Bisa Kimia

Cari
LANJUT KE KONTEN

PROFIL

o
o
o
o
o
o

PRODUK
BAHAN KIMIA
EBOOK
KESEHATAN DAN KECANTIKAN
PERALATAN KIMIA & LAB
LAIN LAIN
SYARAT DAN KETENTUAN

o
o
o

EDUKASI
SMP
SMA
KULIAH

o
o
o
o

o
o

LAYANAN
BIMBINGAN BELAJAR
KONTRIBUTOR
KONSULTASI
PELUANG USAHA
PELUANG USAHA AMS
PELUANG USAHA TRENI (PAYTREN)
PUBLIKASI EBOOK
RESI PENGIRIMAN

TIM PENULIS

EVENT

BEASISWA & KARIR

o
o

SPONSORSHIP
PREMIUM SPONSORSHIP
ADVERTORIAL

KONTAK

PRAKTIKUM KIMIA

LAPORAN PRAKTIKUM PEMBUATAN

ASPIRIN
18 DESEMBER 2013 KRISNADWI TINGGALKAN KOMENTAR

6 VOTES

Pembuatan Aspirin
Tujuan

Mengetahui cara pembuatan aspirin dari asam

salisilat dari dan anhidrida asetat

Mengetahui reaksi reaksi yang terjadi dalam
pembuatan aspirin

Teori Dasar

Aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol
morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti
aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. oleh
karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidrida asam asetat dengan
adanya penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi sebagai katalis

kegunaan aspirin secara umum adalah sebagai obat pengurang rasa sakit
(analgesik) dan penurun panas (antipiretik).
Bahan :
1. Asam salisilat 500 mg
2. Asam fosfat (H3PO4) 85% 5 tetes
3. Anhidrida asetat 1.25 mL
4. Etanol-air 25% 5ml
5. Air es
Bahan :
1. Tabung reaksi 13 x 100mm
2. Labu Erlenmeyer 50 mL
3. Boiling bell (pipa kapiler yang kedua ujungnya ditutup)
4. Corong Hirsch
Prosedur:

1. 500 mg asam salisilat dan 5 tetes Asam fosfat (H3PO4) 85% dimasukkan
ke dalam tabung reaksi ukuran 13 x 100mm
2. 1.25 ml anhidrida asetat dimasukkan melalui dinding tabung reaksi,
kemudian tabung dicelupkan ke dalam penangas air pada suhu 80-85C
selama 10 menit
3. 5 ml air ditambahkan secara hati-hati dan tabung dibiarkan menjadi dingin
(reaksi antara air dan kelebihan anhidrida asetat dapat menimbulkan panas)
4. Bila mulai terbentuk kristal, tabung reaksi untuk dimasukkan ke dalam
bak berisi es selama 15 menit untuk menyempurnakan proses kristalisasi.
5. Kristal disaring dengan corong Hirsch dan dicuci dengan 1.0-1.5 mL air es

dan kristal dibiarkan mengering.

6. Produk aspirin dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 50ml dan ditambahkan
kira-kira 5 mL etanol-air 25% dan labu dipanaskan sampai mendidih. Agar
tidak terjadi bumping, sebelum pendidihan dimasukkan boiling bell (pipa
kapiler yang kedua ujungnya ditutup).
7. Jika tidak semua kristal melarut, sedikit pelarut etanol-air 25%
ditambahkan lagi setetes demi setetes sampai semua kristal tepat larut
(jangan sampai berlebih)

8. Jika tetap masih ada residu, larutan disaring dengan menggunakan pipet
(sekali pakai) yang diisi kapas. Pipet dipertahankan tetap panas dengan
cara menempatkannya dalam labu yang berisi sedikit pelarut yang mendidih.
9. Filtrat dibiarkan menjadi dingin dan bilakristalisasi terah sempurna,
penyaringan dilakukan dengan corong Hirsch.
10. Produk yang telah kering ditimbang danditentukan titik lelehnya.
Pengolahan Data
Massa Asam Salisilat : 500mg
Mr Asam Salisilat : 138,12 gr/mol
n Asam Salisilat : m/Mr = 0,5/138,12 = 3,62 x 10^-3 mol
V anhidrida asetat :1,25 ml
Massa jenis : 1,045 gr/ml
m=.v =1,25 x 1,04 = 1,3gr
Mr Anhidrida asetat = 90gr/mol
n=m/Mr = 1,3/90 = 0,0144mol

Mr aspirin : 180 gr/mol

m aspirin (teori) : n.Mr = 0,65 gr

m Aspirin (percobaan) : 0,89 0,49 = 0,40gr

%Kesalahan Relatif =| (0,65 gr 0,40gr)/0,65 gr | x 100% = 38%
%Yield = 0,40/0,65= 62%
Pembahasan
Pembuatan aspirin dilakukan dengan reaksi asam salisisat dan
anhidrida asetat menggunakan katalis asam. Pada pembuatan aspirin,
penggunaan anhidrida asetat lebih baik dari pada asam asetat karena
anhidrida asetat memiliki gugus asetil yang merupakan leaving group yang
lebih baik dibandingkan gugus hidroksi pada asam asetat, anhidrida asetat
akan menyerang nukleofil yang ada pada asam salisilat.
Penambahan 5 tetes H3PO4 85% pada kristal asam salisilat berfungsi
sebagai katalis yang akan mempercepat reaksi. Penambahan H3PO4 85%
harus tepat. Jika kurang, kristal yang terbentuk tidak maksimal sedangkan
jika banyak maka akan terbentuk koloid.
Untuk melanjutkan bagian pembahasan, kesimpulan dan analisis silahkan
lanjut ke halaman 2
About these ads
BAGIKAN INI:

2Klik

Bagikan pada Facebook(Membuka di jendela yang baru)

Klik untuk berbagi via Google+(Membuka di jendela yang baru)

Klik untuk berbagi pada Tumblr(Membuka di jendela yang baru)

Klik untuk mengirim email pada teman(Membuka di jendela yang

untuk berbagi pada Twitter(Membuka di jendela yang baru)

baru)

Klik untuk mencetak(Membuka di jendela yang baru)

Klik untuk berbagi di Linkedln(Membuka di jendela yang baru)

Klik untuk berbagi pada Pinterest(Membuka di jendela yang

baru)

Klik untuk berbagi via Pocket(Membuka di jendela yang baru)

Klik untuk berbagi pada Reddit(Membuka di jendela yang baru)

TERKAIT

Laporan Praktikum Nitrasi Fenol

dalam "Praktikum Kimia"

Laporan Praktikum Esterifikasi Sintesis Ester Via Asetat Anhidrat

dalam "Praktikum Kimia"

Laporan Praktikum Pembuatan Praktikum asam Pikrat

dalam "Praktikum Kimia"
HALAMAN: 1 2

ACETIC ACIDACETIC ANHYDRIDEADAANALGESICANALGESIKASAM SALISILATASPIRINCARA

MEMBUAT ASPIRINCOMMON COLDETHANOLEXOHEART DISEASEKIMIA
ORGANIKLANGUAGESLAPORAN PRAKTIKUM ASPIRINMASSAMEKANISME KIMIA ORGANIKNONSTEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGOVER-THE-COUNTER DRUGPADA (FOOT)PRAKTIKUM
KIMIAPREPARASI ASPIRINPROGRAMMINGPROSERECREATIONSAKIT KEPALASALICYLIC
ACIDSLIDESHAREUNITED STATES

I Nengah Juliana ( oji Nenga)

KAMIS, 20 JUNI 2013

Laporan Pembuatan aspirin

PERCOBAAN I
PEMBUATAN ASPIRIN
I.

Tujuan
Mempelajari cara pembuatan aspirin dengan metode asetilasi.

II.

Dasar teori
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan
asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil
dalam laju pembentukan ester (Anonim a, 2009).

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas
hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida,
aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat,
yaitu mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix
Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik sangat keras
terhadap sistem pencernaan. Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa
salicin. salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian
gula terikat pada non-glukosa L. Aglikon dalam sajian adalah sajian alkohol dan tereduksi
sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap bibir, kerongkongan, dan
perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang
diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap
perut. Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi
perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu ( Anonim, 2013 ).
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan
aspirin (anonim, 2013).
Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Aspirin yang
terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO 3 membentuk garam natrium yang larut dalam air,
sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat. Perbedaan sifat ini
digunakan untuk pemurnian aspirin.
Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH 3COOH, merupakan cairan tidak
berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik
lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada
temperatur 118C (245F) dan meleleh pada 17C (62F). Asam asetat biasanya dibuat dengan
memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan
asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau
dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis.
Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan
dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal
berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5C 161C. Asam salisilat biasanya
digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi
bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.

Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama
sistematik 2 acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat
yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam
salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat sifat sebagai berikut : Mr =
180, titik leleh = 133,4C, dan titik didih = 140C.
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin
juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti
bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk
mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika
Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita
serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan
pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti
mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram,
dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.
Diposkan oleh I Nengah Juliana di 22.38
Kirimkan Ini lewat EmailBlogThis!Berbagi ke TwitterBerbagi ke FacebookBagikan ke Pinterest

Mutia Sari Amanda

Selasa, 23 April 2013
Laporan Kimia Organik Aspirin

LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ACETYLASI
PEMBUATAN ASPIRIN
OLEH:
KELOMPOK 9
KELAS C
ABDULLAH SYAFII

(1207113655)

ALQARNI PUTRA

(1207154411)

DEWI KUSUMA N

(1207136518)

MUTIA SARI AMANDA

(1207113631)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU

2013

ABSTRAK

Reaksi acetylasi adalah reaksi pemasukkan gugus acetyl

kedalam substrat yang sesuai. Aspirin memiliki banyak
manfaat seperti dalam bidang kesehatan yaitu sebagai obatobatan dan kebesihan kulit. Oleh karena itu pembuat aspirin
sangat penting. Tujuan dalam praktikum ini adalah membuat
aspirin dalam skala labor, memahami dan mempelajari
proses reaksi yang terjadi, dan menghitung presentase
aspirin yang dihasilkan. Pada percobaan ini, 3 gram asam
salisilat kering, 9 ml asam asetat anhidrat dan 4 tetes asam
sulfat pekat dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat.
Kemudian labu dipanaskan pada suhu 50-60 oC lalu
didinginkan. Endapan yang ada disaring dengan pompa
vakum. pada proses rekristalisasi endapan yang telah
disaring ditambahkan dengan 7 ml alkohol dan 40 ml
aquades. Lalu labu dipanaskan pada suhu 50-60 oC lalu
didinginkan. Endapan yang ada disaring lagi dengan pompa
vakum. Pada proses uji kemurnian aspirin, aspirin yang telah
direkristalisasi tambahkan 1 ml alcohol dan 3 tetes ferri
klorida didalam tabung reaksi begitu juga pada asam salisilat.
Pada percobaan ini didapatkan berat aspirin yang telah di
rekristalisasi adalah 2,8g dengan rendemen 74,07 %. Jadi
aspirin dapat disintesis dari reaksi acetylasi.
Kata Kunci: acetylasi, aspirin, asam salisilat, asam asetat
anhidrat, asam sulfat.

