QUMICA MENCIN

QM-25

QUMICA ORGNICA

2014

INTRODUCCIN
Todos los organismos vivos estn conformados por sustancias orgnicas. Ejemplos hay varios:
protenas como el colgeno y la elastina, cidos grasos, lpidos mayores como los terpenos,
hidratos de carbono, cidos nucleicos, tejidos, etc. La lista es mayor, los alimentos son fuente
primaria de compuestos orgnicos, los medicamentos y hasta la ropa que nos ponemos se
conforman de componentes cuya base estructural es el carbono. As que cualquier comparacin e
investigacin no debe ser antojadiza, debemos incluir siempre el concepto orgnico, la idea de la
qumica del carbono.
Las primeras luces surgen en 1770 (pleno siglo XVIII), ese ao se estipul la necesidad cientfica
de clasificar a ciertos componentes como orgnicos para diferenciarlos claramente de los
inorgnicos. En un principio la norma fue slo para aquellas sustancias cuyo origen estaba en los
organismos vivos. Hubo que derrocar la idea vitalista de la materia para aceptar finalmente que
muchas sustancias podan convertirse en otras por simple reaccin qumica. Sin intentar
confundir, lo que debemos aceptar para comenzar a estudiar a los compuestos orgnicos es lo
siguiente:
Todo compuesto que se presuma orgnico debe contener al elemento carbono, sin embargo se
aclara que, No todo compuesto que posea carbono, necesariamente debe ser orgnico.
Existen sustancias, como CO, CO 2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, que son "compuestos de
transicin", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades ms semejantes a los
compuestos inorgnicos.
Durante el desarrollo del tema nos relacionaremos con molculas complejas con variada
reactividad; ms an, algunas con tomos diferentes al carbono, sin embargo, todas sin excepcin
tienen un esqueleto estructural hidrocarbonado. Cabe preguntarse legtimamente, por qu el
carbono?, qu tiene de particular su estructura o sus propiedades fisicoqumicas?

EL CARBONO
Dado que la columna vertebral de los compuestos orgnicos es el carbono es conveniente repasar
sus caractersticas: geometra, capacidad de enlace y agregar formas nuevas de representar
grficamente la estructura de las molculas.
El carbono es un elemento no-metlico perteneciente al grupo IV-A del sistema peridico, por lo
tanto su configuracin electrnica basal viene dada por:

1s2 2s2 2p2

Z= 6

De modo que puede inferirse lo siguiente:

Frmulas Estructurales Espaciales

carbono sp3

carbono sp2

carbono sp

Geometra
tetradrica con
ngulos de enlace de
109,5

Geometra trigonal
plana donde los
ngulos de enlace son
de 120
aproximadamente.

Geometra lineal con

ngulos de enlace de
180

CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO

Un tomo de carbono es primario si se encuentra unido
directamente solo a 1 tomo de carbono.
En el propano, los carbonos de los extremos son primarios.

Un tomo de carbono es secundario si se encuentra unido

directamente a 2 tomos de carbono.
El tomo de carbono central, es secundario.

Un tomo de carbono es terciario cuando est unido

directamente a 3 tomos de carbono.
El carbono central del 2 metil-propano es terciario.

Un tomo de carbono ser cuaternario si est unido

directamente a 4 tomos de carbono.

CADENAS HIDROCARBONADAS
La enorme cantidad de compuestos orgnicos conocidos, se debe en gran medida a la capacidad
que tiene el tomo de carbono para enlazar y formar cadenas (concatenacin) de compuestos
covalentes.

Tipos de Cadenas
Abiertas

Cerradas

(Alifticas)

(Cclicas)

H3C

Mixtas

CH3
CH3

CLASIFICACIN DE CADENAS ALIFTICAS

Cadenas
Alifticas
Normal o Recta

Saturada

Homognea

Ramificada

Insaturada

Heterognea

LINEALES:
Aquellas que en su estructura no presentan radicales (se les denomina tambin cadenas rectas).
H3C

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H2C
CH3

n - octano

H3C
n - hexano

CH2

CH2 CH2 CH2

H3C

CH2

CH2

CH2
CH2

n - heptano

CH3

RAMIFICADAS:
Presentan radicales o ramificaciones (porciones moleculares hidrocarbonadas) en su estructura.

H 3C
H 3C

CH3

CH

CH

CH3

H 2C
CH2

CH3

CH3

H 3C
HC
CH3

CH2 CH

CH2

CH

H 3C

CH2

CH
CH2

CH2

H 3C
2 , 3 dimetil pentano

H 3C

3 etil hexano

CH3
CH2

3 etil 2 , 5 dimetil heptano

SATURADAS:
Slo contienen enlaces simples (sigma) en su estructura.
CH
H 3C
H 3C

CH

Cl

CH

H 2C

CH

CH

CH

CH

CH

H 3C
CH

CH

CH

CH

H 3C

2 m e til p e n ta n o

H 3C
CH

CH
HC

HC

H 3C
3 c lo ro

HC

CH
4 e til h e p ta n o

3 is o p ro p il

CH

CH
CH2

2 , 4 , 5 trim e til h e p ta n o

INSATURADAS:
Contienen enlaces mltiples (dobles o triples) en su estructura.

H 2C

CH

CH 2

CH 2

CH 2 CH 3

H 3C

CH 3

CH 3

CH
CH

CH
C

CH 3

HC

CH 2

CH 2

CH 3
hexeno

CH 2

CH

CH 2

1, 7 octadiino

2, 4, 5 trimetil 2, 5 heptadieno

HETEROGNEAS:
Poseen en su estructura tomos distintos al carbono e hidrgeno (heterotomos) en medio de 2
tomos de carbono.

H 3C

CH2

CH2

CH2

CH3

H 3C

CH3
etil propil ter

dim etil am ina

HOMOGNEAS:
5

NH
H 3C

CH3

m etoxi m etano

Aquellas que no poseen en su estructura heterotomos o bien, los presentan pero no en medio de
carbonos.
OH

O
H 3C

CH 2 C

CH 2

O
H 3C

CH

CH 3

CH 2

OH

CH 3

H 3C
3 pentanona

CH 2

cido butanoico

isopropanol

Ejemplos generales:

H 3C
H 3C

O
CH3

CH3
CH3
LINEAL

RAMIFICADA
SATURADA
HETEROGNEA

INSATURADA
HOMOGNEA

CLASIFICACIN DE CADENAS CCLICAS

Cadenas Cclicas

Saturada

Homocclica

Aromtica

Insaturada

Heterocclica

Alicclica

SATURADAS:
Contienen slo enlaces simples (sigma) en su estructura.

ciclohexano

1 , 3 diciclopropil ciclopentano

ciclobutil cicloheptano

INSATURADAS:
Presentan insaturaciones en su estructura.

