FORMATO DE GUAS DE LABORATORIO

UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
PROGRAMA DE QUMICA
LABORATORIO DE SNTESIS ORGNICA.
PROFESOR: Andrs Felipe Sierra Ramos
PRCTICA 3. COPULACIN DE SALES DE DIAZONIO. OBTENCIN DE ANARANJADO DE METILO Y
NARANJA II
OBJETIVOS
a) Ensear al alumno la tcnica de preparacin de sales de diazonio, usadas para sintetizar los colorantes
azoicos.
b) Comparar las condiciones experimentales que favorecen una reaccin de copulacin, entre sales de
diazonio y aminas o fenoles.
c) Comprobar la aplicabilidad de los colorantes azoicos obtenidos efectuando la tincin de fibras naturales.
ANTECEDENTES
1.- Cmo se forman las sales de diazonio, y que recomendaciones experimentales se encuentran en la
literatura para su preparacin?
2.- En qu consisten las reacciones de copulacin de las sales de diazonio.
3.- Con qu clase de compuestos puede darse esta reaccin y qu condiciones experimentales favorecen la
copulacin con aminas aromticas y fenoles; busque ejemplos y mecanismos.
4.- Que sustituyentes son activantes y directores orto y para en una reaccin de sustitucin electroflica
aromtica y cules son sus estructuras resonantes.
REACCIONES

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REACTIVOS
Materiales y/o reactivos
Carbonato de sodio
Nitrito de sodio
cido clorhdrico
Dimetilanilina
Hidrxido de sodio

Cantidad
1g
1g
2 ml
2g
5g

Materiales y/o reactivos

Cloruro de sodio
Etanol
b-naftol
Nitrito de sodio
cido sulfanlico

Cantidad
20 g
10 ml
5g
2g
2g

METODOLOGA
OBTENCIN DEL ANARANJADO DE METILO
Diazoacin y copulacin con dimetil-anilina
En un vaso de precipitados de 125 mL, coloque 1 g de cido sulfanlico, 0.6 ml de dimetil-anilina, 0.5 mL de
HCl concentrado, 5 mL de agua destilada y enfre la mezcla alcanzar una temperatura entre 0 y 5 C.
Manteniendo la temperatura por debajo de los 5 C, agregue gota a gota y con agitacin constante, 2.5 mL de
solucin de nitrito de sodio al 20%, una vez terminada la adicin, quite el bao de hielo y agite la mezcla hasta
que alcance la temperatura ambiente, y observe que la mezcla adquiere una coloracin rojo oscuro.
Posteriormente, agregue gota a gota y agitando una solucin de sosa al 10 % hasta tener un pH de 10. Si el
producto es muy obscuro, puede aadir un poco ms de sosa al 10% hasta tener el color caracterstico del
producto.
Caliente la mezcla de reaccin con agitacin constante, y retire el recipiente en el momento en que se inicia la
ebullicin. Enfre en un bao de hielo e induzca la cristalizacin raspando las paredes del vaso. El anaranjado
de metilo precipita como la sal sdica del cido, la cual debe filtrar y lavar con agua helada, seque en
desecador o en la estufa y pese para determinar el rendimiento.
OBTENCIN DE NARANJA II
Diazoacin y Copulacin con -naftol
Coloque 0.4 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 25 mL y 10 mL de agua. Agregue 1 g de
cido sulfnilico, agite hasta que se disuelva y coloque la solucin en bao de hielo con sal. Agregue a esta
mezcla de reaccin, 10 g de hielo picado, 4 mL de solucin de nitrito de sodio al 10 % y 4 mL de cido
clorhdrico al 20 % v/v. Al cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio.
Disuelva en un matraz Erlenmeyer de 125 mL: 0.8 g de beta-naftol en 4 mL de hidrxido de sodio al 10%,
(Nota 1). Enfre dentro de bao de hielo y sal hasta que la temperatura se encuentre entre 0 y 5C;
posteriormente, con una agitacin constante adicione cuidadosamente la sal de diazonio, y mantenga la
mezcla de reaccin dentro del bao de hielo con sal. Terminada la adicin, deje reposar la mezcla a
temperatura ambiente durante 15-20 minutos.
Agregue 4 g de cloruro de sodio, caliente casi a ebullicin hasta disolucin completa y enfre en bao de hielo
para permitir la cristalizacin, (Nota 2). Filtre al vaco, lave con 2 ml de etanol fro, y deje secar el producto.
Pese el producto obtenido y calcule su rendimiento.

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PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
Cromatoplaca
Para determinar la pureza del producto, realice una cromatografa en capa fina usando como eluyente una
mezcla de metanol acetato de etilo 40:60, revele con luz UV y marque con lpiz las reas coloridas que puede
ver sin la luz ultravioleta.
Prueba de Tincin
En un matraz o vaso pequeo, coloque 10 mL de solucin al 1 % del colorante, agregar cortes pequeos de
diferentes telas: algodn, lana o seda, preferentemente blancos, y hierva durante 5 minutos. Al final, los cortes
de tela deben lavarse con agua; observe y anote sus resultados.
NOTAS
Nota 1: Si es necesario, caliente suavemente para que se disuelva totalmente el -naftol.
Nota 2: Si el producto es muy obscuro, agregue hidrxido de sodio al 10% hasta tener el color anaranjado
caracterstico.
CUESTIONARIO
1.-Cul es la razn por la que las sales de diazonio aromticas son relativamente ms estables que las sales
de diazonio de aminas alifticas?
2.-Cmo se evita que se descompongan las sales de diazonio?
3.-Qu diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reaccin para que la copulacin de las sales diazonio
sea ptima con fenoles y con aminas?
4.-Qu es un colorante y como imparte color a la tela?
5.-Qu grupos funcionales, en los colorantes sintetizados son los auxocromos, y cul es su funcin?
6.- Actualmente qu uso(s) tienen estos colorantes?
7.- En esta prctica, porqu no se le pide que determine los p.f. de los colorantes azoicos obtenidos?
8.- Adems de ser intermediarios en la sntesis de colorantes, qu otros usos tienen las sales de diazonio?
9.- Qu compuestos se obtendran por reduccin de los compuestos azo sintetizados? Escriba las reacciones.
10.- En la obtencin del anaranjado de metilo, la sal de diazonio proviene del
cido sulfanlico o de la N,N-dimetilanilina?
11.- Cmo debe tratar los residuos acuosos antes de eliminarlos por el drenaje?
BIBLIOGRAFA
A.I. Vogel, Elementary Practical Organic Chemistry, Part I: Small Scale Preparations, Ed. Longman, London.
2nd. Ed., 1970.
R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf y W. E. Mc Ewen, Curso prctico de qumica orgnica, Ed. Alhambra,
Madrid , Mxico 2a. ed. 1970.
R. Adams, J. R Jhonson y C.F. Wilcox, Laboratory Experiments in Organic Chemistry. Collier Mc Millan Ltd.
London USA 1970.
R. T. Morrison y R. N. Boyd, Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano, Mxico 1984.