UNIVERSITATEA POLITEHNICA BUCURETI

FACULTATEA DE CHIMIE APLICAT I TIINA MATERIALELOR

ACIDUL ACETILSALICILIC

STUDENT: Vcaru Cosmina Ioana

PROFESOR: Alina Simion
GRUPA: 1131, IIPCB

2014

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

CUPRINS

1.

MEDICAMENTELE.................................................................................................. 3

2.

ASPIRINA.............................................................................................................. 5
2.1.

Istoria descoperirii......................................................................................... 5

2.2.

Obinerea aspirinei......................................................................................... 9

2.3.

Ingineria procesului de obinere a aspirinei.................................................11

3.

INDICAII I CONTRAINDICAII............................................................................13

4.

CONCLUZII PRACTICE......................................................................................... 16

5.

BIBLIOGRAFIE..................................................................................................... 17

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

1. MEDICAMENTELE

Sunt cuvinte pe care le folosim zi de zi i al cror sens pare a fi tiut de cnd lumea.
Cu toate acestea puini tiu c medicament i drog nseamnau pn nu demult acela i
lucru: substane folosite pentru a ameliora i a trata o boal. Ele se preparau i se
vindeau n drogherii, sinonim al denumirii folosite azi farmacii.
n prezent este unanim acceptat c:
medicament este orice compus sau amestec de compu i chimici (naturali sau de
sintez) , administrat sub form de comprimate, capsule sau solu ie cu scopul de a
ameliora sau vindeca;
drog este asociat substanelor nocive care creeaz dependen , boal i moarte.
Pragul de la care un medicament devine drog este greu de precizat; important este
ca administrarea de medicamente s fie fcut cu avizul medicului sau al farmacistului.
Primele sistematizri n domeniul medicamentului au fost fcute de preoii egipteni
(2000 . Hr.) i s-au bazat pe rezultate experimentale precum: folosirea pinii mucegite
pentru tratarea rnilor (mucegaiul fiind materia prim din care Alexander Fleming a
obinut n anul 1928 penicilina, primul antibiotic), a esen ei de mac pentru calmarea
durerilor (opiul, unul dintre primele anestezice, se extrage din smna de mac) sau a
uleiului de ricin, astzi component important n industria famaceutic.
In anul 1929, Alexander Fleming descopera primul antibiotic, penicilina. Aceasata a
insemnat un mare pas pentru medicina, astazi tratandu-se orice infectie de origine
microbiana prin administrarea de antibiotice. Datorita descoperirilor extraordinare din
3

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

domeniul farmacieie, secolul XX este numit de catre americani epoca medicamentelor.

Evolutia stiintelor naturale si a chimiei au dus la transformarea micilor farmacii in fabrici
de productie industriala a medicamentelor devenind ulteriror societati multinationale.
Secolul XXI aduce o schimbare de mentalitate in randul cercetatorilor. Astfel, se va
trece de la stiinta traditionala, bazata pe ipoteza, la stiinta bazata pe descoperire, toate
acestea avand ca scop individualizarea medicinii.
Firmele de medicamente dispun acum de posibiliatea crearii unor medicamente mai
eficace si mai bine tolerate de organism datorita studiului polimorfismului genelor.
Numarul substantelor folosite ca medicamente a crescut treptat, produselor de
origine naturala adaugandu-li-se cele obtinute prin sinteza. Din preparatele aflate astazi
pe piata mondiala de medicamente, 70 la suta nu erau cunoscute in urma cu 15-20 de
ani.

Tipuri de medicamente
a. Medicamente solide
Pulberile reprezinta substante medicamentoase, fin divizate.
Comprimatele (tablete) sunt forme medicamentoase obtinute prin comprimarea
industriala a pulberilor.
Drajeurile sunt comprimate care au la exterior un invelis (zahar, gelatina), pentru
a masca gustul sau mirosul meplacut al unor componente, sau pentru a proteja
substanta medicamentoasa de efectul aciditatii gastrice. De aceea, drajeurile nu
se fragmenteaza niciodata.
Capsulele sunt niste mici recipiente ce contin substanta medicamentoasa si sunt
formate din gelatina sau amidon (cele din amidon se numesc casete).
Pilulele sunt forme medicamentoase mici, rotunde, 0,2-0,3 grame.
Supozitoarele sunt forme medicamentoase care se introduce in unele cavitati
(rect, vagin).
b. Medicamente semisolide
Medicamentele semisolide sunt reprezentate de in special de unguente. Acestea contin
o substanta medicamentoasa (sau mai multe) incorporata intr-o substanta grasa.