CH
benceno

1 , 3 d ic ic lo p e n til c ic lo p e n te n o

3 m e til

1 , 4 c ic lo p e n ta d ie n o

HETEROCCLICAS:
Presentan en su estructura uno o ms heterotomos entre carbonos.
N

H
N

piridina

1 , 4 dihidropiridina

tetrahidrofurano

HOMOCICLICAS:
No poseen en su estructura heterotomos o bien, los presentan pero no en medio de carbonos.
O

H O

C
C H

C H

C l
fe n il m e til c e to n a

1 c lo ro

3 m e til c ic lo p e n ta n o

MOLCULAS AROMTICAS
7

c id o b e n z o ic o

CONCEPTO DE AROMATICIDAD
Los compuestos aromticos son molculas orgnicas que presentan una mayor estabilidad que la
que esperada (si se les analiza desde el punto de vista de la teora de enlace). La molcula
aromtica ms conocida es el benceno y un anlisis de su estructura y sus propiedades pueden
acercarnos al concepto de aromaticidad.

1,3,5-Ciclohexatrieno

Benceno

El benceno es un ciclo de 6 carbonos con 3 dobles

enlaces alternados. Si dibujamos la estructura
considerando que los dobles enlaces son ms
cortos que los simples, entonces obtendramos la
molcula denominada 1, 3, 5-Ciclohexatrieno, sin
embargo, en la estructura real del benceno los
enlaces dobles y simples tienen la misma longitud.

Esta aparente incongruencia se explica porque los electrones pi (electrones de los orbitales p
que forman los dobles enlaces) no estn fijos, al contrario se mueven libremente por todos los
carbonos del ciclo haciendo que todos los enlaces tengan la misma longitud.

La libertad de movimiento de los electrones pi se denomina conjugacin, y es sta la que le

otorga a la molcula su estabilidad.
El benceno no es el nico compuesto aromtico. Para verificar la aromaticidad de una
molcula deben cumplirse ciertas condiciones:

1. La molcula debe ser cclica.

2. Debe estar conjugada (dobles enlaces alternados).
3. Debe cumplir la regla de Hckel, 4n + 2 = N de electrones pi, donde n debe ser
un nmero entero.

Fenantreno
Benceno

Naftaleno

6 e pi

10 e pi

14 e pi

4n + 2 = 6

4n + 2 = 10

4n + 2 = 14

n=1

n=2

n=3

Otros ejemplos:

piridina

furano

tiofeno

MOLCULAS CCLICAS, NO AROMTICAS (ALICCLICAS)

ciclobutano

ciclohexeno

ciclopropano

1 , 4 cicloheptadieno

Ejemplos generales:

H3C

CH3

HOMOCCLICA

HETEROCCLICA

HOMOCCLICA

SATURADA

INSATURADA

INSATURADA

ALICCLICA

ALICCLICA

AROMTICA

LOS HIDROCARBUROS
9

Son los compuestos orgnicos de estructura ms bsica y con menor reactividad. Se les agrupa
porque poseen slo hidrgeno y carbono en su estructura molecular. An as, son de gran utilidad
en la vida cotidiana y en la mayora de los procesos de obtencin de energa.
Respecto al carbono sabemos que todos los enlaces que formar con los distintos elementos no
metlicos de la tabla peridica y consigo mismo son covalentes. Adems los compuestos de este
tipo son muy poco solubles en solventes polares. Esta caracterstica muy acentuada implica
forzosamente que son compuestos con mala conductividad elctrica y con bajos puntos de fusin.
Existen diversas formas para clasificar a los hidrocarburos. La reactividad de ellos depende por
una parte del grado de insaturacin presente. Por otro lado la estructura molecular (tamao de la
cadena) caracteriza varias de sus propiedades fsicas.

HIDROCARBURO

ALCANOS

ALQUENOS O
ALCENOS

ALQUINOS ,
ALCINOS O
COMPUESTOS
ACETILNICOS

CARACTERSTICAS

Poseen enlaces simples (sigma).

Se les denomina parafinas (poca afinidad, poca reactividad).
Frmula general CnH2n+2 (alcanos alifticos).
Frmula general CnH2n (cicloalcanos).
Uso principal como combustibles.
Son molculas poco solubles o insolubles en agua.
Disuelven sustancias apolares y anfipticas (grasas, aceites).
Fuente de origen primaria: el petrleo.
Alcano ms simple: el metano (CH4).

Presentan insaturaciones (enlaces dobles).

Tienen frmula general CnH2n (alquenos monoinsaturados).
Algunos tienen frmula general CnH2n-2 (alquenos cclicos).
Son ms reactivos que las parafinas.
Experimentan reacciones de polimerizacin.
El alqueno ms sencillo es el etileno (CH2=CH2).

Presentan insaturaciones en su estructura (enlace triple).

Tienen frmula general CnH2n-2 (alquinos con 1 enlace triple).
Al igual que los alquenos, los alquinos pueden polimerizarse.
El alquino ms simple es el acetileno (etino).

CICLOS

Tienen frmula general CnH2n y pueden considerarse como

alcanos con estructura cerrada.
El ciclo menor es el ciclopropano.
Las densidades y temperaturas de cambio de estado en los
cicloalcanos son ms elevadas que los alcanos alifticos
correspondientes.
La tensin de enlace induce en los cicloalcanos una mayor
reactividad frente a otras molculas respecto a sus homlogos
de cadena abierta.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
10

El nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgnico consta de 3 partes:

PREFIJO - MEDIO - SUFIJO

a)

El prefijo indica el nmero de tomos de carbono que el compuesto tiene en su cadena

principal, de modo que:
N DE TOMOS DE
CARBONO
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
20
21
22
23
30

b)

c)

PREFIJO
MET
ET
PROP
BUT
PENT
HEX
HEPT
OCT
NON
DEC
UNDEC
DODEC
TRIDEC
ICOS
HENICOS
DOCOS
TRICOS
TRIACONT

Cuando se trata de una cadena cclica, se antepone la palabra CICLO antes del prefijo.

La parte media se relaciona con la saturacin de la cadena de carbonos.

an

cadena saturada (slo enlaces simples).

en

cadena insaturada con un enlace doble.

in

cadena insaturada con un enlace triple.

dien

cadena insaturada con dos enlaces dobles.

diin

cadena insaturada con dos enlaces triples.

enin

cadena insaturada con un enlace doble y uno triple.

