Sunteți pe pagina 1din 14

Universitatea Alexandru Ioan Cuza Iai

Facultatea de chimie

Student:
Grupa:

2009

CUPRINS
Introducere........................................................................................................................................... 3
Nomenclatura i clasificare .................................................................................................................. 3
Vitamine hidrosolubile ......................................................................................................................... 4
Vitaminele din complexul B. ............................................................................................................ 5
Vitamina B1 ................................................................................................................................. 5
Vitamina B2 ................................................................................................................................. 6
Vitamina B3 ................................................................................................................................. 8
Vitamina B6 ................................................................................................................................. 9
Vitamina B7 ............................................................................................................................... 11
Vitamina B9 ............................................................................................................................... 11
Vitamina B12 ............................................................................................................................. 12
Bibliografie ........................................................................................................................................ 14

Introducere
Vitaminele sunt substane chimice de origine exogen, indispensabile funcionrii normale a
organismului animal. Alturi de enzime i hormoni ele se gsesc n organism n cantitate mic,
influeneaz creterea, dezvoltarea i desfurarea normal a proceselor metabolice; particip la
reglarea funciilor celulare, ndeplinesc rol de cofactori enzimatici, intervin n procesele de oxidoreducere din organism, etc.
Principala surs de vitamine pentru organism o constituie plantele; ca surs secundar de
vitamine trebuie menionat flora bacterian intestinal precum i o serie de organe, esuturi, lichide de
origine animal n care vitaminele se concentreaz sau depoziteaz.
Organismul i procur vitaminele ca atare sau sub form de provitamine.
Lipsa sau insuficiena vitaminelor din organism determin tulburri metabolice i apariia unor
boli numite avitaminoze sau hipovitaminoze.
O serie de vitamine joac un rol important n reaciile biochimice catalizate de enzime,
funcionnd n calitate de cofactor (intr n structura enzimelor). Vitaminele cu rol de cofactor particip
direct n manifestarea activitii enzimelor respective fie ca vitamine propriu-zise, fie ca derivai ai
acestora sub form de esteri fosforici sau pirofosforici i nucleotide.

Nomenclatura i clasificare
Sub aspect chimic, vitaminele sunt substane micromoleculare foarte heterogene.
Prima vitamin a fost descoperit de C. Funk n 1911, care a reuit s izoleze din trele de
orez o substan ce vindeca boala beri-beri i care a fost numit vitamin, adic vitamin vital.
I s-a dat numele de vitamin deoarece substana respectiv (vitamina B1) coninea azot aminic i
era considerat indispensabil.
Vitaminele se denumesc cu ajutorul literelor mari din alfabetul latin (A, B, C, D, E, F, etc.). n
cadrul aceleai clase, vitaminele se denumesc cu ajutorul indicilor: De exemplu, vitamina D se gsete
sub mai multe forme: D2, D3, complexul de vitamine B cuprinde vitaminele B1, B2, B3, B6, B12
Dup structura chimic se denumesc:
- acid ascorbic (vitamina C);
- tiamin (vitamina B1);

- riboflavin (vitamina B2);


- piridoxin (vitamina B6);
Dup rolul fiziologic ce-l ndeplinesc n organism, vitaminele se clasific astfel:
- vitamina antihemoragic (vitamina K);
- vitamina antiberi-beri (vitamina B1);
- vitamina antirahitic (vitamina D);
- vitamina antisterilitii (vitamina E);
- vitamina antiscorbutic (vitamina C).
Dup solubilitatea acestora n ap sau n solveni organici, vitaminele se clasific n:
-

vitamine hidrosolubile;

vitamine liposolubile.

Vitamine hidrosolubile
Vitaminele hidrosolubile sunt substane foarte diferite sub aspect structural. n majoritate sunt
termolabile, instabile n mediul alcalin i stabile n mediul bazic. Ele sunt solubile n ap i insolubile
n solveni organici. Din aceast grup fac parte: vitamina C, vitaminele B, vitamina PP (nicotin amida,
niacina, factor pelagropreventiv), biotina (vitamina H, bios II), acidul folic (acidul pteroil glutamic,
vitamina Bc), acidul paraaminobenzoic (vitamina H, PAB), acidul lipoic, colina, vitaminele P
(citrinele), vitamina R etc.

Vitaminele din complexul B


n aceast categorie sunt cuprinse mai multe substane cu structur chimic diferit dar cu rol
fiziologic important. Ele sunt n mare parte coenzime i se ntlnesc mpreun n aceleai produse
vegetale.
Din complexul B fac parte vitaminele: B1, B2 , B6, B12, acidul pantotenic, vitamina PP,
vitaminele H i H, acizii folici, acidul lipoic, mezoinozitolul, colina.

