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INTEGRANTES
Gonzlez Rosa, Roca Glodualdo, Mendoza Hirianny, Montaa Enmanuel, Castillo
Fabiola
Laboratorio de Qumica Orgnica I. Departamento de Qumica. Facultad Experimental de
Ciencias. Universidad del Zulia. Maracaibo 4011.
30 de Enero de 2015
RESUMEN
La practica N 5 consisti en la obtencin de los aceites esenciales de 20 gramos de la
concha de naranja (Citrus sinensis), a travs de la destilacin por arrastre con vapor,
aprovechando que estos complejos compuestos orgnicos derivados de los terpenos al ser
insolubles en agua y con puntos de ebullicin ms elevados que la misma, permitieron
obtener un producto destilado voltil constituido por dos capas al condensarse, lo cual
permiti la separacin del aceite esencial y del agua fcilmente. En este trabajo se
encuentran los resultados obtenidos en esta prctica cuyo rendimiento general fue del 1,5
%, rendimiento caracterstico de la purificacin de aceites esenciales, debido a que se
emplean grandes cantidades de muestras, para solo obtener unos pocos mililitros de los
mismos.
INTRODUCCIN
Las distintivas esencias de las hojas de, flores y frutos de las plantas son producidas
por una mezcla usualmente compleja de diferentes clases de compuestos orgnicos. Estas
sustancias logran estimular los receptores olfativos, desencadenando sensaciones que van
ms all de la percepcin del aroma.
La industria de la perfumera y saborizantes han sido histricamente los beneficiarios
de los aceites esenciales.
Un aceite esencial es una mezcla voltil de compuestos orgnicos generalmente
lquidos (aunque tambin pueden ser semislidos o slidos), de apariencia oleosa, derivado
de plantas odorferas por mtodos fsicos.
Muchos de estos aceites esenciales han sido valorados desde la antigedad por sus
olores caractersticos, estos se encuentran a menudo en las glndulas o espacios
intercelulares en el tejido de las plantas. Por lo dems, a menudo se concentran en las
semillas, flores hojas o frutos. Una lista de aceites esenciales comercialmente importantes
supera los 200. Algunas de las fuentes ms conocidas son: Almendra, anis, clavos, crcuma,
eucalipto, ajo, jazmn, naranja, entre otros. Las familias de las plantas que son
particularmente ricas en esencias son las pinceas, laurceas, mirtceas, labioseas,
umbelferas, rutceas y compuestas. Los aceites esenciales son usados por su atractivos
flavor como especias y agentes saborizantes en alimentos. Unos pocos son valorados por
suaccinantibacterial y fungicida. Algunos son usados medicinalmente (Alcanfor y
eucalipto) y otros como repelentes de insectos (citronela).1
Hay numerosos trabajos sobre la composicin del aceite esencial de naranja y en ellos
se describe que la composicin de la fraccin de voltiles est formada mayoritariamente
por hidrocarburos (monoterpenos y sesquiterpenos). El compuesto ms abundante es el
limoneno que representa ms del 90 % del total de aceite esencial.
En 1776, la industria citrcola italiana, que se considera entre las ms antiguas, inici
la extraccin de aceite esencial de naranja utilizando un proceso manual. Posteriormente, se
disearon, en los pases productores de ctricos, una gran diversidad de equipos, en su
mayora semiautomticos.
En general la extraccin de aceites esenciales se realiza por un mtodo de destilacin
por arrastre de vapor. Esta tcnica es til en especial para lquidos inmiscibles o
parcialmente miscibles con agua y se aplica a los lquidos que son fcilmente arrestables
por el vapor de agua. En general las sustancias solubles en agua y en ter son todas
arrastrables por el vapor por el vapor; las solubles en agua e insolubles en ter no son
arrastrables y la mayora de sustancias insolubles en agua y solubles en ter, son
arrastables.2
PARTE EXPERIMENTAL
Se limpian las cascaras de naranjas frescas, y se cortan en trozos pequeos con formas
irregulares, posteriormente se pesan 20 gramos en la balanza y se introducen en un baln de
destilacin agregando agua destilada hasta la mitad de su capacidad. Se monta el equipo de
destilacin apropiado, asegurando cada pieza con ayuda de pinzas para soporte, anillos de
hierro y soportes universales.