ABSTRACT

Acetylation reaction is the reaction of acetyl group entry into

the appropriate substrate. Aspirin has many benefits such as
health sector, namely drugs and kebesihan skin. It is
therefore very important aspirin makers. The goal in this lab
is to make aspirin in laboratory scale, to understand and
learn the process of the reaction, and calculate the
percentage of aspirin produced. In this experiment, 3 grams
of dry salicylic acid, acetic acid anhydride 9ml and 4 drops of
concentrated sulfuric acid is inserted into the boiling flask
round basis. Then the flask is heated at a temperature of 5060 C and then cooled. The precipitate that was filtered with
a vacuum pump. the recrystallization process that has been
filtered sediment added with 7 ml alcohol and 40 ml of
distilled water. Then the flask is heated at a temperature of
50-60 C and then cooled. The precipitate that was filtered
with a vacuum pump. In the process of testing the purity of
aspirin, aspirin has recrystallized add 1 ml of alcohol and 3
drops of ferric chloride in a test tube as well as the salicylic
acid. In these experiments have found that aspirin weight in
recrystallization is 2,8g to yield 74,07 %. So aspirin can be
synthesized from the reaction of acetylation.
Keywords: acetylation, acetyl, aspirin, salicylic acid, acetic
anhydride, sulfuric acid.

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar belakang

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan
dibantu dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk meringankan
rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan
demam.

Aspirin

yang

sekarang

sedang

dikembangkan

ini

memiliki

efek

antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk
mencegah serangan jantung.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan
reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester.
Aspirin

merupakan

salisilat

ester

yang

dapatdisintesis

dengan

menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki
gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat, menyebabkan
reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan.
Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.
Pada praktikum ini akan di kemukakan laporan mengenai salah satu sintesis zat
kimia yaitu sintesis aspirin (asam asetil salisilat) sebagai hasil dari praktikum yang
telah dilakukan.

1.2 Tujuan Percobaan

1.

Membuat aspirin dalam skala labor

2.

Memahami dan mempelajari reaksi yang terjadi

3.

Menghitung presentase aspirin yang dihasilkan

BAB II

LANDASAN TEORI

2.1 Pengertian Aspirin

Aspirin atau asam

asetilsalisilat (asetosal)

adalah

sejenis obatturunan

dari salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan
suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalm suatu substrat yang sesuai. Gugus
acetyl adalah R-COO- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga
asam asetil salisilat atauacetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi
senyawa phenol(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat
dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat pekat. Pada pembuatan Aspirin,
asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya
berlangsung pada gugus hidroksi.
Struktur Aspirin:

Gambar 2.1 Rumus Kimia Aspirin(Pinna,2012)

2.2 Sejarah Perkembangan Aspirin

Awal mula penggunaan Aspirin sebagai obat

diprakarsai oleh Hippocratesyang menggunakan ekstrak
tumbuhan willowuntuk menyembuhkan berbagai penyakit.
Kemudian
senyawa
ini
dikembangkan
oleh
perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang
dikenal saat ini. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan
dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan
dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia
FIFA 2006 diJerman, replika tablet Aspirin raksasa dipajang
di Berlin sebagai bagian dari pameran terbukaDeutschland,
Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide")
Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai
obat ini telah ada sejak awal mula peradaban manusia. Di
mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa tersebut telah
menggunakan
suatu
senyawa
yang
berasal
dari
daun willow untuk menekan rasa sakit. Pada era yang sama,
bangsa Sumeria juga telah menggunakan senyawa yang
serupa untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini
tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di daerah
tersebut.
Barulah
pada
tahun
400
SM,
filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat
yang kemudian segera tersebar luas.
Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang
pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari Aspirin. Pada tahun 1763,
ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan
menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia,
Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa
dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828,

seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan
diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini
memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian
mengenai

senyawa

ini

berlanjut

hingga

pada

tahun1830 ketika

seorang

ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini

kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun 1833.
Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam
kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada
tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C 7H6O3.
Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa
Aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat
dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945,
Arthur

Eichengrun

dari

perusahaan

Bayer

mengemukakan

idenya

untuk

menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek
negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix
Hoffmann berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam
asetilsalisilat

yang

kemudian

umum

dikenal

dengan

istilah Aspirin.

Aspirin

merupakan akronim dari:

A

: Gugus asetil

spir

: nama bunga tersebut dalam bahasa Latin

spiraea

: suku kata tambahan yang sering kali digunakan

in

: untuk zat pada masa tersebut.

Aspirin

adalah zat

sintetik pertama

di

dunia

dan

penyebab

utama

perkembangan industri farmateutikal. Bayer mendaftarkan Aspirin sebagai merek

dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha
untuk menciptakan senyawa Aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang

ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan

suatu senyawa baru dari gabungan asetil klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual
sebagai obat pada tahun 1899 setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam
salisilat, senyawa yang ditemukan dalam kulit kayu dedalu.
Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutumerampas dan
menjual aset luar perusahaan tersebut setelah Perang Dunia Pertama. Di Amerika
Serikat (AS), hak penggunaan nama Aspirin telah dibeli oleh AS melalui Sterling
Drug Inc., pada 1918. Walaupun masapatennya belum berakhir, Bayer tidak berhasil
menghalangi saingannya dari peniruan rumus kimia dan menggunakan nama
Aspirin. Akibatnya, Sterling gagal untuk menghalangi "Aspirin" dari penggunaan
sebagai kata generik. Di negara lain seperti Kanada, "Aspirin" masih dianggap
merek dagang yang dilindungi.
2.3 Pembuatan Aspirin

Rea

ksi yang terjadi adalah reaksi Esterifikasi yang merupakan

prinsip dari pembuatan Aspirin. Reaksi Esterifikasi tersebut
dapat dijelaskan sebagai berikut:

Gambar 2.2 Reaksi Pembuatan Aspirin(Habib,2012)

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat dengan menggunakan katalis H 2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH.
Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.
Anhidrida

asam

karboksilat

dibentuk

lewat

kondensasi

dua

molekul

asam

karboksilat.Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa
tokoh :

a)

Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini
ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis
ini, sodium

phenoxide dipanaskan

bersama

CO2 pada

tekanan

tinggi,

lalu

ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang

dihasilkan kemudian di reaksikan dengan Asetat Anhidrat dengan bantuan Asam
Sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.
b)

Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball millyang
memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxideberubah menjadi
serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO 2 pada tekanan 700 kPa
dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat

dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon
aktif. Kemudian ditambahkan Asam Sulfat untuk mengendapkan asam salisilat,
asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.
Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat Anhidrat di
dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam
tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar.
Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian
dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat,
dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO 2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20
kg, dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 )

2.4 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat zat
organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk
pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum
dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR,
dan MS.

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang

panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah
dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian
sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dankarena keefektifannya.
Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.
Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok
pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan
jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan,
Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu
diturunkan.

Diharapkan

konsentrasinya

dalam

bahwa
larutan

pengotor
tidak

terlalu

tidak

akan

tinggi

mengkristal

untuk

mencapai

karena
jenuh.

(Ilham,2011)

2.5 Manfaat Aspirin

Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab
(sakit kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya),
dan untuk kondisi demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik,
dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan
darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul.
Ada juga artikel yang ditulis dalam literatur medis mendalilkan penurunan kejadian
kanker usus besar di antara mereka yang secara teratur mengonsumsi Aspirin pada
dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien yang menggunakan Aspirin dosis
rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap hari untuk mengurangi
kemungkinan mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui aksi antiplateletnya (pengencer darah dan mencegah pembekuan darah).

Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami

Sindrom

Bartter,

dan

juga

dalam

meningkatkan

penutupanPatent

Ductus

Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke

jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA tidak
menutup secara normal, operasi mungkin diperlukan untuk menutupnya (menutup
dengan cara menjahit) sebelum anak memasuki usia sekolah.
2.6 Aspirin
Rumus molekul

: C9H8O4

Massa molekul

: 180,2 gr/mol

Berat jenis

: 1.40 g/cm

Titik didih

: 140oC

Titik lebur

: 138-140oC

Kelarutan dalam air

: 3 mg/mL

2.7 Asam Salisilat

Rumus molekul

: C7H6O3

Massa molekul

: 138,12 gr/mol

Berat jenis

: 1,443 g/ml

Titik didih
Titik lebur

: 211 oC
: 159 oC

2.8 Asetat Anhidrida

Rumus molekul

: (CH3CO)2O

Berat molekul
Titik didih
Titik beku
Panas pembakaran

: 102,09 gr/mol
: 139,060C
: -730C
: 431,9 kkal/mol

Tekanan kritis

: 46.81 atm

Densitas

: 1.08 g/ml

2.9 Asam Asetat

Rumus Molekul

: H2SO4

Massa Molar

: 98,08 g/mol

Densitas

: 1,84 g/cm3

Titik didih
Viskositas

: 340 oC
: 26,7 cP

2.10 Besi(III)Klorida
Rumus molekul
Berat Molekul
Densitas
Titik didih
Titik lebur

: FeCl3
: 162,22 gr/mol
: 2,898 g/cm3
: 315OC
: 282OC

BAB III
METODOLOGI

3.1 Alat-alat yang digunakan :

1.

Labu Didih Dasar Bulat 1 buah 500 ml

2.

Erlenmeyer 1 buah 250 ml

3.

Gelas Piala 2 buah 25 & 50 ml

4.

Corong 1 buah

5.

Kaca Arloji 1 buah

6.

Pipet Tetes 7 buah

7.

Termometer 1 buah

8.

Batang Pengaduk 1 buah

9.

Gelas Ukur 1 buah

10. Tabung Reaksi 2 buah

3.2 Bahan-bahan yang digunakan :
1.

Asam Salisilat 3 gram

2.

Asetat Anhidrat 9 ml

3.

Asam Sulfat Pekat 4 tetes

4.

Alkohol

5.

Ferri Klorida 3 tetes

6.

Aquadest 40 ml

3.3 Prosedur Percobaan :

1.

Pembuatan Aspirin

a.

Masukkan asam salisilat sebanyak 3 gram kedalam labu didih dasar bulat (reactor)
dan tambahkan 9 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 3-4 tetes asam sulfat
pekat.

b.

Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam).

c.

Panaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 oC sambil diaduk selama 15
menit.

d.

Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.

e.

Tambahkan 40 ml aquadest, aduk dengan sempurna.

f.

Didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es.

g.

Selanjutnya saring endapan dengam pompa penghisap/vakum.

2.

Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

a.

Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.

b.

Tuangkan kedalam larutan aspirin-alkohol 40 ml aquadest hangat.

c.

Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan
dalam keadaan panas dengan cepat.

d.

Dinginkan larutan jernih dengan menggunakan batu es selama 1 jam.

e.

Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.

f.

Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner,
sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan (penyaringan vakum).

g.

Keringkan pada suhu kamar.

h.

Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.

i.

Hitung rendemennya.

3.

Uji Kemurnian Aspirin

a.

Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi.

b.

Ambil sedikit asam salisilat, masukkan dalam tabung reaksi yang berbeda.

c.

Larutkan kristal aspirin dan asam salisilat menggunakan alkohol masing-masing 1

ml.

d.

Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan amati, bila
larutan aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni (lihat
warna ungu yang dihasilkan dari tabung reaksi yang berisi asam salisilat). Jika
larutan aspirin tetap bening berarti aspirin yang terbentuk telah murni.

e.

Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan cara
diatas.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil dan Perhitungan
4.1.1 Hasil Praktikum
1. Pembuatan Aspirin

Pencampuran 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes asam
sulfat pekat di dalam labu didih dasar bulat menghasilkan campuran berwarna
bening.

Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest membentuk 2 lapisan.

Campuran diatas setelah didinginkan menggunakan batu es membentuk endapan

berwarna putih.

Setelah endapan disaring mrnggunakan pompa vakum, maka didapatlah aspirin.

2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

Aspirin yang didapat ditambah 7 ml alkohol hangat menghasilkan warna campuran

bening.

Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest hangat menghasilkan warna campuran

putih keruh.

Setelah campuran diatas didinginkan menggunakan batu es, maka didapatkan

kristal yang cukup banyak.

Berat aspirin secara praktikum = 2.8 gram.

Rendemen hasil 74.07%

3. Uji Kemurnian Aspirin

Pencampuran sedikit asam salisilat, 1 ml alkohol, dan 3 tetes ferri klorida

menghasilkan warna campuran berwarna ungu pekat.

Pencampuran sedikit aspirin, 1 ml alkohol, dan 3 tetes ferri klorida menghasilkan

campuran berwarna kuning bening yang menandakan bahwa aspirin telah murni.
4.1.2 Perhitungan ,
Berat aspirin secara praktikum = 3.86 1.06 = 2.8 gram

As.salisilat

asetat anhidrat

aspirin

asetat

BJ : 1,44 gr/ml

BJ :1,08 gr/ml

Mr :138 gr/mol

Mr : 102 gr/mol

Mol asam salisilat

Mr : 180 gr/mol

mol

asam

Massa asam asetat anhidrat = 1.08 x 9 = 9.72 gram

Mol asam asetat anhidrat

mol

As.salisilat + asetat anhidrat

M = 0.021

aspirin

0.095

asam asetat

= 0.021

0.021

T= -

0.021
0.074

Berat aspirin secara teori

0.021
0.021

= n x MR

= 0.021 x 180
= 3.78 gram

Rendemen =

=
= 74.07 %

4.2 Pembahasan

x 100%

0.021

Aspirin dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam

salisilat dan asetat anhidrat yang juga menghasilkan hasil
sampingan berupa asam asetat. Pembuatan aspirin biasanya
disebut dengan reaksi Acetylasi. Reaksi Acetylasi dapat
terjadi cepat dengan bantuan katalis berupa Asam Sulfat
pekat. Selain ditambah katalis, reaksi ini juga dilakukan pada
air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi
aktifasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk
membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekulmolekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan
pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.
Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 3 tahap, yaitu :
pembentukan aspirin, rekristalisasi aspirin (pemurnian
aspirin), dan uji kemurnian aspirin. Pada proses pembentukan
aspirin, pertama-tama dicampurkan 3 gram asam salisilat, 9
ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat didalam
labu didih dasar bulat. Setelah itu, labu digoyang-goyangkan
di dalam lemari asam agar zat tercampur sempurna dan
menghasilkan campuran berwarna bening. Labu didih
dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 oC
sambil diaduk selama 15 menit. Campuran dibiarkan dingin
pada suhu kamar tetapi tetap aduk sekali-sekali. Kemudian,
campuran ditambah dengan 40 ml aquadest dan diaduk
sempurna yang membentuk 2 lapisan
pada campuran.
Campuran didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es
dan menghasilkan endapan berwarna putih. Selanjutnya,
saring endapan dengan pompa vakum, maka akan didapat
aspirin.

Pada proses rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin),

pertama-tama aspirin yang didapat ditambah dengan 7 ml
alkohol hangat yang menghasilkan larutan berwarna bening.
Larutan tersebut ditambah dengan 40 ml aquadest hangat
dan menghasilkan larutan berwarna putih keruh. Larutan
dipanaskan sampai larut, dan bila terjadi endapan saring
larutan dalam keadaan panas dengan cepat. Dinginkan
larutan jernih menggunakan batu es hingga kristal yang
terbentuk cukup banyak. Saring larutan dan endapan
menggunakan kertas saring dengan corong bucher, tetapi
sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan.
Setelah itu, keringkan pada suhu kamar dan timbang berat
aspirin yang terbentuk bila telah kering dan hitung
rendemennya.
Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8
gram dan berat aspirin secara teori sebesar 3.78 gram.
Rendemen yang didapat sebesar 74.07 %, Dan pada proses
yang terakhir yaitu uji kemurnian aspirin, pertama-tama
ambil sedikit asam salisilat dan aspirin dan masukkan
kedalam 2 tabung reaksi yang berbeda. Kedua tabung reaksi
tersebut dimasukkan alkohol sebanyak 1 ml dan
ditambahkan masing-masing 3 tetes ferri klorida sebagai
indikator. Larutan yang berisi asam salisilat menunjukkan
warna ungu pekat, sedangkan larutan yang berisi aspirin
menunjukkan warna kuning bening yang menandakan bahwa
aspirin yang didapat telah murni.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan

Pembuatan

aspirin

merupakan

reaksi

acetylasi

yang

merupakan

reaksi

memasukkan gugus acetyl pada asam salisilat ke dalam substrat yang sesuai

Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram

Berat aspirin yang didapat secara teori sebesar 3.78 gram

Rendemen hasil yang didapat sebesar 74.07 %

5.2 Saran

Praktikan harus teliti menjaga suhu agar tetap 50-60 oC

Praktikan harus benar dalam melakukan setiap proses sesuai prosedur agar hasil
yang didapat sempurna dan aspirin yang dihasilkan murni

Seharusnya zat-zat yang sudah lama tidak perlu dimasukkan ke dalam lemari
asam agar praktikan tidak salah dalam pengambilan zat yang dibutuhkan

DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2012, Asam Asetat,http://www.wikipedia.com/asam_asetat.html, 11 Maret 2013
Anonim,

2012, Asam

Salisilat,http://www.wikipedia.com/asam_salisilat.html,

11

Maret

11

Maret

2013
Anonim, 2012, Aspirin, http://www.wikipedia.com/aspirin.html, 11 Maret 2013
Anonim,

2012, Besi(III)Klorida,http://www.wikipedia.com/besi(III)klorida.html,

2013
Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol.http://www.chem-istry.org. 11 Maret 2013
Fessenden, J Ralp, Joan S Fessenden, 1999, Kimia Organik Edisi 2,Jakarta, Erlangga
Habib, 2012, Reaksi Sintesis Aspirin,http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenolsintesis-aspirin/, 11 Maret 2013
Ilham, 2011, Sintesis Aspirin,http://emozzh.blogspot.com/2011/04/sintesis-aspirin.html, 11
Maret 2013
Irdoni, Hs, Nirwana, Hz, 2013, Modul Kimia Organik (Praktikum),Pekanbaru, Universitas
Riau
Pinna,

dr, 2012, Rumus Aspirin, http://drpinna.com/is-aspirin-good-for-you-59809,

Maret 2013

LAMPIRAN B

11

DOKUMENTASI

Gambar B.1Alat Yang Digunakan

Gambar B.2 Pompa Vakum

Gambar B.3 Pemanas

Pemanasan

Gambar B.4 Proses

Gambar B.5 Proses Pendinginan Pertama Gambar B.6 Proses Rekristalisasi

RiNesta
Kamis, 09 April 2015

Laporan Praktikum Kimia Organik Pembuatan aspirin

BAB I
PENDAHULUAN
1.1

Latar Belakang
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan sangat besar dalam bidang
farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam
keadaan bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau
lebih untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa organic adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag
dapat dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disentesis adalah aspirin. Aspirin atau asetosal
atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx
salicis (Baysinger, 2004).
Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam
bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk(puyer). Dalam menyambut piala dunia FIFA
2006 di Jerman, replica tablet aspirin raksasa di pajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland,

land der Ideen (Jerman, negeri berbagai ide). Orang Romawi dan Yunani kuno telah menggunakan sejenis aspirin
yang diekstrak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic (penghilang rasa sakit). Selain itu, aspirin juga dikenal
sebagai antipyretic (penurun demam), dan anti inflamasi. Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah
thrombus koroner dan thorombus vena-dalam berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. Laporan
menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark
miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak stabil (Tjay,1978). Sedangkan efek samping dari aspirin
yang sering terjadi yaitu tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder (Baysinger, 2004).
Tidak dapat dipungkiri bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah turunan dari asam
benzoate, asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. Meskipun cara
kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah
diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa
sakit dan demam ini telah dikelola oleh dokter-dokter zamakn dahul kala. Asam salisilat merupakan suatu unsure
aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan esternyadengan asam asetat, kurang bersifat asam
dan kurang mengiritasi(Baysinger, 2004).

1.2
1.
2.
3.

Tujuan Praktikum
Adapuntujuandaripraktikuminiadalahsebagaiberikut :
Membuat aspirin dalamskala labor
Mengamati dan Mempelajari reaksi pembentukan aspirin
Menghitungpersentase aspirin yang dihasilkan

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1

Pengertian Aspirin
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang sesuai.
Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat
atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator(Baysinger,2004).
Gambar 2.1 Persamaanreaksipembuatan aspirin ( Marry, 2010 ).
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya
berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar
nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti
bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun
demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat(Baysinger,2004).
Gambar 2.2 Struktur kimia aspirin (Marry, 2010 ).
Tabel 2.1 sifatasamsalisilat (Baysinger,2004).

2.2

RumusMolek
ul

C9H8O4

Beratmoleku
l

180,16

Namakimia

Asamasetilsalisilat

Pemerian

Hablurputih, umumnyasepertijarumataulempengantersusun,
atauserbukhablurputih, tidakberbauatauberbaulemah. Stabil di
udarakering, di
dalamudaralembabsecarabertahapterhidrolisamenjadiasamsalisilatdanas
amasetat.

Kelarutan

Sukarlarutdalam air, mudahlarutdalametanol, larutdalamkloroform,

dandalameter, agaklarutdalametermutlak.

SejarahPerkembangan Aspirin

Sejarah penemuan aspirin sudah diawali sejak ribuan tahun lalu sejak zaman Yunani kuno di mana pada saat
itu orang Yunani kuno dan Hippocrates menggunakan kulit pohon Willow sebagai obat penghilang rasa sakit,
demam, dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar luas (Baysinger,2004).
Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan
penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis
penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan
Fentana melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun
berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi

nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipretik yang
mampu menyembuhkan demam. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada
1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salisin dalam kondisi yang sangat murni.
Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris
C7H6O3(George Austin, 1984 ).
Bayer adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin. Pada tahun 1845, Arthur
Eichengrum dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam
salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix
Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum
dikenal dengan istilah aspirin( Marry, 2010 ).

2.3

Pembuatan Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat
anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga
merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin
diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita
serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada
lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan
bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan
kematian (George Austin, 1984 ).
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetatanhidratmenggunakan katalisasamsulfat
(H2SO4) pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH
dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam
karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang
ditemukan oleh beberapa tokoh :
a.

Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman
yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersamakarbondioksida(CO2) pada
tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian
di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam
asetat(George Austin, 1984 ).

b.

Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan
panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan
CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan
keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat
untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi(George Austin, 1984 ).
Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20
jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap
sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan.
Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO 2 500
kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (George Austin, 1984 ).

Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki sifat-sifat tertentu, berikut ini nama dan sifat
dari bahan-bahan tersebut :
1.

Asam salisilat
Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal.
Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat
dan ester salisilat dari asam organik. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat(Baysinger,2004).
Tabel 2.2Sifat fisika asam salisilat(Baysinger,2004).
% UnsurPenyusun

C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)

RumusMolekul

C7H6O3

BobotMolekul

138,12 gr/mol

Titikleleh

156oC

Densitas

1,443 g/ml

Titiknyala

76oC

TekananUap

1 mmHg pada 330C

DayaLedak

1,146 g/cm3

Tabel 2.3 Sifat kimia asam salisilat(Baysinger,2004).

2.

Kelarutan

Larutdalam 550 bagian air dandalam 4 bagianetanol (95

%), mudahlarutdalamkloroformdandalameter.

SifatLainnya

Tidakcepatmenguap, tidakmudahterbakar.

AsetatAnhidridat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat
memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan
dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat
anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan
lapisan kain(Baysinger,2004).
Tabel 2.4Sifat fisika asetat anhidrat(Baysinger,2004).
%UnsurPenyusun

C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%), O= 1 (16,67%)

Rumusmolekul

(CH3CO)2O

Beratmolekul

102,09 gr/mol

Titikdidih (760
mmHg)

139,060C

Titikbeku

-730C

Panaspembakaran

431,9 kkal/mol

Tekanankritis

46.81 atm

Suhukritis

2960C

Densitaspada 20C

1.08 g/ml

Viskositaspada 25C0.843a.s
Tabel 2.5 Sifat kimia asetat anhidrat (Baysinger,2004).
SifatLainnya
3.

Mudahmenguap, mudahterbakar, disimpan di lemariasam.

Asam sulfat
Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua
perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utamaindustri
kimia (Baysinger,2004).
Tabel 2.6 Sifat fisika Asam Sulfat (Baysinger,2004).
% UnsurPenyusun

H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4 (57,14%)

RumusMolekul

H2SO4

Bobotmolekul

98,07 gr/mol

Titikdidih

340oC

Titikbeku

10,49oC

Densitas

1,9224 gr/cm3

Tabel 2.7 Sifat kimia asam sulfat(Baysinger,2004).

4.

Kegunaan

Sebagaikatalisator

SifatLainnya

Mudahmenguap, terbakar, disimpanpadalemariasam.

Aspirin
Aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai
senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri), antipiretik (terhadap demam) dan
peradangan(Baysinger,2004).
Tabel 2.8 Sifat fisika Aspirin(Baysinger,2004).

BobotMolekul

180,2 gr/mol

Titikdidih

1400C

Titiklebur

1380C 1400C

Beratjenis
1.40 g/cm
Kelarutandalam
10 mg/mL (20C)
air

Tabel 2.9 Sifat kimia aspirin(Baysinger,2004).

5.

Kelarutan

Larutdalam air, mudahlarutdalametanol,

larutdalamkloroform,dandalameter,
sukarlarutdalametermutlak.

SifatLainnya

Tidakmudahterbakar, disimpanpadatemapat
yang steril.

Besi (III) Klorida

Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada 315C. Uapnya
merupakan dimer Fe2Cl6, yang pada suhu yang semakin tinggi lebih cenderung terurai menjadi monomerFeCl3,
daripada penguraian reversibel menjadi besi(III) klorida dan gas klorin (Baysinger,2004).
Tabel 2.10 Sifat fisika Ferri klorida (Baysinger,2004).
Nama lain

Besi (III) klorida

Rumusmolekul

FeCl3

BeratMolekul

162,22 gr/mol

Densitas

2,898 g/cm3

Titikdidih

315OC

Titiklebur

282OC

Tabel 2.11 Sifat kimia ferri klorida(Baysinger,2004).

Kelarutan

Larutdalam air, larutanberpalensiberwarnajingga.

Penyimpanan

Dalamwadahtertutuprapat.

Kegunaan

Sebagaiindikatorujikemurniaan aspirin

SifatLainnya

Mudahmenguap ,merupakanasamlewis yang relative kuat.

Persamaan reaksi pembentukan aspirin adalah sebagai berikut:

Gambar 2.3 Reaksi pembentukan aspirin ( Marry, 2010 ).

2.4

Proses KristalisasidanRekristalisasi

Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau suatu lelehan. Disamping
untuk pemisahan bahan padat dari larutan, kristalisasi juga sering digunakan untuk memurnikan bahan padat yang
sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian ini disebut kristalisasi ulang atau rekristalisasi. Jika suatu larutan
senyawa tersebut dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang
kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini

disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya (Austin,
1984).
Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk kristal. Bentuk dari kristal dapat
berupa kubik, orthorhombic, heksagonal, monoklinik, triklinik, dan trigonal. Namun banyak dari kristal ini berupa
polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal. Dalam kehidupan sehari-hari, kristal tunggal yang sering
dikonsumsi oleh manusia, antara lain kristal garam dan gula(Austin, 1984).
Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan menambahkan senyawa yang akan dimurnikan
dengan pelarut panas sampai kelarutan senyawa tersebut berada pada level super jenuh. Pada keadaan ini, bila
larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul senyawa terlarut akan saling menempel, tumbuh menjadi
kristal-kristal yang akan mengendap di dasar wadah. Sementara kotoran-kotoran yang terlarut tidak ikut
mengendap(Austin, 1984).
Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap pertama adalah nukleasi primer atau
pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristal-kristal mulai tumbuh namun belum mengendap. Tahap ini
membutuhkan keadaan superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan didinginkan, pelarut tidak dapat menahan semua zazat terlarut, akibatnya molekul-molekul yang lepas dari pelarut saling menempel dan mulai tumbuh menjadi inti
kristal. Semakin banyak inti-inti yang bergabung, maka akan semakin cepat pula pertumbuhan kristal tersebut.Tahap
kedua setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder. Pada tahap ini petumbuhan kristal semakin cepat, yang
ditandai dengan saling menempelnya inti-inti menjadi kristal-kristal padat(Austin, 1984).
Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Seringkali senyawa yang diperoleh dari
hasil suatu sintesis kimia memiliki kemurnian yang tidak terlalu tinggi. Untuk memurnikan senyawa tersebut perlu
dilakukan rekristalisasi.Untuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus memilih pelarut yang cocok dengan
senyawa tersebut. Setelah senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan (refluks)
sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna
di dalam pelarut, maka tidak perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya dilakukan apabila senyawa tersebut
belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar. Salah satu faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi
dan rekristalisasi adalah pemilihan zat pelarut (Austin, 1984).
Apabila zat atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi tidak dikenal secara pasti, maka kita
setidaknya harus mengenal komponen penting dari senyawa tersebut. Jika senyawa tersebut adalah senyawa organik,
maka yang kita ketahui sebaiknya adalah gugus fungsional senyawa tersebut. Dengan kata lain, kita minimal harus
mengetahui polaritas senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi(Austin, 1984).

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1
1.
2.
3.
4.
5.

Bahan-bahan yang Digunakan:

Alkohol
Aquadest
Asam asetat glasial
Asam salisilat
Asam sulfat pekat

6. Ferri klorida
3.2

Alat-alat yang Digunakan:

Batang pengaduk
7. Pipet tetes
Gelas piala
8. Pompa vakum
Kaca arloji
9. Tabung reaksi
Kertas saring
10. Termometer
Labu didih dasar bulat
11. Timbangan analitik
Penangas air
3.3 Prosedur Percobaan
3.3.1 Pembuatan aspirin
1. Asam salisilat sebanyak5 gramdimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat(reaktor)kemudianditambahkan
denganasam asetat glasialsebanyak 12 ml sedikit demi sedikit serta 4 tetesasam sulfat pekat.
2. Labu didih digoyang-goyangkan agar zat tercampur dengan baik(dilakukan dalam lemari asam).
3. Campuran dipanaskan dengan penangas air pada temperatur 500C -600C sambil diaduk selama 15 menit.
4. Campuran dibiarkan menjadi dingin pada suhu kamar, sambildiaduk sekali-sekali.
5. Aquades sebanyak60 ml ditambahkankedalamcampuran, kemudian diaduk sempurna.
6. Selanjutnya endapan disaringmenggunakan pompavakum.
3.3.2 Rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin)
1. Aspirin dilarutkan dengan15 ml alkohol hangat (dalam labu didih dasar bulat).
2. Air hangat sebanyak40 ml dituangkan ke dalam larutan aspirin-alkohol.
3. Labu didih dipanaskan sampai zat-zat larut dengan baik (dalam penangas air). Bila terbentuk endapan, larutan
disaring dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Larutan jernih didinginkan menggunakan batu es.
5. Larutan tersebut diamati sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
6. Larutan dan endapan disaringmenggunakan kertas saring dengan corongbuchner,sebelumnya kertas saring yang
digunakanditimbang terlebih dahulu.
7. Endapan dikeringkan pada suhu kamar.
8. Berat aspirin yang terbentuk ditimbang bila telah kering.
9. Rendemennya kemudian dihitung.
3.3.3
Uji kemurnian aspirin
1. Kristal aspirin hasil rekristalisasidimasukkan dalam tabung reaksi (cukup diambil sedikit), kemudian asam salisilat
dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berbeda (dengan kadar sama sebagai pembanding).
2. Kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan alkohol masing-masing sebanyak 1 ml.
3. Larutan
ferri
klorida sebanyak
3 tetes ditambahkan pada
setiap
tabung
reaksi dandiamati,
bila
larutan aspirin berubah warna menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni.
4. Jika aspirin belum murni, rekristalisasi terhadap aspirin diulangi dengan cara seperti diatas.
1.
2.
3.
4.
5.
6.

