AISLAMIENTO DEL ACIDO CARMINICO DE LA

COCHINILLA Y SINTESIS DE CARMINES

1.- Objetivos:

Aislamiento del acido carmnico de la cochinilla.

Sntesis de carmn de plomo.

2.- Propiedades fsico-qumicas del acido carmnico y carmines . [1]

Tabla 1: Propiedades fsico-qumicas de los reactantes y productos y/o subproductos

Sustancia

Estructura

Acido
carmnico

Carmn de
plomo

cido carmnico

Peso
Punto de
molecular descomposic
(g/mol)
in

492,4

136,0

Solubilida
d g/100 g
H2O

2,0025

El cido carmnico es un compuesto colorante extrado de la cochinilla

(Dactilopius coccus costa) u otros insectos. Estos vive en los tunales. El
compuesto colorante se encuentra en gran parte como sal de potasio en los
huevos de los insectos hembra. Estos insectos tienen una coloracin gris
plateada con un recubrimiento blanquecino, que es una cera conocida como
cacerina.
La extraccin del cido carmnico se realiza sometiendo la cochinilla a
extraccin con agua caliente, precipitando el cido como complejo y
descomponindolo con un mezcla de metanol-cido hidratado concentrado.
Carmines
El cido carmnico (AC) reacciona con las sales de los metales para formar lacas
complejas denominadas carmines.

AC

Catin
metlico

Aluminio-calcio
Mercurio
Calcio
Estao
Circondio
Plomo
Bario
Hierro(ferroso)
Calcio
Magnesio

Tabla 2: Tipos de carmines

Catin
Laca y color
AC +
metlico
Rojo intenso
Aluminio-mercurio
carmn
Aluminio-calcio y
Rojo intenso
estao
Rojo cereza
Aluminio-magnesio
Rojo
Berilio
Purpura
Indio
Purpura
Torio
Violeta
Estao
Caf negruzco
Hierro (frrico)
Negro
Cobre
Negro
Uranio

Laca y color
Rojo intenso
Rojo intenso
Rojo rosa
Rosa fluorescente
Purpura
Purpura
Violeta
Caf-violeta
Negro
Verde esmeralda

Propiedades
Tabla 3: Propiedades del cido carmnico
Estado fsico
solido
Color
rojo oscuro
Olor
frutoso
Umbral olfativo
No hay informacin disponible.
pH
Aprox. 1,6 a 10g/l 20 C
Punto de fusin
136 C (descomposicin)
Punto de ebullicin
No hay informacin disponible.
Punto de inflamacin
No hay informacin disponible.
Tasa de evaporacin
No hay informacin disponible.
Inflamabilidad (solido, gas)
No hay informacin disponible.
Lmite de explosin, inferior
No hay informacin disponible.
Presin de vapor
No hay informacin disponible.
Densidad relativa del vapor
No hay informacin disponible.
Densidad relativa
No hay informacin disponible.
Solubilidad en agua
aprox.30 g/l a 25C
Coeficiente de reparto n- octanol/agua
No hay informacin disponible.
Temperatura de auto inflamacin
No hay informacin disponible.
Viscosidad, dinmica
No hay informacin disponible.
Propiedades explosivas
No hay informacin disponible.
Propiedades comburentes
No hay informacin disponible.

490 kg/m3

Densidad aparente

Usos:
cido carmnico:
Colorante orgnico natural: en fotografa, pigmento para artistas, indicador para el
bacteriol, cosmticos.
Raramente usado como indicador cido base en titulaciones oxidimtricas.
Como agente complejante para ciertos cationes metlicos como el aluminio, plomo,
etc.
En la industria alimenticia para dar un color rojo a los alimentos o bebidas
Carmn de plomo:
teido de lana confeccin de mantos y tapices, fabricacin de pinturas.
PARTE EXPERIMENTAL
3.- Aislamiento del acido carmnico de la cochinilla
3.1.- diagrama de proceso:
Cochinilla

1.- Extraccin
Agregar agua hirviendo
Calentar en bao Mara, 15.
Filtrar al vacio
Concentrar a bao Mara ,
40ml
Mezcla (acido carmnico
y
impurezas)

2.- Separacin
Agregar acetato de plomo

Residuo Acuoso
(acetato de plomo
+ impurezas)

Reposar 12 horas.