Vitamina B1 (tiamina, antineurina, antinevritic sau vitamina anti beri beri) a fost
prima vitamin izolat din trele de orez.
Sursele de vitamina B1 sunt constituite de pinea de secar i pinea din fain de gru integral,
hrica, crupele de ovz, fasolea, mazrea, soia, carnea (mai ales cea de porc), ficatul, rinichii,oule,
cartofii. Foarte mult vitamina B1 se gsete n drojdia de bere.
n pinea alb, din fina de gru de calitate superioar, aproape nu exist vitamina B1 i de
aceea trebuie s ne hrnim, nu numai cu pine alb, ci i cu pine neagr.
n cantiti foarte mici este sintetizat de Bacillus radicicola din solul arabil.
Vitamina B1 este format dintr-un nucleu pirimidinic i unul tiazolic unite printr-o grupare
metilenic (figura 1).
-

CH2

N
CH3

NH2

Cl
+
N

C
S

CH3
CH2

CH2

OH

FIGURA 1
n prezena ATP-ului are loc esterificarea OH-ului de la C5cu formare de tiaminpirofosfat
(TPP) (figura 2), coenzim ce intervine n procesele de decarboxilare a cetoacizilor, n catabolismul
glucozei i a triptofanului.
-

CH2

N
CH3

NH2

Cl
+
N

C
S

CH3
CH2

CH2

P
OH

O
O

OH

OH

FIGURA 2
5

Sub aciunea tiamindehidrogenazei se transform prin ciclizare n tiocrom (oxidare blnd n


mediu alcalin). n stare cristalizat este obinut sub form de clorhidrat de tiamin (figura 3), substan
solubil n ap, insolubil n solveni organici, solubilitatea maxim fiind la pH = 3,5. La temperatur
ordinar tiamina este stabil, dar se distruge parial la fierbere. Mai puin se distruge prin prelucrarea
termic a produselor alimentare, dar mai uor n produsele de patiserie cnd se adaug NaHCO3 sau
NH4HCO3.
-

CH2

N
CH3

NH2

Cl
+
N

C
S

CH3
CH2

CH2

OH

FIGURA 3
Vitamina B1 ajut la arderea glucidelor i proteinelor, la normalizarea funciei sistemului
nervos, particip la procesul de cretere. Scderea nivelului de tiamin n organism provoac insomnie,
iritabilitate, dureri i parestezii n membre, reducerea capacitii de munc fizic i intelectual. Aceste
modificri patologice apar mai des dac se consum o cantitate mare de glucide fr sporirea
corespunztoare a aportului de tiamin.
Avitaminoza B1 poate provoca boala beri-beri. Aceast boal a devenit o boal rar n rile
industrializate, aceast caren antreneaz o oboseal, o pierdere a apetitului i a greutii corporale, i
tulburri neurologice (polinevrit), psihice, cardiace i digestive, reversibile, prin administrarea de
vitamina B1.
Vitamina B1 n doze mari (n condiii experimentale) condiioneaz dereglri ale funciei
rinichilor, provocnd anurie, contribuie la micorarea masei corpului, la steatoz hepatic, insomnie.

Vitamina B2 sau riboflavina este rspndit n aproape toate celulele vegetale i animale.
nsoete vitamina B1 n drojdii, unele bacterii, tegumentele seminelor de cereale, n legume, n lapte
(lactoflavina), glbenu de ou (ovoflavina), n ficat, rinichi i inim unde provine din alimente.
Vitamina B2 aparine pigmenilor numii flavine. Este format dintr-un nucleu izoaloxazinic
metilat, pe care este grefat un radical ribitil ce provine de la ribitol (figura 4).

CH2
H

OH

OH

OH

CH3

CH3

CH2

OH

N
C

OH

OH

+2

H*

OH

-2

H*

OH

NH

CH3

CH3

NH

NH

C
C

NH

FIGURA 4
Datorit proprietilor nucleului izoaloxazinic de a lega n mod ireversibil doi atomi de
hidrogen de la atomii de azot din poziiile 1 i 10, vitamina B2 se transform din forma oxidat galben
verzuie n leucoderivatul incolor.
Riboflavina ntr n structura unor coenzime (dehidrogenaze aerobe FMN i FAD) cu rol
important n reaciile de oxidare celular. Sub influena luminii ea se transform n lumicrom, iar n
mediu bazic n lumiflavin, substane ce nu au nsuiri de vitamine (figura 5).

