Sunteți pe pagina 1din 3

HIDROCARBURI NAFTENICE

componentele principale ale ieiurilor, indiferent de natura chimic a acestora;


coninutul variaz ntre 30 50%;
structura chimic: alchilciclopentani, alchilciclohexani, policiclice, cu pn la 10
cicluri pe molecul;
metilciclohexanul este cel mai abundent, urmat de metilciclopentan, cC 7 aflndu-se n
cantiti mici;
proporia cea mai mare o dein izomerii cu un numr mare de substitueni: pentru C 8,
concentraiile izomerilor cu una, dou sau trei ramificaii sunt 5%, 25% i respectiv
70%;
cei mai puini sunt izomerii cu 2 substitueni la acelai atom de carbon;
majoritatea naftenelor prezente n iei sunt mono- sau bi- ciclice;
naftenele monociclice cu caten lateral de 20-30 atomi de carbon cristalizeaz la
temperatura ambiant i sunt componeni ai cerezinei sau parafinei.

Proprietile fizice
-

caracteristicile fizice ale naftenelor sunt intermediare ntre cele ale hidrocarburilor
parafinice i cele ale hidrocarburilor aromatice, diferene mai evidente sunt ntre
termenii inferiori, pe msura creterii lanului estompndu-se;
creterea numrului de cicluri n molecul aduce creteri importante pentru
temperaturile de fierbere, densitate i indice de refracie;
starea de agregare: naftenele cu cicluri de 5 sau 6 atomi de carbon pot fi lichide sau
solide la temperatura obinuit;
temperatura de fierbere:
o crete pe msura creterii numrului de atomi de carbon n molecul;
o este mai mare cu ct scade numrul de catene laterale, pentru acelai numr de
atomi de carbon n molecul;
o scade cu ct catena lateral este mai ramificat;
temperatura de topire:
o pentru naftenele monociclice cu puncte de fierbere pn n 300C p.t. sunt mai
mici dect temperatura ordinar;
o hidrocarburile naftenice coninute n fraciunile uoare (benzin), cu dou
excepii, ciclohexanul i cicloheptanul, au temperaturi de topire foarte sczute,
mai mici de 70C
o excepie: ciclohexanul, cu temperatur de topire foarte mare fa de restul
hidrocarburilor: + 6,4C;
o temperatura de topire crete cu creterea catenei laterale, astfel nct, pentru
catene mai mari de 15 atomi de carbon, p.t. este mai mare dect temperatura
ordinar;
densitatea, indicele de refracie:
o valorile acestor caracteristici sunt sensibil mai mari fa de cele ale
hidrocarburilor parafinice, dar mai mici dect cele ale hidrocarburilor
aromatice;
solubilitatea:
o naftenele sunt practic insolubile n ap, dar sunt mai solubile dect parafinele
n diferii solveni organici;
o la alchilnaftene, creterea lungimii catenei laterale scade solubilitatea;
1

o creterea numrului de cicluri n molecul determin creterea solubilitii


( crete ponderea caracterul naftenic al hidrocarburii);
reactivitatea chimic:
o naftenele, avnd caracter saturat, prezint o mare stabilitate chimic; dintre
reaciile mai importante sunt de menionat:
reacia cu acidul sulfuric de concentraie 98%, dar nu n condiii de
temperatur sczut;
reacia de dehidrogenare catalitic a alchilciclohexanilor, cu formare de
alchilbenzeni, reacie important n procesul de reformare catalitic, dar
i pentru dozarea naftenelor din benzinele dezaromatizate.
Fraciunile inferioare

