Sunteți pe pagina 1din 26

Compusi ai mercurului

Compusii anorganici cu mercur prezinta importanta istorica, ei fiind primele antiseptice utilizate
pentru insusirile bacteriostatice, bactericide, fungistatice; astazi use utilizeaza limitat datorita
toxicitatii mari (cloura mercurica, clorura mercuroasa, iodura mercurica, etc.)
Compusii organici cu mercur (compusi organo-mercurici, organo-mercuriale) au un efect mai
lent si durata prelungita comparativ cu cei anorganici si sunt mult mai putin toxici decat acestia.
In caz de intoxicatii cu compusi cu mercur se folosesc ca antidot albusul de ou, laptele. In
intoxicatii severe cu mercur metalic sau compusi anorganici (sau cu metale grele in general) se
recomanda Dimercaptopropanol.
Oxid galben de mercur
HgO
Pulbere galbena, practic insolubila in apa si alcool; se dizolva in acizi diluati.
Se deosebeste de oxidul rosu de mercur, cu aceeasi formula prin marimea particulelor (mai mici).
Identificare:
HgO + 2HCl = HgCl2 + H2O
HgCl2 + 2KI = HgI2 + 2KI
rosu
HgI2 + 2KI = K2HgI4
Se utilizeaza exclusiv oxidul galben de mercur ca antiseptic, astringent in oftalmologie si
dermatologie.
Borat de fenilmercur
Phenyl hydrargyri boras (DCI) (FR X)
Sin.: Phenomerborum
Amestec echimolecular de borat de fenilmercur si hidroxid de fenilmercur.

Hg O B

OH

Hg

OH

OH

Preparare:
Hg

O
+

benzen

OH
B OH
OH

CH3COOK
hidroxid de fenilmercur

acetat de
fenilmercur

Hg

O B

OH

KOH

Hg(CH3COO)2
- CH3COOH

Hg

O C CH3

OH
OH

acid boric

Pulbere cristalina alba sau alb-galbuie, fara miros, cu gust astringent metalic, foarte putin solubil
in apa si alcool.
Are actiune bactericida, se recomanda pentru antisepsia pielii, mucoaselor, plagilor, dar si
mobilier, instrumentar medical. Are si actiune antimicotica. Este bun conservant pentru colire
(picaturi pentru ochi cu sulfat de atropina 1% (FR X), picaturi pentru ochi cu rezorcinol 1%si
picaturi pentru ochi cu pilocarpina-nitrat 2%).
PF: FENOSEPT - comprimate a 0,3 mg substanta activa tratamentul si profilaxia infectiilor
orofaringiene, stomatite, faringite, laringite, etc.
Acetat de fenilmercur
Phenylhydrargyri acetas

Hg

O C CH3
O

Se obtine din benzen si acetat de mercur.


Pulbere cristalina alba, sau aproape alba, fara miros, putin solubila in apa, solubila in acetona.
Antiseptic si fungicid, folosit la antisepsia pielii si mucoaselor in concentratie de 0,2%.

Nitrat de fenilmercur
Phenylhydrargyri nitras (DCI)

Hg

O NO2

Hg

OH

Se obtine prin reactia:

Hg

O C CH3

Hg

O NO2

NaNO3
-

CH3COONa

acetat de
fenilmercur
Lamele stralucitoare, fara miros, fara gust, greu solubile in apa. Bun antiseptic, fungicid. Se
utilizeaza in infectii ale colului uterin, afectiuni cutanate, micoze; drept conservant pentru colire.

Tiomersal
Sinonim: Mertiolat de sodiu; Mercurotiolat
COONa
S Hg

C2 H5

Preparare:
COOH

COOH
NH2

NaNO2
-

+ 2

HCl

- 2

H2O

NaCl;

N N

Cl

Hg

C 2H5

+ 2

KHS
- KCl
- N2

sare de
diazoniu

acid
antranilic

+ Cl

COOH
SH

acid tiosalicilic

COONa

NaOH

clorura de etilmercur

S Hg

C2H5

Cristale alb-galbui, fotosensibile sau pulbere cristalina crem, cu usor miros caracteristic, usor
solubil in apa si alcool
Antiseptic puternic (indice fenolic 200), bacteriostatic, fungistatic, utilizat la antisepsia pielii si
mucoaselor sub forma de solutie 0,1%.
PF: BIXTONIM solutie nazala ( + efedrina, nafazolina, hidrocortizon)
Nitromersol
Nitromersolum (DCI)
O
Hg
O2 N

