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LABORATORIO DE QUMICA III

SNTESIS DE DIBENZALCETONA
CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT

1. OBJETIVO DE LA PRCTICA
Reconocer la sntesis de la Dibenzalcetona como una reaccin de condensacin aldlica.
Identificar la eficiencia de la reaccin por medio de clculos estequiomtricos.

2. MARCO TEORICO
La reaccin de acetona con benzaldehdo en presencia de una base es una clsica reaccin
de condensacin aldlica. Los aldehdos y cetonas con hidrgenos en un carbono adyacente
al carbonilosufren de reacciones aldlicas. Dependiendo de la estequiometra y condiciones
de la reaccin, estos reactivos se pueden usar para preparar benzalcetona o dibenzalcetona.
Las condiciones a ser utilizadas en esta prctica favorecen la formacin de dibenzalcetona.

El proceso de purificacin consiste en una etapa de filtracin, seguida de un lavado para la

cristalizacin del producto. La parte crtica del proceso es el lavado. La mezcla de reaccin, y
por tanto el producto, contienen hidrxido de sodio que debe ser removido antes de la

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cristalizacin. Un cierto nmero de lavados son requeridos para removerlo. Para determinar
si el producto se ha lavado lo suficiente, a cada lavado acuoso se debe medirle el pH. La
purificacin final de la dibenzalcetona se logra mediante una recristalizacin con etanol.

El color de la dibenzalcetona resulta del gran sistema de enlaces conjugados pi, que puede
absorber una porcin del espectro visible. La dibenzalcetona ha sido utilizada en
preparaciones de proteccin contra el sol porque adems absorbe ciertos largos de onda de
la luz ultravioleta.

Precauciones: el hidrxido de sodio es corrosivo y debe tratarse con sumo cuidado; el

benzaldehdo puede causar dermatitis. El benzaldehdo se oxida por el aire a cido benzoico,
por tanto a menos que se utilice una botella fresca, recin abierta de benzaldehdo, es
probable que el reactivo contenga una cantidad sustancial de cido benzoico lo que reducir
el rendimiento.

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3. MATERIALES Y EQUIPOS
Beaker de 250mL
Beaker de 100mL
Probeta de 100 mL
Bao de agua caliente
Papel pH
Agitador de vidrio
Papel filtro
Ensamblaje de filtracin al vaco (Embudo Bchner; matraz de filtracin; mangueras)
4. REACTIVOS
Acetona (1.2 g)
Benzaldehdo (4.2 g)
Etanol 95% (100 mL)
Hidrxido de sodio (4.0 g)

5. PROCEDIMIENTO
Disuelva 4.0 g de hidrxido de sodio slido en 40 mL de agua en un beaker de 250mL.
Aada 30 mL de etanol y reserve la disolucin.
Coloque 4.2 g de benzaldehdo y 1.2 g de acetona en un beaker de 100mL. Agite el matraz
hasta obtener una solucin homognea.
Aada aproximadamente la mitad de la solucin de benzaldehdo a la solucin de hidrxido
de sodio con agitacin vigorosa. En este paso se podra utilizar el agitador de vidrio para
agitacin mecnica, el precipitado se pondr espeso al final de la reaccin.
Agite la mezcla por un periodo de 10 minutos y entonces aada el remanente de la solucin
de benzaldehdo-acetona. Contine agitando por unos 30 minutos.

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Pese un papel filtro.

Filtre el precipitado amarillo al vaco, y rocelo varias veces con agua para retirarle el
hidrxido de sodio.
Agite la mezcla hasta producir una pasta gruesa. Si la pasta est muy alcalina, vuelva a filtrar
y a lavar. Cuando la pasta est neutra o casi neutra filtre al vaco para obtener el producto
crudo.
Deje secar por un perodo mnimo de un da en una campana de extraccin. Pese y calcule
el porcentaje de rendimiento por medio de clculos estequiomtricos. Un rendimiento tpico
es de unos 3.8 g.

6. PRESENTACIN DE RESULTADOS
Debe presentar todos los clculos estequiomtricos realizados para el clculo del porcentaje
de rendimiento.

7. PREGUNTAS DE PROFUNDIZACIN
Cmo el cido benzoico en el benzaldehdo utilizado en este experimento afecta la
reaccin?
Sugiera otro modo (adems de filtracin al vaco) para purificar el benzaldehdo parcialmente
oxidado.
Sugiera modos de modificar el procedimiento de este experimento de tal modo que la
reaccin produzca benzalcetona en vez de dibenzalcetona.

8. BIBLIOGRAFA y CIBERGRAFA
Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1992). Organic Chemistry (6th Edition): Prentice Hall;
6th edition
Wade, L. G. (2012). Organic Chemistry (8th Edition): Prentice Hall; 8 edition
Fessenden, R.J y Fessenden, J.S. (1983) Techniques and Experiments for Organic
Chemistry.Brooks/Cole Publishing Company.

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9. INFORME
El informe debe realizarse en formato tipo artculo, de acuerdo a la plantilla DC-LI-FR002.
No olvide presentar todos los clculos realizados.

Nota: Verifique siempre el estado de agregacin de los reactivos y el grado de

peligrosidad de los mismos para prever las medidas de seguridad adicionales
que debe cumplir.

PREINFORME
SNTESIS DE DIBENZALCETONA
Asignatura: _____________________
Fecha: _____________________
Nombres:__________________________________________________
__________________________________________________

Masa de la dibenzalcetona cruda: _______________________

Masa de la dibenzalcetona seca: _______________________
Punto de fusin de la dibenzlacetona purificada: _______
Rendimiento terico: ________________________
Rendimiento prctico: ________________________
Porcentaje de rendimiento: ________________________