Metode obtinere amine

1.Alchilarea amoniacului
NH3

+ CH3Cl
-HCl

CH3-NH2

+ CH3Cl
-HCl

(CH3)2NH

+ CH3Cl
-HCl

+ + CH3Cl (CH ) N Cl
3 4
(CH3)3N
-HCl
clorura de
tetrametilamoniu

2. Reducerea nitrililor cu hidrogen molecular, in conditii catalitice sau

cu hidrogen in stare nascanda

H3C

N + 4[H]

Na+ C2H5OH

H3C

CH2

NH2

acetonitril
3. Reducerea nitroderivatilor cu hidrogen molecular sau
cu hidrogen in stare nascanda

C6H5-NO2 + 6 [H]

Fe + HCl

C6H5-NH2 + 2 H2O

AMINE
1. Bazicitatea aminelor
R-NH2 + HOH

R-NH3+ + HO-

R-NH2 + HCl

R-NH3+ Cl-

2. Alchilarea aminelor
C6H5NH2 + CH3Cl C6H5NHCH3 + HCl
C6H5NHCH3 + CH3Cl C6H5N(CH3)2 + HCl
C6H5N(CH3)2 + CH3Cl C6H5N(CH3)3]+Clclorura de feniltrimetilamoniu

AMINE
3. Acilarea aminelor primare si secundare consta
in substituirea unui atom de hidrogen de la azot
cu radicalul acil, R-COR'-CO-Cl
R-NH2 +

R-NH-CO-R' + HCl

(R'CO)2O
anhidrida acida

R-NH-CO-R' + R'COOH

R'-CO-OH

R-NH-CO-R' + H2O

COMPUSI CARBONILICI
(ALDEHIDE SI CETONE)

Formule generale
R

R
C

cetona

aldehida

Gruparea carbonil are o mare reactivitate chimica datorita

polarizarii:

+
C

-
O

COMPUSI CARBONILICI
(ALDEHIDE SI CETONE)

Reactii comune aldehidelor si cetonelor

(reactii de aditie si de condensare)
1. Reducerea compusilor carbonilici
H3C CH
etanal
H3C

H3C
propanona

O + H2

O + H2

Ni

Ni

H3C CH2
etanol
H3 C
CH
H3 C
2-propanol

OH

OH

COMPUSI CARBONILICI
(ALDEHIDE SI CETONE)
2. Aditia acidului cianhidric conduce la
cianhidrine, care prin hidroliza trec apoi in
-hidroxiacizi.
H3C CH O + H C N

H3C CH CN

+ 2H2O
+ 0

H ,t C

OH
cianhidrina acetaldehidei

H3C CH COOH + NH3

OH
acid lactic

COMPUSI CARBONILICI
(ALDEHIDE SI CETONE)
3. Condensarea compusilor carbonilici cu compusii cu azot
(hidroxilamina, hidrazina, aminele aromatice primare)

+ H2N-OH
hidroxilamina
R
C

+ H2N-NH2
hidrazina

R
+ H2N-Ar
arilamina

C
N
oxima
R
R

OH

+ H2O

R
C
N
NH2
hidrazona

R
R

C
N
Ar
azometina (baza Schiff)

COMPUSI CARBONILICI
(ALDEHIDE SI CETONE)
Reactii specifice aldehidelor:
1.

Reactii de oxidare

R-CHO

+1
CH

[O]
K2Cr2O7/H2SO4

+1
O + 2[Ag(NH3)2]OH

R-COOH

0
+3
COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O

ACIZI CARBOXILICI

O
R C
O H
O

O
C

C
O
I

H
II

-
O

+
O

+
O
III

ACIZI CARBOXILICI
1. Caracter acid
R-COOH + H2O

Ka=

R-COO- + H3O+

[RCOO-][H3O+]
[RCOOH]

Aciditatea unor compusi scade in ordinea:

HCl, HNO3, H2SO4> RCOOH> H2CO3> H2S> HCN> ArOH>
H2O> ROH

ACIZI CARBOXILICI
Reactii comune cu acizii minerali.

CH3COOH

+ Na

CH3-COO-Na+ + 1/2H2

+ KOH

CH3COO-K+ + H2O

+ NaHCO3

CH3COO-Na+ + CO2 + H2O

+ KCN

CH3COO-K+ + HCN

+ C6H5-O-Na+ CH COO-Na+ + C H OH
3
6 5
+ C2H5-O-Na+
+ CaO

CH3COO-Na+ + C2H5OH
(CH3COO-)2Ca2+ + H2O

ACIZI CARBOXILICI
Reactii specifice acizilor carboxilici
Acizii carboxilici formeaza urmatorii derivati functionali:
O
O
R

C
O

ester

R'

O
O

O
anhidrida
acida

clorura
acida

Cl

O
R

amida

NH2

NH R'
amida
-N-substituita

nitril

ACIZI CARBOXILICI

Reactiile acizilor carboxilici

O
R

R'

esteri
+R'OH
- H2O

C
O

OH

acizi carboxilici

-HCl

PCl5
R
-POCl3
-HCl

+R'OH

+R'OH

-RCOOH

Cl

+ RCOONa

-NaCl

cloruri acide

+NH3
-H2O

+NH3
-HCl
R

-NH3
+2H2O

NH2

amide

-H2O
R

nitrili

anhidride

+NH3
-RCOOH

C
O

ESTERI
Formula generala
O
R C O R'
1. Hidroliza acida - reversibila
18

R C O R' + H2O

H2SO4

R C O18H + R'-OH
O

2.Transesterificare

CH3-CO-OC2H5 + CH3OH

H+

CH3COOCH3 + C2H5OH