Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Sterolii sunt monoalcooli secundari ciclici, care deriv de la o hidrocarbur policiclica, numit
steran,nucleul de baza fiind de natura ciclopentanperhidrofentrenic.
la C17 au fixat o caten lateral, format din 8-10 atomi de carbon, care se termin printrun radical izopropilic
la punctele de legatur dintre cicluri, respectiv la C10 i C 13, sunt fixai 2 radicali metil,
notai C18 si C 19, aceti substitueni numindu-se metili angulari
Ciclurile i catena lateral pot fi complet saturate sau pot conine 1-3 duble legturi
Datorit numarului mare de atomi de carbon asimetrici, deci atomi de carbon care pot prezenta
activitate optic, sterolii pot forma teoretic un numr mare de izomeri. n mod teoretic n cazul
unui sterol cu 8 atomi de carbon se pot obtine 28 izomeri , adic 256 izomeri dextrogiri i 256
izomeri levogiri. Practic sterolii naturali prezint izomeri numai carbonilor asimetrici C3 C5 i
mai rar C17 Izomerii determinani de carbonii C3 i C5 se stabilesc n funcie de poziia pe care
o au urmatorii substitueni
gruparea OH de la C3
hidrogenul de la C5
n mod convenional s-a stabilit c atunci cnd metilul angular de la C10 este deasupra planului
moleculei, poziia se noteaz cu beta, iar cnd metilul este sub planul moleculei se noteaz cu
alfa. Dac hidroxilul de la C3 se afl n acelai plan cu metilul de la C 10(deasupra planului), se
obine un izomer "cis" sau beta i care se noteaz cu linie continu ingrosat, iar dac hidroxilul
este sub planul moleculei se obine un izomer "trans" sau alfa i care se reprezint prin linie
punctat. De asemenea n funcie de poziia hidrogenului de la C5 fa de metilul angular de la
C10 se pot forma de asemenea 2 izomeri:Izomerul cis sau beta va avea atomul de H de aceeai
parte cu metilul angular, iar izomerul trans sau alfa va avea hidrogenul opus metilului angular,
sub planul moleculei.
Sterolii naturali sunt n majoritate lor de tip trans optic activi, levogiri cu excepia
coprosterolului care este dextrogir, fiind izomer cis. Sterolii sunt substane cristalizate care au
puncte de topire mai ridicate decit ale gliceridelor variind ntre 102 1700 C. Sunt solubili n
solveni organici i greu solubili n ap. Acei steroli care au n molecul o legatur dubl dau
reacii de adiie cu hidrogenul i halogenii.Sterolii se pot recunoate prin reacii de culoare cu
acidul sulfuric concentrat, anhidrd acetic, peroxizi n soluie cloroformic. Clasificare Se
clasific dup provenien n :