Reacciones de adicin

Reacciones de adicin nucleofilica

El grupo carbonilo, C=O, rige la qumica de aldehdos y cetonas de dos maneras:
(a) proporcionando un sitio para la adicin nucleoflica, y
(b) aumentado la acidez de los tomos de hidrgeno unidos al carbono alfa. Estos dos efectos concu
erdan con la estructura del grupo carbonilo
y se deben, de hecho, a lo mismo: la capacidad del oxgeno para acomodar una carga negativa.

Reacciones de hidratacin de cetonas

Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se produce un diol
con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el
grupo OH del agua se une al tomo de carbono del carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno
carbonilo.

Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formacin esta la
reaccin entre la acetona y el alcohol etlico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo
rendimiento y en su mayora no pueden aislarse de la solucin.

Adicin de amonaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amonaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas
iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continan reaccionando para formar,
eventualmente, estructuras ms complejas.
Reaccin general

Adicin del reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos organometlicos utilizados en numerosas reacciones orgnicas de
sntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas
ms largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido
a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxgeno del carbonilo
para despus atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reaccin, se obtiene un alcohol terciario.
Reaccin general:

Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base fuerte. La reaccin de sustitucin
ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar ms de un halgeno,
sustituyendo los hidrgenos pertenecientes a la cadena.

En otro ejemplo, este mtodo permite obtener la monobromoactona, un poderoso gas lacrimgeno.