El sufijo, indica la funcin orgnica que contiene el compuesto. As por ejemplo, si es un

hidrocarburo tendr el sufijo o, si es una cetona ser ona y si es un aldehdo ser al.

RADICALES ORGNICOS
11

Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal (central). Poseen una
nomenclatura especial que los identifica:

Prefijo: nmero de tomos de carbono que contiene.

Sufijo: terminacin IL.

Algunos radicales con estructura ms compleja reciben nombres comunes.

Algunos radicales comunes (se incluyen ambas formas de nomenclatura)

fe n il
s e cp ro p il
o
e til
iso p ro p il
H 3C
m e til
CH2
H 3C

c ic lo p e n til

CH3

H 3C
H 2C
H 3C

CH2

CH2

H 3C
n -p ro p il

CH3

CH3

Cl
c lo ro

te r-b u til

n -b u til

REGLAS DE NOMENCLATURA
1. Se debe elegir la cadena ms larga dndole mayor prioridad a aquella que:
a) Contenga ms enlaces mltiples.
b) Presente mayor cantidad de tomos de carbono.
c) Presente mayor cantidad de radicales.
Los criterios para escoger la cadena ms larga se aplican en ese estricto orden (cuando un
criterio se cumple la seleccin queda hecha).
2. Se debe numerar la cadena desde el extremo ms cercano al:
a) Doble enlace.
b) Radical.
3. Se nombran los radicales indicando su posicin, (se numeran los carbonos que componen
la cadena principal).
4. Se nombra la cadena principal, indicando el nmero de tomos de carbonos y la posicin
de los enlaces mltiples (si es que los hay).
5. Se arma el nombre de la molcula partiendo por los radicales EN ORDEN ALFABTICO,
para luego, escribir el nombre de la cadena principal.
EJEMPLO 1:
12

H 3C

CH2

CH2

CH3
CH2

La cadena es lineal, sin ramificaciones, contiene 5 carbonos (prefijo pent), slo presenta enlaces
simples (parte media an) y es un hidrocarburo (sufijo o). El compuesto es el pentano.
EJEMPLO 2:
1. Eleccin de la cadena principal: En este
caso, diez tomos de carbonos =>decano (es
la cadena de mayor longitud).

2. Numerar la cadena principal desde un

extremo, de tal forma que se asigna el
nmero ms pequeo al primer punto de
diferencia (radical).

1
2

6
5

3. Nombrar cada ramificacin diferente en la

cadena. Nombrar los sustituyentes que sean
iguales una sola vez. En este caso: metil, etil,
propil.

4. Alfabetizar los sustituyentes.

Etil

5.
Escribir
el
nombre
completo
del
compuesto como una sola palabra insertando
prefijos (de posicin, multiplicativos, etc.)
antes de cada sustituyente.

metil

metil

10

propil

etil
metil

propil

4-etil - 2,3-dimetil - 5-propil - decano

NOTA IMPORTANTE:
Cuando coinciden varias cadenas principales (en cantidad de carbonos) se elige aquella
que tenga mayor cantidad de ramificaciones.

13

Ejemplo 3:
3

5
4

2
1
3-butil-2-octeno

La cadena ms larga posee slo 8 carbonos pues el doble enlace

tiene prioridad y debe estar dentro de la cadena principal, en
este caso se elige la cadena ms larga que lo contenga. La
numeracin comienza desde el extremo ms cercano a la
insaturacin. La numeracin del doble enlace se indica slo con
el nmero ms pequeo que lo contiene. De este modo, el
compuesto se nombra como 3-butil-2-octeno.

Ejemplo 4:
4

3- Propil-1,4-Hexadiino

Se consideran a los triples enlaces como lo ms

importante de la estructura y se les da prioridad de
numeracin, el resto se considera un radical. Ntese
que la posicin de los triples enlaces se indica slo con
los nmeros ms pequeos, 1 y 4.

Ejemplo 5:
El doble enlace es ms importante que el radical, por lo tanto, tiene la
prioridad en la numeracin. El nmero 1 para indicar la posicin del
doble enlace puede obviarse. En la cadena se antepone el prefijo ciclo
para indicar que es una estructura cerrada.

CH3
3
4

2
5

3-metil-1-ciclopenteno
3-metil ciclopenteno

Ejemplo 6:

4
2
1

6
5

Se considera al doble enlace como lo ms importante, con ese criterio se

elige la cadena principal y se da la numeracin. El ciclo en este caso es
slo un radical, por eso termina en il.

5-ciclohexil-2-metil-2-hepteno

IMPORTANTE:
1.

Los prefijos mutiplicativos (DI, TRI, TETRA, etc.) no deben considerarse en la alfabetizacin
de radicales.
14

2.

Si el radical es cclico, slo se considera la raz del radical para la alfabetizacin.

Ciclobutano < Ciclopropano

3.

Deben considerarse por completo aquellos radicales con nomenclatura compleja, vale decir:
Isopropil <Propil

Butil < Ter-butil

REGLAS PARA NOMBRAR COMPUESTOS AROMTICOS

Los compuestos aromticos son, en general, hidrocarburos cclicos con, por lo menos, un ncleo
bencnico, que se denomina ncleo o anillo aromtico.
CH3

BENCENO

TOLUENO

NAFTALENO

En algunos casos el ncleo bencnico puede ser la cadena principal o bien un radical (en este caso
debemos llamarlo fenil).
En la nomenclatura de compuestos aromticos sustituidos se destaca la posibilidad de tres
ismeros de posicin:

Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el ismero ORTO.

Grupos unidos en carbonos 1 y 3 corresponden al ismero META.

Grupos es en los carbonos 1 y 4 determina el ismero PARA.

GRUPOS FUNCIONALES EN MOLCULAS ORGNICAS

A pesar de la pequea cantidad de tomos que se pueden enlazar para formar molculas
orgnicas, la gran variedad de enlaces y la diversidad de estructuras dan origen a mltiples
funciones orgnicas. Si la molcula posee tomos o grupos de tomos distintos al carbono e
15

hidrgeno, se dice que la estructura presenta funciones orgnicas. Este grupo de tomos
(heterotomos) le confieren a la molcula propiedades qumicas diferentes al hidrocarburo
iniciador.

DERIVADOS NITROGENADOS
NITROCOMPUESTOS
Este tipo de compuestos tiene el grupo nitro (-NO2) unido directamente al carbono (frmula
general: R-NO2). Este grupo nitro presenta estructura hbrida resonante y por lo tanto, 2 formas
distintas de representarlo.
O

N
R

Propiedades
fsicas y
qumicas

O-

O-

N
O

N
O

De peso molecular bajo pueden ser gases, y generalmente lquidos.