CH3
CH3

CH3

H
N
C

NH

lumina

mediu
acid
sau
neutru

Riboflavina

lumina

mediu
bazic

CH3

CH3

lumiflavina

lumicrom

N
C

NH

FIGURA 5
Aceast vitamin stimuleaz creterea i funcia de reproducere, mbuntete starea de
sntate a pielii, prului i unghiilor. Mrete acuitatea vizual i nltur oboseala ochilor. n cazul
unei cantiti insuficiente de vitamina B2 n hran se observ la nceput astenie, slbire, dureri de cap,
dureri oculare i mai trziu inflamarea globului ocular, care poate duce la cataract.
Vitamina B2 care intr n constituia unei serii de fermeni, particip la metabolismul glucidic i
proteic, ca i la reglarea respiraiei tisulare.

Dozele mari de vitamina B2, n special dac nu exist suplimente de antioxidani, pot genera
sensibilitate la razele solare i simptome precum: mncrimi, senzaii de arsur, furnicturi (doza
zilnica necesar pentru un adult este de 1,2-1,7 mg zi).

Vitamina B3 (vitamina PP, nicotin amida, noacina, factor pelagroprventiv)


Numeroase plante conin n frunze vitamina PP n proporii suficiente, pe cnd fructele i
legumele sunt mai srace n aceast vitamin.
Este o substan incolor, cristalizat, uor solubil n ap i alcool. Fiind amida acidului
nicotinic , acesta din urm poate fi considerat provitamin a vitaminei PP.
O
C

NH2

Este o vitamina esenial pentru respiraia tisular. Este componenta de baz a enzimelor
implicate in metabolismul glucidelor, lipidelor si proteinelor i in oxidaia biologica (oxidoreducere).
Este indispensabil funcionrii normale a aparatului digestiv, a sistemului nervos, meninerii
integritii tegumentelor si mucoaselor, precum i sintezei normale a unor hormoni. Este folosita in
scop medicamentos.
Carenta determina apariia pelagrei (cei trei D: dermatita, demena, diaree). Vitamina B3 are i
rolul de a preveni numeroase dermatoze. Are un efect calmant al migrenelor, mbuntete circulaia
sangvin, scade tensiunea arterial, precum i concentraia colesterolului i a trigliceridelor.
Amelioreaz durerile ulceroase i combate halena (mirosul neplcut al gurii).
Vitamina B5 (acidul pantoteic, factor filtrant, Bios III) se gsete n toate celulele vii, dar n
cantitate mai mare n lptiorul de matc, grul ncolit, drojdia de bere, soia, fasole, melas, pericarp
de orez, ou, ficat.
Structura chimic arat un derivat al -alaninei unit prin legtur peptidic cu un rest de acid
pentoic (,-dihidroxi ,-dimetil butiric) (figura 6). n natur, de obicei, acidul pantoteic se
ntlnete combinat sub form de pantetein. Aa intr n compoziia coenzimei A n proporie de 22
26%. Importana sa rezult din participarea coenzimei A la multiplele reacii metabolice: activitatea
acizilor carboxilici, a aminoacizilor, avnd maximum de stabilitate la pH = 5,5 7.

CH3

OH

CH2

O
CH

NH

CH2

CH2

COOH

CH3 OH

FIGURA 6
Ea este un factor de cretere pentru multe microorganisme, fiind una din cele mai stabile
vitamine din complexul B.
Acidul pantoteic n stare pur este o substan uleioas, de culoare alb-glbui, solubil n ap, i
acid acetic glacial, greu solubil n eter i alcool amilic i insolubil n benzen i cloroform.
n organism acidul pantotenic este inclus n coenzima A ce intervine n metabolismul
glucidelor, compuilor lipidici, proteinelor i la generarea energiei necesare proceselor fiziologice. Are
un rol important n desfurarea multor reacii enzimatice. Este important n asigurarea troficitii
cutanate i mucoase.
Carena determin tulburri neurologice (parestezii ale extremitilor, mialgii, cefalee, oboseal,
tulburri de somn) i tulburri digestive (grea, vom, flatulent). Favorizeaz meninerea structurii i
funciei normale a pielii i stimuleaz pozitiv creterea i pigmentarea prului. Este indispensabil
funcionrii normale a glandelor suprarenale.