3.3.4

Rangkaian alat
Gambar 3.1 Rangkaian pompa vakum (Tjay, 1998)

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1

Hasil Praktikum
Data yang didapat:

 Kertas saring
: 1,074 gram
Kertas saring + sampel
: 4,78 gram
Aspirin yang didapat
: 3,706 gram

Massa Relatif
: 180 gram/ml
Asam salisilat

Berat Jenis

Massa Relatif

: 5 gram
: 1,44 gram/ml
: 138 gram/ml

Asam Asetat anhidrat

: 12 ml
Berat Jenis
: 1,08 gram/ml
Massa Relatif
: 102 gr/mol

Asam Sulfat pekat

Alkohol
Akuades
FeCl3

: 4 tetes
: 15 ml
: 40 ml
: 3 tetes

Tabel 4.1 Hasil Pembuatan Aspirin

No
Perlakuan
1
5 gram asamsalisilat + 12 ml
asamasetatanhidrat
2
5 gram asamsalisilat + 12 ml
asamasetananhidrat
+
4
tetesasamsulfatpekat
3
5 gram asamsalisilat + 12 ml
asamasetatanhidrat
+
4
tetesasamsulfatpekat + 60 ml akuades
5
Endapandisaringdenganpompavakum

pengamatan
Putihkeruh
Birukeruh,
setelahdiadukmenjadibenig
Putihkeruh

Berat aspirin 6,547 gram

Tabel 4.2 Hasil Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

No
1
2
3
4
5

Perlakuan
Pengamatnan
Aspirin + 15ml alkohol + 40 ml air Sebagianendapatlarut,
hangat, dipanaskan 500-600 C
sebagianlagitidaklarut
Larutan + endapan, saring
Endapanputih
Filtratnyadidinginkan
Kristal +larutan
Kristal + larutan, disaring
Kristal menjadingkeering
Berat aspirin kering
3,706 gram

Tabel 4.3 Hasil Uji Kemurnian Aspirin

N
o
1

Perlakun
Kristal aspirin + 1 ml alkohol

pengamatan
Lerutanbening

Kristal aspirin + 1 ml alkohol + 3 Lerutanmenjadibeningkeungu

tetes FeCl3
an

Asam salisilat + anhidrat asetat

M 0,036mol
0,1270mol
B 0,036 mol
0,036mol
S
0,091

aspirin + asam asetat

0,036
0,036

m.aspirin teori

= n x Mr
= 0,038 mol x 180 gr/mol
=6,48 gram

% rendemen

x 100 %
x 100 %

4.2

= 57,19 %

Pembahasan

Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan asetatglasialdengan
menggunakan asamsulfat pekat sebagai katalisator. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua
gugus OH dan COOH.
Digunakan asetat glasialdimaksudkan karena asetat glasial tidak mengandung air dan mudah menyerap air
sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari. Penggunaan
asetat glasial juga dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena jika terdapat air makakristal dari aspirin akan
terurai menjadi asam salisilat dan asetat glasial kembali atau dengan kata lain reversible (reaksi bolak balik).
Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan asetat glasial adalah berfungsi sebagai
kataliastor, jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesadengancara menurunkan energi aktivasi
sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan menggunakan penangas air, hal
ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti
memiliki kemurniaan tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk memepercepat kelarutan dari asam
salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat
gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi
berjalan cepat.
Berat aspirin kasar basah yang kami dapatkan pada praktikum yaitu 6,77 gram. Aspirin kasar ini kemudian
dimurnikan dengan melarutkannya dalam 15 ml alkohol dan 40 ml air hangat, agar aspirin larut sempurna dilakukan
pemanasan pada suhu 500C-600C. Dengan demikian aspirin akan larut dan dapat dipisahkan dari pengotornya
dengan penyaringan menggunakanpompa vakum.
Setelahitu dilakukan
proses rekristalisasi menggunakan dua
pelarut
(alkoholdan
air)
supaya
mendapatkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum. Dalam hal ini alkohol berperan untuk melarutkan
sedangkan air berperan untuk mengkristalkan. Syarat pelarut rekristalisasi adalah dalam keadaan panas maupun
dingin, aspirin tetap larut dalam alkohol sehingga perlu ditambahkan air untuk membantu mengkristalkan aspirin.
Akan tetapi penambahan air dilakukan setelah aspirin larut dalam etanol. Karena aspirin akan berubah menjadi asam
asetat jika terkena air langsung.

Filtrat hasil penyaringan mengandung aspirin murni didinginkan dan dibiarkan membentuk kristal aspirin,
setelah tidak lagi terbentuk kristal. Kristal disaring dan dikeringkan. Hasil kristal aspirin murni yang didapat yaitu
3,706 gram.
Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan, yaitu alat-alat yang digunakan harus
bebas air (kering),jika aspirin yang sudah terbentuk terkena air, maka aspirin akan berubah kembali menjadi asam
asetatdan tidak dapat dipakai kembali.Reaksi akan berlangsung dengan baik pada suhu 500C-600C. Pada suhu
tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin
tidak lepas). Jika suhu yang digunakan di atas 600C maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak
terbentuk. Dikarenakan titik leleh aspirin di atas 700C. dan bila suhu yang digunakan dibawah 500C maka reaksi
yang terjadi akan berlangsung lambat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah
dipanaskan. Lalu didiamkan sampai dingin dan di uji dengan larutan FeCl 3, supaya kita dapat mengetahui apakah
masih ada asam salisilat yang tersisa (yang belum beraksi dengan asetat glasial) untuk membentuk aspirin. Jika
masih ada asam salisilat, maka larutan yang telah ditambahkan FeCl 3, akan berwarna ungu. Jika semua asam salisilat
sudahberubah menjadi aspirin maka larutan tersebut akan berwarna bening bila ditambahkan FeCl 3. Apabila masih
ada asam salisilat maka harus dilakukan rekristalisasi ulang sampai tidak berwarna ungu lagi saat di uji dengan
FeCl3

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1

Kesimpulan

1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetat glacial menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalis.
2. Hasil rekristalisasi aspirin dalam pratikum berwujud kristal.
3. Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu 3,706 gr, dengan rendemen sebesar 57,19 %.
4. Pada proses pengujian dengan menggunakan FeCl3, warna larutan tetap bening yangmenandakan aspirin telah murni.

5.2

Saran

1. Sebaiknya melakukan pencampuran zat-zat untuk membuat aspirin dilakukan di dalam lemari asam dengan hatihati.
2. Jaga rentang suhu pada saat pemanasan karena suhu tinggi menyebabkan zat terurai.
3. Lakukan penyaringan zat pengotor dengan segera setelah aspirin dipanaskan agar aspirin yang didapat lebih murni.

Daftar Pustaka
Austin. Gorge T. 1984. Shereves Chemical Process Industries. 5th ed. McGra- Hill Book Co: Singapura
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed.
Marry, Bellis. 2010. Aspirin, http://inventors.about.com,DiaksesRabu18 Maret 2015.
Mimir. 2011. Aspirin atau Asam Asetilsalisilat (Asetosal). http://robbaniryo.com, Kamis19 Maret2015.
Diposkan oleh Rifa'i_S di 07.51
Kirimkan Ini lewat EmailBlogThis!Berbagi ke TwitterBerbagi ke FacebookBagikan ke Pinterest

Wild West

kimia organik
kelompok 6
Sabtu, 21 Desember 2013

SINTESIS ASPIRIN

BAB I
PENDAHULUAN

Latar belakang

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu dengan asam
sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk meringankan rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi
dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki
efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah
serangan jantung.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam
karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang
dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki
gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat, menyebabkan reaksi menghasilkan
aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya
digunakan sebagai katalis.
Pada praktikum ini akan di kemukakan laporan mengenai salah satu sintesis zat kimia yaitu sintesis
aspirin (asam asetil salisilat) sebagai hasil dari praktikum yang telah dilakukan.

Tujuan Percobaan
1.

Membuat aspirin dalam skala labor

2.

Memahami dan mempelajari reaksi yang terjadi

3.

Menghitung presentase aspirin yang dihasilkan

BAB II
LANDASAN TEORI

Pengertian Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat.
Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi
memasukkan gugus acetyl kedalm suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah RCOO- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat
atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk
asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam
Sulfat pekat. Pada pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi
sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.
Pembuatan Aspirin

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah
asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat
ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk
lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang
ditemukan oleh beberapa tokoh :

a)

Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh
ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium
phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk
menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan
Asetat Anhidrat dengan bantuan Asam Sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan
asam asetat.

b)

Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan
vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian
dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium
salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan
karbon aktif. Kemudian ditambahkan Asam Sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat
dimurnikan dengan sublimasi.
Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat Anhidrat di dalam pelarut toluen
selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil
salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi,
dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat,
dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO 2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20
kg. (George Austin, 1984 )

Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat zat organik
dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian
senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut,
misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.
Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang seperti
distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah
metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya ( tidak perlu alat

khusus ) dan karena keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar
untuk memurnikan padatan.
Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu
tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh
atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap
karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa
pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi
untuk mencapai jenuh.(Ilham,2011)

Manfaat Aspirin
Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit
kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk
kondisi demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai antiplatelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner
(jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Ada juga artikel yang ditulis dalam
literatur medis mendalilkan penurunan kejadian kanker usus besar di antara mereka yang
secara teratur mengonsumsi Aspirin pada dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien
yang menggunakan Aspirin dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap
hari untuk mengurangi kemungkinan mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui
aksi anti-plateletnya (pengencer darah dan mencegah pembekuan darah).
Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom
Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan
abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk
paru-paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA tidak menutup secara normal, operasi mungkin
diperlukan untuk menutupnya (menutup dengan cara menjahit) sebelum anak memasuki
usia sekolah.

BAB III
METODOLOGI
Alat-alat yang digunakan :
1.

Labu Didih Dasar Bulat 1 buah 500 ml

2.

Erlenmeyer 1 buah 250 ml

3.

Gelas Piala 2 buah 25 & 50 ml

4.

Corong 1 buah

5.

Kaca Arloji 1 buah

6.

Pipet Tetes 7 buah

7.

Termometer 1 buah

8.

Batang Pengaduk 1 buah

9.

Gelas Ukur 1 buah

10. Tabung Reaksi 2 buah

Bahan-bahan yang digunakan :
1.

Asam Salisilat 3 gram

2.

Asetat Anhidrat 9 ml

3.

Asam Sulfat Pekat 4 tetes

4.

Alkohol

5.

Ferri Klorida 3 tetes

6.

Aquadest 40 ml

Prosedur Percobaan :
1.
a.

Pembuatan Aspirin
Masukkan asam salisilat sebanyak 3 gram kedalam labu didih dasar bulat (reactor) dan tambahkan 9
ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 3-4 tetes asam sulfat pekat.

b.

Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam).

c.

Panaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 oC sambil diaduk selama 15 menit.

d.

Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.

e.

Tambahkan 40 ml aquadest, aduk dengan sempurna.

f.

Didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es.

g.

Selanjutnya saring endapan dengam pompa penghisap/vakum.

2.

Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

a.

Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.

b.

Tuangkan kedalam larutan aspirin-alkohol 40 ml aquadest hangat.

c.

Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan dalam keadaan panas
dengan cepat.

d.

Dinginkan larutan jernih dengan menggunakan batu es selama 1 jam.

e.

Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.

f.

Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner, sebelumnya timbang
dulu kertas saring yang digunakan (penyaringan vakum).

g.

Keringkan pada suhu kamar.

h.

Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.

i.

Hitung rendemennya.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil Praktikum
1. Pembuatan Aspirin

Pencampuran 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat di dalam
labu didih dasar bulat menghasilkan campuran berwarna bening.

Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest membentuk 2 lapisan.

Campuran diatas setelah didinginkan menggunakan batu es membentuk endapan berwarna putih.

Setelah endapan disaring mrnggunakan pompa vakum, maka didapatlah aspirin.

2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

Aspirin yang didapat ditambah 7 ml alkohol hangat menghasilkan warna campuran bening.

Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest hangat menghasilkan warna campuran putih keruh.

Setelah campuran diatas didinginkan menggunakan batu es, maka didapatkan kristal yang cukup
banyak.

Berat aspirin secara praktikum = 2.8 gram.

