Universitatea Politehnica din Bucureti

Facultatea de Chimie Aplicat i tiina Materialelor

Dinicu Daniela
Radu Raluca
Dumitru Andra
Master: Expertizarea produselor chimice,
alimentelor i materialelor
Anul: II

Ce este Acidul Acetic?

Acidul acetic este un derivat funcional ce
conine gruparea hidroxil. El face parte din
grupa acizilor carboxilici.
Aceasta e
denumirea uzual a acidului etanoic. Este
cunoscut din cele mai vechi timpuri sub
numele de oet (acetum=oet n lb.
latin),deoarece
constituie
componentul
majoritar al lichidului obinut prin
fermentarea natural a vinului i numit oet
de vin.

Din trecut pn n prezent...

ast a
r
f
o
e
T
c
e
r
oful g
z
o
l
i
f
.,
r
ul al
H
l
.
o
d
c
e
a
s
e
l
n
I

I
I
.
al
etalelor
m
a
r
p
n secolul
fost
u
s
a
a
)
r
i
e
u
l
b
u
e
t
e
G

(
ayyan
iunea o

H
c
a
r
s
i
i
b
r
a
c
c d in
J
s
i
t
e
b
e
d
c
a
r
a
a
d
l
i
u
c
t
a
ilare,
lchimis
t
a
s
i
,
d
a
e
n
l
i
r
I
p
I
acetic
I
,
t
V
d
a
i
r
c
t
a
n
e
t
c
u
n
obin
e a co
r
a
a
s
c
l
,
u

t
s
m
i
i
t
r
p
talici.
e
renascen
m
a
r
c
o
l
o
i

p
a
e
t
a a ce
t
a
oet. n
c
s
u
a
e
r
a
distil
n
i
r
p
l
a
i
c
a
l
g

eaz
z
i
t
e
t
n
i
s
e
b
n Kol
n
a
m
r
e
H
anic.
n
g
r
a
o
m
n
r
a
e
g
l
l
a
i
u
mater
himist
n
i
d
c
i
t
sucul
e
"
n 1847, c
c
a
n
i
d
d
i
t
c
a
u
n
dat
ra obi
e
a
m
l
i
a
r
i
p
c
a
l
izolat
g
u
r
a
c
r
i
t
e
e
pent
c
c
i
a
t
e
l
c
idul a
, acidu
c
0
A
1
9
.
i
1
u
l
n
u

n
Pn
rea lem
alciu).
a
c
l
i
e
t
s
d
i
d
d
i
x
n
i
o
r
r
p
var (hid
e
d
e
t
pirolignos"
p
a
l
u
tarea c
a
r
t
n
i
r
p
r
o
i
ulter

Cum l recunoatem?
E un lichid incolor, cu

miros caracteristic,
neptor
Se amestec n orice
proporii cu apa ;
Temperaturile de
topire/fierbere sunt 16,7C
respectiv 118,2C
Formeaz sruri: acetai;
Puternic caustic;

Cum se obine?
Acidul acetic este produs att prin fermentare
bacterian, ct i prin sintez. La ora actual, doar
10 % din producia mondial de acid acetic se face
pe cale biologic, cea care rmne de baz pentru ob inerea o etului, cu att
mai mult cu ct legislaia multor ri impune ca oetul de uz alimentar s fie
de origine natural. Circa 75 % din acidul acetic produs pentru utilizarea
chimic se obine prin carbonilarea metanolului . Restul de 25 % se ob ine
prin metodele alternative.

Carbonilarea metanolului

Cea mai mare cantitate de acid acetic pur se ob ine prin carbonilarea metanolului. n acest
proces, metanolul i monoxidul de carbon reacioneaz pentru a produce acid acetic, conform
ecuaiei chimice :
CH3OH + CO CH3COOH
Procesul implic apariia iodometanului ca intermediar i se realizeaz n trei etape. Un
catalizator, de obicei un complex metalic, este necesar pentru carbonilare (etapa 2).
(1) CH3OH + HI CH3I + H2O
(2) CH3I + CO CH3COI
(3) CH3COI + H2O CH3COOH + HI