CH3

Preparare:
OH

O
CH3

H3C
+

OH

C O Hg

CH3

Hg(CH3COO)2

O2N

O2N

5-nitro-o-crezol
OH
Hg
NaOH

O
CH3

Hg
-

O2N

H2O

CH3

O2N

Pulbere galben-bruna insolubila in apa, alcool, acetona, solubila in alcalii si amoniac


Foarte bun antiseptic-dezinfectant, paraziticid, folosit la antisepsia pielii. Ca efecte adverse,
reactii de hipersensibilizare.
Merbromin
Merbrominum (DCI)
Sinonim: Mercuresceina
HgOH
NaO
Br

O
Br
COONa

Preparare:

O
Hg
NaO

Br

Br
COONa

NaO
Hg(CH3COO)2

O C CH3
O

Br

- CH3COOH

O
Br
COONa

2,7-dibrom-fluoresceina
HgOH
NaO

NaOH
Br

Br
COONa

Pulbere rosie, fara miros, sau cu slab miros de fenol, higroscopica, solubila in apa si alcool.
Solutia apoasa are reactieslab alcalina si este fluorescenta. Se utilizeaza la antisepsia pielii, arsuri
si ca antiseptic in afectiuni ale cailor urinare si oculare. Are dezavantajul ca pateaza lenjeria si
coloreaza tegumentele.
Compusi ai aluminiului
Sulfat de aluminiu
Aluminii sulfas (FR X)
Al2(SO4)3 . 18H2O
Preparare:
1. Al2O3 + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + H2O
2. 2AlO(OH) + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 4H2O
bauxita
3. Al2Si2O5(OH)4 + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 2H2SiO3 + 3H2O

Acidul metasilicic (H2SiO3) se separa prin filtrare. Ultimele doua metode se aplica la scara
industriala.
Cristale albe sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust acrisor si astringent, solubila in apa.
Actiune topica, astringenta, slab antiseptica, si hemostatica. Se utilizeaza in hemoragii externe,
plagi, sub forma de spalaturi vaginale (sol. 2%)
FRX oficializeaza: Solutie de aceto-tartrat de aluminiu (Solutio aluminii acetico-tartarici) ce
contine: sulfat de aluminiu, acid acetic diluat, carbonat de calciu, acid tartric Liquor Burowi
pansarea ulcerelor varicoase, gargarisme, spalaturi nazale.
Sulfat de aluminiu si potasiu
Aluminii et kalii sulfas (FR X)
AlK(SO4)2 . 12H2O
Sin. Alaun de potasiu
Alaun
Alumen
Piatra acra
Se prepara prin amestecarea solutiilor fierbinti de sulfat de aluminiu si sulfat de potasiu, urmata
de concentrare prin evaporare. Cristale incolore sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust
acru, astringent, usor solubila in apa. Are actiune topica, astringenta, hemostatica. Se foloseste
sub forma de solutii 0,5 - 2% pt. gargarisme, spalaturi vaginale; sub forma de creioane (obtinute
prin topire si turnare in forme) ca hemostatic dupa ras.
Sulfat de aluminiu si amoniu
Aluminii et ammonii sulfas
AlNH4(SO4)2 . 12H2O
Se obtine in mod similar alaunului. Cristale transparente sau pulbere cristalina alba, fara miros,
cu gust acru si astringent, solubil in apa. Are utilizari similare alaunului.

