Benceno

Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades fsicas y

qumicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgnico,
su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El
principal problema era debido no a la complejidad de la molcula en s, sino
que era consecuencia del limitado desarrollo de la teora estructural
alcanzado en aquella poca.
Como ya sealamos se conoca su frmula molecular (C6H6), pero el
problema estaba en conocer cmo se disponan los tomos en la estructura.
En 1858 Kekul propuso que los tomos de carbono se podan unir entre s
para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver
el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden
cerrar formando anillos. Para representar la estructura del benceno se
haban propuesto las siguientes:
Todos estos intentos de representar la estructura del benceno
representaban las distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia
qumica del benceno.

Aunque evidentemente no satisfactoria, la estructura del benceno propuesta

por Kekul, se us de forma generalizada por mucho tiempo. No fue sino

hasta que se desarroll la mecnica cuntica en el ao 1920 que comenz a
comprenderse el comportamiento y la estabilidad poco usual del benceno.

La estructura aceptada actualmente no es resultado de nuevos

descubrimientos sobre el benceno, sino que es la consecuencia de una
ampliacin de la teora estructural, que corresponde al concepto de
resonancia y orbital molecular.
La presentacin real de la molcula, entonces se considera como un hibrido
de resonancia entre varias estructuras, que se denominan estructuras
contribuyentes o resonantes. La resonancia entre tales formas
contribuyentes se indica mediante una flecha con una punta en ambos
extremos.

Por tanto, el benceno consiste en un anillo formado por seis tomos de

carbono con hibridacin sp2, enlazados entre s mediante enlaces s Csp2 Csp2. Cada uno de los tomos de carbono se enlaza adems a un tomo de
hidrgeno mediante un enlace s Csp2 -H1s. Todos los enlaces C-C tienen la
misma longitud y todos los ngulos de enlace son de 120. Como los tomos
de carbono presentan hibridacin sp2, cada tomo de carbono tiene un
orbital p perpendicular al plano del anillo que se solapa con los orbitales p
de los carbonos contiguos para formar un crculo de densidad electrnica p
por encima y por debajo del plano molecular. La representacin del benceno
como un hexgono regular con un crculo en el centro evoca el
solapamiento cclico de los seis orbitales 2p. El benceno es por estas
razones un compuesto altamente estable.

Por razones prcticas, representamos el anillo de benceno por medio de un

hexgono regular con un crculo inscripto. Se entiende que hay un
hidrgeno unido a cada ngulo del hexgono. El crculo simboliza la nube de
seis electrones deslocalizados (Fessenden et al.,1983 ; Morrinson et
al.,1990).
Normalmente se presenta como un hexgono regular con un circulo
inscripto para hacer notar que los 3 dobles enlaces del benceno estn
deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia.

Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios)

aceptados por las reglas de la IUPAC.

Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario
indicar cules son, sino tambin su ubicacin.
Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto,
meta y para.

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre

especial a la molcula, simplemente se nombran sucesivamente
(alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la
molcula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de
aquella sustancia especial.

Ejemplos:

En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le

asigna un nmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de
la combinacin de nmeros ms baja; si los grupos son diferentes y ninguno
confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y siguiendo la
menor numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces
se nombran sobre la base de que ese sustituyente est en el carbono 1.
Ejemplos:

Orientadores o activadores de primer y segundo orden

Un grupo que motiva un ataque en las posiciones orto y para es un director
orto-para; (de primer orden), uno que ocasiona lo mismo en la posicin
meta, se denomina director meta (de segundo orden).

Usos del benceno

Durante muchos aos, la principal salida para el benzol fue como
combustible de motores de automviles, sobre todo mezclado con gasolina.
Ese uso se extendi principalmente en Europa, donde se hicieron
minuciosas investigaciones sobre las mezclas de benzol y gasolina y sus
efectos en el funcionamiento del motor. Antes de la segunda Guerra
mundial, el orden de importancia de los usos del benceno era como sigue:
1. Combustible para motores.
2. Disolventes
3. Materia prima para la industria qumica.
Durante la guerra, aumentaron muchsimo los usos qumicos y llegaron a
superar a todos los dems usos juntos.
Hay varias razones para el uso del benzol como combustible coadyuvante
en los motores de compresin elevada.
El benceno tiene un valor antidetonante mayor que el de la gasolina. La
volatilidad total relativamente elevada (vaporizacin rpida en el
carburador) de las mezclas de benzol disminuye las dificultades para el
arranque de los motores en tiempo fro observados con la gasolina
ordinaria, y por la ausencia de componentes muy voltiles, el benzol es
menos propenso a producir obstrucciones por formacin de bolas de
vapores en los conductos de combustible. Todos los combustibles para
motores forman carbn al quemarse. El carbn formado por el benzol es
blando y no adherente, y no se acumula en las paredes de los cilindros. El
benzol sigue siendo empleado en el mtodo de la ASTM para determinar el
carcter detonante de los combustibles para motores.
La cloracin del benceno da monoclorobenceno, que por hidrlisis se
convierte en fenol. As se fabrica gran cantidad de fenol en los E.U. La
cloracin puede prolongarse para dar diclorobencenos, de los cuales el ms
conocido es el para por su uso como insecticida y como preventivo de la
polilla.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico
de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,
productos farmacuticos y tinturas.

Fenol: desinfectante
Tolueno: solvente
DDT: Diclorodifeniltricloroetano: insecticida
Anilina: colorante
Naftalina: dibenceno espantapolillas para la ropa.
cido pcrico: colorante, bactericida y explosivo.
Nitrobenceno: relleno para esas lmparas que tienen un lquido que va
cambiando de forma.
El difenilo es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las cajas de
empaque. Tambin se utiliza como agente de transferencia de calor y es
intermediario en la sntesis orgnica. Se produce por la deshidratacin
trmica del benceno.
El naftaleno se usa como intermediario qumico o base para sntesis de
compuestos ftlicos, antranlicos, hidroxilados, aminos y sulfnicos que se
usan que usan en la manufactura de varios colorantes tambin se utiliza en
la manufactura de hidronaftalenos, resinas sintticas, negro de humo,
plvora sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente
de polillas.