LICENCIATURA

QUMICA FARMACUTICO BIOLGICA

NOMBRE DEL PROGRAMA:
SNTESIS DE FRMACOS Y MATERIAS PRIMAS II
PROGRAMA REVISADO POR:
QFB Thalia Nova Torres Nava
Dr. Benito Reyes Trejo
Dr. Adelfo Reyes Ramrez
Q. Carlos Salvador Valdez Snchez
M en C Angel Tlapanco Ochoa
M en C Francisco Oscar Guadarrama Morales
FECHA DE
REVISIN:
Enero/2010

HORAS
TEORIA
5

HORAS DE
LABORATORIO
8

MODULOS ANTECEDENTES
Qumica Orgnica
Sntesis de Frmacos y Materias Primas I
Anlisis de Frmacos y Materias Primas I

FECHA DE APROBACION DEL

PLAN DE ESTUDIOS
10 DE JUNIO DEL 2003

TOTAL DE
HORAS
13

CRDITOS

SEMESTRE

18

Quinto

MDULOS SUBSECUENTES:
Evaluacin de Frmacos y medicamentos I
Evaluacin de Frmacos y medicamentos II
Desarrollo Analtico (Farmacia Clnica y
Farmacia Industrial)

DESCRIPCIN DEL PROGRAMA:

El mdulo est enfocado al estudio de molculas orgnicas heterocclicas, e integra los
conocimientos adquiridos para su aplicacin terica y prctica en el laboratorio en los procesos de
sntesis y de retrosntesis de frmacos y de principios activos o productos naturales modificados
heterocclicos.
En este mdulo se abordan elementos terico metodolgicos, los cuales se manejan por medio de
la exposicin oral de los contenidos y el anlisis grupal de los tipos de reaccin y sus mecanismos
involucrados, con apoyo de la resolucin de problemas en clase y tareas sobre problemas reales,
que permiten al alumno no tan solo aplicar los conocimientos obtenidos durante este curso sino
integrar sus conocimientos adquiridos en los cursos de Sntesis de Frmacos y Materias Primas I.
Con todo lo anterior, el alumno se encuentra en posibilidades de proponer, disear y realizar
proyectos que resulten viables para su realizacin en el laboratorio.
OBJETIVO GENERAL:
Conocer, comprender y aplicar procesos de sntesis y reactividad de molculas heterocclicas
importantes en la obtencin de frmacos, sus materias primas y productos naturales que
presenten actividad biolgica; as como el anlisis y comprensin de los mecanismos de reaccin
involucrados en la sntesis de heterociclos.
Describir los procesos sintticos de los heterociclos ms importantes en la obtencin de frmacos
y sus materias primas, as como de productos naturales que presentan actividad biolgica

OBJETIVOS ESPECIFICOS:
- Analizar en forma general las propiedades fsicas y qumicas de los diferentes heterociclos que
estn considerados en el programa y aplicar las reglas de nomenclatura para la designacin de
los heterociclos.
- Analizar y comprender las reacciones y los mecanismos de reaccin involucrados en las
reacciones de sntesis de heterociclos de anillos de cinco miembros con un heterotomo.
- Analizar y comprender las reacciones y los mecanismos de reaccin involucrados en las
reacciones de sntesis de heterociclos de anillos de cinco miembros con un heterotomo
benzofusionado.
- Analizar y comprender las reacciones y los mecanismos de reaccin involucrados en las
reacciones de sntesis de heterociclos de anillos de seis miembros con un heterotomo.
- Analizar y comprender las reacciones y los mecanismos de reaccin involucrados en las
reacciones de sntesis de heterociclos de anillos de seis miembros con un heterotomo
benzofusionado.
- Analizar y comprender las reacciones y los mecanismos de reaccin involucrados en las
reacciones de sntesis de heterociclos de anillos de cinco miembros con dos heterotomos.
- Analizar y comprender las reacciones y los mecanismos de reaccin involucrados en las
reacciones de sntesis de heterociclos de anillos de cinco miembros benzofusionados con dos
heterotomos.
CONTENIDOS
UNIDAD I: INTRODUCCIN AL ESTUDIO DE LOS
SISTEMAS HETEROCICLICOS AROMATICOS.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS

ESCENARIOS DE APRENDIZAJE

Presencial: Las acciones formativas se

desarrollan en un lugar determinado
con la presencia de profesor y
UNIDAD II: ANILLOS DE CINCO MIEMBROS CON UN alumnos, equipada por ejemplo con
HETEROTOMO (FURANO, PIRROL, TIOFENO)
mesas y sillas mviles, que favorezcan
1. Molculas con actividad biolgica.
la interrelacin y el trabajo en equipo
2. Anlisis estructural y reactividad.
ste se basa en la promocin de
3. Acidez, basicidad y aromaticidad.
aprendizaje colaborativo donde cada
4. Sustitucin electroflica aromtica.
miembro del grupo es responsable de
5. Sustitucin nucleoflica aromtica.
su propio aprendizaje as como del
6. Sustitucin por radicales libres.
aprendizaje del grupo. Cabe destacar
7. Mtodos de sntesis:
que la participacin de equipos de
7.1 Paal-Knoor.
trabajo cooperativos implica la
7.2 Fest-Benary-Hantzsch.
promocin de actitudes reflexivas y
7.3 Knoor.
crticas respecto del proceso grupal en
7.4 Hinsberg.
s mismo. Se hacen presentaciones en
7.5 Secon-Vacum.
el pizarrn y/o proyeccin con
7.6 Fiesselman.
diapositivas
7.7 Gewald.
7.8 A partir de monosacridos.
Virtual: Es una modalidad formativa
caracterizada por la separacin espacio
UNIDAD III: ANILLOS DE CINCO MIEMBROS CON UN
temporal entre tutor y alumnos y est
HETEROTOMO BENZOFUSIONADO (INDOL,
mediada
por
tecnologas
de
BENZOFURANO, BENZOTIOFENO)
informacin y comunicacin. Se
1. Molculas con actividad biolgica.
utilizan aulas virtuales para que los

2.
3.
4.
5.
6.
7.

Anlisis estructural y reactividad.

Acidez, basicidad y aromaticidad.
Sustitucin electroflica aromtica.
Sustitucin nucleoflica aromtica.
Sustitucin por radicales libres.
Mtodos de sntesis:
7.1 Fischer.
7.2 Madelung.
7.3 Reissert.
7.4 Leimbruger-Batcho.
7.5 Syntex.
7.6 Nenitzascu.
7.7 Bischler.

UNIDAD IV: ANILLOS DE SEIS MIEMBROS CON UN

HETEROTOMO (PIRIDINA)
1. Molculas con actividad biolgica.
2. Acidez, basicidad y aromaticidad.
3. Reactividad en el heterotomo (N-xidos).
4. Sustitucin electrofilica.
5. Sustitucin nucleoflica.
6. Mtodos de sntesis:
6.1 Hantzch.
6.2 Guareschi-Thorpe.
6.3 Knoevenagel.
6.4 Breitmaier.
6.5 Ross Kelly.
UNIDAD V: ANILLOS DE SEIS MIEMBROS CON UN
HETEROTOMO BENZOFUSIONADO (QUINOLINA,
ISOQUINOLINA)
1. Frmacos y alcaloides quinolnicos.
2. Propiedades qumicas.
3. N-xidos, N-imidas.
4. Ruptura oxidativa.
5. Sustituciones.
6. Mtodos de sntesis:
6.1 Skraup.
6.2 Comber.
6.3 Friedlander.
6.4 Bischler-Napieralski.
6.5 Pomeranz-Fritsch.
6.6 Chichibabin.
6.7 Pictect-Spengler.
6.8 Pictect-Gams.

estudiantes
adquieran
las
competencias y cubran los objetivos
del programa.
Laboratorio. Es la modalidad formativa
caracterizada por ser el espacio donde
se desarrollan las competencias para el
desarrollo experimental, basado en
mtodo cientfico.
Donde el
estudiante realiza actividades prcticas
de sntesis orgnica dentro de un
marco normativo que proporciona un
ambiente controlado y normalizado.
En los tres escenarios se promueve la
interdependencia
positiva,
la
responsabilidad
individual,
la
interaccin promotora, el desarrollo
de competencias sociales as como el
procesamiento del aprendizaje grupal.
Todos ellos rasgos del aprendizaje