De peso molecular alto tienen carcter slido con altos puntos de
ebullicin.
Los nitrocompuestos se reducen fcilmente a aminas, siendo un buen
mtodo de sntesis para obtener aminas aromticas.

NOMENCLATURA
Se antepone la palabra nitro y se nombra la cadena hidrocarbonada

NO2

nitrobenceno

AMINAS
Las aminas poseen sobre el tomo de nitrgeno un par de electrones no compartidos, de modo
que pueden ser consideradas especies alcalinas (bases en la teora de Brnsted y Lowry).
El grupo amino proviene del amonaco. Si ste es monoalquilado origina aminas primarias. Las
16

secundarias y terciarias se evidencian cuando el grupo amino es di y tri sustituido

respectivamente. Si el grupo amino es sustituido por un radical arilo, el resultado es una amina
aromtica.

Tienen bajos puntos de ebullicin. Los enlaces puente de hidrgeno

formados entre molculas en una amina son de baja energa (la
diferencia de electronegatividades no es tan grande) por lo que son
lbiles se rompen fcilmente.
Las aminas inferiores son muy solubles en agua. La solubilidad
disminuye conforme aumenta la masa molar.
Las aminas de bajo peso molecular tienen olor desagradable.
Responsable del mal olor en el pescado es la 1,4 diaminobutano o
(putrescina). En la putrefaccin de la carne se origina la 5diaminopentano (cadaverina).

Propiedades
fsicas

La reactividad qumica de las aminas se debe en parte a:

1. El par de electrones no compartidos del tomo de nitrgeno.
2. Su basicidad; el tomo de nitrgeno tiene tendencia a ceder el
par de electrones no compartido (reacciones nucleoflicas).

Propiedades
qumicas

NOMENCLATURA
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminacin -o por
amina. La nomenclatura estandarizada nombra a los sustituyentes como simples radicales, por
tanto deben ir con sufijo IL y se escriben respetando el orden alfabtico.

H3C

CH2

CH2

propil amina
amina primaria

NH2

H3C

CH2 NH

CH2 CH3

dietil amina
amina secundaria

H3C

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3
etil metil propil amina
amina terciaria

COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS

De formula general R-X (X=F, Cl, Br, I) se les puede considerar como derivados de los
hidrocarburos, por sustitucin de un tomo de hidrgeno por un tomo de halgeno. El grupo
funcional lo constituye la unin simple carbono - halgeno:-C-X

17

Propiedades
fsicas y
qumicas

Los halogenuros de alquilo son en su mayora lquidos, incoloros,

insolubles en agua, pero miscibles en disolventes orgnicos.
El punto de ebullicin aumenta con la masa molar del compuesto.
Las reacciones principales de los halogenuros de alquilo son de dos
tipos, sustitucin nucleoflica y eliminacin (a menudo ambas
reacciones son competitivas).

Nomenclatura
Se nombra primero el halgeno y se termina con la cadena de hidrocarburos.
El halgeno se denota con la terminacin uro, luego se sigue con la palabra de y finalmente se
escribe el radical con terminacin ilo.
C H
H

C H

C H

C H

C H

C H

C H

B r

B r
d ib r o m u r o d e o c t ilo
1 , 2 d ib r o m o o c t a n o

COMPUESTOS OXIGENADOS
ALCOHOLES, FENOLES Y TERES
ALCOHOLES
Los alcoholes pertenecen al grupo de compuestos orgnicos oxigenados, puesto que son derivados
de los hidrocarburos (se sustituyen uno o ms tomos de hidrgeno por grupos OH).
Se clasifican en alifticos y cclicos, segn el tipo de hidrocarburo del que deriven.
Podemos considerar alcoholes mono, di, tri y polivalentes dependiendo del nmero de grupos -OH
unidos a carbonos distintos. Los alifticos monovalentes pueden ser primarios, secundarios o
terciarios segn el tipo de carbono al que estn unidos.
CH 3
H 3C
H 3C

CH 2

OH

alcohol primario

CH

OH

H 3C
alcohol secundario

18

H 3C

OH

CH 3
alcohol terciario

Propiedades
de
ALCOHOLES

Los alcoholes con menor nmero de tomos de carbono son lquidos y

solubles en agua.
Entre cinco y once tomos de carbono son solubles en agua, poseen
agradable olor y tienen aspecto aceitoso.
Los alcoholes con ms de once tomos de carbono son insolubles en
agua y no presentan olor.
El punto de ebullicin aumenta proporcionalmente con el tamao de la
cadena.
El grupo OH tiene cierta polaridad que hace que el extremo positivo (H)
de la molcula atraiga al Oxgeno de otra prxima (interaccin puente
de hidrgeno)

Nomenclatura
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminacin -o de los alcanos por -ol (metano,
metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena ms larga que contenga el
grupo -OH y se enumera de modo tal que la funcin alcohol quede con la menor numeracin.
O H
H

C H

C H

C H

C H

C H

2 m e til -

2 hexanol

FENOLES

Propiedades
de FENOLES

Tienen propiedades distintas a las de los alcoholes, ya que el

grupo funcional OH se encuentra unido a un anillo bencnico.
Presentan mayor carcter cido que los alcoholes.
El fenol es un excelente antisptico, utilizado ampliamente en
industria,
en la preparacin de resinas sintticas, aceites
lubricantes, plaguicidas, colorantes y solventes , adems de
otros usos.

Nomenclatura
Para nombrar los fenoles, primero se nombran los radicales y se termina con la palabra fenol.
OH

O
C

OH

CH3
para metil fenol

orto hidroxi benzaldehdo

19

TERES
Se consideran derivados de los alcoholes o fenoles al sustituir el hidrgeno del grupo OH por un
radical alquilo o arilo (-CH3, por ejemplo).

H3C

CH2

H3C

CH3

CH2

CH2

dietil ter

Propiedades
de TERES

CH3

etil metil ter

Son lquidos voltiles de bajo punto de ebullicin (dimetil ter 32C).

Son poco reactivos debido a que es difcil romper el enlace C-O.

Nomenclatura
IUPAC nombra los teres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena ms pequea se
considera parte del sustituyente alcoxi y la ms grande, del alcano. Se nombran primeros los
radicales por orden alfabticos y con terminacin IL y se termina con la palabra ter.
H 3C

CH

CH

CH

CH

e to x i p ro p a n o
e til p ro p il te r

ALDEHDOS Y CETONAS
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar el grupo carbonilo (C=O) lo que les
confiere propiedades anlogas. Sus frmulas generales son:
O

R*

Cetona

Aldehdo

El enlace C=O es bastante polar debido a la diferencia de electronegatividades existentes entre

ambos tomos. Se origina un desplazamiento de electrones hacia el tomo de oxgeno. La
polaridad de la estructura le confiere al grupo carbonilo gran reactividad qumica.