Clorura de aluminiu
Aluminii chloridum
AlCl3 . 6H2O
Preparare:
Al2O3 + 3C + 3Cl2 2 AlCl3 + 3CO
Sau
2Al + 6HCl 2 AlCl3 + 3H2
Cristale incolore sau pulbere cristalina alba.
Actiune antiseptica si astringenta, intra in compozitia unor unguente de protectie.
Compusi ai nemetalelor
Compusi ai borului
Acid boric
Acidum boricum (FR X)
Sin. Acid ortoboric
H3BO3 sau B(OH)3
Structura reala este:
OH
B
HO

OH

Preparare:
Na2B4O7 + H2SO4 + 5H2O = 4H3BO3 + Na2SO4
borax
CaB4O7 + H2SO4 + 5H2O = 4H3BO3 + CaSO4

borocalcit
Lamele cristaline, lucioase, grase la pipait, sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust slab
acru, usor solubil in glicerina, solubil in alcool si apa.
Identificarea sa se face prin reactia cu alcooli (metanol, etanol); se formeaza esteri volatili care
coloreaza flacara in verde:
OCH3

OH
+

B
HO

CH3OH

OH

OCH3
OCH3

Antiseptic local, bacteriostatic, fungistatic, astringent, conservant pentru picaturi pentru ochi.
PF: BORAMID solutie continand acid boric 0,2 g (plus aminofenazona si dicaina) - in otite,
antiseptic, analgezic, decongestiv.
Tetraborat de sodiu
Natrii tetraboras (FR X)
Sin. Borax
Na2B4O7 . 10H2O
Preparare:
-industrial
CaB4O7 + Na2CO3 Na2B4O7 + CaCO3
-laborator
a)

4H3BO3 + Na2CO3 Na2B4O7 + 6H2O +CO2


b)

4H3BO3 + 2NaOH Na2B4O7 + 7H2O

Cristale incolore, transaprente sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust sarat si lesietic,
eflorescente, foarte usor solubil in apa la fierbere, solubil in glicerina, practic insolubil in alcool..
Prin incalzire substanta se dizolva in apa de cristalizare, apoi se umfla si pierde apa, la 350C,
apoi se topeste si dupa racire trece intr-o masa sticloasa, transparenta perla de borax.
Antiseptic mai puternic decit acidul boric. Utilizat in afectiuni inflamatorii ale pielii, sub forma
de spalaturi. Solutiile de borax in glicerina (2-4%) se folosesc in tratamentul stomatitelor.

Compusi hidroxilici
Alcool etilic
Alcoholum (FR X)
Sin.: Alcool
Spirt
Etanol, Hidroxietan, metil carbinol
CH3CH2OH
Prepararea se face prin:
-biosinteza
-sinteza
Prin biosinteza se folosesc ca materii prime hidrati de carbon (zaharuri): zaharoza, amidon,
materii celulozice. Procedeul biochimic are trei etape principale:
-zaharificarea
-fermentatia alcoolica
-distilarea fractionata (rectificarea)
-Zaharificarea consta in hidroliza di- si polizaharidelor. Zaharoza (zaharul din fructele dulci,
sfecla de zahar, trestia de zahar, melasa) trece prin hidroliza, sub influenta invertazei din drojdia
de bere, in glucoza si fructoza
Maltoza (tot un dizaharid) conduce la glucoza, sub influenta maltazei:
C12H22O11 2C6H12O6
Amidonul (polizaharid) din cartofi, cereale (porumb, grau, secara, etc.) se scindeaza mai intai in
maltoza:
2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11
C12H22O11 2C6H12O6

-Fermentatia alcoolica se face prin actiunea enzimelor din drojdia de bere:


C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
-Distilarea fractionata
Prin fermentatie se obtine un alcool diluat 12-18%, din care acesta se separa prin distilare
fractionata care permite obtinerea unui alcool etilic de 95,57%. ~n procesul distilarii se obtin trei
portiuni principale:
-portiunea mai volatila: cap sau frunti de distilare care contine o cantitate mica de alcool,
alaturi de aldehide, acetat de etil;
-portiunea de mijloc (care constituie cca. 75% din totalul cantitatii de alcool obtinute) contine
alcool etilic de concentratie maxima: 95,57%
-cozi de distilare sau ulei de fuzel, in care se afla o cantitate mica de etanol si o cantitate mare
de alcooli superiori.
Prepararea sintetica:
-Reactia Kucerov: aditia apei la acetilena in prezenta sulfatului de mercur conduce la
acetaldehida, care se hidrogeneaza catalitic la alcool etilic:

CH CH

(HgSO4)
+

HOH

CH2

CH OH

CH3CHO

alcool vinilic
H2
o
(Ni, 140 C)

C2H5OH

Alcoolul comercializat este de 4 sorturi:


-alcool rafinat (alcool concentrat 96%)
-spirt sanitar constituit din frunti de distilare; este colorat in albastru, are miros specific datorita
adaosului de salicilat de metil si se indica numai pentru uz extern
-spirt industrial format din frunti si cozi de distilare, utilizat ca dizolvant in industrie;
-spirt denaturat format din cozi de distilare, colorat in violet, impurificat cu metanol, acetona si
alte substante, utilizat drept combustibil.