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

Unguentele pot fi crme cu consistenta fluida (contin multa apa) si paste cu

consistenta vascoasa (contin mai putina apa).
c. Medicamente lichide
Medicamentele lichide au ca solvent apa (in general). Pot fi nezaharate si zaharate.
Cele nezaharate cuprind solutiile si suspensiile.
Solutiile contin una sau mai multe substante medicamentoase solide dizolvate in
apa.
Suspensiile contin substante medicamentoase insolubile, care sunt divizate si
dispersate in apa.
Dintre medicamentele lichide zaharoase, mai frecvent utilitzate sunt siropurile (care au
o concentratie mare de zahar) si potiunile (moderat zaharate).

2. ASPIRINA
2.1. Istoria descoperirii

Figura 2.1.- Felix Hoffmann (chimist german)

1897 este considerat anul nasterii Aspirinei. In 1897 un chimist german, Felix
Hoffmann, care lucra pentru cunoscuta companie Friedrich Bayer et Co., descopera
acidul acetilsalicilic, Aspirina, care a devenit cel mai cunoscut medicament.
Istoria aspirinei incepe insa cu peste 3500 de ani in urma. Cu 1500 de ani i.e.n.
egiptenii foloseau infuzia de frunze uscate de mirt pentru durerile reumatice. 1000 de
ani mai tarziu Hippocrates prescria un suc extras din scoarta de salcie pentru febra si
dureri. Substanta activa din acest suc, care usura durerea, este cunoscut azi sub
5

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

denumirea de acid salicilic. De asemenea se stie astazi ca acil salicilic este continut in
frunzele de mirt pe care egiptenii le utilizau in tratamentul durerii. Extras in 1829 din
scoarta de salcie de catre un farmacist cunoscut ca Leroux, acidul salicilic nu putea fi
folosit corespunzator deoarece provoca dureri abdominale severe. Combinarea acidului
salicilic de catre Hoffmann cu alte componente chimice pentru inlaturarea durerilor
abdominale a dus la descoperirea acidului acetilsalicilic, Aspirina pe care o cunoastem
astazi.
Aspirina are multe efecte deja binecunoscute, dar inca se mai descopera noi
proprietati. Analgezic (inlatura durerea) - este folosita in cazul durerilor moderate,
cefalee, nevralgii, dureri musculare, dureri articulare, dureri postoperatorii, antipiretic
(antitermic), Antiinflamator - indicata in reumatismul articular acut sau alte afectiuni
articulare inflamatorii acute, Antiagregant plachetar - Aspirina previne agregarea
plachetelor sanguine (care au rol in oprirea sangerarilor.
In ultimii ani, Aspirinei i-au fost atribuite noi efecte: prevenirea cancerului de
pancreas, scaderea riscului de recidiva a cancerului de colon sau rectal, prevenirea
anumitor tipuri de cataracta, prevenirea migrenelor severe.
Aspirina nu trebuie administrata la pacientii cu afectiuni gastro-intestinale
(gastrita, ulcer gastro-duodenal, hemoragii digestive), afectiuni grave hepatice sau
renale, hipersensibilitate la Aspirina, hemofilie. Nu se administreaza cu 5-7 zile inainte
de interventii chirurgicale si la copiii mai mici de un an.
Se administreaza cu prudenta la persoanele care anterior au suferit gastrointestinale, bolnavii cu insuficienta renala, astm bronsic, in cursul sarcinii si la copiii mici.
Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un medicament antiinflamator nonsteroidian din familia salicilatilor, folosit in general ca un analgezic minor, ca antipiretic,
sau ca antiinflamator. In plus, aspirina in doze mici are un efect anticoagulant si este
folosit pe termen lung ca sa diminueze riscul de infarct.
Numele de Aspirin reprezinta denumirea sub care compania Bayer din Germania
a produs pentru prima data acest medicament. Astazi, termenul este folosit in mod
6

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

curent pentru desemnarea acestui medicament, incluzand chiar variantele care nu sunt
produse de Bayer. Exista insa tari in care cuvantul Aspirin se refera numai la versiunea
produsa de Bayer - orice alta versiune a medicamentului purtand numele de 'acid
acetilsalicilic'.