naftenele se gsesc n proporie nsemnat n fraciunile inferioare, n special n cele


separate din ieiuri neceroase;
coninutul de hidrocarburi naftenice crete pe msur ce cresc i limitele de distilare
ale fraciunilor nguste;
fraciunea
iei ceros
iei neceros
60-95
29
36
95-122
34
52
122-150
36
71
150-200
31
71
dintre hidrocarburile identificate n fraciunile inferioare se menioneaz:
ciclopentanul, alchilciclopentanii, ciclohexanul, alchilciclohexanii; de asemenea, s-au
identificat i derivai mono-, di- i trisubstituii ai ciclopentanului i ciclohexanului;
substituenii obinuii sunt gruprile metil i etil;
n fraciunile nguste cu limite de distilare ridicate s-au pus n eviden i hidrocarburi
naftenice diciclice;
n fraciunile inferioare separate din ieiuri ceroase predomin ciclopentanul, iar n
cele separate din ieiuri neceroase este preponderent ciclohexanul;
prezena hidrocarburilor naftenice n fraciunile inferioare este favorabil, avnd n
vedere cifra octanic a acestora, mai ridicat dect a hidrocarburilor normal parafinice;
sunt preferabile hidrocarburile naftenice inferioare, avnd antidetonan mare; de
asemenea, prin dehidrogenarea componentelor cu ase atomi de carbon n molecul se
obin aromaticele corespunztoare, cu cifre octanice foarte ridicate,
unele dintre hidrocarburile naftenice prezente n fraciunile inferioare ntr n
compoziia eterului de petrol; ciclohexanul este o materie prim valoroas n industria
petrochimic.
Fraciunile medii

sunt hidrocarburi mono-, di- i tricilcice, ultimele n proporie mic;


hidrocarburile monociclice sunt att din seria ciclopentanului, ct i din seria
ciclohexanului;
numrul atomilor de carbon din lanurile laterale variaz ntre 3 i 28;
n proporia cea mai ridicat se gsesc alchilmononaftenele, cu patru catene laterale,
numrul de atomi din catene fiind ntre 4 i 14;

coninutul de naftene n fraciunile medii este cuprins ntre 30 80%, n funcie de


natura chimic a ieiului de provenien;
procentul de hidrocarburi naftenice crete pe msur ce cresc limitele de distilare ale
fraciunii respective,
prezena hidrocarburilor naftenice n fraciunile medii (petrol lampant, petrol reactor i
combustibili Diesel) confer acestora caliti bune de ardere (ardere fr fum), cifr
octanic ridicat, ntrziere la autoaprindere mic, puncte de congelare
corespunztoare.
Fraciunile superioare

concentraia hidrocarburilor naftenice n fraciunile superioare depete valoarea de


50%;
cu ct cresc limitele de distilare ale fraciunii, cu att crete coninutul de hidrocarburi
naftenice;
unele uleiuri deparafinate conin pn la 92% hidrocarburi naftenice, cu unul, dou sau
trei cicluri condensate, cu lanuri parafinice;
conin unu pn la ase cicluri pe molecul;
dintre naftenele monociclice, alchilciclopentanii sunt n cantitate mai mic dect
alchilciclohexanii, uneori, alchilciclopentanii putnd lipsi din fraciunile superioare;
n proporia cea mai ridicat, n fraciunile superioare se gsesc alchilciclohexanii cu
caten lung i naftenele diciclice;
coninutul de naftene policiclice scade n fraciunile superioare cu creterea numrului
de cicluri pe molecul, mai accentuat pentru fraciunile cu temperatur medie de
fierbere mai cobort. Naftenele policiclice se concentreaz n fraciunile cu
temperatur medie de fierbere mai ridicat;
numrul atomilor de carbon din catenele laterale crete cu creterea temperaturii medii
de fierbere a fraciunilor, pentru un grad de ciclizare dat, i scade cu creterea
numrului de cicluri pe molecul;
naftenele policiclice conin catene laterale mai multe, dar mai scurte;
n uleiurile lubrifiante finite este puin probabil existena unor catene liniare mai
lungi de 15 atomi de carbon, avnd n vedere temperatura de topire ridicat a acestora;
componentele de baz ale uleiurilor lubrifiante finite sunt alchilnaftenele cu o singur
caten lung i ramificat, cu punct de topire corespunztor, lichide la temperatura
ambiant, alturi de alchilbenzeni, normal parafine i izoparafine. Componentele
naftenice confer punct de curgere corespunztor uleiurilor, avnd indici de viscozitate
i stabilitate chimic mari.