Oxidarea acetaldehidei
nainte de aplicarea industrial a
procedeului Monsanto, acidul acetic era
produs, n mare parte, prin oxidarea
acetaldehidei. Aceasta rmne a doua metod
ca importan pentru producerea acidului
acetic, dei nu se poate compara ca eficacitate
cu
metoda
carbonilrii
metanolului.
Acetaldehida poate fi produs fie prin oxidarea
butanului sau a benzinei uoare, fie prin
hidratarea etilenei (eten).
Cnd butanul sau benzina uoar sunt nclzite
cu aer n prezena unor diferii ioni metalici,
printre care cei de mangan, cobalt i crom, se
formeaz un peroxid organic care apoi se
descompune pentru a produce acid acetic,
dup reacia

2 C4H10 + 5 O2 4 CH3COOH + 2 H2
O

n condiii similare i folosind

catalizatori similari ca n oxidarea
butanului, acetaldehida poate fi
oxidat de ctre oxigenul din aer
pentru a produce acid acetic
2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH

Fermentaia oxidativ
Pentru o lung perioad a istoriei omului, acidul acetic,
sub form de oet, a fost produs cu ajutorul bacteriilor din
genul Acetobacter. n condiiile prezenei abundente de
oxigen, aceste bacterii pot produce oet pornind de la o
larg varietate de alimente fermentabile. Produsele
utilizate n mod obinuit sunt cidrul de mere, vinul i
cerealele fermentate, malul, orezul sau cartofii. Se obine
prin fermentaie acetic, din etanol, conform ecuaiei
chimice generale:
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O

Fermentaia anaerob
Unele specii de bacterii anaerobe, incluznd pe unele din genul Clostridium, pot
transforma zaharidele direct n acid acetic, fr utilizarea etanolului ca produs intermediar.

C6H12O6 3 CH3COOH
Mai interesant sub aspectul chimiei industriale este faptul c aceste bacterii acetogene pot
sintetiza acid acetic pornind de la compui monocarbona i (cu un singur atom de carbon),
cum ar fi metanolul, monoxidul de carbon sau o mixtur de dioxid de carbon i hidrogen:
2 CO2 + 4 H2 CH3COOH + 2 H2O

Distilarea uscat a lemnului

n industrie, acidul acetic se
obine i prin distilarea uscat a
lemnului. Materialul lemnos se
nclzete la 900-1000 C, n
absena aerului, i astfel rezult
mai muli produi: crbunele de
lemn (mangalul, folosit drept
combustibil
i
reductor),
produi gazoi (CH4, CO, CO2)
i un produs lichid, numit acid
pirolignos. Acesta din urm este
un amestec de substane, printre
care acidul acetic, metanol,
aceton i ali acizi superiori.
Din acest amestec, acidul acetic
este izolat prin extracie cu un
solvent selectiv.

Proprieti chimice
Aciditate
Atomul de hidrogen (H) din gruparea carboxil (COOH) al acizilor carboxilici,
cum este i acidul acetic, poate fi eliberat ca ion ( proton) H+, dndu-le acestora
caracterul lor acid. Acidul acetic este un acid slab, n fapt un acid monoprotic n
soluii apoase, cu o constant de aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugat este
acetatul (CH3COO). O soluie de molaritate 1.0 M (aproape co
ncentraia oetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicnd c abia 0,4 % din molecul
ele de acid acetic sunt disociate.

Dimer ciclic
Structura cristalului de acetic acid arat c moleculele se grupeaz n
perechi, formnd dimeri conectai prin puni de hidrogen. Dimerii pot fi
detectai i n vapori la 120 C. De asemenea, ei pot s apar n faza lichid din
soluiile cu solveni fr legturi (pun i) de hidrogen, i ntr-o oarecare msur
n acidul acetic pur, dar sunt desfcui de ctre solven ii cu pun i de hidrogen.

Solvent
Acidul acetic lichid este un solvent protic
hidrofil (polar), similar etanolului i apei. Cu o
constant dielectric (sau permitivitate relativ)
moderat de 6,2 , el poate dizolva nu doar
compuii polari cum ar fi srurile anorganice i
zaharurile, dar i compuii nepolari ca uleiurile
i elemente ca sulful i iodul. Se amestec rapid
cu muli ali solveni polari i nepolari ca apa,
cloroformul i hexanul. Aceast proprietate de
dizolvare i de miscibilitate a acidului acetic
determin larga sa utilizare n industria
chimic.

Reacii chimice
Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluznd fierul, magneziul i
zincul, formnd gaz de hidrogen i sruri metalice numite acetai. Aluminiul,
expus la oxigen, formeaz un strat subire de oxid de aluminiu la suprafaa sa,
strat care este relativ rezistent, astfel nct cisternele de aluminiu pot fi utilizate
pentru transportul acidului acetic. Acetaii metalici se pot ob ine din acid acetic i
baza corespondent, ca n reacia dintre bicarbonatul alimentar i oet. Cu
excepia acetatului de crom (II), aproape toi acetaii sunt solubili n ap.

