Sunteți pe pagina 1din 23

PEPTIDE SI PROTEINE

H2N CH2 CO-NH CH2 COOH

H2N-CH-CO-NH-CH-COOH

CH3
CH3
Glicil-glicina
Alanil-alanina
H2N CH2 CO NH CH COOH
Glicil-alanina CH3

Capat N-terminalprin conventie se scrie in stanga

Capat C- terminalprin conventie se scrie in dreapta

Sinteza de peptide
activare

activar
e

protejare

Amestec de produsi de condensare

Deziderat: utilizarea unor grupe protectoare care se indeparteaza selectivde ex in functie de conditiile de reactie, m. acid, m. bazic

Metode de protejare a grupei amino


-acilare- neindicata- indepartarea se face prin hidroliza, legatura amidica!
- ftalilareO

O + H 2N CH
O

COOH

- H2O

N CH COOH

R
R'

O
N CH COCl
R
O
O

+ H 2N CH COOH
- HCl

R'

N CH CO-NH-CH-COOH
R
O

+ H2N-NH2

R'
NH
NH

+ H2N-CH-CO-NH-CH-COOH
R

Peptida

+PCl5
-POCl3
- HCl

- carbobenzoxilare, Cbz, Z

CH2 OCOCl + H2N-CH-COOH


C6H5

- HCl

CH2 OCO-NH CH-COOH


C 6H 5

Cloroformiat de benzil

+ PCl5
- POCl3
- HCl

CH2 OCO-NH CH-COCl + H2N -CH COOH


- HCl
R
R
C6H5
R'

+ H2

Deprotejare
prin hidrogenare

R'

CH2 OCO-NH CH-CO-NH-CH-COOH


H2N-CH-CO-NH-CH-COOH
- CO2
R
C6H5
R
- C6H5-CH3
Peptida

- tertbutoxicarbonil, Boc, ditertbutilcarbonat

Deprotejare
in mediu acid

sau
HBr/AcOH

Metode de protejare a grupei carboxil


- esterificare-

Me. Et- ineficienti pot reactiona cu grupa NH2


- t-Bu- voluminos- impiedica atacul NH2

Metode de activare a grupei carboxil


- Utilizare de diciclohexilcarbodiimida (DCC)

insolubila

- Esterificare cu p-nitrofenol sau 2,4,6-triclorofenol ( grupe fugace eficiente)

Sinteza faza solida ( Merrifield)

Metoda Fmoc

Indepartarea grupei protectoare in conditii blande- baza slaba, stabil in mediu acid

-Glutation- cel mai eficient antioxidant endogen-regenereaza antioxidantii exogeni


- Vitamina E si C

PROTEINE
Clasificare
solubilitate in apa
- proteine insolubile : keratina, colagen, fibroina
- proteine solubiile in apa- albumine (ou, zer)
- solubile in electroliti: - globuline

Structura proteinelor
Structura primara:
- tipul si ordinea n care sunt dispuse unitile de aminoacizi pe catena
macromolecular a proteine

- compozitie : hidroliza (6 M HCl la 120C , 12 h, sau 24 M NaOH la 100C


urmata de identificare cromatografica a aminoacizlor

Secventa ( ordinea In catena)


-Marcare selectiva a aminoacidului N-terminal metoda Sanger, Erdman- urmata de
identificarea a acestui aminoacid)

F
NO2

N C

NO2
Reactivul lui Sanger

Reactivul lui Edmann

-Rupere selectiva a lantului proteic- exopeptidaze- enzime care atana legatura amidica de la capatul lantului
- endopeptidaze hidrolizeaza legaturi amidice din interiorul lantului, selectiv
in vecinatatea unui amino acid precis

Ex. tripsina - legtura peptidic format de grupele carboxil ale lisinei i argininei
chimotripsina - legturile formate de carboxilul tirosinei, fenil-alaninei, triptofanului i
metioninei

Structura secundara
L. Pauling i R. B. Corey (1951 1953).
-legturi de hidrogen ntre grupele peptidice de pe catena proteinei
- structura incretita sau de elice

Structura tertiara, cuaternara


-Datorata interactiunilor dintre diferitele elice prin :
-legaturi van der Waals- catene hidrofobe
- legaturi de hidrogen
-Interactii electrostatice- grupe NH3+, COO-legaturi covalente- punti de sulf

Denaturare alterare ireversibila a a structurii secundare si tertiare a proteinelor sub


influenmta factorilor chimice sau temperatura

Funciunea biologic a proteinelor

Enzime

Proteine musculare- actina, miosina

Proteine fibroase
Colagen

Fibroina

Keratina

Proteide
Hemoglobina

Hormoni

Virusi
Sida

Gripa

Pojar

S-ar putea să vă placă și