alcaloides

Friedrich Sertrner, qumico

alemn
que
aisl
por
primera vez la morfina del
opio.

Clasificaciones
1. Alcaloides verdaderos", que contienennitrgenoen elheterocicloy
se originan a partir deaminocidos.Sus ejemplos caractersticos
sonla atropina,la nicotina, yla morfina.Este grupo tambin incluye
algunos alcaloides que adems de heterociclo de nitrgeno contienen
terpeno(por ejemplo,evonine) o fragmentos de pptidos (por
ejemplo,ergotamina).Este grupo tambin incluye los alcaloides de
piperidinaconiinayconiceinea pesar de que no se originan a partir
de aminocidos.

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Segundo nivel

Tercer nivel

2. "Protoalcaloides", que contienennitrgenoy tambin se originan a

partir de aminocidos. Algunos ejemplos sonla mescalina,la
adrenalinayla efedrina.

Cuarto nivel

3.
Alcaloides de poliamina - derivados
deputrescina,espermidinayespermina.

Quinto nivel

4. Pptidos y ciclopptido alcaloides.

5. Pseudoalcaloides. Compuestos alcaloides que no se originan a partir
de aminocidos. Este grupo incluye,terpeno y esteroides-alcaloides,
as
comode
purina-alcaloides,
comola
cafena,teobromina,theacrineyteofilina.Algunos autores clasifican
como pseudoalcaloides compuestos tales como laefedrinayla
catinona.Aquellos originados a partir del aminocido fenilalanina,
pero adquieren su tomo de nitrgeno no a partir del aminocido sino
a travs detransaminacin.

cafena

nicotina

Propiedades qumicas y reconocimiento

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Segundo nivel

Alcaloides que contienen oxgeno son cristales incoloros.

Alcaloides libres de oxgeno, tales comola nicotina son
tpicamente voltil,
incoloro,
lquidos oleosos.
Tercer
nivel
La mayora son bases dbiles, pero algunos, comola
Cuartosonanfteros.
nivel
teobrominayla teofilina,
Muchos alcaloides se disuelven mal en el agua, pero se disuelven
Quinto nivel
fcilmente endisolventes orgnicos, tales comoter
dietlico,cloroformoo1,2-dicloroetano.
Con los cidos forman sales solubles en el aguan y con los haluros
de alquilo dan sales de amonio solubles.
La mayora de los alcaloides tienen un sabor amargo o son
venenosas al ingerirse
Se precipitan con ciertos reactivos como el acido tnico, el acido
pcrico, el acido fosfovolframico y otros.
Con otros reactivos dan reacciones de color: 1) con el reactivo de
Bouchardat, solucin yodoyodurada, dan un precipitado de
peryoduro de alcaloide de color pardo; 2) con el yodohidrargirato
de potasio o reactivo de Mayer, forman un precipitado amarillo
plido; 3) con el reactivo de Dragendorff, solucin de yoduro doble
de Bi y K, dan un precipitado de color naranja.

FUNCIN DE LOS ALCALOIDES

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EN LAS PLANTAS
Segundo nivel

Tercer nivel

Cuarto nivel

Sirven como productos de desecho o

Quinto
almacenamiento del nitrgeno sobrante.
Los alcaloides esta asociados con cidos orgnicos
que le facilita el transporte en la planta.
Los
alcaloides son localizados en los tejidos

perifricos de los diferentes rganos de la planta,

cumplen una importante funcin como es la de
proteger a la planta, por su sabor amargo de estos,
del ataque de insectos.
Pueden servir de reguladores del crecimiento.

La prdida de alcaloides en el vstago, no impide el

desarrollo de la planta, pero estos deben de
participar en secuencias metablicas y no son
solamente productos de desecho del metabolismo.

el estilo de texto

nivel

Atropa
belladonna

Nicotia
na
tabacu
m

Datura
stramoniu
m

EXTRACCIN Y
AISLAMIENTO
Debido a la diversidad estructural de alcaloides, no existe un
mtodo nico de su extraccin a partir de materias primas
naturales. La mayora de los mtodos explotan la propiedad
de la mayora de los alcaloides a ser solubles en disolventes
orgnicos, pero no en agua, y la tendencia opuesta de sus
sales.
Y en el hecho de su existencia en las plantas como sales de
cidos orgnicos o como combinaciones solubles de otras
sustancias.

