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CU ACIUNE ANALGEZIC I
ANTIPIRETIC
ANALGEZICE - ANTIPIRETICE
AMINO-FENOLI (ANILIDE)
FENACETINA
PARACETAMOL
NH COCH3
NH COCH3
OC2H5
OH
METABOLISM
NH COCH3
NH2
NH OH
OC2H5
OC2H5
OC2H5
OC2H5
NH COCH3
NH COCH3
NH COCH3
EXCRETION
OC2H5
OH
glucuronide et sulfate
NH COCH3
NH COCH3
COCH3
CYP 450
OC2H5
OH
O
N-ACETYL-p-BENZOQUINONE-IMINE
N COCH3
SINTEZA
NH2
OH
(CH3CO)2O
CH3COOH
NHCOCH3
OH
PARAPROPAMOL
NH COCH2
OH
CH3
PROPACETAMOL
NH COCH3
O C CH2
O
N(C2H5)2
HCl
DERIVAI DE PIRAZOL
FENAZONA
Derivat solubil n ap
PROPIFENAZONA
CH
H3C
H3C
CH3
N
N
C6H5
H3C
H3C
N
C6H5
CH3
AMINOFENAZONA
H3C
H3C
CH3
NORAMINOFENAZONA
METANSULFONAT SODIC
Metamizol sodic
noramidopirina
CH3
H3C
N
C6H5
H3C
N
N
C6H5
CH2
SO3Na
ISOPIRINA
NH CH
H3C
H3C
NIFENAZONA
CH3
CH3
N
C6H5
NH C
H3C
O
H3C
N
C6H5
FENAZONA
CH2
SINTEZA
CH
CH3
NH NH2
CH3
OH
C OC2H5
C OC2H5
H3C
CH3I
H
N
C6H5
H3C
H3C
N
C6H5
NORAMIDOPIRINA H3C
H3C
HONO
H3C
SINTEZA
NO
H3C
C6H5
H3C
C6H5
H3C
C6H5
CHO
H3C
H3C
NO2
red
C6H5
N
C6H5
CH C6H5
CH3I
NORAMIDOPIRINA -
SINTEZA
CH3
H3C
H3C
H3C
N CH C6H5
+
_
I
O
H2O
H3C
N
C6H5
C6H5
CH3
H3C
HO CH2
NH CH3
SO3Na
H3C
N
C6H5
CH2
SO3Na
ANTIINFLAMATOARE NESTEROIDIENE
(AINS)
Clasificare:
Acizi aril-carboxilici
Acizi aril-acetici
Acizi 2-aril-propionic
ACIZI ARIL-CARBOXILICI
ACID ACETILSALICILIC
COOH
OH
COOH
(CH3CO)2O
H2SO4 conc
OCOCH3
SALICILAMIDA
ACETILSALICILAMIDA
CONH2
CONH2
OH
OCOCH3
ETENZAMIDA
BENORILAT
NHCOCH3
CONH2
OC2H5
COO
OH
Aspirina simpl
tamponat i efervescent
Aspirina enteric
ACID ACETILSALICILIC -
UTILIZARE
Fracturi, entorse
Dismenoree
Ulcer, gastrit
ACID ACETILSALICILIC -
EFECTE ADVERSE
DCI
H3C
Cl
CH3
ACIDE MEFENAMIQUE
CF3
ACIDE FLUFENAMIQUE
Cl
ACIDE CLOFENAMIQUE
COOR
CF3
N
NH
DCI
-H
MORNIFLUMATE - topique
CH2
COOH
COOH
+
H2N
Cl
CF3
NH
CF3
ETOFENAMAT
COO C2H4
O C2H4
NH
CF3
OH
ACIZI ARILACETICI
CH2
COOH
CH2
Cl
H2C O
NH
CH
CH2
Cl
DICLOFENAC
CH2
ALCLOFENAC
COOH
Cl
O
FENCLOFENAC
Cl
Cl
BUFEXAMAC
C2H5
CH2
C
O
C2H4
CONH OH
DICLOFENAC
Cl
COOH
+
- SINTEZA
COOH
Cl
H2N
Cl
Cl
NH
Cl
CH2OH
CH2
Cl
NH
COOH
Cl
NH
Cl
Cl
F
CH2
H3CO
COOH
C
CH3
CH
C
O
Cl
H3C S
CH3
COOH
INDOMETACIN
ACEMETACIN
OXAMETACIN
O
CH2
H3CO
COO CH2
COOH
H3CO
NH OH
CH3
C
O
Cl
CH3
O
Cl
TOLMETIN
FENTIAZAC
Cl
N
H3C
CH3
CH2
COOH
CH2
COOH
LONAZOLAC
ACID METIAZINIC
_
CH2COO ) 2 Ca
Cl
N
C6H5
CH3
CH2
COOH
BENZIDAMINA
Antiinflamator
Antalgic
CH2
(CH2)3
N(CH3)2
IBUPROFEN PROPIONIC
DERIVAT AL ACIDULUI
H9C4
CH
2-ARIL-
Indicaii i contraindicaii
generale pentru AINS
COOH
CH3
Utilizare: antalgic,
antiinflamator
CH
COOH
CH3
DCI
FENPROFENE
O
FLURBIPROFENE
KETOPROFENE
C
O
S
SUPROFEN
C
O
NAPROXENE
H3CO
ACIDE TIAPROFENIQUE
C
O
KETOROLAC TRIMETILOL-AMIN
C
O
COOH
H2N
C(CH2OH)3
ACIZI ENOLI
DERIVAI DE PIRAZOLIDIN
R1
R2
N
N CH
6 5
C6H5
R1
R2
DCI
-H
-C4H9
PHENYBUTAZONE
-C4H9
SUXIBUZONE
-C4H9
PIPEBUZONE
HOOC
H3C
-H
C2H4
COO
CH2
CH2
CH3
CO
C2H4
KEBUZONE - prodrogue
FENILBUTAZON
4-n-butil-1,2-difenil-pirazolidin-3,5-dion
Forme enolice:
H9C4
H
O
OH
H9C4
C6H5
C6H5
C6H5
C6H5
H9C4
HO
C6H5
C6H5
FENILBUTAZON -
SINTEZ
H9C4
H9C4
CH COOC2H5
COOC2H5
HN NH
+
Ph Ph
H
EtONa
O
C6H5
C6H5
OXICAMI
OH
CO NH R
S
O
CH3
DCI
PIROXICAM
N
SUDOXICAM
N
S
MELOXICAM
N
S
CH3
ISOXICAM
N
CH3
TENOXICAM
LORNOXICAM
OH
S
OH
Cl
CO NH
CO NH
N
N
S
O
N
O
CH3
S
O
N
O
CH3
PIROXICAM -
SINTEZA
O
O
NH
+ Br
S
O
COOCH3
CH2
base
COOCH3
CH2
S
O
O
CH2 CH2
O
C
2 C2H5O
transp. Gabriel
Colman
O
S
O
C
N
H 2N
O
C
S
O
OH
N
O
NH
CH3
NH
OCH3
CH3
OCH3
O
C
(CH2OH)2/H
1)+ CH3I
2)+ H+
OCH3
NH
N
O
NH
CH3
CONSIDERAII TERAPEUTICE
Glucocorticoizi
Citostatice