Obtencin de anhdrido ftlico

Meneses, J., Vargas, A.

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Qumica, Universidad del Valle, Cali, Colombia.

Resumen
En la prctica se realiz la sntesis de anhdrido ftlico a partir de 201.5 mg de cido ftlico y 0.4 mL de anhdrido
actico, la mezcla se puso en reflujo a 150 C durante 30 minutos, posteriormente se cristaliz bajando la temperatura
de est y se realizaron lavados con hexano para retirar las impurezas. De acuerdo a los resultados obtenidos en esta
prctica el porcentaje de rendimiento de la sntesis fue del 94.6%, adems se obtuvo un punto de fusion de 129.5C, y
con respecto a los espectros de infrarrojo y de resonancia magntica nuclear presentados e interpretados en este
informe, se confirma de que el compuesto obtenido corresponde al anhdrido ftlico.
Palabras Clave: cido ftlico, anhdrido ftlico, anhdrido actico.

OBJETIVOS

Valor terico[1]

Sintetizar el anhdrido ftlico a partir de cido

ftlico y anhdrido actico, mediante la
reaccin de intercambio de anhdrido.
Determinar las propiedades fsicas del
producto obtenido.
Afianzar
los
conocimientos
en
la
caracterizacin de compuestos orgnicos a
partir de la espectroscopia.

131

A partir de estos datos experimentales, se procede

a determinar el reactivo lmite y posteriormente el
porcentaje de rendimiento de la reaccin:

RESULTADOS

Tabla 1. Cantidades de reactivos usados en la preparacin

201.5
cido ftlico (mg)
0.4

Anhdrido actico (mL)

Tabla 2. Propiedades fsicas del producto obtenido

Valor
experimental

Punto de
Fusin
(C)

Apariencia

Color

129.5

Solido

Blanco

Blanco

La cantidad de producto obtenido fue: 0.1695 g

Moles de cido ftlico (A.Ftlico):

0.201 g A . Ft

En las Tablas 1, 2 se muestran las cantidades

usadas para la preparacin del cido cinmico, as
como, sus propiedades fsicas.

Solido

lico1 mol A . Ft lico

3
1.21 x 10 molesd
166.14 g A . Ft lico

Moles de anhdrido actico (An.Ac):

Ac1.08 gA n . Ac
1 mol A n . Ac
1 mL A n . Ac
3
0.4 mL A n .
=4.23 x 10
102.1 g A n . Ac
De acuerdo con los resultados se observa que el
cido ftlico tiene la menor cantidad de moles, por
lo tanto es el reactivo lmite y a partir de este se
calcula el rendimiento terico:

1.21 x 103 mol de A .

Ftlico1 mol Anhdrido . Ftalico

1 mol A . Ftlico

148.1 g Anhdrido . Ftalico

1mol Anhdrido . Ftalico

0.1792 g de Anhdrido . Ftalico

Porcentaje de rendimiento:

del otro grupo carboxilo formando una molcula

de cido actico, ahora el oxgeno del cido ftlico
cargado negativamente ataca nucleofilicamente
el grupo carboxlico del cido presente en la
misma molcula, formando as un ciclo, danto
lugar a otra molcula de acido actico.
El mecanismo es presentado a continuacin:

rendimient

Rendimiento experiemtal
0.1695 g
100 =
x 100=94.6
Rendimiento terico
0.1792 g
HACER MECANISMO

ANLISIS DE RESULTADOS
La sntesis del anhidro ftlico es un proceso donde
se puede obtener los anhidros por condensacin
de cidos carboxlicos con prdida de agua, hay
dos tipos de anhdridos los cclicos que se dan
cuando la condensacin se realiza sobre cidos
cclicos o dicidos, dicho tipo de anhdridos dejan
de obtenerse cuando el nmero de carbonos entre
los grupos carboxlicos es mayor a tres [1], y los
anhdridos simples a partir de cidos iguales o
mixtos; cidos como el succnico, malico
glutrico y ftlico, son ejemplos de cidos donde
ocurren este tipo de reacciones y tienen como
resultado anhdridos cclicos [1].
El producto obtenido el anhdrido ftlico, es un
derivado del cido ftlico el cual por accin del
anhdrido actico (agente deshidratante) y calor,
se convierte en el anhdrido correspondiente.
La reaccin ocurre cuando el hidrogeno con
carcter acido (Pka=2,89) de uno de los grupos
cidos protona el oxgeno del grupo carbonilo del
anhdrido actico, con alta densidad electrnica
por la estabilizacin por resonancia mostrada en
la figura 1 (I, II), el carbocatin formado ataca al
oxigeno de uno de los grupos carboxlicos, luego
una parte del anhdrido sale en forma de ion
acetato el cual extrae el hidrogeno que hace parte