EXTRACCIN Y
AISLAMIENTO
Para la extraccin existen dos mtodos generales:
o La extraccin en medio alcalino (por un solvente
orgnico) (figura 3)
o La extraccin en medio cido (con agua, alcohol o
solucin hidroalcohlica)
Los extractos de alcaloides en forma de sales pueden ser
tratados de diferentes formas: a) Alcalinizacin y
extraccin de los alcaloides base con un solvente orgnico
no miscible, (figura 4); b) Fijacin de los alcaloides sobre
resinas intercambiadoras de iones para luego separarlas
por elucin con cidos fuertes; c) Precipitacin de los
alcaloides en forma de yodomercuriatos con el reactivo de
Mayer concentrado.

EXTRACCIN Y
AISLAMIENTO

EXTRACCIN Y
AISLAMIENTO

EXTRACCIN Y
AISLAMIENTO
Fuera de estos mtodos generales de extraccin existen algunos
particulares dependiendo del tipo de alcaloide, tal como la
extraccin de los alcaloides del opio.

Biosntesis de los alcaloides

Precursores biolgicos de la mayora de los alcaloides sonlos
aminocidos,
tales
comoornitina,lisina,fenilalanina,tirosina,triptfano,histidina,
cido asprtico, ycido antranlico.El cido nicotnicose puede
sintetizar a partir de triptfano o cido asprtico.
Estos aminocidos sufren una serie de transformaciones tpicas
que pueden resumirse como:
Formacion de bases de Shiff (Genera enlaces C=N)
Condensaciones de Manninch (Genera enlaces C-C-N)
Isomerizacin.
Hidrogenacion del grupo imino y deshidrogenacin del grupo
amino.
Oxidacion a carbinolaminas o a aminas.
Acoplamiento Oxidativo C-C Y C-O.

Biosntesis de los alcaloides

Alcaloides derivados del tropano

Sustancias parasimpaticomimticas o antagonistas de la acetil
colina (transmisora del impulso nervioso). A altas dosis producen
delirio, vrtigo, y alucinaciones en el Sistema Nervioso Central o
muerte por parlisis respiratoria.
Atropina (en hoja y sumidades floridas de Atropa belladona,
Solanaceae).
Coca (Anestsico local potente. Simpaticomimtico, prolonga el
tiempo de anestesia por la vasoconstriccin. Accin excitante
sobre el sistema nervioso central. A altas dosis agitacin y
convulsiones. A dosis extremas, muerte por insuficiencia
respiratoria, extrada de la hoja de Erythroxylum coca.
Cafena (grano de las semillas de Coffea arabica. Originarios de
frica, Rubiaceae).

Atropa Belladona

Erythroxylum coca

Coffea arabica

Alcaloides derivados de la quinolena

La principal accin es la antimalrica debido a la quinina, que es
un txico para protozoos y paramecios y en particular para el
gnero plasmodium productores del paludismo. Plasmodium
vivax y Plasmodium malariae. Es activo sobre las formas
asexuadas o esquizontes.
Quinina
- La droga es la corteza desecada de tronco, rama y races de
Cinchona Oficinalis. (Rubiaceas).
- Antimalrica, txico para protozoos y paramecios y en
particular para el gnero. Plasmodium productores del
paludismo.
- Propiedades antipirticas y analgsico suave.

Cinchona officinalis

Alcaloides derivados de la isoquinolena

Opio. Ltex desecado que se obtiene por incisin de capsulas
inmaduras de las distintas variedades de Papaver somniferum
(papaveraceas). De l se obtiene la morfina. Analgsico incluso
en bajas dosis, deprime la percepcin dolorosa, extremadamente
til en dolores fuertes y persistentes. Sus propiedades son:
- Sedante del sistema nervioso central, desemboca en una
somnolencia desagradable.
- Produce sensacin de bienestar y euforia. La administracin
repetitiva provoca adiccin, produce tolerancia y dependencia
fsica y psquica.
- Produce depresin respiratoria y bradicardia.
- A nivel del tracto gastrointestinal es emtico y disminuye el
peristaltismo.
- La sobredosis produce la muerte por parada respiratoria y
cardiaca

Papaver Somniferum

Gracias