FRX mentioneaza doua sorturi de alcool:


Alcool (Alcoholum) identic cu alcool concentrat sau alcool rafinat (se intelege alcool concentrat
96%) lichid incolor, limpede, volatil, cu miros caracteristic, gust arzator, inflamabil, arde cu
flacara albastra, fara fum; se amesteca in orice proportie cu apa, acetona, cloroform, eter.
Alcool diluat (Alcoholum dilutum) ( 70%)
O proprietate importanta a alcoolului o constituie faptul ca moleculele sale sunt asociate prin
punti de hidrogen, care explica o serie de insusiri fizice ale acestuia: cea mai interesanta este
degajarea de caldura si contractia de volum la diluarea alcoolului cu apa:

C2H5
C2H5

O
H
O

C2H5

C2H5
O

C2H5

C2H5

Identificarea se face prin reactia de esterificare si reactia iodoformului:

C2H5OH

CH3

COOH

H2SO4

C2H5

O C CH3
O

H2O

I2

2 NaOH

CH3
CH2

OH

Nai + NaIO + H2O


CH3

+ NaIO

C O + NaI + H2O
H
CI3

CH3
C O
H

+ 3 NaIO

C O + 3NaOH
H

+ NaOH

HCOONa

CI3
C O
H

CHI3

iodoform

Se utilizeaza ca solvent pentru lacuri, vopsele, parfumuri, in industria farmaceutica, antiseptic


pentru piele, are actiune antimicotica, efect revulsiv, astringent. Efectul antiseptic maxim este
asigurat de concentratia de 70%, care determina cea mai buna patrundere a substantei in celula
bacteriana.
FR X face precizarea:
-cand se prescrie alcool se va elibera alcool concentrat (96%)
-cand se prescrie alcool diluat se va elibera alcool de 70%.
Consumat intern in cantitati mari conduce la alcoolism. Ca adjuvant in tratamentul alcoolismului
cronic se recomanda:
Disulfiram

H5C2
H5C2

N C S
S

C N
S

C2 H5
C2 H5

disulfura de bis (dietil-tiocarbamoil)


Preparare: aditia dietilaminei la sulfura de carbon in prezenta NaOH si oxidarea dietilditiocarbamatului de sodiu rezultat, cu clor:

H5C2

NH

H5C2

HS

C S

C N
S

NaS

C N
S

C2H5

Cl2
- 2

C2H5

NaCl

C2H5

NaOH

NaS

C2H5

H5C2

C N
S

N C S

H5C2

C N
S

C 2H5
C 2H5

C2H5
C2H5

Pulbere cristalina alb-galbuie, fara miros, cu gust amar, solubil in benzen, cloroform si eter, putin
solubil in alcool, practic insolubil in apa.
Blocant al metabolizarii alcoolului, folosit in tratamentul alcoolismului cronic. Opreste
metabolizarea alcoolului etilic la stadiul de acetaldehida pentru ca el determina inhibarea
aldehiddehidrogenazei. Acetaldehida acumulata in organism produce sindromul acetaldehidei,
manifestat prin greata, voma, palpitatii, accelerarea pulsului, stare de anxietate.
Ca reactii adverse: astenie, somnolenta, cefalee, fenomene psihotice. Nu se administreaza in stare
de ebrietate, la bolnavi cardiaci, renali, hepatici, epileptici, astmatici, gravide, diabetici, cu boli
neuro-psihice. Se administreaza oral.
PF: ANTALCOL cp. a 500 mg.
ANTABUSE.
Alcool propilic
Sin.: propanol; 1-propanol