Primul procedeu Bayer de producere al aspirinei

Figura 2.2.- Etapa 1- Cntrirea, Mixarea, Uscarea

Figura 2.3.- Etapa 2- Comprimarea

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

Figura 2.4.- Etapa 4- mpachetarea

Pentru

ca s-a dovedit

rolul aspirinei

in

etiologia

Sindromului

Reye,

medicamentul

nu mai este

folosit pentru

simptomele

de

trata
gripa

la

copii. Un alt efect negativ a aspirinei, mai ales in doze mari, este iritarea mucoasei
gastroduodenale, ce poate duce la hemoragii digestive superioare in episoadele acute.
Acest neajuns a fost compensat prin folosirea aspirinei tamponate, un amestec
de acid acetilsalicilic si saruri ale calciului (in special carbonat). Cercetarile moderne au
dat acidului acetilsalicilic noi valente terapeutice cum ar fi: antitrombotic (acid
8

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

acetilsalicilic in concentratie de 75 sau 325 mg), antiagregant plachetar in profilaxia

infarctului miocardic acut, al anginei pectorale instabile, ischemiei acute, si accidentelor
cerebrovasculare ischemice

2.2. Obinerea aspirinei

a. Cale natural

Figura 2.5.- Surse naturale de obinere a aspirinei (iasomia, plopul alb, salcia)

Salcia (Salix sp). Insasi denumirea de acid salicilic a aspirinei este imprumutata
de la numele stiintific al zecilor si sutelor de specii de salcie raspandite pe intreg globul.
Coaja salciei, culeasa primavara, inainte sa-i dea frunzele, este extrem de bogata in
salicilati, fiind initial materia prima pentru aspirina, inainte sa fie descoperit procedeul
chimic.
Plopul. La noi in tara exista patru specii de plop (plopul alb (Populus alba),
plopul negru (Populus nigra), plopul tremurator (Populus tremula) si cel hibrid (Populus
hibrida)), ai caror muguri sunt bogati in salicilati. Mugurii se culeg la sfarsitul lui
februarie si inceputul lui martie. Pe langa efectul de aspirina naturala, ei mai au
proprietati antiinfectioase si cicatrizante (mai ales plopul negru), stimulente ale
regenerarii tesuturilor si ale sistemului imunitar.
Taula (Spiraea salicifolia). Este un arbust care creste in zona de campie, fiind
una din cele mai bogate plante in acid salicilic din lume. De altfel, se presupune ca de la
denumirea stiintifica a acestei plante provine si denumirea aspirina.
Cretusca (Filipendula ulmaria). Este o planta care infloreste in lunile de vara, cu
flori delicate, albe, cu un miros foarte dulce, asemanator cu al mierii. Partea sa aeriana
este mai bogata in acid salicilic decat coaja de salcie si, in plus, i se atribuie un efect

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

antiinfectios puternic. Un aspect important este acela ca numai in stare proaspata

planta contine salicilati, acestia evaporandu-se prin uscare.
Iasomia (Jasminum officinalis). Este o planta care creste in zona sub-tropicala,
are flori albe cu un parfum extrem de suav si de placut. Initial, iasomia a fost si ea una
din sursele naturale de aspirina, pe langa salicilati avand principii aromatice cu efecte
cu totul exceptionale: febrifuge, antialgice, stimulente generale, reglatoare foarte subtile
ale activitatii nervoase.
Portocalele (coaja si fruct) sunt si ele surse naturale de aspirina, ceea ce explica
efectul lor foarte bun in gripe, bronsite acute, afectiuni infectioase cu febra in general.
Se recomanda sucul obtinut din fructul intreg (cu tot cu coaja) obtinut prin mixare, care
se consuma cat mai proaspat. Este febrifug, stimulent imunitar, relaxant, antivomitiv,
reduce durerile de cap.

b. Sintez chimic

Figura 2.6.- Comprimate de Aspirina

Etapa 1- Obinerea acidului salicilic

Obinerea acidului salicilic pornind de la fenol se face printr-o reacie de tip KolbeSchmidt; reactia are loc la temperatura de 120C si presiunea de 6 atmosfere, in
prezenta de acid (catalizator)

10

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB
+NaO
H

Mecanismul reaciei de obinere a acidului salicilic

Etapa 2- Obinerea acidului acetilsalicilic (Aspirina)

Acetilarea acidului salicilic se poate face cu urmatorii agenti de acetilare :
- anhidrida acetica (CH3CO)2O
- clorura de acetil CH3COCl
- cetena H2C=C=O.

2.3. Ingineria procesului de obinere a aspirinei

Obtinerea aspirinei in flux continuu. O asemenea metoda se realizeaza prin acilarea
acidului salicilic cu anhidrida acetica in mediu de acid acetic glacial utilizand drept
catalizator clorura de calciu.