Filtrar al vacio y lavar con agua

helada.

Carmn de plomo

3.- Aislamiento
Agregar metanol-acido clorhdrico
12N (2:1) , 2horas

Residuo Acuoso
(HCl +metanol)

Filtrar al vacio.

Concentrar bao Mara ,15ml.

Reposar 1 a 3 das.

4.- Observaciones experimentales:

Acido carmnico(s)
a) Condiciones del proceso
Tabla 4: Cantidades de reactivos utilizados
Sustancia
cochinilla
Acetato de plomo
metanol
Acido clorhdrico

Cantidad
5,00 g
2,00 g
10 ml
5 ml

El tiempo aproximado de extraccin fue 1hora y 30.

El tiempo aproximado de separacin fue 15horas.
El tiempo aproximado de aislamiento fue 3dias y 6horas.
La temperatura de la extraccin fue de 90-95oC.
El Secado de los productos fue a 40oC.
El carmn de plomo presento un color morado intenso.
El Acido carmnico presento un color rojo.
b)

Producto Obtenido
Tabla 5: Caractersticas y cantidad del producto obtenido impuro
Sustancia

Punto de
descomposicin
(C)

Peso
obtenido(
g)

caracterstic
as

Acido carmnico

130

2.09

Slido rojo

c) Rendimiento de la reaccin.
i.

Datos utilizados en el clculo del rendimiento

Masa de acido carmnico es :

acido carmnico

cochinilla

Masa de cochinilla g
usado es :

=2.09

=5.00 g

ii. Luego, el rendimiento es:

% Rendimiento = m acido carmnico/ m

cochinilla

100%

= 2.09 /5,00 100%

Rendimiento=41.8
4.- CUESTIONARIO:

P.1. Cul es la principal impureza orgnica que acompaa los carmines y/o
cido carmnico obtenido a partir de la cochinilla? Indique la referencia
bibliogrfica respectiva.
La Principal impureza orgnica que acompaa a los carmines es la cera
denominada coccerina que corresponde al 2% de la composicin de la cochinilla. [2]
Segn Lloyd, A., afirma haber encontrado residuos de compuestos orgnicos
nitrogenados en muchos carmines y/o cido carmnico comerciales. [3]
P2. A partir de la lectura de las Pgs. 102 105 de la referencia: Lloyd. A.,
Food Chemistry, 5, 91 107 (1980), Extraction and chemistry of
cochineal, responda las siguientes preguntas:
P3. Lectura y comentarios del Procedimiento general para preparar
carmines (Pgs. 41 42: Sec. 3.3.2).
Referencia: Tesis de Licenciatura en Qumica Obtencin y caracterizacin
de carmnines de los metales alcalineoterreos a partir de la cochinilla
(Peragallo, Fac. Ciencias-UNI, 1997).
Pregunta: Presente tres diferencias con el procedimiento realizado en su
Prctica. [2]
Diferencias

P4.

El autor de la referencia parte del {acido carmnico slido para realizar la

preparacin de carmines y no lo extrae de la cochinilla como sugiere la gua en
la preparacin del carmn de aluminio.

El autor regula el pH del cido carmnico a un pH=7 para realizar la preparacin

de carmines a diferencia de lo realizado en la prctica en donde se omiti la
medicin del pH.

No realizamos el experimento de carmn de aluminio, pero hace referencia de

cmo se debe realizar un correcto experimento, el autor utiliza las sales de los
metales en solucin para la preparacin de carmines, nos indica que debemos
hacerlo en solucin la adicin del alumbre en solucin.

Lectura y comentarios de la Extraccin y purificacin del cido

carmnico de la cochinilla (Pags. 28-29: Sec. 3.2).
Referencia: Tesis de Licenciatura en Qumica Obtencin y caracterizacin
de carmnines de los metales alcalineoterreos a partir de la cochinilla
(Peragallo, Fac. Ciencias-UNI, 1997).

a)

Presente tres diferencias con el procedimiento realizado en su prctica.

b)

Presente tres semejanzas con el procedimiento realizado en su Prctica.