H3C

CH2 CH2

OH

Antiseptic cu proprietati similare cu cele ale alcoolului, intra in preparate utilizate pentru
antisepsia mainilor, a pielii, dezinfectia instrumentarului, etc.
PF: SENSIVA (Schulke&Mayer Gmbh, Germania) sol. cut. flacon 450 ml; 1000 ml.
Alcool izopropilic
Sin. Izopropanol, 2-propanol

H3C CH CH3
OH

Preparare:
H3C CH CH2

+ HOSO H
3

CH3

CH CH3

H2 O

OSO3H
H3C CH CH3
OH

Se utilizeaza ca dizolvant pentru extractia unor medicamente, agent dezinfectant, antiinfectios


topic la prepararea unor lotiuni dupa ras.
PF: SENSIVA (Schulke&Mayer Gmbh, Germania) sol. cut. flacon 450 ml; 1000 ml.
Clorbutanol
Sin.: Clorbutol; cloretona; triclorbutanol

CH3
Cl3C C OH
CH3

Se obtine prin aditia nucleofila a cloroformului la acetona, in prezenta hidroxidului de sodiu sau
potasiu.
Cristale incolore sau pulbere cristalina alba, cu miros caracteristic (camforat), putin solubil in
apa, usor solubil in alcool si eter.
Prezinta proprietati antibacteriene si antifungice si se utilizeaza in conc. de 0,5% drept
conservant pentru picaturi pentru ochi, solutii injectabile si cosmetice. Prezinta si proprietati slab
sedative si analgezice.

Alcooli aromatici
Alcool benzilic
Sin.: Benzenmetanol, fenilcarbinol, fenilmetanol
C6H5-CH2-OH
Se gaseste in uleiul de iasomie; sub forma esterificata se gaseste in balsamul de Tolu (ester cu
acidul benzoic) si balsam de Peru (ester cu acidul cinamic)
Preparare:
-din benzaldehida, prin reactia Cannizzaro:
2C6H5-CHO C6H5-CH2-OH + C6H5COONa
-hidroliza clorurii de benzil (cu apa calda sau carbonat de sodiu):
C6H5

CH2

Cl

HOH
-

C6H5

HCl

CH2

OH

Lichid limpede, incolor, cu miros de migdale amare, solubil in apa, etanol, eter, cloroform. Se
utilizeaza ca antiseptic, anestezic local, conservant pentru colire si solutii injectabile, solvent
pentru unii hormoni.
PF: ZILACTIN gel (alcool benzilic, benzocaina, mentol); se aplica pe mucoasa bucala, pentru
efectele protectoare, analgezice, emoliente, antiseptice.
Alcool diclorobenzilic
CH2 OH
Cl

Cl
Se utilizeaza ca antiseptic; intra in componenta unor preparate pentru tratamentul infectiilor
bacteriene localizate la nivelul mucoasei oro-faringiene.

PF: STREPSILS; NEO-ANGIN cp. pt. supt (contine alcool diclorobenzilic si amilmetacrezol)
Alcool fenetilic
Sin.: Benzil-carbinol; alcool 2-feniletilic
C6H5-CH2-CH2-OH
Preparare:
Procedeul Bouveault-Blanc: reducerea esterului etilic al acidului fenil-acetic cu etanol si sodiu
metalic:
C6H5-CH2-COOH + HO-CH2-CH3 C6H5-CH2-COO-C2H5
+ 4[H]
C6H5

CH2

COO

C2H5

C 2H5OH

Na

C 6H5

CH2

CH2

OH

C2H5OH

Lichid incolor, cu gust arzator, miros specific, de trandafiri, miscibil cu apa, etanolul, glicerina.
Antiseptic si anestezic, agent conservant pentru colire si solutii injectabile (0,25-0,5%). Intra in
componenta unor esente si parfumuri.
Fenoxietanol
Sin.: Alcool -fenoxi-etilic; 2-fenoxietanol
C6H5-O-CH2-CH2-OH
-Se prepara din fenoxid de sodiu si etilenclorhidrina la 150C:
C6H5ONa + Cl-CH2-CH2-OH C6H5-O-CH2-CH2-OH
-O alta metoda de preparare este prin aditia fenolului la etilenoxid in mediu alcalin:

C6H5

OH + CH2

CH2
O

HO

C6H5

O CH2

CH2

OH

Lichid incolor, uleios, cu gust arzator, miros placut, miscibil cu apa, etanolul, acetona, glicerina.
Este eficient impotriva Pseudomonas aeruginosa. Se foloseste drept conservant pentru preparate
topice si cosmetice in concentratii de 0,5-1%. ~n concentratii de 2% se utilizeaza ca antiseptic in
infectii minore ale pielii, rani infectate.
Fenoxiizopropanol
Sin.: alcool fenoxi-izopropilic

C6H5

O CH2

CH CH3
OH

1-fenoxipropan-2-ol
Se utilizeaza drept conservant si antiseptic in preparate destinate tratamentului acneei,
intepaturilor de insecte, etc.
Alcooli di- si polihidroxilici
Propilenglicol
CH2

OH

CH OH
CH3
Preparare:
-reactia dintre propena si clor:

CH2
CH
CH3

CH2
+

Cl 2

Cl

CH Cl
CH3

-din propilenoxid si apa, la temperatura si presiune ridicate:

H2 O

CH2

OH

CH OH
CH3

CH2
H3C CH CH2

+ HOH

OH

CH OH
CH3

Lichid vascos, limpede, incolor, fara miros, cu gust dulce-amarui, higroscopic, miscibil cu apa,
alcool, acetona, cloroform.
Este optic activ, in practica se utilizeaza racemicul. Se utilizeaza ca dizolvant pentru unele
preparate farmaceutice (ex. Fenobarbital), dezinfectant, agent emulsionant in cosmetica.
Bronopol
Sin.: Bronosol

CH2
Br

OH

C NO2
CH2

OH

2-bromo-2-nitro-1,3-propandiol
Pulbere cristalina alba sau aproape alba, fara miros, usor solubil in apa si alcool. Solutia apoasa
1% are un pH = 5-7. Bronopolul este activ impotriva unei game largi de microorganisme,
incluzand Pseudomonas aeruginosa. Se utilizeaza drept conservant in produse cosmetice si
farmaceutice (0,01-0,1%).
Glicerina
Glycerolum (FR X)
CH2

OH

CH OH
CH2

OH

1,2,3-propantriol

Preparare:
-o sinteza industriala utilizeaza ca materie prima propena izolata din gazele de cracare a
petrolului:
o
500 C

CH2
CH

CH2
CH

Cl2

CH3

CH2Cl

- HCl

HOH

CH2

- HCl

CH2OH
alcool
alilic

clorura
de alil

CH2

Cl

CH OH
CH2

OH

HClO

CH

HOH
- HCl

CH2

OH

CH OH
CH2

OH

monoclorhidrina
glicerinei
-o alta metoda industriala consta in scindarea grasimilor care se poate face:
a. prin hidroliza cu vapori de apa supraincalziti la 220C si 22 atm.

CH2

O C R
O

CH

O C R
O

CH2

O C R
O

b. prin saponificare

+3

H2 O

-3

RCOOH

CH2

OH

CH OH
CH2

OH

CH2

O C R
O

CH

O C R
O

CH2

CH2

+3

NaOH

-3

RCOONa

OH

CH OH
CH2

OH

O C R
O

Glicerina se mai poate obtine prin fermentatia glucidelor cu microorganisme din drojdia de bere:
CH2

OH

CH OH

C6H12 O6

CH2

CH3CHO

CO2

OH

si prin hidroliza in cataliza bazica a epiclorhidrinei:

CH2
Cl

CH2

CH CH2

+ 2

H2 O

CH OH
CH2

OH
OH

Lichid siropos, limpede, incolor, fara miros si cu gust dulceag. Este higroscopic. Miscibil cu apa
si alcool. Se identifica cu hidrogenosulfat de potasiu la cald cind apare acroleina, cu miros
caracteristic, inecacios:
CH2
CH
CHO
Se utilizeaza ca solvent, antiseptic, conservant pentru siropuri, emolient, in combaterea
constipatiei.
Solutii neoficinale
-Glicerina boraxata 10%

-Glicerina fenolata 2%
PF: SUPOZITOARE CU GLICERINA pt. adulti (2,09 g) si copii (1,39 g) cutii cu 6
supozitoare.
Combinatii hidroxilice din seria terpenoidelor monociclice
Mentol
Mentholum (FR X)

CH3

OH
H3C

CH
CH3

Este un alcool din grupa terpenoidelor monociclice. Are trei atomi de carbon asimetrici in
molecula, deci pot exista 8 izomeri optici.
Preparare:
-hidrogenarea catalitica a timolului:

CH3

CH3
+ 3

H2

cat.