11

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

Figura 2.7.- Instalaia tehnologic pentru obinerea acidului acetilsalicilic

Acilarea are loc in 2 reactoare aranjate in cascada, iar cristalizarea se face

continuu, cu separarea produsului pe centrifuga. In primul reactor (1) se dozeaza, din
palnia 3 prin snecul 2, acidul salicilic in amestec cu clorura de calciu anhidra si
amestecul de acilare format din anhidrida acetica, acid acetic glacial si acid acetic
recirculat, avand raportul masic: 1: 0,64 : 1,12. Raportul molar dintre acidul salicilic si
anhidrida acetica dozata prin 4 este de 1 : 1,07, iar temperatura de reactie este de 80 C.
Amestecul de acilare se adauga cu temperatura de 70C, iar in reactor temperatura urca
la 80C prin incalzire cu abur. Durata procesului de acilare este de 15 min in primul
reactor si 15 min in al doilea reactor (5) din cascada. Dupa acilare masa de reactie se
filtreaza de impuritati pe filtrul 6, se incalzeste la 82-85C in schimbatorul de caldera
tubular 7 si se acumuleaza in aparatul 8. De aici se trimite in cristalizatorul 9 unde prin
racire cu apa, pana la 40-45C, incepe procesal de cristalizare care se perfecteaza in
aparatul 10, prin racire la 20-22C. Din suspensia formata se separa produsul prin
centrifugare, pe centrifuga 11, iar acidul acetic parte se recircula, parte se trimite la
regenerare. Produsul tehnic obtinut se purifica prin recristalizare din acid acetic glacial.

12

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB
Figura 2.8.- Schema tehnologic de obinere a aspirinei

3. INDICAII I CONTRAINDICAII
Efecte terapeutice

13

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

Sute de studii realizate in spitale si clinici din intreaga lume au pus in evidenta
proprietatile terapeutice cu adevarat exceptionale ale salicilatilor din plante, izolati sub
forma aspirinei vegetale. Iata cateva din cele mai importante indicatii si proprietati
terapeutice ale acidului salicilic:
febra, guturai, gripa. Acidul salicilic are un efect febrifug rapid si eficient, actionand
direct asupra mecanismelor de reglare termica din creier. El determina cresterea
debitului de sange periferic si provoaca transpiratia, care este cel mai simplu mecanism
de reglare a temperaturii corpului. Ca atare, plantele care contin cantitati mari de
salicilati sunt recomandate in racelile de toate felurile, atat pentru a grabi procesul de
vindecare, cat si pentru a diminua suferintele produse de boala.
dureri de cap, dureri reumatice, inflamatii ale articulatiilor. Acidul salicilic este eficient
mai ales in durerile de intensitate medie si mica. Este folosit in cefalee (dureri de cap),
dureri musculare, dureri articulare. Actiunea anti-durere are loc la nivelul creierului,
unde acidul salicilic are efect inhibitor asupra centrilor nervosi. Are efect antiinflamator
asupra tuturor tesuturilor inflamate (cum este cazul in reumatismul acut sau cronic) sau
cu edeme.
ischemie cardiaca, predispozitie spre infarct. In urma unor studii realizate la
Universitate de Medicina din California si la cea din Colorado s-a ajuns la concluzia ca
500 mg de acid salicilic luat zilnic timp indelungat reduce cu 20-50% riscul infarctului
miocardic (atac de cord) la bolnavii cardiaci. 500 mg de acid salicilic sunt continuti de:
5-7 grame de pulbere de coaja de salcie (Salix fragilis sau Salix purpurea) sau 4-5
grame de muguri de plop (Populus alba sau Populus tremula).
guta. Acidul salicilic favorizeaza eliminarea pe cale urinara a acidului uric aflat in
sangele bolnavilor de guta (boala caracterizata prin depunerea acidului uric in exces la
nivelul articulatiilor mici, ceea ce produce imobilitatea articulatiilor si dureri atroce);
tromboflebita, tromboza, accident vascular cerebral (hemoragie cerebrala). Rolul
binefacator al acidului salicilic se datoreaza efectelor sale antiagregante plachetare,
adica acelei capacitati de a se opune aglomerarii si conglomerarii plachetelor sanguine
14