20

Tanto cetonas como aldehdos son lquidos.

Presentan altos puntos de ebullicin.
Aldehdos y Cetonas de cadena pequea son miscibles en agua
(forman interacciones puente de hidrgeno).
Sobre el tomo de oxgeno la densidad de carga negativa le permite
actuar como dador de electrones aceptando un protn.
Las cetonas se obtienen por oxidacin de un alcohol secundario.
Los aldehdos se obtienen por oxidacin parcial de un alcohol
primario.

Propiedades
de CETONAS
y
ALDEHDOS

NOMENCLATURA
Segn las normas de la IUPAC los aldehdos se nombran cambiando la terminacin o del alcano
por la terminacin al.
En cetonas se cambia la terminacin o por la terminacin ona. Para numerarlas se empieza por
el extremo ms prximo al grupo carbonilo.
O
H

O
CH

CH3

H3C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3
2 propanal

4 heptanona

CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS

CIDO CARBOXLICO
Estructura

El carbono del grupo carboxilo est unido al oxgeno y al grupo hidroxilo mediante enlaces
covalentes, pero con carcter polar.
El carbono tiene deficiencia de electrones, ya que el grupo carbonilo presenta un
desplazamiento electrnico hacia el oxgeno.
El carbono presenta hibridacin sp2.
La ionizacin de los cidos orgnicos es mucho mayor que la de los alcoholes, hecho que
se replica por el efecto de resonancia que estabiliza al anin.

21

Propiedades de
CIDOS
CARBOXLICOS

Los diez primeros compuestos de la serie aliftica son lquidos, los

dems son slidos.
La solubilidad y el carcter cido aumentan con la disminucin de
la masa molar.
se unen intermolecularmente por interacciones puente de
hidrgeno.
Se caracterizan por ser muy estables frente a oxidantes y
reductores.
Los cidos carboxlicos se obtienen por oxidacin total de un
alcohol primario o por la oxidacin de un aldehdo.

NOMENCLATURA
Los cidos alifticos tienen frmula general CnH2nO2
Se nombran cambiando la terminacin o del hidrocarburo por la terminacin oico. El grupo
carboxilo se sita en un extremo de la cadena. Para numerar el compuesto se considera como
cadena principal aquella que contenga el grupo carboxilo y a este carbono se le asigna el nmero
uno.

O
C

CH2

CH2

HO

CH3

c ido b utan oico

STERES
NOMENCLATURA
Se particiona la molcula en 2. La primera es la que est unida al grupo carbonilo. Esta porcin
proviene de un cido carboxlico y cuando se nombra debe adicionarse la terminacin ato. La
segunda porcin proviene de un alcohol y es la que est unida directamente al oxgeno. Para
nombrarla se escribe como un radical alquilo con terminacin ilo.

O
C
H 3C

CH3

etan oa to d e m etilo

ster como sustituyente

Cuando en la molcula existe un cido carboxlico, el ster pasa a ser un mero radical. Se ordena
por orden alfabtico con el resto de sustituyentes de la molcula y se denomina alcoxicarbonil.

O
CH2

C
HO

CH2

C
CH2

CH3

cido 4- metoxicarbonil butanoico

22

Propiedades de
STERES

Los steres se generan cuando reacciona un cido carboxlico con

un alcohol.
Los steres son lquidos o slidos de agradable olor.
Aquellos con cadena corta son solubles en agua.

AMIDAS
Su frmula general es R-CONH2 y se obtienen al reaccionar un cido carboxlico con amoniaco
(con eliminacin de una molcula de agua).
El nitrgeno en las amidas presenta hibridacin sp2 (geometra plana), a diferencia de las
aminas, en la que N presenta hibridacin sp3 y sus molculas se disponen en forma piramidal. Las
amidas son menos bsicas que las aminas.

Propiedades de
AMIDAS

Las amidas son slidos cristalinos a temperatura ambiente y

presentan puntos de ebullicin y fusin elevados.
Disuelven, tanto a sustancias polares como apolares, y adems son
solubles en agua.
Reaccionan con el cido nitroso generando cidos sulfnicos o
carboxlicos, en esta reaccin se desprende nitrgeno y agua.

NOMENCLATURA
Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida. Si existe algn otro
grupo funcional con mayor prioridad, el grupo amida pasa a llamarse AMIDO.

O
H 3C

NH2
butanamida

En compuestos cclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxamida.

O
C

NH 2

ciclohexanocarboxamida

23

RESUMEN DE FUNCIONES ORGNICAS EN ORDEN DE REACTIVIDAD

CIDO CARBOXLICO
Sufijo como Funcin: CIDO.....OICO
Prefijo como Radical: CARBOXLICO

STER
Sufijo como Funcin: ...OATO DE ....ILO
Prefijo como Radical: ALQUIL OXI CARBONIL

HALOGENURO DE CIDO
Sufijo como Funcin: HALOGENURO DE...OLO
Prefijo como Radical: HALO CARBONIL

AMIDA
Sufijo como Funcin: ...AMIDA
Prefijo como Radical: CARBAMOIL

NITRILO
Sufijo como Funcin: ...NITRILO
Prefijo como Radical: CARBOXLICO

ALDEHDO
Sufijo como Funcin: ...AL
Prefijo como Radical: OXO

CETONA
Sufijo como Funcin: ...ONA
Prefijo como Radical: OXO

ALCOHOL
Sufijo como Funcin: ...OL
Prefijo como Radical: HIDROXI

AMINA
Sufijo como Funcin: ...AMINA
Prefijo como Radical: AMINO

TER
Sufijo como Funcin: ...TER
Prefijo como Radical: ALQUIL OXI

ALQUENO
Sufijo como Funcin: ...EN...