UNIDAD VI: ANILLOS DE CINCO MIEMBROS CON DOS

HETEROTOMOS BENZOFUSIONADO (AZOLES)
1. Molculas con actividad biolgica.
2. Anlisis estructural y tautmeros.
3. Sustitucin electrofilica aromtica.
4. Apertura de anillos (isoxazoles).
5. Sustitucin nucleoflica.
6. Sustitucin por radicales libres.
7. Mtodos de sntesis:
7.1 Condensaciones
7.2 Adicin 1,3-dipolar
7.3 Ciclizaciones.
UNIDAD VII: ANILLOS DE CINCO MIEMBROS
BENZOFUSIONADO CON DOS HETEROTOMOS.
1. Molculas con actividad biolgica.
2. Anlisis estructural y propiedades qumicas.
3. Tautmeros (indazol, bencimidazol).
4. Reactividad en el heterociclo y/o en el benceno.
5. Mtodos de sntesis.
ESTRATEGIAS DE APRENDIZAJE:
En este mdulo el alumno desarrolla las siguientes capacidades:
- Se fomenta la curiosidad y se fortalecen los conceptos siguiendo la exposicin y la
demostracin de los mismos, con el propsito de proporcionar los conocimientos de manera
ordenada y sistemtica, de tal forma que permitan al alumno adquirir una actitud analtica y
reflexiva, as como habilidad con respecto a la aplicacin y relacin de la qumica orgnica con
los dems mdulos del rea Qumico-Biolgica.
- Se utiliza el mtodo inductivo y deductivo
- Exposicin oral, resolucin de ejercicios y problemas, trabajos de investigacin y aplicaciones
- Liderazgo, toma de decisiones y trabajo en equipo, realizando los proyectos cuando establece
un rol de responsabilidad en cada uno de los proyectos que les son asignados.
- Interdisciplinariedad, por la interaccin de conocimientos para la comprensin y aprendizaje
del mtodo cientfico y su aplicacin en proyectos emanados de los fenmenos fsicos,
qumicos y fisicoqumicos de frmacos y medicamentos, as como la vinculacin con
situaciones y problemticas que ocurren en nuestro entorno.
- Aplicacin de la normatividad nacional e internacional que rige la actividad de laboratorios
como las Buenas Prcticas de laboratorio, el manejo de desechos, por ejemplo.
- Identificacin y anlisis de la problemtica a resolver mediante el trabajo experimental que
genere alternativas de solucin basadas en el desarrollo de una qumica analtica sustentable.
- Pensamiento crtico y reflexivo en cada uno de los experimentos que realiza, propiciando en
todo momento en el alumno una actitud de reflexin sobre el cmo se desarrolla la sntesis de
frmacos.
- Hbitos de puntualidad y responsabilidad en la entrega de los informes escritos como producto
de las actividades desarrolladas en los proyectos.
- Valores: honestidad, colaboracin, responsabilidad, respeto, solidaridad y tolerante para el
trabajo colaborativo en el desarrollo de un proyecto.

- Se fomenta el uso de TICs en la bsqueda de informacin para cada uno de los temas del
mdulo y para las situaciones que se le presenten en el desarrollo del proyecto y de stas
incentivar una toma de decisiones ms acertada.
- Manejo de instrumentos y equipos que permiten medir dimensiones fsicas, qumicas y
fisicoqumicas en los proyectos que tienen que ver con los temas del mdulo.
- Bsqueda y procesamiento de la informacin pertinente al proyecto de trabajo experimental
propuesto en cada unidad.
- Trabajo en equipo. Participa e integra en el desarrollo organizado de un trabajo en grupo,
previendo las tareas y tiempos, as como recursos para conseguir los resultados deseados.
- Comunicacin oral y escrita a travs de la presentacin de proyectos al inicio y final.
COMPETENCIAS:
- El trabajo est relacionado con la capacidad de observacin, planeacin, solucin y resolucin
de problemas, comunicacin oral y escrita.
- El alumno desarrolla la capacidad que le permite distinguir y separar las partes de un todo
hasta llegar a conocer sus principios o elementos.
EVALUACIN:

CRITERIOS DE ACREDITACIN:

Teora:
Discusin en clase, participaciones individuales y
grupales, exposicin de contenidos temticos,
solucin a problemas aplicativos en cada tema,
realizacin de tareas complementarias fuera de
clase, evaluaciones escritas.
- Exmenes parciales.
- Revisin de la sntesis de un frmaco de inters.
- Seminarios.
- Serie de ejercicios para resolver.