Rendemen hasil 74.07%

Perhitungan ,
Berat aspirin secara praktikum = 3.86 1.06 = 2.8 gram

As.salisilat
asetat

asetat anhidrat

BJ : 1,44 gr/ml

BJ :1,08 gr/ml

Mr :138 gr/mol

Mr : 102 gr/mol

aspirin

Mr : 180 gr/mol

Mol asam salisilat

Massa asam asetat anhidrat = 1.08 x 9 = 9.72 gram

Mol asam asetat anhidrat

= mol

As.salisilat + asetat anhidrat

aspirin

M = 0.021

0.095

B = 0.021

0.021

T= -

= mol

Berat aspirin secara teori

= 0.021 x 180

0.074

= n x MR

+
-

0.021
0.021

asam asetat
0.021
0.021

asam

= 3.78 gram

Rendemen = x 100%
=
= 74.07 %

Pembahasan
Aspirin dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dan asetat anhidrat
yang juga menghasilkan hasil sampingan berupa asam asetat. Pembuatan aspirin biasanya
disebut dengan reaksi Acetylasi. Reaksi Acetylasi dapat terjadi cepat dengan bantuan katalis
berupa Asam Sulfat pekat. Selain ditambah katalis, reaksi ini juga dilakukan pada air yang
dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktifasi. Sedangkan pendinginan
dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin
dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.
Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 3 tahap, yaitu : pembentukan aspirin,
rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), dan uji kemurnian aspirin. Pada proses
pembentukan aspirin, pertama-tama dicampurkan 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat
anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat didalam labu didih dasar bulat. Setelah itu, labu
digoyang-goyangkan di dalam lemari asam agar zat tercampur sempurna dan menghasilkan
campuran berwarna bening. Labu didih dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 5060 oC sambil diaduk selama 15 menit. Campuran dibiarkan dingin pada suhu kamar tetapi
tetap aduk sekali-sekali. Kemudian, campuran ditambah dengan 40 ml aquadest dan diaduk
sempurna yang membentuk 2 lapisan pada campuran. Campuran didinginkan selama 1
jam menggunakan batu es dan menghasilkan endapan berwarna putih. Selanjutnya, saring
endapan dengan pompa vakum, maka akan didapat aspirin.
Pada proses rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), pertama-tama aspirin yang
didapat ditambah dengan 7 ml alkohol hangat yang menghasilkan larutan berwarna bening.
Larutan tersebut ditambah dengan 40 ml aquadest hangat dan menghasilkan larutan
berwarna putih keruh. Larutan dipanaskan sampai larut, dan bila terjadi endapan saring
larutan dalam keadaan panas dengan cepat. Dinginkan larutan jernih menggunakan batu es
hingga kristal yang terbentuk cukup banyak. Saring larutan dan endapan menggunakan
kertas saring dengan corong bucher, tetapi sebelumnya timbang dulu kertas saring yang
digunakan. Setelah itu, keringkan pada suhu kamar dan timbang berat aspirin yang
terbentuk bila telah kering dan hitung rendemennya.
Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram dan berat aspirin
secara teori sebesar 3.78 gram. Rendemen yang didapat sebesar 74.07 %,

BAB V
KESIMPULAN
Kesimpulan

Pembuatan aspirin merupakan reaksi acetylasi yang merupakan reaksi memasukkan gugus
acetyl pada asam salisilat ke dalam substrat yang sesuai

Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram

Berat aspirin yang didapat secara teori sebesar 3.78 gram

Rendemen hasil yang didapat sebesar 74.07 %

DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2012, Asam Asetat, http://www.wikipedia.com/asam_asetat.html, 11 Maret 2013
Anonim, 2012, Asam Salisilat, http://www.wikipedia.com/asam_salisilat.html, 11 Maret 2013
Anonim, 2012, Aspirin, http://www.wikipedia.com/aspirin.html, 11 Maret 2013
Anonim, 2012, Besi(III)Klorida, http://www.wikipedia.com/besi(III)klorida.html, 11 Maret 2013
Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol. http://www.chem-istry.org. 11 Maret 2013
Fessenden, J Ralp, Joan S Fessenden, 1999, Kimia Organik Edisi 2, Jakarta, Erlangga
Habib, 2012, Reaksi Sintesis Aspirin, http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesisaspirin/, 11 Maret 2013
Ilham, 2011, Sintesis Aspirin, http://emozzh.blogspot.com/2011/04/sintesis-aspirin.html, 11 Maret
2013
Irdoni, Hs, Nirwana, Hz, 2013, Modul Kimia Organik (Praktikum), Pekanbaru, Universitas Riau
Pinna, dr, 2012, Rumus Aspirin, http://drpinna.com/is-aspirin-good-for-you-59809, 11 Maret 2013

Beranda
@CHEMANALYST12
BADMINTON
CHEM-IS-TRY
ENTERTAINMENT
IDOL
LAPORAN

AM_TONI

Gotta be a Fighter who keep pushing on even the roaller coaster rotated

stay updated via rss

GALLERYS MPA

SEARCH
search this site

RECENT POSTS
o
o
o
o
o

Inilah KitaChemanalyst12 part 1

Inilah Penyanyi Ajang Pencarian Bakat yang Masih Eksis !!!
Full Result Dubai BWF SS Finals 2014
TOP LIST MPAS MOVIES and Recomended
Listening to Cant Keep My Hands Off You (feat. Rivers Cuomo) by Simple Plan

TOP POSTS & HALAMAN

o
o
o
o

Laporan Praktikum Hidrolisa Pati

Makalah Atomic Absorption Spectroscopy (AAS )
Laporan Parktikum Titrasi Iodometri
Laporan Pembuatan Sabun (Saponifikasi)

Makalah Terumbu Karang

Makalah Alat Pelindung Diri (APD)
Makalah Pembuatan Bioethanol dari Singkong
laporan Uji Kualitatif dan Kuantitatif Pewarna pada Makanan
Laporan Pembuatan Ester (Esterifikasi)
Laporan Parktikum Flash point (Titik Nyala)

o
o
o
o
o
o

CALENDAR
S

Jan

Mei

1
0

1
1

1
2

1
3

1
4

1
5

1
6

1
7

1
8

1
9

2
0

2
1

2
2

2
3

2
4

2
5

2
6

2
7

2
8

2
9

3
0

April 2013

MY TWITTER
o
o
o
o
o

RT @Badmnton_INA: Cabor bulutangskis#SEAGames2015 akan disiarkan langsung di

@IndosiarID mulai 10 Juni. 19 hours ago
RT @Djarum_Badmnton: Big applause for
Greysia/Nitya #EaaForIndonesiaFINALhttp://t.co/WUbFBP7zcN 2 days ago
RT @yonex_com: #badminton: Great atmosphere at the Indonesia Open!!
vine.co/v/eMUXTx0P3TF 2 days ago
#StereoNETeps12 diva cantik bangeet @angelicaaMP @NET_Stereo 2 days ago
RT @GWirjawan: Terima ksh atas dukungannya utk tim Indoneaia
di#EaaForIndonesia .They gave their very best.@Badmnton_INA @bulutangkisRI@D 2 days ago

BLOG STATS
181,312 hits

FACEBOOK

MUSIC PLAYER

ARCHIVES
Archives

Laporan Asetilasi (Pembuatan Aspirin )

Posted: April 8, 2013 in Chem-is-Try

2 Votes

Tujuan : 1. Mampu membuat aspirin melalui reaksi asetilasi

2. Mengerti mekanisme reaksi asetilasi

3. Mengidentifikasi produk aspirin melaljui pengukuran titik leleh

DASAR TEORI

Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat (acetyl salycilic acid). Aspirin sehari-hari banyak
digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit (pain reliever for headaches). Aspirin ditemukan oleh
ilmuwan Jerman Felix Hoffman yang bekerja di perusahaan Bayer. Penelitiannya mengenai
acetylcsalicylic acid (ASA) atau aspirin. Kemudian Bayer mematenkan dan memasarkan produk aspirin
ini mulai tahun 1899. Dan kesuksesannya membuat perusahaan Bayer merupakan perusahaan farmasi
pertama di dunia. Akan tetapi yang menarik dari penemuan aspirin ini adalah mekanisme kerjanya
sebagai penghilang rasa nyeri baru ditemukan pada tahun 1970 an.

Gbr-1 Struktur Aspirin (Acetyl Salicylic Acid)

Secara komersial aspirin digunakan dengan dosis ASA kurang lebih 300-400 mg yang dicampur
bersama amilum sebagai pengikat dan kadang-kadang bersama kafein dan bufer. Kondisi basa di
dalam instin membuat ASA pecah dan menghasilkan asam salisilat, yang kemudian diserap kedalam
pembuluh darah.

Reaksi pembentukan aspirin adalah reaksi asetilasi, yang mewakili reaksi asetilasi lainnya seperti pada
pembentukan parasetamol dari paraaminophenol dan asam asetat anhidrida. Proses asetilasi adalah
antar asam salisilat dengan asam asetat anhidra. Proses asetilasi adalah antara asam salisilat dan
asam asetat juga menggunakan asam pekat sebagai katalis. Dapat juga aspirin disintesa dari asam
salisilat dengan asetil klorida menghasilkan aspirin dan HCl.

Reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrida membentuk aspirin

ALAT DAN BAHAN

Erlenmeyer 250mL

Penangas air

Kondensor

Tabung CaCl2

Motor pengaduk dan pengaduk

Selang silikon

Asam salisilat

Asam asetat anhidrida

Oven vakum

H2SO4 98%

Erlenmeyer vakum

Etanol

Buchner funnel dan alat vakum

Aquades

DATA PENGAMATAN

a)

Persiapan

No

Bahan

Density (g/mL)

Berat/volume

Mr

Mol

Asam salisilat

1.443

11,04 gram

138,12

0,0799

Asam asetat
anhidrida

1.05

14 mL

102

0,1441

Asam sulfat pekat

0.98

5 tetes

98

0,0025

Alkohol-etanol

0,7899

30 mL

46,07

0,5137

b)

Proses reaksi

No

Waktu
(menit)

Suhu penangas
(C)

Suhu reaktor
(C)

Pengamatan padatan

89 0,5

79 0,5

Padatan larut semuanya

dan mulai terjadi tetesan
pertama

85 0,5

75 0,5

Tetesan yang dihasilkan

semakin banyak

10

80 0,5

70 0,5

Tetesan yang dihasilkan

semakin banyak

15

75 0,5

65 0,5

Terus terjadi tetesan

Keterangan

Larutan tidak
berwarna,
endapan
berwarna putih
mengkilat

20

c)

73 0,5

63 0,5

Terbentuk sedikit endapan

Proses pendinginan

No

Waktu
(menit)

Pengamatan

Terbentuk kristal berbentuk jarum didasar larutan.

Endapan/kristal semakin banyak terbentuk

10

Endapan/kristal semakin banyak

15

Endapan semakin banyak dan mulai mengeras

20

Endapan semakin mengeras.

d)

Keterangan

Larutan tak berwarna

dan warna endapan
lebih putih

Analisa hasil

No.

HASIL TES

PENGAMATAN

KETERANGAN

1.

Titik leleh

133,4 0C

Titik leleh asprin secara

teoritis adalah 135 0C.

2.

Kelarutan

Hanya larut dalam

Kelarutannya: alcohol >

3.

Yield

Alkohol sedangakn pada

air dan air panas tidak
larut

air panas > air dingin.

36.08 %

Berat aspirin yang

didapat 5.19 gram.
Berat aspirin secara
teoritis/perhitungan
14,382 gram.

PERHITUNGAN DAN PENGOLAHAN DATA

Dalam percobaan digunakan asam salisilat sebanyak 11.04 gr, sehingga mol asam salisilat dapat
dihitung, yaitu = 0,0799 mol.

