DIRECIA GENERAL

EDUCAIE I NVARE PE TOT PARCURSUL VIEII

OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean

11 martie 2012
BAREM DE EVALUARE Clasa a XI-a

Subiectul I ...................................................................................................................... 20 puncte

a) C : H = 3 : 4 (raport masic); C : H = 1 : 1 (raport molar); N.E. = 0, T: C n H 2n 2O n ; MT = 92 n = 3
H2C CH CH2
T: C3H8O3
Propantriol

OH OH OH

T: C3H8O3 - 3 puncte; Formula structural 2 puncte; Denumirea 1 punct

b)

H 3C

H 2C

CH CH O

H3C

CH2

CH2

OH

H 3C

CH2

CH2

CH CH3

Cl

CH3
C O

OH

OH

CH3
E

O
H 3C

HOOC

OH

C CH3

CH2

COOH

H 2O

POCl3

HCl

CaCO3

Str. General Berthelot nr. 28-30, Sector 1,

010168, Bucureti
Tel: +40 (0)21 405 62 21
Fax: +40 (0)21 313 55 47
www.edu.ro

16 substane X 0,5 p = 8 puncte; 12 denumiri X 0,5 p = 6 puncte

Subiectul II ..................................................................................................................... 25 puncte
A. a) Compusul A prezint doi diastereoizomeri, cis i trans, ambii chirali:
4 structuri X 1 p = 4 puncte
NH CO CH3

CO

NH

CH3

CH3

NH

CH3

CO

NH

CH3

CH3

CH3

(1)
(2)
Relaii ntre stereoizomeri 1 punct

CO CH3

(4)

(3)

b) Molecula compusului B are un plan de simetrie (planul care trece prin punctele negre) i compusul nu este
chiral.
1 punct

OH

c) Compusul C prezint doi diastereoizomeri, Z i E. De asemenea, exist un centru chiral i fiecare alchen are doi
enantiomeri.
4 structuri X 1 p = 4 puncte
C6H5

C6H5

(1)
(2)
Relaii ntre stereoizomeri 1 punct

C6H5

C6H5

H
O

(3)

(4)

d) Compusul D prezint doi diastereoizomeri. Unul dintre ei prezint un plan de simetrie i este o mezoform, iar
cellalt este chiral i prezint doi enantiomeri.
3 structuri X 1 p = 3 puncte
O

H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

(1)

(2)

(3)

CH3

Relaii ntre stereoizomeri 1 punct

B.
CH3

a)

CH3

CH3

Br

Br

Br

Br

CH3

b)

Br

Br

CH3

CH3

Mezo 2,3 diclorobutan (mezoform)

2 puncte

( ) 2,3 diclorobutan (amestec racemic)

2 structuri X 1 p = 2 puncte
H

H
C

c)

CH3
C

H3C

CH3

d)

H3C

cis 2 butena
2 puncte
H

trans 2 butena
2 puncte

C Na

C
C

e)

H3C

2 puncte
Subiectul III ............................................................................................... 25 puncte
A.
5 ecuaii X 2 puncte = 10 puncte

a)

2 C6H5

b)

4 H 3C

c)

O HC

CH O
H 2C

CH2

CH O

HO-

C6H5

OH

e)

C
H2C

O +

C6H5

COO

CH O

- 2 H 2O
+

HO

HO

H2C

COO

OH

CH O
C6H5

O
d)

CH O

HO-

CH O

CH2

CH

HO-

+
O

HO-

CH COO
C6H5

CH2

OH

H COO

B. a) 2 ecuaii X 2 p = 4 puncte

5C H 2 O + 4K Mn O 4 + 6H 2SO 4 5C O 2 + 2K 2SO 4 + 4 Mn SO 4 + 11H 2 O

5CH 3 C H O + 2K Mn O 4 + 3H 2SO 4 5CH 3 C OOH + K 2SO 4 + 2 Mn SO4 + 3H 2O
b) raionament 2 puncte; calcule 2 puncte

n H2o 3, 6 moli

n CH2O a moli n1 2, 2a moli H 2 O

n CH3CHO b moli n 2 0, 6b moli H 2O

 a 1,5 moli CH 2O
30a 44b 67

2, 2a 0, 6b 3, 6
b 0,5 moli CH 3 CH O
c) CH 2O : CH3 CH O = 1,5 : 0,5 = 3 : 1 (raport stoechiometric) 1 punct

3 H2 C O

CH2

HO-

H3C CH O

OH H2C

OH

CH O

CH2

CH2

+ H2 / Ni

OH H2C

OH

CH2

CH2

OH

OH

O-Na+)4

C(H2C

4 Na

OH

C
3 compui X 2 p = 6 puncte
Subiectul IV ................................................................................................ 30 puncte
A.
(A), (B), (C)
+ HCl(aq)+eter

strat organic

strat apos

(A), (B)
n eter

NH3] Cl

+ NaOH(aq)
strat apos

strat organic

CH3
CH2

OH

Cl

O Na

+ NaOH(aq)+eter
strat apos

n eter
+ HCl(aq)+eter

evaporare eter

CH2

strat apos
OH

NaCl(aq)

strat organic

strat organic

NaCl(aq)
H3C

NH2
n eter

Cl

OH
evaporare eter

n eter
evaporare eter

Cl

H3C

NH2

OH

5 puncte
Orice alt variant corect de rezolvare a schemei se va puncta corespunztor.

B. 5 asocieri X 1 p = 5 puncte
1 - b; 2 - a; 3 - d; 4 - c; 5 - e
C.

p V
2 2, 46

0, 2 moli H 2 A : H 2 = 1 : 1 (raport molar) hidrocarbura A conine o

R T 0, 082
300
legtur dubl C = C; - 2 puncte
a) n =

Notm A cu CxHy.
+

CxHy

MA M ;

Ni

H2

CxHy+2

MB M 2 M 2 M

12 x y 68 x 5

x y 13 y 8

2,941
M
100

M 68

A are formula molecular C5H8 3 puncte

N .E. A 2 ; - 1 punct

A conine o legtur dubl C = C n molecula hidrocarburii A mai exist i un ciclu. 1 punct

Prin oxidarea energic a hidrocarburii A rezult un compus C cu caten liniar. Rezult c
hidrocarbura A este ciclopentena.

A
HOOC

CH2

2 puncte
CH2

CH2

COOH
O

HO

OH

OH

HO

HO

H
OH

F/G

6 formule X 1 p = 6 puncte
b)
H

O
H

O
O

O H

O
H

H O
D

F/G

P.f.D < P.f.F sau G 2 puncte

Explicaie 3 puncte
Cis1,2ciclopentandiolul (D) are punctul de fierbere mai sczut dect trans1,2ciclopentandiolul (F sau
G) deoarece formeaz legturi de hidrogen intramoleculare i nu este aa de puternic asociat cu
moleculele vecine. Trans1,2ciclopentandiolul nu poate forma legturi de hidrogen intramoleculare, dar
este puternic asociat prin legturi de hidrogen intermoleculare, dup cum se poate observa mai sus.
Barem elaborat de Vasile Sorohan, profesor la Colegiul Costache Negruzzi Ia i