ANTRACENOZIDE

FARMACOGNOZIE I

Definitie

Sunt O- sau C- heterozide fenolice, ai cror

agliconi sunt antrachinone hidroxilate cu
grade diferite de oxidare

antrone
oxantrone
antranoli
antrahidrochinone

Aciune laxativ-purgativ, unele au

proprieti tinctoriale

Rspndire
Se gsesc sub form glicozidic sau ca
agliconi liberi n:
# mucegaiuri (Penicillium, Aspergillus, etc.)
# ciuperci (Claviceps purpurea, Boletus sp.)
# licheni ( Parmelia parietina, etc.)
# plante superioare din familii Fabaceae,
Liliaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae,
Rubiaceae, etc.
# regnul animal: n insecte din familia
Coccidae

Structur chimic

n produsele proaspete - forma redus

(antranoli, antrone, oxantrone)
n produsele uscate forma oxidat

Clasificare

Derivai dihidroxilai pe nucleele A i C

(la C1 i C8) proprieti laxativ-purgative

Derivai hidroxilai pe nucleul C, rar A i

C (la C1 i n orice alt poziie , n afar
de C8)

1. Derivai dihidroxilai la C1 i C8

Actiune laxativ purgativ

2. Derivaii hidroxilai pe nucleul A

sau pe nucleele A i C

Compui cu preponderen tinctoriali din

Rubia tinctorium L. (alizarina) i de cei din
Coccus cacti L. (acid carminic)

Compui tinctoriali

Biosinteza

Proprieti fizico-chimice

Substane solide, amorfe, cu tendin de

cristalizare, cu gust amar i inodore
Culoarea de la galben la portocaliu la roubrun
Solubile n ap, alcool i soluii hidroalcoolice,
insolubile n solveni apolari
Solubilitatea crete cu numrul ozelor
Agliconii sunt insolubili n ap, solubili n
alcool, benzen, cloroform, toluen
n lumina UV- fluorescen de la galben la rou

Proprieti fizico-chimice

n prezena hidroxizilor alcalini, emodolii

formeaz fenoxizi de culoare roie

Proprieti fizico-chimice

Formele antronice i antranolice n soluie

de borax, dup diluare cu ap prezint
fluorescen verzuie, in UV (r. Schouteten)
Derivaii -hidroxilai
formeaz chelai intens
colorai cu ionii unor metale,
chelati numii lacuri

Hidroliza antracenozidelor se face fie enzimatic,

fie, dup caz, n mediu acid n prezen de
oxidani (FeCl3, periodat de Na, persulfat de NH4)

Extracie

Prin refluxare cu alcool se extrag agliconii i heterozidele

Distilarea alcoolului sub presiune redus
Splarea reziduului cu solveni apolari pt. solubilizarea
agliconilor
Glicozidele se reiau cu alcool
Separrile constituienilor din soluiile extractive prin
cromatografie pe coloan

Identificare
Emodolii reacia Borntrger (rouviolet)
Cu acetat de Mg/MeOH coloraie roie
Emodolii forme reduse reacia
Schouteten sau cuplare cu p-nitrozodimetilanilina se obin colorani
azometinici
Antrachinonele nu dau aceast reacie
- reacia se folosete la identificarea
cromatografic

Dozare
Se folosesc metode
colorimetrice,
spectrofotometrice,
fluorimetrice,
gravimetrice,
titrimetrice,
polarografice,
biologice (pe intestin izolat de iepure)
Majoritatea farmacopeelor aplic metoda Auterhof
Farmacopeea Francez dozarea heterozidelor
antrachinonice, acestea avnd aciune
farmacodinamic

Aciune - ntrebuinri
Aciune laxativ-purgativ, funcie de doz
Antronele monomere au aciune intens, conducnd
la r. secundare (grea,colici)
Se adm. numai formele antrachinonice
Agliconii liberi sunt inactivi
Mecanism de aciune stimularea chemoreceptorilor
din plexul nervos intramural, determinnd creterea
secreiei de mucus i intensificarea peristaltismului
intestinal (colon stng i sigmoid)
Indicaii constipaii acute, ocazionale sau legate de
administrarea medicamentelor, pareze intestinale
Contraindicaii colopatii inflamatoare, ocluzii int.,
varice, hemoroizi, femei insrcinate, btrni, copii
sub 12 ani

FRANGULAE CORTEX (FR X)

Rhamnus frangula Familia RHAMNACEAE
SCOAR DE CRUIN
Compoziie chimic
3-8 % antracenozide cu 0,1 % agliconi
glucofrangulozida A i B sunt
componentele majoritare
flavonoide, taninuri, mucilagii, oze, sitosterol, principii amare, o saponin,
subst. minerale
Specialiti farmaceutice
CARBOCIF cp.
LAXATIN dj.
RHAMNOLAX cp.
NORMOPONDEROL cp.

RHAMNI PURSHIANAE CORTEX

Rhamnus purshianus Familia RHAMNACEAE
CASCARA SAGRADA
8% antracenozide
60% cascarozide exprimate n cascarozida A

RHEI RHIZOMA
Rheum palmatum var.
tanguticum
Rheum officinale
Familia POLYGONACEAE
REVENT
2-5% antracenozide
5-15% reotanoglicozide

ALOE
Aloe ferox i hibrizii si
Aloe vera
Aloe perryi, etc.
Familia LILIACEAE
ALOE, SABUR
15-40% heterozide de tip
aloine, hidroxialoine,
aloinozide

SENNAE FOLIUM ET FRUCTUS

Cassia angustifolia
Cassia acutifolia
Familia CESALPINIACEAE
SIMINICHIE, FOI DE MAM
Senozide A i B 2-6% n foliole
1-3% n fructe
REGULAX, RIXATIVE, TISASEN
cp., EUCARBON cp., BEKUNIS
dj., VEGELAX

SENNAE FOLIUM ET FRUCTUS

COCCIONELLA
Coccus cacti sin. Dactylopius
coccus
Familia COCCIDAE
CRMZ, COENIL
9-10% ACID CARMINIC
Substane grase
2% ceruri i proteine

HYPERICI HERBA
Hypericum perforatum
Familia HYPERICACEAE
SUNTOARE

V MULUMESC