din gruparea carboxil a
unei molecule i H din gruparea amino a altei molecule).
Se formeaz:
peptide- (2 10 molecule de aminoacid),
polipeptide -( 10 50 molecule de aminoacid) ,
proteine (50 -10000 molecule de aminoacid).

Prin condensarea aminoacizilor se formeaz o legtur

CO NH - , numit legtur amidic sau peptidic.

Reacia cu ninhidrina:
Aminoacizii reacioneaz cu ninhidrina la pH 4-8
formnd compui colorai n albastru-violet.
Reacia cu acidul azotos:
Ca i aminele primare alifatice, aminoacizii reacioneaz
cu acidul azotos elibernd azot molecular. Reacia
are loc cu randament practic cantitativ, la un mol de
aminoacid degajndu-se un mol de azot. Aceast
reacie permite dozarea azotului aminic din
aminoacizii cu gruparea amino- liber.

Reacia xantoproteic:
Aminoacizii care conin n molecul radicali
aromatici reacioneaz cu acidul azotic
concentrat, la nclzire, formnd nitroderivai
de culoare galben.
Reacia cu acid glicoxilic:
Triptofanul reacioneaz prin restul indolic cu acid
glioxilic n prezena acidului sulfuric concentrat,
conducnd la un compus colorat violet.

Reacia Pauly:
Tirozina i histidina dau reacii de cuplare cu acidul
sulfanilic diazotat, formnd compui colorai n rou.

Formarea de noi tesuturi;

nlocuirea celulelor vtmate;
Sintetizarea hormonilor i enzimelor;
Meninerea echilibrului acido-bazic al sngelui;
Eliminarea toxinelor din organism.