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

(trombocite) responsabile direct de coagularea exagerata a sangelui si de consecintele

acesteia: aparitia de trombusuri in vasele miocardului, de hemoragii sau de zone de
necroza in creier. Efectul benefic a fost observat mai ales la persoanele care prezinta
risc crescut pentru aceste accidente (hipertensivii, diabeticii, obezii).
sterilitatea masculina. Mecanismele de actiune in acest domeniu sunt insuficient
elucidate, dar este cert ca atat cantitatea, cat si motilitatea spermatozoizilor este
imbunatatita sub actiunea acestei substante.
boli virale (herpes, gripa, HIV). Acidul salicilic nu distruge virusii, dar inhiba actiunea
lor daunatoare asupra organismului;
prevenirea cataractei. Conform cercetarilor unui reputat oftalmolog de la Facultatea
de Medicina a Universitatii Yale, acidul salicilic este capabil sa previna sau sa intarzie
mult aparitia cataractei, actionand asupra unei enzime care favorizeaza acumularea de
sorbitol (substanta zaharata responsabila de formarea cataractei la o varsta mai
inaintata) in cristalin.
cancer, tumori benigne. Prin mecanisme inca neelucidate, acidul salicilic s-a dovedit
capabil sa incetineasca si uneori chiar sa opreasca dezvoltarea unui proces tumoral
malign produs in laborator asupra unor animale de experienta.

Efecte adverse
Hipersensibilitate la salicilati. Pacientii cu astm, febra alergica sau poilipi nazali
prezinta o incidenta mai mare a reactiilor de hipersensibilitate. Anemia severa,
antecedente de defecte de coagulare, in combinatie cu anticoagulante. Salicilatii pot
produce insuficienta congestiva atunci cand sunt administrati in doze mari pentru bolile
reumatice. Deficit de vitamina K; o saptamana inainte si dupa interventiile chirurgicale.
In sarcina, mai ales in ultimul trimestru intrucat medicamentul poate cauza probleme
nou nascutului sau complicatii in timpul nasterii. La copii sau adolescenti cu varicela
sau gripa datorita posibilitatii de aparitie al sindromului Reye .
15

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

Simptome ale intoxicarii usoare cu salicilati (salicilism): la nivele serice intre 150
200 g/mL: diaree, sete, la nivelul SNC: tinitus (cel mai frecvent), ameteala,
dificultatea de a auzi, confuzie psihica. Diverse: flush, transpiratie, tahicardie.
Simptome ale intoxicatiei severe cu salicilati: la nivele serice peste 400 g/mL.
SNC:

agitatie,

confuzie,

dezorientare,

halucinatii,

letargie,

coma,

respiratorie, acidoza respiratorie si acidoza metabolica, deshidratare,

insuficienta
disfunctii

trombocitare, fragilitate capilara crescuta, hipoprotrombinemie. Diverse: hipertermie,

hemoragie, colaps CV, insuficienta renala, hipoglicemie, tetanie, edem pulmonar.

4. CONCLUZII PRACTICE

Pe plan mondial, se consuma anual aproape o suta de mii de tone de aspirina mai
mult de 5 miliarde de tablete de aspirina la o populatie a planetei de aproape 7 miliarde
de oameni. In Europa si in SUA se inregistreaza consumul cel mai mare de aspirina si
tot aici sunt si cele mai multe cazuri de deces din cauza abuzului .

Recomandri:
1. Evitati auto-medicatia (consultati mai intai medicul pentru a evita astfel intoxicarea)
2. Folositi sursele naturale de aspirina, cum ar fi scoarta de salcie plesnitoare (Salix
fragilis) sau salcie rosie (Salix purpurea), mugurii de plop alb (Populus alba) sau plop
tremurator (Populus tremula)..
3. Studiati cu atentie sursele mascate de aspirina, cum ar fi diferitele pilule contra
racelii, comercializate in farmacii.

16

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

4. Nu faceti tratamente indelungate cu aspirina de sinteza, deoarece efectele secundare

nocive vor fi mai mari decat cele benefice. Pentru prevenirea infarctului, de exemplu,
inlocuiti cele 500 mg de aspirina cu coaja de salcie sau muguri de plop.
5. Consumati suc de portocale preparat casnic.pentru afectiuni cronice cum ar fi
reumatismul, tromboflebita, bolile cardiac, pentru guturai si in stari gripale.

5. BIBLIOGRAFIE

https://chemistrywork.wordpress.com/
http://www.creeaza.com/
http://www.madehow.com/
http://www.scientia.ro/
http://vivanatura.ro/
http://ro.wikipedia.org/
Notie curs- compui hidroxi-carboxilici, acizi fenolici
Imaginile- https://www.google.com/imghp?hl=ro&gws_rd=ssl

17

Vcaru Cosmina Ioana

1131, IIPCB

18