Vitamina B6 sau piridoxina. Este un derivat al piridinei. Se gsete sub trei forme:
piridoxina, piridoxal, piridoxamina (figura 7 ).
CH2OH
CH2OH

HO
H3C

piridoxina

CHO

H3C

CH2NH2
CH2OH

HO
N

piridoxal

CH2OH

HO
H3C

N
piridoxamina

FIGURA 7
Acestea se gsesc de obicei mpreun i se pot transforma reciproc una n alta. Deosebirea
dintre ele este gruparea funcional de la C4. Toate cele trei substane sunt rspndite n regnul vegetal
n proporii aproximativ egale, iar n regnul animal predomin piridoxalul i piridoxamina.
Prin esterificarea piridoxalului i a piridoxaminei cu acid fosforic, H 3PO4, la OH-ul de la C5 se
obin coenzime de trasnsaminare i de decarboxilare a aminoacizilor: piridoxalfosfat i
piridoxaminfosfat (figura 8).
9

O
C
HO
CH3

CH2

H
CH2

OH
O
OH

HO

NH2
CH2

OH
O
OH

CH3

piridoxamin 5 fosfat

piridoxal 5 fosfat

FIGURA 8
De aceea au rol n metabolismul proteic al acizilor grai. Piridoxinele sunt stabile n mediu acid,
iar n soluii alcaline i neutre sunt descompuse de lumin.
Vitamina B6 poate fi gsit n urmtoarele surse naturale: pete, glbenu de ou, alune nesrate,
banane, avocado, cereale, legume i fructe proaspete i uscate (spanac, varz, mere, struguri). Doza
zilnic recomandat este de 50100 mg/ (sub supraveghere). Luat n exces, vitamina B6 duneaz
sistemului nervos.
Intervine n metabolismul intermediar i n special la nivelul sistemului nervos. Are un rol
foarte important n buna funcionare a sistemului nervos i imunitar.
Lipsa ei la copii duce la convulsii, iar la adult la astenie, nervozitate, insomnii, pierderea n
greutate, tulburri neurologice, depresii, anemie, irascibilitate, polinevrit.
Este necesar pentru asimilarea magneziului i n procesul intern de producere al acidului
clorhidric necesar digestiei.
Intervine n metabolismul aminoacizilor. Cisteina prin autocondensare formeaz cistina.
Cisteina este gsit la om ntr-o cantitate bine definit. Nivelul constant de cistein se menine prin
frnarea creterii lui peste un anumit prag, fapt realizat de vitamina B6, de acidul folic i de vitamina
B12. Persoanele la care nivelul de cistein crete prezint un risc triplu de infarct dect cele la care
nivelul este normal.
Vitamina B6 are rol n absorbia intestinal a vitaminelor B. De asemenea ncetinete evoluia
osteoporozei fiind necesar, alturi de calciu i vitamina D3.
Vitamina B6 este deci necesar pentru meninerea funcionalitii optime a sistemului imunitar.
Vitamina B6, prin faptul c activeaz unele enzime, are multiple roluri. Particip la
metabolismul aminoacizilor, a acizilor grai eseniali i al fierului.

10

Vitamina B7 (biotina sau sau vitamina H) este ntlnit n natur liber n cantitate mic,
mai mult n combinaie cu aminoacizi, proteine i peptide.
Vitamina H are rol de coenzim de decarboxilare. Ea stimuleaz creterea esuturilor
meristematice, intensificnd diviziunea celular.
Se cunosc dou biotine, biotina i biotina (figura 9) cu structur diciclic format dintrun nucleu tetrahidroimidazolic condensat cu unul tetrahidrotiofenic. Ambele au caracter slab acid.
Biotina este component al acidului folic, de unde i importana sa pentru organism.
O
O

C
NH

NH

CH

CH

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

COOH

NH

NH

CH

CH

CH2

CH
S

CH

CH

CH3
CH3

COOH

biotina

biotina
FIGURA 9

Lipsa vitaminei H la om se manifest prin cderea prului, decolorarea pielii, oboseala i lipsa
apetitului.
Este component a unor enzime care contribuie la metabolismul proteinelor, glucidelor si
lipidelor. Amelioreaz durerile musculare consecutive oboselii i contribuie la meninerea integritii
pielii. mpiedic ncrunirea i cderea prului, fiind utilizat cu rezultate bune i la prevenirea
alopeciei (cheliei). Sportivii necesit cantiti mari din aceasta vitamina.
Avidina din oul crud ntrzie absorbia acestei vitamine.

