ALCOOLI, ETERI, ESTERI

ALCOOLI
R - OH Monoatomici
R (OH)2 Biatomici
R (OH)3 Triatomici
R OH + Na R ONa + H+
R OH + HCl R Cl + H2O
H
R

H
H

C
OH

R
R

C
OH

Primari

C
OH

Secundari

Teriari

METODELE DE OBINERE:
1. Din esteri
O

R'

+H

OH

OH

+ HO

R'

2. La fermentare
2(C6H10O5)n + nH2O amilaza nC12H22O11
amidon

maltoza

nC12H22O11 + H2O 2C6H12O6

glucoza

C6H12O6

zimaza

2C2H5OH + 2CO2

3. Din halogenoderivai
R Cl + H2O R OH + 2HCl
+ NaOH R OH + NaCl
+ AgOH R OH + AgCl
4. Hidratarea hidrocarburilor

+ HOH

+
H
H

5. Reducerea aldehidelor, cetonelor,

OH

esterilor
1

O
C

a). R

O
b). R

R'

CH2
OH

OH

R'

O
c).

OR'

CH2

OH

+ R'

OH

6. Din amine primare

R NH2 + HNO3 H R OH + N2 + 2H2O

Proprieti chimice
I. Proprietile H din OH
1. formarea alcoolailor:
2R OH + 2Na 2R ONa + H2
C2H5OH

2. formarea eterilor:
3.

C2H5OH

a. C2H5OH

HO

O
OH

C2H5

C2H5

H2SO4 c
t*
O

formarea esterilor:
O

C2H5

- H2O

O
OH

CH3

H2O

II.

O
b. C2H5OH

HO

II. Proprietile gr. OH

1. substituia cu halogeni:
2. formarea alefinelor:
H
H

OH

C2H5OH + HBr

C2H5

CH3

H2O

C2H5Br + H2O

- HOH
H

III. Proprietile radicalului

1. Substituia hidrogenului cu halogeni:
H
CH3

C
H

OH

3 Br2
- 3HBr

H
Br3C

OH

IV. Reacii de oxidare

2

[O]
R

OH

- H2O

C
OH
acid

aldehida
O

OH
C

H
primar

[O]

[O]

R'

R'

+ H2O

H
secundar

ceton

SPIRITUS AETHYLICUS 95%, 70%, 40%

C2H5OH
IDENTIFICARE:
1. Formarea esterului etilacetic:
O
C2H5OH

HO

CH3

C2H5

CH3

2. Proba iodoformic:
CH3 CH2 OH + 6NaOH + 4I2 CHI3 + 5NaI + 5H2O +HCOONa
3. oxidarea cu bicromat:
C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3CH3COH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
CH3COH + K2HgI4 + 3KOH CH3COOK + Hg + 4KI + 2H2O

IMPURITI
a) alcool metilic:
5CH3OH + 2KMnO4 + 3H3PO4 5 HCOH + 2MnHPO4 + K2HPO4 + 8H2O
Aldehida formic se determin cu acidul cromotropic:

SO3H
HO

HO3S

HC

HO

H2SO4

OH

- H2O

OH
HO3S

SO3H
SO3H
HO

HO3S
OH

CH2

HO

[O]

OH
SO3H

HO3S

SO3H
HO

HO2S
O

CH

HO

OH
SO3H

HO3S
violet

Furfurola cu anilina:
b).

+ H2N

HCl
O

CH

Aciditate, substane reductoare, uleiuri, substane tanante.

Glycerinum
Glicerin
CH2 OH
CH

OH

CH2 OH

METODELE DE OBINERE:
1. Saponificarea grsimilor:
O
CH2

CH

CH2

CH2

R
O

H2O

R
O

OH
OH

CH
CH2

3 R - COOH

OH

2. Clorurarea propilenei:
CH3

CH2
Cl2

CH
CH2

Cl

CH2

CH2

OH

H2O

CH

HClO4
CH

CH2

H2O

CH
CH2

CH2

OH
OH
OH

IDENTIFICARE:
Formarea acroleinei:
1. CH2
CH

OH
OH

CH2

miros neplcut

C
KHSO4

OH

CH

H2O

CH2

2. Formarea gliceratului de cupru:

CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4
CH2
Cu(OH)2

BUNA

CH
CH2

OH

CH2
CH

OH

CH2

OH

O
O

Cu

H2O

culoarea albastr

OH CALITATE : - subs.

redutoare

- acroleina
5

- subst. de sanonificare

DOZARE:
CH2
CH
CH2

OH
OH

OH

CH3
3

CH2

CH3

CH

O
CH2

CH3

CH3
O

3 CH3COOH

CH3

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

ETERI
Diphenhydraminum
Difenhidramin
(Dimedrolum)

CH3
CH

CH2

CH2

CH3

. HCl

METODELE DE OBINERE: din benzhidrol:

CH

OH

CH3
Cl

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

. HCl

CH3
CH

CH3

. HCl

IDENTIFICARE: formarea srurilor de oxoniu:

CH3
CH

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

H2SO4

CH3

CH3

2SO4

CH3

H
n

DOZARE :
1. neutralizare n mediu anhidru de solveni protogeni n prezena
acetatului de mercur (indicator cristalinul violet):
CH3
CH

CH2

CH2

+
CH

CH2

CH2

HClO4

+ Hg(CH3COO)2

ClO4

CH3

CH3
CH3

HgCl2 +

CH3COOH

CH3COOH

H
n

2. Argintometric;
3. Neutralizare dup HCl;
4. Iodclorimetric.

Esterii

O
OH

O
OR'

METODELE DE OBINERE:
7

1. R

2. R

3.
a). R

O
OH

O
OAg
O

b). R

4.

Cl

Cl

HOR'

Cl

R'

AgCl

R'

Na

+ HOR'

OR'

+ H Cl
R

O
R

H2O

OR'

R'

OR'

R
O

O
OR'

+ NaCl

OR'

O
OH

PROPRIETI CHIMICE :
1. Hidroliza
CH3

+ NaOH
OC H

CH3

ONa

C2H5OH

2. Reducere
H
R

O
OR'

+4 H

OH

+ R'

OH

3. Formarea amizilor
R

O
OR'

+H

H
N

O
NH2

+ R'

OH

sau
R

O
OR'

+ NH2OH

NaOH

R'

OH

O
NH

OH

OH
R

OH
8

Nitroglygerinum
Nitroglicerin
CH2
CH
CH2

ONO2
ONO2
ONO2

METODELE DE OBINERE :
CH2

OH

OH

CH
CH2

3 HNO3

CH2

H2SO4

ONO2
ONO2

CH

- 3 H2O

CH2

OH

ONO2

DOZARE:
1.C3H5(ONO2)3 + 5NaOH H2O2 NaNO3 + 3H2O + 2NaNO2 + CH3COONa +
HCOONa + NaOHrest
NaOHrest + HCl
NaCl + H2O
n forme farmaceutice fotocolorimetric n baza reaciei cu acidul fenol-2,4disulfuric:
2.

OH

OH
SO3H

SO3H

O2N

KNO3

NH4OH

CH3COOH
SO3H

SO3H
O

SO3

(NH4)3

O
SO3

galben
n