Dintre toate reaciile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere i
formarea de derivai de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituiei nucleofilice a
gruprii acetil. Ali derivai de substitu ie includ anhidrida acetic; aceast anhidrid este
produs prin pierderea apei din dou molecule de acid acetic. n mod asemntor, esterii
acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer);
nclzit la peste 440 C, acidul acetic se descompune n dioxid de carbon i metan
sau poate da ceton i ap.

Utilizri:
Acidul acetic este folosit
drept
condiment
i
consumat n soluie 36% (soluia se numete
oet) dar i conservant.

dar i ca

...materie prim n

industria
farmaceutic,
la
prepararea aspirinei
(acid acetilsalicilic).
Unele sruri ale sale
(acetaii de Fe, Cr,
Al) se folosesc ca
mordani
n
vopsitorie (mordanii
sunt
fixatori
ai
culorii pe fibr).

Toxicitate
Ci de ptrundere n organism: ingerare
Grea, vom, diaree, dureri abdominale (risc de perforare)
Iritaii ale aparatului respirator
Iritaii ale conjunctivei oculare, risc de orbire
Iritaii ale pielii, arsuri
Carcinogenitate: nu este desemnat drept cancerigen

Ambalarea, etichetarea, depozitarea

Ambalarea: n flacoane de polietilen, prevzute cu sigiliu i buon
reactivului
chimic
din polietilen, cu un coninut net de 1 kg sau 1 litru sau n canistre /
bidoane de polietilen, prevzute cu capac nfiletat, cu un coninut net
de 60 kg. Ambalajele vor fi foarte bine etanate, pentru a se evita
scurgerile de produs.
Marcare : simbol de pericol pentru produse corozive (C)
Depozitare: Ambalajele cu produs se depoziteaz n poziie vertical,
n ncperi curate, uscate, la temperaturi peste 18 C.

Principalele aspecte ale litigiului

La data de 07.02.2011, D-l Horia Iovu a nregistrat o
reclamaie la Judecatoria sector 3 aducnd la cunotin
constatrile fcute n urma verificrii calitii lotului de acid
acetic tehnic de sintez, recepionat de la productorul S.C.
ECO-MOLD Invest S.R.L. Colaborarea dintre cele dou a
funcionat cu succes din anul 2009 pn n anul 2011 luna
februarie. ncepnd cu aceast dat s-au nregistrat
disfuncionaliti n ceea ce privete calitatea produsului.
Din evaluarea acestora s-au putut constata urmtoarele:
- produsul recepionat de la productor coninea mai mult fier n
comparaie cu condiiile de admisibilitate conform STAS 636588.

Principalele aspecte ale litigiului

n urma acestor constatri reprezentanii facultii

UNIVERSITATEA POLITEHNICA BUCURETI au prezentat
situaia celor de la S.C. ECO-MOLD Invest S.R.L cernd n
acelai timp nlocuirea ntregului lot de acid acetic tehnic de
sintez recepionat.
Rspunsul productorului S.C. ECO-MOLD Invest S.R.L
a fost unul negativ, refuznd s nlocuiasca lotul de acid acetic.
Astfel s-a ajuns la o situaie de litigiu ntre
UNIVERSITATEA POLITEHNIC BUCURETI i S.C. ECOMOLD Invest S.R.L.

Obiectivele expertizei
Evaluarea documentelor
Verificarea condiiilor de pstrare la furnizor i respectiv

la beneficiar
Verificarea procesului tehnologic la furnizor
Identificarea cauzelor care au provocat deteriorarea

calitii produsului recepionat de firma S.C. ECO-MOLD

Invest S.R.L.

Concluzie
Constatrile efectuate la firma productoare, respectiv
S.C. ECO-MOLD Invest S.R.L., nu au dat nici un fel de
suspiciune n legtur cu modul de depozitare i transport, nsa
s-a constatat c pe parcursul procesului tehnologic s-a gsit o
concentraie mai mare de metal (respectiv fier) dect cu cel
specificat n legislaia n vigoare.
Reclamantul Universitatea Politehnic Bucureti are
dreptul s refuze marfa chiar integral deoarece cca 70% din
flacoanele cu reactiv nu corespund condiiilor de calitate impuse
de legislaia n vigoare.