OH
H3C

CH
CH3
timol

OH
H3C

CH
CH3

( +- ) mentol

Cristale aciculare, incolore, cu miros puternic de menta si gust arzator, apoi racoritor. La
temperatura camerei se volatilizeaza. Este usor solubil in alcool, cloroform, eter. Foarte bun
antiseptic al cailor respiratorii superioare, antipruriginos. Are efect analgo-anestezic local.
Recomandat in laringite acute si contra raului de mare. Se foloseste sub forma de alcool mentolat
1%.

PF: DENTOCALMIN (Biofarm) sol. de uz extern continand fenol, mentol, xilina cu actiune
anestezica si antiseptica in stomatologie.
Terpineol

CH3

C
H3C

CH3
OH

Amestec de 3 izomeri (alfa, beta si gama terpineol), predominand primul.


Se obtine din limonen, printr-o reactie Markovnikov cu acidul trifluoroacetic, si hidroliza
intermediarului trifluoroacetat in mediu alcalin:

CH3

CH3
CF3COOH

NaOH

C
H3C

CH3

CH2

H3C

CH3
OCOCF3

C
H3C

CH3
OH

Este un lichid incolor, siropos, cu miros caracteristic de liliac, miscibil cu alcoolul si eterul.
Prezinta proprietati antiseptice, intra in componenta unor preparate utilizate pentru tractul
respirator.
PF: KARVOL capsule decongestionante continand si terpineol (alaturi de timol, mentol s.a.)
Continutul capsulei se picura pe asternut sau pe batista, in vecinatatea pacientului.

Fenoli
Fenol
Phenolum (DCI)
Sin.: Acid fenic, Acid carbolic, Fenilhidrat, Hidroxibenzen

OH

Preparare:
-topirea alcalina, utilizata mult in laborator, comporta 3 faze: sulfonarea benzenului, topirea
alcalina, separarea si purificarea fenolului:

SO3H
+

SO3Na
NaOH

HOSO3H
-

H2O
Acid benzensulfonic

Benzen sulfonat
de sodiu

2 NaOH
o
300 C
(topire
alcalina)

ONa
+

Na2SO3

+ H2O

fenoxid de
sodiu

OH

ONa
+

Na

fenol

-procedeul industrial cel mai utilizat pentru obtinerea fenolului utilizeaza ca materie prima
cumenul (izopropilbenzenul), obtinut din benzen si propena, printr-o reactie Friedel-Crafts:

O OH
H3C
CH2
+

benzen

CH CH3

H3PO4

CH

H3C

C CH3

O2

o
250 C

CH3

cumen

propena

hidroperoxid
de cumen

OH
H2SO4 dil

H3C

C CH3
O

fenol

acetona

-procedeul Raschig:

Cl
+

HCl gaz

+ 1/ 2

O2

CuCl 2

OH
Al 2 O3

-metoda de laborator din anilina:

HCl

H2 O

N N Cl

NH2
+

NaNO2

+ 2 HCl

o
0-5 C
- NaCl
- 2 H2O

anilina

OH
H2O
o
50 C
- N2
- HCl
Masa cristalina sau cristale aciculare incolore, cu miros specific, delicvescente; este solubil in
apa, alcool, cloroform, glicerina. Cu hidroxizi alcalini formeaza fenoxizi solubili. Cu clorura
ferica da o coloratie albastru-violet. Are actiune bactericida. Se indica exclusiv pe cale externa,
in special in stomatologie.
PF: DENTOCALMIN (Biofarm) sol. de uz extern continand fenol, mentol, xilina cu actiune
anestezica si antiseptica in stomatologie.