ALQUINO
Sufijo como Funcin: ...IN...
Prefijo como Radical: CARBOXLICO

NITRO COMPUESTO
Prefijo como Radical: NITRO

HALOGENURO
Prefijo como Radical: HALGENO

24

MECANISMO DE REACCIONES ORGNICAS

INTRODUCCIN
Toda reaccin supone una ruptura de enlaces en las molculas de los reactivos y la formacin de
otros nuevos en los productos.
Dado el carcter covalente en las molculas orgnicas consideraremos dos procesos de ruptura de
dichos enlaces:

RUPTURA HOMOLTICA

RUPTURA HETEROLTICA

La ruptura homoltica se produce cuando cada tomo o grupo de tomos que se separa,
conserva un electrn de los dos que componen el enlace simple. Con ello se forman radicales
libres, de apreciable reactividad e inestabilidad energtica. Mientras menor sea la polaridad del
enlace covalente ms favorable ser la ruptura homoltica.
En la ruptura heteroltica uno de los tomos o grupos de tomos de la molcula conserva el par
de electrones de enlace, con lo cual se forman iones, que pueden ser fragmentos orgnicos
(carbocatin o carbanin) o inorgnicos, de una reactividad mayor que la de los radicales libres, y
por lo tanto, mucho ms inestables.
La ruptura heteroltica se producir en aquellas molculas que, an presentando enlaces
covalentes, sean muy polares.

RUPTURA HOMOLTICA

RUPTURA HETEROLTICA

25

REACTIVOS E INTERMEDIARIOS
REACTIVOS NUCLEFILOS (N)
Un nuclefilo es un reactivo que posee un par de electrones disponible, es decir, un par no
enlazante (una base de Lewis) que utiliza para interaccionar con otra especie deficiente en
electrones. Sin embargo debe tenerse en cuenta que la basicidad y carcter nuclefilo no son
sinnimos. Algunos ejemplos de nuclefilos y su estabilidad energtica:

REACTIVOS ELECTRFILOS (E+)

Un electrfilo es un reactivo que presenta deficiencia electrnica, tiene orbitales vacos y por tanto
en busca de estabilidad se une a centros de alta densidad electrnica. Un electrfilo por lo tanto,
se considera un cido de Lewis (al igual que en los nuclefilos, los trminos cido y electrfilo no
son sinnimos).

Los carbocationes se comportan como electrfilos (cidos de Lewis).

Los carbaniones se comportan como nuclefilos (Bases de Lewis).

ESTABILIDAD DE RADICALES, CARBOCATIONES Y CARBANIONES

Radical libre
Su estabilidad aumenta conforme aumenta el nmero de cadenas hidrocarbonadas. Tambin su
estabilidad aumenta si presenta formas resonantes.
C H 3.

R C H 2.

R 2C H .

R 3C .

estabil idad

Carbocatin
Su estabilidad aumenta conforme aumenta el nmero de cadenas carbonadas en torno al
carbocatin. Similar a la estabilidad de los radicales libres, stos tambin son estables si
conforman estructuras de resonancia.
C H 3+

R C H 2+

R 2C H +

estabil idad

26

R 3C +

Carbanin
Ser tanto ms estable mientras menos grupos alquilo rodeen al tomo de carbono. Su
estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.
C H 3-

R C H 2-

R 2C H -

R 3C estabil idad

Se puede decir que en general la mayora de reacciones en qumica orgnica se verifican

siguiendo mecanismos bastantes anlogos que permiten encasillarlas dentro de un reducido grupo
de reacciones.

REACCIONES ORGNICAS DE IMPORTANCIA

COMBUSTIN DE UN HIDROCARBURO
La combustin es un proceso mediante el cual, por ejemplo, los combustibles fsiles son
transformados en CO2, H2O y mucha energa. La combustin requiere de grandes cantidades de
oxgeno.
Las combustiones de alcanos son quiz las reacciones ms comunes. Recordemos que son fuente
primaria de energa y que se les clasifica como parafinas precisamente por su poca reactividad a
las reacciones qumicas.
Ejemplo

16 CO2 + 18 H2O
2 C8H18 + 27 O2
REACCIONES DE SUSTITUCIN
En la reaccin de sustitucin se sustituyen tomos o partes de la molcula por otros tomos o
partes de otras molculas.

Nu

Nota: cuando se reemplaza un hidrgeno por un halgeno, la reaccin recibe el nombre

de halogenacin y si se reemplaza por un grupo nitro, nitracin.

Nitracin del benceno

NO 2
+

H 2 SO 4

HNO 3

27

H 2O

NOTA:
Las reacciones de sustitucin electroflica aromtica son 25 veces ms rpidas con tolueno que
con benceno, por ello se dice que el tolueno est activado respecto del benceno frente a la
reaccin de sustitucin electroflica aromtica. La nitracin del tolueno da una mezcla de
productos, en la que los mayoritarios son los que resultan de la sustitucin en las posiciones orto
y para. Se dice que el grupo metilo del tolueno activa las posiciones orto y para en sustituciones
electroflicas.

Anlisis especfico de algunas reacciones

Las sustituciones en qumica orgnica son reacciones que se llevan a cabo sin cambio en los tipos
de enlace en el sustrato (molcula orgnica). Estas reacciones pueden ser realizadas en 1 paso
(SN1) o en varios (SN2). Como se revis anteriormente, el hecho de que se realice en 1 etapa o
en varias solo afecta a la cintica de la reaccin y NO a al aspecto termodinmico de la misma (el
valor de H no se modifica).

En una reaccin del tipo

SN1
se
forma
un
carbocatin, el cual es el
intermediario estable y
dos complejos activados.

En una reaccin del tipo SN2 no

hay intermediario estable, solo
est el complejo activado.

Sin embargo en ambas reacciones

se parte del mismo sustrato y se
llega al mismo producto.

28

REACCIONES DE ADICIN
La adicin se refiere a la inclusin de tomos o porciones moleculares en un sustrato estable e
insaturado (normalmente la molcula de partida presenta dobles o triples enlaces que se pierden).
El producto de una reaccin de adicin es siempre una molcula ms saturada.
Hidrogenacin: Consiste en agregar hidrgenos a un doble enlace usando un catalizador
metlico (platino, paladio o nquel).

H H

C C

Pt

Industrialmente el proceso de hidrogenacin se utiliza para lograr que algunos aceites lquidos a
temperatura ambiente se transformen en slidos y se puedan comercializar como margarinas.
El proceso de adicin es simple pero se complica al usar molculas ms grandes y complejas:

Cl
CH3 CH CH2

H Cl

CH3

CH3

CH3

CH2 CH2

Cl

H
producto ms abundante

Al usar molculas grandes se pueden obtener varios productos, ya que al cambiar el halgeno de
posicin se obtiene una molcula distinta. Para decidir dnde se adiciona el halgeno y dnde el
hidrgeno se aplica la regla de Markovnikov.

REGLA DE MARKOVNIKOV:

Hidratacin:

El hidrgeno se adiciona al carbono del doble

enlace que posee ms hidrgenos y el halgeno en
el carbono vecino.

