ARENE

Arenele

(cunoscute i ca hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburi

care conin n molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon (acesta fiind
numit nucleu benzenic). Atunci cnd molecula arenelor este format dintr-un singur ciclu
se numesc arene mononucleare, iar atunci cnd molecula cuprinde dou sau mai multe
cicluri se numesc arene polinucleare sau policiclice.

Structura si nomenclatura:

La hidrocarburile aromatice

mononucleare capul seriei este benzenul C6H6, omologul superior fiind metilbenzenul
(toluen),urmnd apoi n seria omolog etilbenzenul, n propilbenzenul, izopropilbenzenul
(cumen).Pentru derivaii substituii ai benzenului exist 3 tipuri de izomeri: orto (1,2),
meta (1,3) para (1,4).

Sinteza arenelor
Piroliza
Piroliza substanelor organice este una dintre cele mai importante ci de obinere a arenelor
avnd drept materie prim lemnul dar mai mult crbunele. Distilarea uscat a crbunilor cuprinde
procese complexe care au loc la temperaturi de 500-1200 C, la vid, obinndu-se urmtoarele
fraciuni:

fraciunea gazoas format din hidrogen, oxid i bioxid de carbon, amoniac, hidrogen
sulfurat dar i unele hidrocarburi gazoase

fraciunea lichid: ape amoniacale i gudroane, cu un coninut diferit de hidrocarburi, dar

i combinaii organice cu oxigen i azot.

fraciunea solid format numai din cocs.

Dup temperatura la care are loc acest proces de piroliz se pot deosebi:

distilare la temperatur joas 500 C-600 C numit i distilare primar sau

semicarbonizare care urmrete obinerea distilatelor necesare ca materii prime n industria
chimic. Ea se aplic la huil, crbune brun, turb n cuptoare de distilare.

o distilare la temperatur medie 600 C-700 C (cocsificare la temperatur medie)

distilare la temperatur nalt 900 C-1200 C (cocsificare prin care se ob ine cocsul
metalurgic).

n urma diferitelor procese rezult un ulei de absorbie saturat cu hidrocarburi; acesta este nclzit
la 135-140 C iar apoi distilat cu abur supranclzit ntr-o coloan de distilare. Produsul de
distilare pn la 140 C format din benzen, toluen, xilen-reprezint benzenul brut. Amestecul cu
puncte de fierbere peste 140 C (naftalin, compui aromatici cu sulf azot oxigen) formeaz un
bun amestec dizolvant cunoscut sub denumirea de solvent nafta.

Gudroanele de crbune
Sunt o alt important surs de materie prim pentru industria chimic; ele se prezint ca un
lichid uleios, brun negru, foarte vscos, cu un miros caracteristic, neplcut i
ptrunztor.Gudroanele sunt formate din numeroase substane organice care pot fi grupa i
astfel :

Componentele acide sunt reprezentate de acid acetic, fenol, cresol.

Componentele bazice sunt formate din diferii compui cu azot: anilin, toluidin, piridin.

Componentele neutre sunt reprezentate prin hidrocarburi (alcani(pentan, hexan, heptan),

alchene(penten, octen) hidrocarburi aromatice (benzen, toluen, xilen, antracen, naftalin)),
i derivai cu sulf (sulfura de carbon CS2 i tiofen).

Alturi de aceste componente se mai ntlnete crbune liber sub form de negru de fum, cu ct
acest procent de crbune liber este mai mare cu att calitatea gudronului este mai mic.
Prelucrarea gudroanelor se poate realiza prin:

Valorificare direct, adic separare n fraciuni prin distilare

Prin chimizare, n care intervin transformri chimice ale componentelor respective.

n urma acestor procese se formeaz gudroane de temperatur joas i gudroane de

temperatur nalt, prin distilarea acestora din urm rezultnd frac iunile uleioase care sunt
supuse distilrii:

Uleiul uor (80 C-170 C) reprezint circa 2-6% format din benzen i omologii si:
toluen, xilen, etilbenzen, i compui cu azot: anilin, acetonitril, piridin dar i compui cu
sulf: sulfur de carbon, tiofen.

Uleiul mediu distil n domeniu 170 C-240 C, fiind reprezentat de naftalin i omologii
si, fenoli, cresoli, xilenoli i piridin. Din acest amestec naftalina se separ prin rcire i

cristalizare, iar din uleiul rmas de la separarea naftalinei se extrag fenolul i cresolii (tratare
cu hidroxid de sodiu)i bazele piridinice (cu acid sulfuric)

Uleiul greu distil pe intervalul 240 C-270 C, cu un coninut de derivai ai naftalinei i

alte hidrocarburi similare , naftoli dar i un procent redus de baze piridinice.

Uleiul antracenic distil n domeniul 270 C-300 C, de culoare verzuie, vscos, cu un

important procent de antracen i alte hidrocarburi aromatice policiclice.

Smoala este reziduul rmas de la distilare, i care reprezint circa 50-50% din gudroane, care
conine hidrocarburi superioare dar i carbon liber.

Dehidrogenarea catalitic

Este unul dintre cele mai moderne metode de obinere a hidrocarburilor aromatice el purtnd i
denumirea de reformare catalitic. n urma procesului se obin benzinele de reformare formate
dintr-un amestec de hidrocarburi, ele fiind utilizate pentru motoare (avnd o cifra octanic ridicat)
sau pentru obinerea hidrocarburilor aromatice.

Metoda Fittig Wurtz

Are la baz aciunea sodiului metalic asupra unui amestec de derivat halogenat al unei
hidrocarburi aromatice cu un derivat halogenat al unui alcan.

Reacia de alchilare Friedel Crafts

Este una dintre cele mai importante metode de sintez a hidrocarburilor aromatice substituite.
Dac se folosesc procente diferite de reactani se pot obine dietilbenzen trietilbenzen. Metoda
Friedel-Crafts se poate aplica la diferite hidrocarburi aromatice mono- i polinucleare.De obicei
aceast reacie se utilizeaz pentru introducerea catenei laterale pe nucleul aromatic (alchilarea
nucleului aromatic).