Reaksinya adalah sbb :

PEMBAHASAN

Asam salisilat adalah asam nekafungsi, karena adanya gugus karboksil dan hidroksil dalam satu
molekul. Ini berarti bahwa senyawa tersebut dapat bereaksi sebagai asam atau alkohol, bergantung
pada pereaksi lainnya. Dalam pembentukan metil asetat,asam salisilat bertindak sebagai asam
sehingga sehingga reaksi berlangsung pada gugus karboksil. Dalam pembuatan aspirin, asam salisilat
bertindak sebagai alkohol dan reaksinya dengan anhidrida asetat berlangsung pada gugus hidroksil.

Praktikum kali ini bertujuan untuk membuat aspirin dari asam salisilat direaksikan dengan anhidrida
asam asetat. Pada perlakuan pertama, asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asam asetat dan
ditambahkan sekitar 5 tetes asam sulfat. Penambahan asam sulfat dimaksudkan agar reaksi berjalan
dalam suasana asam.Setelah direaksikan, asam salisilat larut, akan tapi kelarutannya belum
sempurna, sehingga harus dilarutkan terlebih dahulu diluar dengan menggunakan Hot Plate agar
selama proses reaksi bisa berjalan dengan cepat. Kemudian campuran yang berisi asam salisilat
tersebut dipanaskan pada suhu 50-60 C sampai terbentuk tetesan pertama ,setelah terbentuk tetesan pertama maka
biarkan tetesan tersebut semakin banyak hingga 20-30 menit.Dengan penambahan suhu yang besar, menyebabkan
campuran menjadi larut secara sempurna. Setelah itu larutan yang dihasilkan harus di simpan di suhu
ruang hingga terbentuk endapan/Kristal.Agar dapat terbentuk suatu kristal, campuran larutan
ditambahkan dengan air dan didinginkan, bila perlu didinginkan dengan menggunakan es agar proses
pengkristalan campuran begitu cepat. Setelah pendinginan selesai, maka kristal aspirin terbentuk,
warna dari kristal aspirin tersebut yakni warna putih kristal. Untuk memisahkan kristal aspirin dengan
dengan campurannya yang lain, maka campuran tersebut perlu disaring agar mendapatkan kristal
aspirin. Proses penyaringan menggunakan corong Buchner.
Setelah proses penyaringan selesai, kristal aspirin di reksristalisasi dengan menggunakan larutan
campuran etanol dan aquades jika tidak larut maka harus dilakukan pemanasan agak larut
sempurna.setelah dikeringkan,Kristal aspirin kering didapatkan. Kristal Aspirin yang didapatkan yaitu
sebesar 5.19 gr sedangkan Kristal aspirin menurut teori yaitu 14.382 gr sehingga yield yang didapat
adalah 36.08 %,yield yang di hasilkan hanya 36.08 % karena disebabkan beberapa factor dalam
praktikum seperti kurang lama waktu yang di gunakan ketika proses rekristalisasi sehingga Kristal
yang terbentuk hanya sedikit,proses penyaringan yang kurang sempurna,atau bisa terjadi banyak

kristal yang menempel di Gelas kimia,dll.Setelah didapat Kristal Aspirin maka Kristal tersebut
ditentukan titik lelehnya ,titik leleh Kristal aspirin yang dihasilkan yaitu 133,4 0C sedangkan titik leleh
literaturnya yaitu 135 0C,Perbedaan tersebut bisa terjadi dikarenakan Kristal asprin yang didapat
kemungkinan belum murni dan terdapat campuran-campuan lain atau Kristal tersebut letika di Oven
belum terlalu kering.Sedangkan kelarutan Kristal Aspirin yang dihasilkan hanya bisa larut di alcohol
,ketika di larutkan di panas dan air dingin Kristal aspirin tersebut tidak larut.

About these ads

PONDOK ILMU Wiwik Satriani Putri

Ada 3 Amalan yang tidak pernah terputus : 1. Amal Jariyah 2. Ilmu yang bermanfaat 3. Do'a
anak yang sholeh... Karena Itu Berbagi Ilmu sangatlah Indah...

Beranda

Salam Ukhuwah...
Lencana Facebook
Wiwik Satriani Putri JB

Buat Lencana Anda

FOLLOW
My Twitter
Categories
o
o

KIMIA ORGANIK (1)

LAPORAN ANALISIS INSTRUMEN (1)

LAPORAN FARMASI(2)

Archives
o

2013 (10)

Mei (2)

April (8)

SINTESIS ASPIRIN

PEMBUATAN MEDIUM

PENENTUAN TITIK LEBUR

SINTESIS METIL SALISILAT

SINTESIS IODOFORM

Laporan PROTEIN

Alkohol Dan Fenol

KARBOHIDRAT

2012 (4)
Diberdayakan oleh Blogger.

SINTESIS ASPIRIN
03.27 | Label: LAPORAN FARMASI

BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering
digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi.
Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah
serangan jantung.
Pada tahun 1853, seorang ahli kimia Perancis bernama Charles Frederic Gerhardt berhasil menetralkan
salicin alami menjadi asam salisilat (salicylic acid) lewat penyanggaan (buffering) dengan natrium dan asam asetat.
Asam salisilat ini lebih "ramah" terhadap perut. Kemudian di tahun 1899, seorang ahli kimia Jerman, bernama Felix
Hoffmann, yang bekerja bagi Bayer, menemukan kembali formula Gerhardt. Hoffmann membujuk Bayer untuk
memasarkan obat itu, yang selanjutnya muncul di pasar dengan nama pasaran "Aspirin". Aspirin adalah obat
pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer).
Pada praktikum ini yang kita lakukan adalah mensintesis aspirin dari asam salisilat yaitu dengan
mereaksikannya dengan anhidrida asetat, dimana hal ini pertama kali dilakukan oleh oleh Felix Hofmann dari
perusahaan Bayer, Jerman.

B. Rumusan masalah
Adapun rumusan masalah dari praktikum ini adalah bagaimana pembuatan
aspirin dengan metode asetilasi.

C. Maksud Praktikum
Adapun maksud dari praktikum ini yaitu mengetahui dan memahami sintesis aspirin dengan metode
asetilasi.

D. Tujuan Percobaan
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah melakukan sintesis aspirin berdasarkanreaksi asetilasi antara asam
salisilat dengan anhidrida asetat.

E. Manfaat Percobaan
Adapun manfaat dari praktikum ini adalah agar mahasiswa dapat mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi
dalam pembuatan aspirin.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

A. Teori Umum
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi)
siklo-oksigenase irreversible. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat yang
mempunyai efek anti-inflamasi, antipiretik dan atau analgesik. Efek antipiretik dan anti-inflamasi salisilat terjadi
karena penghambatan sintesis prostaglandin di pusat pengaturan panas dalam hipotalmus dan perifer di daerah
target (Mycek, 2002).
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan
zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin
juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound
aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria,
wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan
pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau
kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30
gram dapat mengakibatkan kematian (Austin, 1984).
Pembuatan aspirin sintesis dapat dibagi menjadi dua, yaitu (Fessenden, 1990):
1. Sintesa Aspirin menurut Kolbe. Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh
ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2
pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan
kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat
dan asam asetat.
2. Sintesa
Aspirin
Setelah
Modifikasi
Sintesa
Kolbe
oleh
Schmitt.
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130
oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada
tekanan 700 kPa dan temperatur 100 oC sehingga membentuk sodium salicylate. Sodium salicylate dilarutkan keluar

dari mill dan lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat
untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi. Untuk membentuk aspirin, asam
salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluene selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di
dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetilsalisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan
dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
2C6H5ONa + 2H2O
2C6H5OH + 2NaOH
Phenol Sodium Phenoxide
ONaC6H4COONa + C6H5OH

2C6H5ONa + CO2

Sodium salicylate
OHC6H4COOH + Na2SO4

ONaC6H4COONa + H2SO4

Asam salisilat
OHC6H4COOCH3 + H2O

OHC6H4COOH + (CH3CO)2O

Asetat anhidrid Aspirin

Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500
kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg.
Aspirin dalam bentuk tablet mengandung asam asetilsalisilat 0,5 g. Dimaksudkan untuk mengatasi segala
rasa sakit terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, pegal linu dan nyeri otot, demikin juga pilek, indfluenza dan
demam. Efek terapeutik aspirin, menghambat pengaruh dan biosintesa dari pada zat-zat yang menimbulak rasa
nyeri, demam dan peradangan (prostaglandin, kinin), days keria antipiretik dan analgetik dari pada aspirin diperkuat
oleh pengaruhnya langsung terhadap susunan saraf pusat (Dirjen POM, 1979).
Efek samping aspirin yang sering terjadi adalah indikasi tukak lambung atu tukak peptik yang kadang
kadang disertai anemia sekunder akibat perdarahan saluran cerna (Tjay, 2002).
Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesic, antipiretik, dan anti-inflamasi.
Aspirin dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik. Dengan dosis ini laju metabolisme juga meningkat.
Pada dosis toksik obat ini justru memperlihatkan efek piretik sehingga terjadi demam dan hiperhidrosis pada
keracunan berat (Ganiswarna, 1995).
Asam asetil salisilat diabsorbsi cepat dan mencapai suatu persentase yang tinggi setelah pemberian secara
oral. Bagian asetil sebagian sudah diuraikan pada jalur mukosa. Dalam hati, setelah dihidrolisis ester lebih lanjut,
terbentuk ester glukuronida dan eter glukuronida serta glisinat (asam salisilurat) dari asam salisilat. Hanya sebagian
kecil yang dioksidasi menjadi asam gentisinat (Mustchler, 1991).
Pada pemberian asam asetil salisilat bersama-sama dengan anti koagulan dan glukokortiroid, bahaya
perdarahan pada saluran cerna dipertinggi. Selanjutnya asam asetil salisilat menaikkan kerja hipoglikemik, golongan
sulfonylurea dan toksisitas metotreksat. Di samping itu senyawa ini mengurangi kerja diuretic dari diuretika jerat
henle akibat penghambatan sintesis prostaglandin, serta mengurangi efek urikosurika karena persaingan terhadap
pembawa asam pada alat tubuli ginjal (Mustchler, 1991).
Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu
menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium,
dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih belum berhasil. Baru pada
tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih
ramah ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama bunga spiraea ,
dan in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu (Tjay, 2002).

B. Uraian Bahan
1.

Asam Salisilat (Dirjen POM, 1979)

: ACIDIUM SALICYLICUM
: C7H6O3
: Asam salisilat
: C7H6O3

Rumus bangun

O
C

OH

OH

: Hablur ringan tidak berwarna atau serbukberwarna putih: hampir tidak berbau: rasa agak manis dan tajam.
: Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol (95 %) P:mudah larut dalam kloroform P dan dalam eter P:larut dalam
ammonium asetat P,dinatrium hidrogenfosfat P,kalium sitrat P dan natrium sitrat P
: Suhu lebur antara 158,50 dan 1610
: Sebagai anti fungi, keratolikum.
: Sebagai bahan utama pembentuk
2.

metil salisilat

Asam Sulfat (Dirjen POM,1995)

: ACIDUM SULFURICUM
: Asam sulfat
: H2SO4
: 98,07
: Cairan jernih, seperti minyak, tidak berwarna, bau sangat tajam dan porosity.
: Bercampuran dengan air dan dengan etanol, dengan menimbulkan panas.
Berat jenis

: lebih kurang 1,84

: Sebagai zat tambahan

: Sebagai katalisator
3.