Posterior a la mezcla de cido ftlico con el

anhdrido actico, se hizo el respectivo montaje
del condensador de reflujo con una trampa de
cloruro de calcio que se emplea como mtodo
para absorber la humedad del ambiente evitando
que el agua pueda reaccionar e impida obtener el
producto deseado.
Luego de haber sometido la mezcla a reflujo se
continua con el procedimiento descrito en la gua,
se coloca en bao de hielo y se obtiene el slido,
se lava con hexano y se dejan los cristales en
papel filtro, se obtiene un cristal blanco con
aspecto de agujas, luego se procede a pesar, con
este resultado se calcula el porcentaje de
rendimiento para este caso el porcentaje de
rendimiento obtenido fue de 94.6%, un
rendimiento significativo indicativo de que las
condiciones de reaccin fueron adecuadas, no se

presentaron temperaturas elevadas, ya que, a

mayor temperatura hay perdida de muestra y la
reaccin no se llevara a cabo con xito, por otro
lado, se midi el punto de fusin el cual dio un
promedio de 129.5 C, muy prximo al valor
terico 131 C [2], lo cual brinda un estimado
sobre la pureza del producto obtenido.
Con el objetivo de caracterizar el compuesto, se
procedi a determinar el espectro de infrarrojo de
la muestra obtenida que se expone en la siguiente
figura (figura 1).

a parecen dos bandas una alrededor de 700 y la

otra alrededor de 810 cm-1, en el espectro se
puede observar la banda alrededor de 700 cm -1
pero la banda cerca de 800 se alcanza a ver una
seal dbil que se solapa con las otras bandas [3].
Las seales caractersticas de los anhdridos
corresponden a las siguientes bandas:
Una seal alrededor de 1300 y otra cerca de 900
cm-1 que corresponde a las bandas de tensin en
el grupo C-CO-O-CO-C.
La seal de vibracin de tensin del C=O el cual
debera aparecer con dos bandas (tensin
asimtrica y simtrica) de los grupos carbonilos,
se observa cerca de los 1500 cm-1 pero se solapa
con la seal de C-H aromtico.
En general el espectro IR presenta muchas
seales que generan confusin al momento de
asignar las bandas caractersticas de los grupos
funcionales, esto, puede ser debido a la pureza
del producto analizado.
El espectro RMN 1H se muestra a continuacin:

Figura 1. Espectro IR del Anhdrido Ftlico

sintetizado.

Del espectro IR se puede observar las siguientes

bandas caractersticas:
Alrededor de 3000 cm-1 se observa una banda de
vibracin de tensin del C-H aromtico, alrededor
de 1500 cm-1 se observan las bandas
caractersticas de vibracin de tensin del C=C,
se observan sobretonos en la zona cerca de 2000
cm-1, estas bandas son caractersticas de los
compuestos aromticos
La vibracin de deformacin del C-H aromtico
fuera del plano son de mayor importancia en la
evaluacin de sustituyentes en el anillo aromtico,
su frecuencia y su nmero son caractersticos del
patrn de sustitucin, para anillos 1,3 disustituidos

Figura 2. Espectro RMN del Anhdrido Ftlico

sintetizado.

La seal observada alrededor de 7 ppm no

corresponde a ningn protn del anhdrido Ftlico,
de manera que la banda pudo generarse por

efecto de disolvente, impurezas en la muestra, o

cualquier otro factor.
Las seales ubicadas entre 7.9 y 8.0 ppm
corresponden a los hidrgenos que acoplan en
posicin para, la siguiente figura ilustra los
hidrgenos en posicin para:

CONCLUSIONES
El proceso de identificacin por medio de la toma
del punto de fusin y el espectro de emisin IR y
RMN 1H permite asegurar que el producto
obtenido es anhdrido ftlico.

Figura 3. Estructura del anhdrido ftlico.

La seal entre 8.0 ppm y 8.1 ppm corresponden a

los hidrgenos que acoplan en posicin orto:

REFERENCIAS
[1] Insuasty, B; Ramirez, A. Prcticas de Qumica
Orgnica en pequea escala, Universidad del
Valle, Facultad de ciencias Naturales y
Exactas, Departamento de Qumica, pg 87.

[2]
Figura 4. Estructura del anhdrido ftlico.

Analizando la estructura del anhdrido ftlico se

observa que tiene cuatro protones presentes en el
anillo aromtico siendo equivalentes cada par, es
decir, en el espectro RMN se observarn solo dos
bandas correspondientes al acoplamiento entre
los hidrgenos equivalentes en posicin para y en
posicin orto [3].

Shriner, Fuson, Curtin, Identificacin

sistemtica de compuestos organicos, 1ra ed.
Ed. Limusa Noruega Editores. Mxio, 2005,
333 p.

[3] Insuasty B, Zuluaga, F. Anlisis Orgnico

Clsico y Espectral, Universidad del Valle,
Facultad de ciencias Naturales y Exactas,
Departamento de Qumica, 176-179 pp.