Teora:
- Tener como mnimo el 80% de
asistencia.
- Presentar aprobar y todos los
exmenes parciales.
- Entrega y revisin del proyecto de
sntesis en tiempo y forma del frmaco
de inters.

Laboratorio:
- Tener como mnimo el 80% de
Laboratorio: Evaluacin oral previa a cada
asistencia.
experimento, desarrollo experimental durante la
- Puntualidad.
ejecucin del proyecto, informes parciales del
- Orden y limpieza en el trabajo de
trabajo experimental. Informe final, monografa del
laboratorio.
frmaco sintetizado.
- Cumplimiento de las actividades
- Entrevista oral sobre las materias primas o
marcadas en el manual de laboratorio.
frmacos a realizar.
- Entrega en tiempo y forma de los
- Revisin escrita de las actividades planteadas en
informes de las prcticas realizadas.
el manual de laboratorio.
- Entrega en tiempo y forma de la
- Supervisin directa de la actividad en el trabajo
monografa del frmaco asignado por el
de laboratorio.
asesor.
- Asistencia y puntualidad.
Teora el 50% y el laboratorio 50%.
- Elaboracin de una monografa de sntesis de
un frmaco asignado por el asesor.

BIBLIOGRAFA :
Bsica
- Acheson RM. Chemistry of heterocyclic compounds. New York: John Wiley & Sons; 1980.
- Acheson RM. Qumica heterocclica. Mxico: Publicaciones Cultural; 1981.
- Carey F. Qumica orgnica. 6a ed. Mxico: McGraw Hill; 2003.
- Eicher T, Hauptmann S. The chemistry of heterocycles. New York: Thieme Verlag; 1995.
- Fox MA, Whitesell J. Qumica orgnica. 2a ed. Mxico: Pearson Education; 2000.
- Gilchrist L. Qumica heterociclica. 2a ed. Mxico: Adisson Wesley Iberoamericana; 1995.
- Gupta RR, Kumar H. Heterocyclic chemistry. Berlin: Springer; 1998.
- Joule J. Heterocyclic chemistry. 4th ed. Oxford: Blackwell Science; 2000.
- Katrinski A. Handbook of heterocyclic chemistry. Oxford: Pergamon Press; 1985.
- McMurry J. Qumica orgnica. 7a ed. Mxico: Cengage Learning; 2008.
- Paquette LA. Principles of modern heterocyclic chemistry. New York: Benjamin; 1968.
- Pozharskii AF, Soldatenkov AT, Katritzky AR. Heterocycles in life and society. New York: John
Wiley & Sons; 1997.
- Sainsbury M. Heterocyclic chemistry. Series: Tutorial chemistry text. London: The Royal Society
of Chemistry; 2001.
- Young DW. Qumica de heterociclos. Madrid: Alhambra; 1978.
Complementaria
- Loundon M. Organic chemistry. Study Guide and solutions manual. 5th ed. New York: Roberts
& Co.; 2009.
- Morrison R. Qumica orgnica. 5a ed. Mxico: Addison-Wesley; 1990.
- Pine SH, Hendricson JB. Qumica orgnica. Mxico: McGraw-Hill; 1988.
- Solomons T. Organic chemistry. 9a ed. New York: John Wiley & Sons; 2006.
- Wade LG. Organic chemistry. 6a ed. New Jersey: Prentice Hall; 2006.
PERFIL PROFESIOGRFICO:
Tener grado de doctor, maestro o licenciado en Qumica o Q.F.B., contar con experiencia en el
rea de Sntesis Qumica Contar con conocimientos en el rea de Sntesis Qumica. Tener
experiencia docente mnimo de dos aos en el rea de Qumica Orgnica aplicada.