Aquades (Dirjen POM, 1979)

: Aqua destillata
: aquades, air suling
: H2O
: 18,02
Pemerian
tidak berbau, tidak berasa

: Cairan jernih, tidak

berwarna,

: Dalam wadah tertutup rapat.

: Sebagai pelarut dan pencuci
4.

Anhidrida Asetat (Dirjen POM, 1979)

Nama Resmi

: Acidum acetic anhidrida

Nama Lain

: Asam asetat anhidrida

Rumus Molekul

: (CH3CO)2O
Rumus bangun

O
C

CH3 O

CH3

: Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung tidak kurang dari 95 % C4H6O3
Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan

: Sebagai reaktan

5. Aspirin (Dirjen POM, 1979)

Nama resmi

: Acidum acetylosalicylicum

Sinonim
Rumus kimia

: Asetosal, asam asetilsalisilat

:

C8H9O4

: Asam asetilsalisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% C9H8O4, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan

s bangun

141o sampai 144oC.

180,16
:

COOH

OCOCH3

Hablur tidak berwarna, hablur serbuk, tidak berbau ,rasanya agak pahit.
: Agak sukar larut dalam etanol (95%)P larut dalam iodoform P dan dalam eter P
: Dalam wadah tertutup rapat
: hasil akhir dari sintesa
: Analgetik dan antipiretik
C. Prosedur Kerja (Anonim, 2012)
Timbang 2,0 gram (0,015 mol) kristal asam salisilat dan sitempatkan dalam Erlenmeyer 250 mml.
Tambahkan 5 ml (0,05 mol) anhidrida asetat, diikuti dengan 5 tetes asam sulfat dari pipet tetes dan dikocok hingga
asam salisilat larut. Panaskan dipenangas air selama 5-10 menit. Lalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur

kamar hingga dimana asam asetil salisilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi. Jika tidak gores dinding
Erlenmeyer dengan batang pengaduk dan cmpuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah es) hingga kristal
terbentuk. Tambahkan 50 mlair dan dinginkan campuran dalam tangas es hingga proses kristalisasi berlangsung
sempurna.
Kumpul hasil (kristal) secara penyaringan vakum menggunakan penyaring buchner. Filtrate dapat
digunakan. Cuci kristal beberapa kali dengan sedikit bagian air dingin. Lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada
penyaring buchner secara penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari pelarut. Timbang dan hitung hasil kasarnya.
Pemurnian :
Kedalam masing-masing 3 bagian tabung uji yang mengandung 5 ml air dilarutkan sedikit kristal dengan
beberapa fenol, asam salisilat dan hasil kasar (kristal aspirin). Tambahkan satu atau dua tetes larutan FeCl 3 1 % ke
tiap-tiap tabung dan catat warna. Pembentukan kompleks besi fenol dengan Fe (III) memberikan warna merah
hingga violet, yang dipercaya bahwa partikel phenol masih ada.
Pindahkan padatan kasar kegelas piala 250 ml dan tambahkan 25 ml larutan natrium bikarbonat jenuh. Aduk
hingga tanda (bunyi) reaksi berhenti. Beberapa polimer yang merupakan reaksi samping. Cuci gelas piala dan
corong dengan 5-10 ml air. Buat campuran 3,5 ml asam klorida pekat dan 10 ml air dalam gelas piala 100 ml. hatihati menuang filtrate kedalam campuran sambil diaduk. Aspirin akan diendapkan.
Dinginkan campuran dalam es (tangas) saring padatan dengan penyedotan menggunakan penyaring
Buchner, tekan cairan ndari kristal dengan penutup bersih dan cuci kristal dengan air dingin. Air yang digunakan
dalam tahap ini asalah air es. Tempatkan kristal pada gelas arloji untuk dikeringkan. Timbang hasilnya, tentukan titik
leburnya (135- 1360) dan hitung nilainya dalam persen. Uji terhadap adanya asam salisilat yang tidak bereaksi
menggunakan besi (III) klorida.
Rekritalisasi
Air tidak cocok sebagai pelarut untuk kristalisasi karena aspirin akan terhidrolisis sebagian dengan
pemanasan dalam air. Dilarutkan sedikit sampel dari hasil akhir dalam sejumlah kecil benzene panas, campuran
dipanaskan dipenangas air. Jika masiuh ada padatan yang tersisa saring larutan panas dari penyaring yang
ditempatkan dalam corong yang sebelumnya dipanaskan terlebih dahulu lalu menuangkan benzene panas. Pada
pendinginan pada temperature kamar, aspirin akan mengrekritalisasi. Jika tidak, tambahkan petroleum eter dan
dinginkan sedikit larutan (benzene membeku pada 5oC) dalam air es, sambil digosok dinding gelas dengan
menggunakan batang pengaduk.
Kumpulkan produk (kristal) secara penyaringan vakum dengan menggunakan corong Hirsch. Jangan
lupa menguji kristal dengan FeCl3.

BAB III
KAJIAN PRAKTIKUM

A. Alat yang dipakai

Adapun alat yang digunakan pada percobaan kali ini adalah batang pengaduk, batu didih, bulk, botol
semprot, corong, erlenmeyer, gelas arloji, gelas kimia, gelas ukur, penengas air, pipet volum, pipet tetes dan wadah
es.

B. Bahan yang digunakan

Bahan yang diguanakan pada percobaan ini adalah asam salisilat, asam asetat anhidrat, asam sulfat pekat,
aluminium foil, aquadest, es batu, FeCl3 , lap kasar, lap halus dan tissue.

C. Cara Kerja
Disipkan alat dan bahan yang akan digunakan kemudian itimbang asam Salisilat diatas kertas timbang
sebanyak 2 gram. Setelah itu dimasukkan kedalam erlenmeyer 250 ml. Kedalan erlenmeyer ditambahkan 2,5 ml
anhidrat asetat disertai dengan penambahan 3 tetes asam sulfat dan dikocok hingga asam salisilat larut. Larutan
dipanaskan selama 15 menitkemudian didinginkan pada suhu kamar, kemudian dimasukkan didalam wadah berisi es
batu. Setelah terbentuk Kristal, ditambahkan air sebanyak 50 ml. Kristal dikumpul dengan menggunakan kertas
saring melalui corong. Kristal yang telah diperoleh diuji dengan larutan FeCl3 untuk
kristal masih mengandung

asam

membuktikan apakah dalam

salisilat. Setelah didapatkan kristal aspirin, maka kristal tersebut

di

keringkan dibawah sinar matahari selama beberapa menit. Setelah kering maka ditimbang massa aspirin yang telah
disintesaildan dilakukan penghitungan rendamen.

BAB IV
KAJIAN HASIL PRAKTIKUM
A. Hasil Praktikum

1. Tabel Pengamatan
No
.
1
2
3
4

Penambahan zat
Asam salisilat ditambahkan anhidrida
asetat
Penambahan asam sulfat pekat
Dipanaskan
Didinginkan

2. Perhitungan
1 mol asam salisilat setara dengan 1 mol aspirin

Berat aspirin hasil praktek adalah 1, 66 gr

Perubahan
Larutan keruh
Larutan jernih
Larutan keruh
Terbentuk endapan
Kristal putih

3. Reaksi Kimia
O

O
OH

C
OH

CH3

(Asam salisilat)

CH3

(Anhidrat asetat)
O
C

CH

O
O

CH3COOH
C

H2SO4
(Asam asetat)

CH3
(Aspirin)

B. Pembahasan
Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi
esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Sintesa asam asetil salisilat
berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat
sebagai katalisator.

Asam asetat anhidrat digunakan pada praktikum ini karena asam asetat anhidrat tidak mengandung air dan
dengan mudah menyerap air sehingga dapat mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis aspirin menjadi
salisilat dan asetat oleh air.
Asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator ditambahkan pada larutan campuran asam salisilat
dengan asam asetat anhidrat. Dengan kata lain, asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan
cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit.
Larutan asam salisilat yang telah tercampur sempurna kemudian dipanaskan dengan bunsen. Pemanasan
ini dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin
dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Bukan hanya itu, pemanasan ini juga bertujuan mempercepat kelarutan asam
salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari
molekul-molekul larutan tersebut.
Kemudian setelah pemanasan, larutan yang ada pada erlenmeyer didinginkan pada suhu kamar selama
beberapa menit. Lalu disiapkan baskom yang berisi es batu atau air es dan dimasukkan erlenmeyer yang berisi
larutan tadi ke dalam baskom tersebut. Dibiarkan hingga larutannya membeku. Untuk mempercepat pembentukan
kristal aspirin, dilakukan penggoresan dengan batang pengaduk pada dinding erlenmeyer.
Pada saat kristal apirin terbentuk, dilakukan penembahan 50 ml air. Hal ini dilakukan agar reaksi
pembentukan berjalan sempurna dan untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin.
Setelah itu, dilakukan penyaringan dengan kertas saring yang telah ditimbang sebelumnya. Penyaringan ini
dilakukan untuk mendapatkan kristal aspirin yang terdapat dalam larutan. Kemudian kristal aspirin yang ada pada
kertas saring dikeringkan di oven selama beberapa menit dan setelah kering maka ditimbang di timbangan analitik.
Pada praktikum sintesa aspirin terjadi suatu reaksi yang dinamakan reaksi asetilasi. Pada reaksi ini terjadi
pemutusan gugus hidroksi pada asam-asam salisilat akan terlepas oleh gugus COCH3, sehingga akan menghasilkan
aspirin dan asam asetat.

Faktor-faktor yang menyebabkan terjadinya keslahan dalam melakukan praktikum :

1. Ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan.
2. Kesalahan dalam penimbangan dapat mempengaruhi hasil yang diperoleh.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
A. Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari hasil praktikum ini adalah:
1. Berat aspirin secara teoritis yaitu 2,56 gram.
2. Berat aspirin dari hasil praktikum yaitu 1,66 gram.
3. % Rendamen yang dihasilkan yaitu 64,84 %.
B. Saran
Diharapkan agar para asisten dan praktikan menjalin komunikasi yang baik, agar terjalin kerja sama yang
baik pula antara asisten dan praktikan.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Fakultas Farmasi, UMI: Makassar.

Austin, George T. 1984. Shreves Chemical Process Industries 5th ed. McGraw-Hill Book Co. : Singapura.
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI: Jakarta.
Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI: Jakarta.
Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1990. Organic Chemistry, 4th ed. Brooks/Cole Publishing Co. : Amerika.
Ganiswarna,

Sulistia,
G. 1995. FARMAKOLOGI
Indonesia: Jakarta.

DAN

TERAPI

EDISI 4. Fakultas

Mutscler, Ernst, 1991. DINAMIKA OBAT.Penerbit ITB,Bandung.

Mycek, Mary.J , 2001. FARMAKOLOGI ULASAN BERGAMBAR EDISI 2. Widya Medika,Jakarta.
Tjay, dkk. 2002. Obat Obat Penting. PT. Elex Media.

Kedokteran-Universitas