Vitamina B9 sau acidul folic a purtat pe vremuri numeroase nume: factorul U, vitamina Bc,
este foarte rspndit n regnul vegetal, mai ales n frunzele verzi (spanac), sparanghel, castravei,
morcov, cartofi, ca i n drojdii, ficat de animale etc.
Acidul folic are n structura sa acid glutamic, acid para aminobenziuc i 2-amino-4hidroxipteridina (figura 10). Att acidul folic ct i derivaii si (acidul folinic) au rol de coenzime ,
participnd la reaciile cu transfer al grupelor formil i hidroximetil. Ei au rol n formarea hematiilor, a
leucocitelor i de frnare a unor tumori maligne la animale. La om exercit aciune pozitiv n
vindecarea unor anemii.
11

NH2

COOH

CH2

OH

CO

CH

NH

CH2

CH2

COOH

Acidul folic
H
N

NH2
N

COOH

N
OH

CH2

CO

NH

CH

CH2

CH2

COOH

O
H

Acidul folinic
FIGURA 10
Vitamina B9 particip la metabolismul acizilor aminai (componeni ai proteinelor). Este
indicat n anemii, n anumite tulburri digestive i n convalescente.
Doza zilnic necesar de vitamina B9 este de la 100 la 200 gamma (miimi de miligram).
Drojdiile conin 0,10,3 mg la 100 g, cartoful 0,1 mg, frunzele de morcov 0,3 mg (morcovul
0,04 mg).
Experimental, carena n acid folic atrage, la obolan, malformaii ale ochilor i ale cerului gurii.
Carena aceasta a fost observata in mai multe rnduri la femeile crora li se administrase o substan
antagonist acidului folic. Fetusul a prezentat anomalii caracteristice.

Vitamina B12 sau ciancobalamina constituie cel mai puternic factor antianemic cunoscut
pn n prezent.
Din punct de vedere chimic, vitamina are o constituie asemntoare cu a hemului deosebinduse prin prezena unui atom de Co central, o grupare cian i absena unei grupe metinice. Are deci
structur porfirinic derivnd de la un sistem monociclic (corina) de unde i numele de corinoid. n
structura vitaminei B12 se mai afl grupri metilice, amidice legate de nucleii pirolici, un nucleu
dimetilbenzimidazolic, riboz, acid fosforic, aminopropanol glicozidat cu un nucleotid (figura 11). Prin
substituirea grupei CN cu o grupare OH sau NO rezult hidroxicobalamina, nitrozocobalamina.

12

FIGURA 10
Vitamina B12 este o substan cristalizat de culoare rou nchis, solubil n ap, alcool i
insolubil n aceton, bezen, cloroform. n stare pur, vitamina B 12 este stabil la cldur (suport
temperaturi de pn la 120C), fiind ns inactivat de lumin, ca i de excesul de vitamina C, de alcool
si de somnifere. Razele ultraviolete, acizii tari i oxidanii o distrug.
Dintre proprietile ei, enumerm urmtoarele:
o

particip activ la metabolismul proteinelor, lipidelor i glucidelor;

contribuie la funcionarea normal a celulelor, n special a celor din mduva osoas ;

are rol benefic asupra sistemului nervos i a traiectului gastrointestinal;

acioneaz n mod esenial n formarea globulelor roii la nivelul oaselor, n sinteza proteinelor
care particip la edificarea diferitelor esuturi, precum i n sinteza nucleoproteinelor etc.
Vitamina B12 este ideal pentru cretere. Insuficiena ei n alimentaie duce la instalarea unor

grave anemii (anemia pernicioas, manifestat prin anemie general i tulburri nervoase deosebit de
grave). n plus, aceast vitamin are un rol important i n protejarea celulelor hepatice, datorit
proprietii ei de a mpiedica depunerea grsimilor n ficat. Se afirm despre cobalamina c ar fi destul
de eficient i n bolile precanceroase, i n cele canceroase.
Eficacitatea ei sporete prin asociere cu vitaminele B6, B9, C, colina, inozitol, precum i n
prezena potasiului.

13

Bibliografie
1. Neamu, G., i colaboratori Chimie i biochimie vegetal, Editura
didactic i pedagogic, Bucureti 1983
2. LIEBERMAN, Shari - Autor; BRUNING, Nancy Autor - Biblia
Vitaminelor si A Mineralelor Esentiale, editura paralela 45.
3.

Resurse WEB:

http://ro.wikipedia.org/wiki/Vitamin%C4%83
http://www.util21.ro/sanatate/biblia-vitaminelor/biblia-vitaminelor-vitamine-minerale-proteine.htm
http://www.scribd.com/doc/262279/Earl-Mindell-Biblia-vitaminelor

14