Se refiere a la adicin de agua al doble enlace, esta reaccin se realiza en

medio cido y obedece a la regla de Markovnikov, en este caso se obtiene un
alcohol como producto.

OH
+

H 2O

H2SO4

La cloracin de los alquenos, la hidrogenacin de alquenos (obtencin de alcanos) y las

reacciones de polimerizacin por adicin, son todas reacciones de adicin.

29

REACCIONES DE ELIMINACIN
En la eliminacin se produce la salida de tomos desde la molcula de partida, generando un
producto ms insaturado. Las reacciones de eliminacin se consideran contrarias a las reacciones
de adicin.

Deshidratacin de alcoholes:

OH
H

XY

La deshidratacin de alcoholes es un tipo especial de

eliminacin. Al eliminar una molcula de agua de un
alcohol se obtiene un alqueno (deshidratacin
intramolecular), pero si se modifican las condiciones
termodinmicas y el cido usado puede obtenerse un
ter y no un alqueno (deshidratacin intermolecular).

H2SO4

160 C

H2O

Reaccin de eliminacin intramolecular

OH
H

H3PO4

100 C

Reaccin de sustitucin intermolecular

30

H2O

OXIDACIN DE ALCOHOLES
En qumica orgnica, la oxidacin es el fenmeno mediante el cual las molculas aumentan el
nmero de enlaces con el oxgeno a medida que pierden tomos de hidrgeno.
El carbono que sostiene el grupo -OH es el que pierde hidrgeno. La oxidacin se puede hacer
tantas veces como hidrgenos tenga el tomo de carbono. El agente oxidante que aporta con
oxgenos es normalmente una sal inorgnica.
En un alcohol primario el carbono que reacciona tiene 2 hidrgenos, por lo tanto, la oxidacin
puede ocurrir en 2 pasos. En el primero se obtiene un aldehdo y en el segundo un cido
carboxlico. La misma reaccin puede ocurrir en una sola etapa y el alcohol se transforma
rpidamente en un cido carboxlico.
Oxidacin Parcial
OH
H

Oxidacin final
O

DCC

K2Cr2O7

H
H

OH

Aldehdo

Alcohol Primario

cido carboxlico

Oxidacin Total
K2Cr2O7

En un alcohol secundario slo puede ocurrir 1 oxidacin ya que el carbono que reacciona slo
presenta 1 tomo de hidrgeno. El producto obtenido es una cetona.

HO

K2Cr2O7

Alcohol Secundario

Cetona

En un alcohol terciario NO hay reaccin ya que el carbono que reacciona no posee tomos de
hidrgeno.

OH
K2Cr2O 7

31

NO HAY REACCIN

Reduccin de cido carboxlico a alcohol

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4) un reductor poderoso ataca a los cidos carboxlicos
reducindolos a alcoholes

O
C
HO

CH2

CH2 CH3

LiAlH4, ter
HO
+

CH2

CH2

CH2

CH3

H / H2 O

REACCIONES DE ESTERIFICACIN
Los steres son funciones orgnicas compuestas que se pueden sintetizar a partir de alcoholes
en reaccin con cidos carboxlicos. Esta sntesis va acompaada de eliminacin de agua
y se denomina sntesis por deshidratacin. La reaccin inversa a la esterificacin se llama
hidrlisis.
El esquema general es:
H2O
ster
Alcohol+cido
H2O
R-COO-R
R-OH + R-COOH

O
COOH

+
CIDO BENZOICO

C
H3C

OH

METANOL

CH3

BENZOATO DE METILO

ESTERIFICACIN
HIDRLISIS

32

H2O

CUADRO RESUMEN DE LAS REACCIONES MS IMPORTANTES

SUSTITUCIN

Se modifica una parte de la molcula y se

intercambia por un grupo funcional distinto (u otro
radical).
No se altera la saturacin o tipo de enlace de la
molcula principal.

ADICIN

Se agregan tomos, grupos funcionales o radicales

a la molcula.
La molcula se vuelve ms saturada, disminuyen
los enlaces mltiples.

ELIMINACIN

Se quitan tomos, grupos funcionales o radicales

de la molcula original.
La molcula se vuelve ms insaturada, aumenta la
cantidad de enlaces mltiples.

ISOMERA
Compuestos con la misma frmula global, pero que difieren entre s en la disposicin
espacial de sus tomos

TIPOS DE ISOMERA
CADENA

ESTRUCTURAL

POSICIN

FUNCIN
ISOMERA
CONFORMACIONAL

ESPACIAL

GEOMTRICA

PTICA

33

Ejemplos de ismeros
CADENA
CH3
H3C

H3C

CH3

H 3C

CH3

CH3

CH 2
CH 3

2,2 dimetil propano

(C5H12)

n- butano
(C5H12)

ciclobutano
(C4H8)

2 metil-1 propeno
(C4H8)

POSICIN
H3C

H3C

CH3
etil pentil ter
(C7H16O)

O
CH3
butil propil ter
(C7H16O)

FUNCIN
H 3C

CH 2
CH 3

H 3C

O
H

Butanona
(C4H8O)

butanal
(C4H8O)

ISOMERA CONFORMACIONAL
El ciclohexano suele representarse como un hexgono regular sin embargo, su estructura no es
plana. Cuando se dibuja de forma tridimensional adopta una conformacin espacial que se
denomina silla, la cual, mediante una torsin, se transforma en otra ms inestable denominada
bote y luego en otra silla que ser ismero conformacional de la primera, pues sus enlaces
cambian de orientacin espacial. Los enlaces en ciclohexano se denominan axiales si son
verticales y ecuatoriales si se disponen diagonalmente.

34

Esquema para ciclohexano

Silla 1

Bote

Silla 2

axial
CH3

CH3 axial
OH

OH
ecuatorial

ecuatorial

axial
OH
CH3
ecuatorial

ISOMERA GEOMTRICA (isomera E, Z)

Se presenta slo en aquellas molculas que tienen dobles enlaces asimtricos, pues la
geometra trigonal plana del carbono (en este caso) le permite, a veces, disponer espacialmente
los radicales de 2 formas (cis y trans).

En ambos casos los sustituyentes o radicales son cloros, as cuando se encuentran cercanos en el
espacio se denominan cis y cuando estn opuestos al plano que forma el doble enlace son trans.
Como puede apreciarse el hecho de tener los cloros en posiciones distintas no slo afecta al
nombre sino tambin a las propiedades fsicas y qumicas, pues ambos alquenos reaccionan
distinto frente algunos reactivos. El doble enlace le impide a la molcula rotar y fija las posiciones
de los radicales alrededor del doble enlace.