P5. Carbohidratos. Indique las estructuras, propiedades, utilizacin, fuentes

naturales y modo de obtencin.
A.-

Quitina [4]
Estructura

Figura 1: estructura quitina

Propiedades
Tabla 6: Propiedades de la quitina
Formula
molecular

Peso molecular

Solubilidad

(C8H13NO5)n

204*n

Insoluble en
agua

Donde n es el nmero de estructuras similares que se repiten.

Utilizacin
Agricultura
Sistemas liberadores de fertilizantes.
Agente bactericida y fungicida para la proteccin de plntulas.
Medicina
Produccin de suturas quirrgicas.
Tratamiento de aguas
Coagulante primario para aguas residuales de alta turbidez y alta calidad.
Captura de metales pesados y pesticidas en soluciones acuosas.

Cosmticos
Aditivo bactericida en jabones, champes, cremas de afeitar, cremas para
la piel, pasta dental, etc.
Agente hidratante para la piel.
Fuentes naturales
Sus fuentes principales son el exoesqueleto (caparazn) de muchos crustceos,
alas de insectos (escarabajos, cucarachas), paredes celulares de hongos, algas,
etc.
Modo de obtencin
Una forma de obtener la quitina es con tratamiento de lcali concentrado a
temperaturas relativamente altas, sin embargo esto implica riesgos en la
produccin en industrias y contaminacin al medio ambiente. Otra forma de
obtener la quitina es mediante el procedimiento mostrado en la siguiente
figura.

Figura 2: Esquema simplificado de la extraccin de quitina a partir de conchas de

crustceos.
B.-

Quitosan [4]
Estructura

Figura 3: estructura quitosan

Propiedades
Tabla 7 : Propiedades del quitosan
Formula
molecular
(C6H11NO4)n

Peso molecular

Solubilidad

161*n

Insoluble en

agua
Donde n es el numero de estructuras similares que se repiten.
Utilizacin
Agricultura
Recubrimiento de semillas con pelculas de quitosan para su conservacin
durante el almacenamiento.
Medicina
Produccin de gasas y vendajes.
Cremas Bactericidas para el tratamiento de quemaduras.
Tratamiento de aguas
Coagulante primario para aguas residuales de alta turbidez y alta calidad.
Floculante para la remocin de partculas coloidales slidas y aceites de
pescado
Captura de metales pesados y pesticidas en soluciones acuosas.
Cosmticos
Fabricacin de cpsulas para adelgazar, denominadas atrapagrasas.
Agente hidratante para la piel.
Biosensores
Sensor para la glucosa en sangre humana, basado en la inmovilizacin de
la enzima glucosa oxidasa sobre Quitosano, usando adicionalmente azul de
Prusia.
Sensor para la deteccin de fenoles en aguas de desecho en las plantas
industriales, basado en la inmovilizacin de la enzima tirosina.
Sensores basados en la inmovilizacin de nanopartculas espacialmente
ordenadas.
Fuentes naturales
Se puede encontrar en forma de forma natural en las paredes celulares de
algunas plantas y hongos (por ejemplo en el Mucor rouxii llega a representar
hasta un tercio de su peso).
Modo de obtencin
La obtencin del quitosan se realiza a partir de la obtencin de la quitina y
mediante un tratamiento de esta como se muestra en la siguiente figura:

Figura 4: Esquema simplificado de la extraccin de quitina y quitosan a partir de

conchas de crustceos.

5.- REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:

[1] Lide, David R, Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, CRC Press LLC,
2005, Pgs.,
Section 3.96.
[2] Tesis de Licenciatura en Qumica Obtencin y caracterizacin de carmnines de
los metales alcalineoterreos a partir de la cochinilla (Peragallo, Fac. CienciasUNI, 1997). Pag 26, 28-39 y 41-42.
[3] Lloyd. A., Food Chemistry, 5, 91 107 (1980), Extraction and chemistry of
cochineal
[4] Velsquez Lrez, Cristbal. Quitina y Quitosano: Materiales del pasado para el
presente y el futuro- Avances en Qumica, 1(2), 15-21 (2206). Universidad de los
andes Facultad de ciencias.