Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Model
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. Neopentanul nu conine atomi de carbon ... ... ... . (teriar/cuaternar)
2. Cloroformul este un compus ... ... ... obinut prin clorurarea fotochimic a metanului. (diclorurat/triclorurat)
3. Formulei moleculare C5H12O i corespund ... ... ... alcooli teriari. (1/2)
4. Numrul legturilor peptidice dintr-o molecul de glicil-valil-alanin este egal cu ... ... ... . (2/3)
5. Cauciucul este un ... ... ... . (material rigid/elastomer)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Cracarea n-butanului conduce la formarea unui amestec organic care conine:
a. dou alchene izomere de caten i doi alcani omologi;
b. dou alchene izomere de poziie i doi alcani izomeri de caten;
c. dou alchene omoloage i doi alcani izomeri de caten;
d. dou alchene omoloage i doi alcani omologi.
2. Numrul legturilor covalente de tip din molecula acrilonitrilului este:
a. 3;
c. 1;
b. 2;
d. 0.
3. Partea hidrofil a spunului cu formula de structur: CH3(CH2)14COO-K+ este:
a. K+;
c. COO- ;
b. CH3(CH2)14;
d. CH3(CH2)12COO-.
4. Pentru a forma o tripeptid cu acelai numr de atomi de carbon n molecul ca i valil-valina, -alanina
trebuie condensat cu:
a. seril-serina;
c. valil-cisteina;
b. glicil-valina;
d. glutamil-alanina.
5. Denaturarea unei proteine este un proces ce const n:
a. conservarea lanurilor macromoleculare din structura proteinei;
b. conservarea proprietilor biochimice iniiale;
c. modificarea formei spaiale a proteinelor prin desfacerea unor legturi intermoleculare;
d. modificarea legturilor peptidice.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al procesului din coloana A nsoit de litera
din coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde
o singur liter din coloana B.
A
B
1. fermentaia alcoolic
a. testarea alcoolemiei
2. fermentaia acetic
b. flacra oxiacetilenic
3. oxidarea blnd a etanolului
c. obinerea buturilor alcoolice
4. arderea acetilenei
d. fabricarea adezivilor
5. polimerizarea acetatului de vinil
e. fabricarea dinamitei
f. obinerea oetului
10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 1 din 3

Model

Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compuii (A) i (B) sunt izomeri i au formulele de structur:

HC

CH

CH2

(30 de puncte)

H2C

CH3

H2C
(A)

CH3

(B)

H2
C
C
H2

CH
CH

1. Notai tipul catenei ciclice din compusul (B), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre
atomii de carbon.
1 punct
2. Scriei formula de structur a hidrocarburii obinute prin hidrogenarea catalitic n prezen de
Pd/ Pb2+ a compusului (A).
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2O(HgSO4/H2SO4);
b. Br2(CCl4) n exces.
4 puncte
4. Determinai procentul masic de carbon dintr-un amestec ce conine 2 mol de compus (A) i 3 mol de compus
(B).
4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (B) cu:
a. H2(Ni);
b. Cl2(CCl4).
4 puncte
Subiectul E.
1. Un acid monocarboxilic cu caten aciclic saturat se esterific, n mediu acid, cu un alcool
monohidroxilic cu caten aciclic saturat, care are acelai numr de atomi de carbon ca i catena
acidului. n urma reaciei se obine un ester (A) ce conine 36,36% O, n procente masice.
a. Determinai formula molecular a esterului (A).
b. Scriei formula de structur a esterului (A).
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului cu alcoolul corespunztor pentru obinerea
esterului (A).
2 puncte
3. a. Metanolul este folosit uneori drept combustibil. Scriei ecuaia reaciei chimice care st la
baza utilizrii metanolului drept combustibil.
b. Notai o proprietate fizic a metanolului.
3 puncte
4. Un volum de 200 mL de metanol cu densitatea 0,8 g/mL se supune arderii. Calculai volumul de
aer cu 20% oxigen, n procente de volum, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, exprimat n litri, necesar arderii metanolului.
4 puncte
5. Un detergent cationic (D) cu formula de structur CH3-(CH2)n-CH2-N+(CH3)3]Cl- are raportul
dintre numrul atomilor de carbon primar i numrul atomilor de carbon secundar 1 : 7. Determinai
numrul atomilor de carbon din formula de structur a detergentului (D).
2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

Volum molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 2 din 3

Model

Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. La hidroliza parial a unei proteine s-a obinut i tripeptida (P) cu formula de structur:

a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a tripeptidei (P).

b. Notai formula de structur a -alaninei la pH = 12.
4 puncte
2. Notai un factor de natur chimic ce contribuie la denaturarea proteinelor.
1 punct
3. Amidonul este polizaharida natural ce constituie rezerva de hran n plante.
a. Notai dou surse naturale de amidon.
b. Notai o proprietate fizic a amidonului.
c. Prin hidroliza enzimatic total a amidonului se obine glucoza. Scriei formula de structur plan a
glucozei.
5 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactivul Fehling.
2 puncte
5. Glucoza din 27 g de soluie reacioneaz complet cu reactivul Fehling. n urma reaciei se depun 4,32 g de
precipitat rou-crmiziu. Determinai concentraia procentual de mas a soluiei de glucoz.
3 puncte
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. Prin hidrogenarea catalitic a unei alchene (A) cu caten aciclic ramificat se obine o hidrocarbur cu
raportul masic C : H = 24 : 5.
a. Determinai formula molecular a alchenei (A).
b. Scriei formula de structur a alchenei (A).
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor cuprinse n schema de mai jos:
+ HCl
po lim erizare
acetilen
(A)

(B)
4 puncte
3. Notai o utilizare a compusului (B) identificat n schema de la punctul 2.
1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a toluenului pentru a obine 2,4,6-trinitrotoluen.
2 puncte
5. La nitrarea toluenului cu amestec nitrant n care raportul molar HNO3 : H2SO4 = 1 : 2, se obin
22,7 kg de 2,4,6-trinitrotoluen. tiind c masa de ap existent la sfritul reaciei de nitrare este
de dou ori mai mare dect masa de ap din amestecul nitrant iniial i c acidul azotic se
consum integral, determinai masa de amestec nitrant necesar, exprimat n kilograme.
4 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Scriei ecuaia reaciei care are loc ntre 2-penten i brom.
2 puncte
2. Un amestec de n-pentan i 2-penten, cu masa de 2 g, decoloreaz 200 mL soluie de brom n
tetraclorur de carbon, de concentraie 0,1 M. Determinai compoziia procentual masic a
amestecului de hidrocarburi.
4 puncte
3. Scriei formula de structur a izomerului trans-2-penten.
1 punct
4. Scriei ecuaile reaciilor de alchilare ale etilaminei i etilmetilaminei cu clorur de metil, n exces,
pentru formarea srurilor cuaternare de amoniu.
4 puncte
5. Un amestec de etilamin i etilmetilamin cu masa de 50,6 g, aflate n raport molar 3 : 2, se
alchileaz cu clorur de metil, n exces, formnd sruri cuaternare de amoniu. Determinai masa de
clorur de metil necesar alchilrii amestecului de amine, exprimat n grame.
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Cl- 35,5; Cu- 64.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 3 din 3

Model