35

En una molcula donde todos los carbonos son sp 3 no existe isomera cis ni trans pues el enlace
entre los carbonos tiene libre rotacin y la molcula est siempre girando.

Cl

Cl

Iguales

Cl

Cl

Libre
Rotacin

Es importante hacer notar que si los sustituyentes se encuentran sobre el mismo

carbono no existe modo de diferenciarlos.
H

Cl
C

Cl

Cl

Cl

1,1 Dicloro Eteno

Al ir aumentando la cantidad de molculas orgnicas surgieron alquenos con ms de dos

sustituyentes que tambin presentaron diferencias en sus propiedades, entonces se cre la
nomenclatura E y Z. Se denomina Z (cis), cuando los radicales ms grandes de cada carbono del
doble enlace estn cercanos y E (trans) cuando los radicales ms grandes estn en sentido
opuesto. A esta nomenclatura se le considera absoluta pues es capaz de clasificar cualquier
alqueno y si bien reemplaza al cis y trans, estos an siguen siendo utilizados.
Ejemplo 1:
O

cido-2-Butenodioico

OH

OH
OH

HO
O

cido Fumrico
E

cido Maleico
Z

Los cidos fumrico y maleico son los ismeros E y Z del cido -2- butenodioico y llevan nombres
distintos pues sus propiedades fsicas son muy distintas.

36

Ejemplo 2:

Rodopsina
N Opsina

LUZ

N Opsina
Metarodopsina

La Rodopsina est presente en los fotorreceptores de la retina y el cambio del enlace de Z a E es

parte del proceso qumico de reconocimiento de la luz y por lo tanto nos permite ver.

37

ISOMERA PTICA
Es la isomera ms especfica de todas, aqu las molculas son prcticamente iguales: misma
cadena, mismos radicales, excepto que estn ordenados espacialmente de distinta manera, lo cual
hace que las molculas desven la luz en sentidos distintos. A esta isomera tambin se le conoce
como ptica.
La isomera ptica se puede presentar slo en aquellas molculas con carbonos terciarios o
cuaternarios y siempre que estos tengan 4 radicales distintos, si es as a ese carbono se le llama
centro estereognico.

El principio de esta isomera es que si el centro estereognico (carbono cuaternario) tiene 4

radicales distintos, basta con un solo cambio en la distribucin de estos radicales para que las dos
molculas resultantes sean imgenes especulares quirales, (no superponibles)

Los ismeros (molculas analizadas) en este caso se denominan ismeros pticos R y S y como
son imgenes especulares (reflejos en un espejo) se denominan ENANTIMEROS.

H
H 3C

OH
H3 C

C
CH3

CH2

Adelante

C
CH2

S - 2- Butanol

OH

CH3

R - 2- Butanol

Atrs

38

En el plano

Hace mucho tiempo que se sabe que existen este tipo de molculas y que son capaces de desviar
la luz, primero se les denomin (+) y (-) segn desviaban la luz en sentido del reloj y contra reloj
respectivamente. Luego se cre una nomenclatura basada en la manera de dibujar las molculas
en concordancia con la manera en que estas desvan la luz, en especial el gliceraldehdo,

C
H

O
C

OH

HO

CH2OH

CH2OH

D
Gliceraldehdo

La D, dextro, es por la ubicacin a la derecha del OH central y la L, levo, es por la ubicacin a la

izquierda, cualquiera que desve la luz como el D-gliceraldehdo ser D y lo mismo para L. No fue
sino hasta mediados de la dcada de 1960 que se cre la nomenclatura absoluta para ismeros
quirales.
Entre los aos 1958 y 1963 se comercializ un frmaco llamado TALIDOMIDA, este
medicamento se recetaba para tratar las nuseas en el perodo del embarazo y como sedante
dbil para los nervios, con el tiempo se relacion directamente a este medicamento con la
malformacin de miles de recin nacidos (extremidades inexistentes o extremadamente cortas), al
investigar la molcula se descubri que posea un centro estereognico lo cual daba origen a dos
molculas con propiedades en extremo distintas, entonces se cre la nomenclatura Absoluta R y S
para asignar a los centros estereognicos de las molculas.

O
N

O
N

R-Talidomida
Sedante

S-Talidomida
Causa deformaciones

Entonces a esta altura tenemos 3 nomenclaturas para estas molculas, (+) y (-), D y L, y R y S,
entre ellas no tienen relacin directa y las ms prcticas y correctas son R y S.

39

Cantidad de Ismeros
La cantidad de ismeros pticos de una molcula depende de cuantos centros estereognicos
tiene, as

Ismeros = 2

n = N de centros estereognicos
Por ejemplo:
O

H
R-Carvona
Aroma de la menta

S-Carvona
Aroma del comino

La carvona es una cetona cclica con un centro estereognico, el R le da el caracterstico aroma a

la menta mientras que el S le proporciona el aroma al comino.
Otro ejemplo en la naturaleza est dado por el almidn (amilosa, amilopectina y glucgeno) y la
celulosa, donde la gran diferencia entre estos es la posicin del grupo OH del monmero que los
forma (glucosa). El hidroxilo unido al carbono 1 de la glucosa (monmero) puede tener 2
orientaciones, hacia abajo (orientacin alfa) y hacia arriba (orientacin beta), luego a travs de
este hidroxilo nmero 1 se unen las molculas de glucosa para formar el polmero respectivo, alfa
o beta, almidn o celulosa respectivamente.

40

PROYECCIONES TRIDIMENSIONALES EN QUMICA ORGNICA

Debido a que la mayora de las molculas en qumica orgnica presentan estructura tridimensional
(y no plana o lineal) es necesario introducir nuevas formas de dibujar o proyectar las molculas,
estas son: Proyeccin de Caballete, Proyeccin de Newman y proyeccin de Fischer.

Caballete
Se toman como ejes dos carbonos vecinos y se distribuyen sus enlaces.
OH
H

Cl
CH3
H

Cl

CH3
Giro de 180 en el
carbono de atrs
OH

Newman
Proyeccin tridimensional en donde los tomos de carbono vecinos se denotan con un crculo y un
punto (en realidad el crculo ms bien es para diferenciar los enlaces del carbono delantero y
posterior.

OH
CH3

H 3C

Cl
Giro de 180 en el
carbono de atrs

Cl

H
OH

Eclipsada

Alternada

41

Fischer
Proyeccin usada para representar molculas que presenten varios centros estereognicos
(principalmente azcares).

CH3

CH3
H

Cl

Representa

Cl

OH

OH

O
C

O
C

OH

HO

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH

D-Glucosa

D-Galactosa

DMCA-QM25
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