Con anterioridad se calienta aproximadamente 200 ml de agua destilada en un Erlenmeyer
con capacidad para 250 ml, seguida de su acoplamiento al sistema a travs de corchos y
tuberas especialmente fabricadas para tal fin. Se encienden la plancha debajo del
Erlenmeyer y la manta bajo el baln de destilacin, cuidando que en todo momento la
temperatura de la plancha sea superior al de la manta. En ambos recipientes se introducen 2
bolas de vidrio.
Luego de recolectar aproximadamente 100 ml de destilado se apaga el sistema y se retira el
baln de recoleccin, se vierte su contenido en el interior de un embudo de separacin y se
lava con dos porciones de 10 ml de cloroformo, se separan ambas fases, a continuacin se
adiciona sulfato de calcio anhidro y se filtra por gravedad. Finalmente se evapora el
solvente en bao mara hasta que se observe la presencia de un aceite, y se pesa en una
balanza.
DISCUSION Y RESULTADOS
Muestra:Cscara de Naranja
Gramos finales:
0,3
ndice de Refraccin:
1,470
Densida
d
1,0
Polar
Masa
molar
18,02
40
-96,7
1,33
Polar
84,93
Cloroformo
61
-63,5
1,48
Intermedio
119,38
Acetato de
Etilo
77
-83,6
0,90
Intermedio
88,11
Inflamable
Hexano
68
-95,0
0,66
No Polar
86,18
Vapores
txicos
2,664
Buena
Solubilida
d en Agua
142,04
Higroscpico,
Desecante
Sustancia
PEb.C
PFu.C
Agua
Diclorometan
o
100
Sulfato de
Sodio
Anhidro
1429
884
Polaridad
%R=
%R=
0,3 g
100=1,5
20,0 g
Observacione
s
Solvente
Vapores
txicos
Vapores
txicos
DISCUSION DE RESULTADOS
Como se puede observar, la densidad del aceite es menor a la del agua, caracterstica
que era de esperarse. Esta caracterstica es la responsable de hacer posible la separacin del
aceite del agua al final del proceso de destilacin.
El lmite de refraccin es una propiedad utilizada como prueba fisicoqumica para
controlar la pureza y calidad de los aceites tanto a nivel laboratorio como industrial (Prez;
2006). Los aceites esenciales poseen un ndice de refraccin elevado, con un promedio de
1,5 (Prez; 2006). En el caso de Viuda-Martos et al. (2008) reportan un ndice de refraccin
del aceite esencial de cscara de naranja de 1,47 a 20 C.
CONCLUSIONES
1. La destilacin por arrastre de vapor es til para separar compuestos voltiles de otros
que lo sean muy pocos, en particular cuando el ms voltil de ellos tiene un elevado
punto de ebullicin y puede descomponerse debido a la temperatura que alcanza por
destilacin directa o debido a la accin de las impurezas menos voltiles a esta
temperatura.
2. Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles siguen la Ley de Dalton sobre las
presiones parciales. (Cuando dos o ms gases o vapores, que no reaccionan entre s, se
mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presin que si estuviera
slo y la suma de las presiones de cada uno es igual a la presin total del sistema).
3. Dado que la destilacin por arrastre de vapor de agua es un proceso eficaz y barato, se
usa con frecuencia para aislar y purificar aceites naturales a partir de sus fuentes
biolgicas.
4. Los aceites esenciales estn constituidos qumicamente por terpenoides (monoterpenos,
sesquiterpenos, diterpenos, etc.). Y fenilpropanoides, compuestos que son voltiles y
por lo tanto arrastrables por vapor de agua.
5. En el color, los aceites esenciales varan del amarillo muy claro casi transparente, al
amarillo intenso, pasando por una gama de verdes, como se dio en este caso.
6. La densidad vara segn las especies, en valores menores que el agua
(densidad=1g/cm3), entre 1 en su mayora y muy pocos superiores a 1 (menores que 2),
por ejemplo: el clavo de olor, la mirra, el sndalo, entre otros. Como en su mayora son
ms livianos que el agua, flotan en ella, lo que facilita su separacin.
7. Son lipoflicos e hidrofbicos. Y son solubles en alcoholes o solventes orgnicos.
8. La destilacin de arrastre con vapor constituye una buena tcnica aun cuando los
rendimientos sean bajos, de 0,1 a 1,0% sobre planta fresca, caracterstico de dicho
proceso, como se dio en este caso.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS