Sunteți pe pagina 1din 32

LP2

COMPUI AROMATICI DE TIP C6


1. Derivai de hidrochinon
2. Derivai de floroglucinol

1. Derivati de hidrochinona
O H

H O

h y d ro q u in o n e

O H

H O

H O

m e t h y lh y d ro q u i n o n e

O H

O H

E T H Y L H Y D R O Q U IN O N E

H O

m e th o x y h y d ro q u in o n e

Heterozide ale hidrochinonei si derivatilor sai


O C 6H

11

O C6H 11O 5

CH

CO

C
H
3

O
OH

OH
OH

O H
a rb u to z id a

O CH 3
m e tila r b u to z id a

OH

p ir o z id a

Heterozide ale hidrochinonei i deriva ilor si

REPARTIZARE:

fam. Ericaceae, Fabaceae, Rosaceae, Caprifoliaceae;

Proprieti fizico-chimice:

= substane incolore, cristaline, sublima, se oxideaza n


mediu alcalin. Dau o coloraie galben cu clorura feric.

Heterozide ale hidrochinonei i deriva ilor si

Aciuni farmacologice:

- aciune antiseptic urinar (datorat hidrochinonei,


altor fenoli rezultai prin hidroliza heterozidelor sau eliberarea
lor din formele de metabolizare de-a lungul traiectului urinar)
- aciunea de inhibare a sintezei melaninei ( datorat
hidrochinonei i metil-hidrochinonei) in aplicaii locale la
decolorarea cicatricelor hiperpigmentare i a pistruilor ( ! pot induce
leucomelanodermii cu depigmentri circulare se recomand
aplicarea pe suprafee mici, se evit adm ndelungate i repetate,
expunerea la soare);

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6

Fam. Ericaceae
UVAE-URSI FOLIUM

= frunzele speciei Arctostaphylos


uva-ursi,
pop. strugurii ursului;
- este specie ocrotit de lege;
- recoltarea: toamna, frunzele la
maturitate
- uscarea: rapid, temp joase pt
prevenirea negririi frunzelor;

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6

Compoziie chimic:

- arbutozid (4-14%) + mici


cantiti de derivai:
metilarbutozid, piceozid,
pirozida etc.;
- taninuri (acid elagic)
- flavonozide
(hiperozida,cvercitrozida,
miricetol)
- triterpene pentaciclice (ac
ursolic, lueol)
- ac organici, glucide etc.

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6

Aciuni si utilizri:

- antiseptic urinar i
antilitiazic (dat.
hidrochinonei);
- diuretic (dat flavonoidelor,
triterpenelor);
- antiinflamatoare ( triterpenelor,
ac ursolic);
- antidiareic ( dat taninurilor);

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6

Aciunea antiseptic i antilitiazic a hidrochinonei

- dup administrarea extractelor, sub aciunea florei intestinale,


hidrochinona ete eliberat din formele glicozidate;
- dup absorbie, hidrochinona este metabolizat la nivelul peretelui
intestinal i al ficatului, sub form conjugat, care apoi sunt excretai
pe cale renal;
- urina este alcalin, hidrochinona este eliberat din formele conjugate,
acionnd ca antiseptic urinar;
- alcalinitatea urinii se asigur printr-o diet n lapte, tomate, verde uri,
fructe i cartofi;

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6

Fam Ericaceae -

VITIS IDAEAE FOLIUM


- frunzele speciei Vaccinium
vitis-idaea,
pop. Merior;
- recoltarea: n timpul nfloririi
i dup;
- uscarea: n aer liber, ct mai
repede pt evitarea
brunificrii;

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6


Compoziie chimica:
- arbutozida (3-8%) + deriv acilai
(pirozida, 2-cafeoilarbutozida)
- flavonozide (hiperozid,
izocvercitozida);
- tanin (catehic i elagic);
- triterpene pentaciclice (ac
ursolic);
- glucide, cear etc.;

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6


Aciuni si utilizri:
- antiseptic urinar i
antilitiazic (dat.
hidrochinonei);
- diuretic (dat flavonoidelor,
triterpenelor);
- antiinflamatoare ( triterpenelor,
ac ursolic);
- antidiareic ( dat taninurilor);

Este mai des utilizat la noi n


ara, n locul strugurii ursului;

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6


Indicaii:
- cistite acute i cronice
- pielite, uretrite
- leucoree
- diaree, hemoragii

n doze mari irit mucoasa


gastric, dei tolerana este mai
bun dect in cazul prep cu
Uvae-ursi folium;

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6

Fam Ericaceae -

Vaccinium folium
- frunzele speciei de Vaccinium
myrtillus, pop. Afin;

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6

Compoziie chimica:
- arbutozida (1-5%);
- deriv triterpenici pentaciclici;
- tanin condensat (0,8-6,7%);
- flavonoide (cvercitrin,
hiperozid etc. );
- sruri de crom;

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6

Aciuni i utilizri:
- propr astringente i
hipoglicemiante ( srurilor de
crom eficient n diabetul de tip
II);

n doze mari anemie, icter,


excitaie)

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6

Produse farmaceutice:

2. Derivai de floroglucinol

Derivai naturali de floroglucinol au n structura lor una sau mai


multe uniti de floroglucinol substituite cu radicali alchili sau
aciclici, legate ntre ele prin puni de metilen;
C H

O H
O H

H O

O H

f l o r o g lu c in o l

O H

O H

m e t i l -f l o r o g l u c in o l

2. Derivai de floroglucinol

Exemple de derivai de floroglucinol mai frecvent


ntalnii n produsele vegetale ( humulona, lupulona,
rotlerina ):

OH
OH

OH
OH

h um ulon a

lu p u lo n a

2. Derivai de floroglucinol

Raspndire limitat, doar la cteva specii:

- Dryopteris filix-mas (Polypodiceae) ferig comun


- Humulus lupulus (Cannabaceae) - hamei
- Mallotus philipinensis ( Euphorbiaceae)

2. Derivai de floroglucinol
Aciuni farmacologice:

Produsele vegetale ce conin derivai de floroglucinol ocup un rol


important in terapia antihelmintic;
aciune tebifug i purgativ derivaii i - kosina;
aciune antibacterian humulona, lupulona, izolupulona ( pe
Bacillus subtilis, Staphyllococcus aureus, Tricophylon mentagrophytes
var interdigitale)
trat osteoporozei humulona (mpiedic resorbia osoas);

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6


Metode de analiz:
1. Identificarea microchimic a totalului principiilor active din Vitis
idaeae folium
Tehnic de lucru: 0,1g pulbere de Vitis idaeae folium se introduc ntr-un
flacon cu dop rodat i se umecteaz cu 1mL ac sulfuric 20%. Dup
15minute se adaug 2mL eter etilic i se agit 1 minut. Soluia eteric
se decanteaz ntr-un pahar Berzelius de 50mL i se evapor pe baia
de ap. Paharul se acoper cu 2 lame de microscop i se ncalzete pe
flacr mic, pn cnd se obine un sublimat abundent. Dup rcire,
sublimatul se trateaz cu o pictur clorur feric 1%. Se examineaz
la microscop, cnd se observ cristale aciculare brun-negricioase.

Produse vegetale cu compui aromatici de tip C6


2. Identificarea chimic a totalului principiilor active din Vitis idaeae
folium
Tehnic de lucru: la 5mL infuzie 2% din frunze de Vaccinium vitis
idaea se adaug 2-3pic de alaun feriamoniacal. Apare o coloraie
albastr- nchis, caracteristic polifenolilor.

COMPUI AROMATICI DE TIP


C6-C3

Compui aromatici de tip


(fenilpropanici)
H C

CH

C6-C3

O H

C O O H

C O O H

O H
H C

CH

C O

O H

O H

O H
O H

a c i d c a f e ic

O H

a c id c lo r o g e n ic

Produs vegetal cu compui aromatici de tip C6-C3

Cynarae folium

= frunzele speciei Cynara


scolymus L. din familia
Asteraceae, pop. Anghinar

Recoltare:

- n primul an se recolteaz numai


frunzele mediane ale rozetei
bazale, in urmtorii ani, frunzele
caulinare se usuc la temp
ambiant n strat subire;

Produs vegetal cu compui aromatici de tip C6-C3


Compoziie chimic:

Esteri, depside ale acidului


cafeic;
Derivai cafeoil-chinici (1-2%)
Esteri monocafeoil-chinici (ac
clorogenic) i izomerii si (acid
criptoclorogenic, neoclorogenic,
izoclorogenic)
Esteri dicafeoilchinici
( cinarin) i izomerii si (ac
1,5-dicafeoilchinic, ac 1,4dicafeoilchinic etc.;
Acid cafeic, acid chinic;

Produs vegetal cu compui aromatici de tip C6-C3


Compoziie chimic

Flavonoide ( glicozide ale


luteolinei i apigenina);
Principii amare azulenogene;
lactone sescviterpenice
biciclice, comp triterpenici,
steroli, ac organici, tanin,
mucilagii, pectine, aminoacizi
etc.;

Produs vegetal cu compui aromatici de tip C6-C3


Aciuni i utilizri:

Ac colagog-coleretic,
hepatoprotectoare (dat. Deriv
ac cafeic);
Act tonic amar ( cinaopicrinei);

- stimulare a secr de suc gastric i


gastrin crete secr de bil,
bilirubin i colesterol, a secr
pancreatice, crete peristaltismul
intestinal;

Ac diuretic i spasmolitic
( flavonoidelor)

Produs vegetal cu compui aromatici de tip C6-C3


Aciuni i utilizri:

Scade colesterolemia ( luteolina)


scade riscul apariiei
aterosclerozei;
Efecte antioxidative ( der ac
cafeic i flavonoide)

Indicaii:

Insuficiene hepatice i renale,


alergii pe fond hepatic, diskinezii
biliare, hipercolesterolemie,
hiperlipemie, obezitate,
ateroscleroz;

Produs vegetal cu compui aromatici de tip C6-C3


Produse farmaceutice:

Produs vegetal cu compui aromatici de tip C6-C3


Metode de analiz:
1. Identificarea totalului compuilor fenilpropanici:
Intr-o eprubet se aduce 1mL din sol extractiv obinut prin tratarea 1g
de produs vegetal cu 20mL etanol 50 C, timp de 30 minute pe baia de
ap la reflux. Se adaug 1mL soluie de acid clorhidric 0,5N, 1mL
reactiv Arnow i 1mL sol de hidroxid de sodiu 1N. n prezena
acidului cafeic i a derivailor si soluia se coloreaz n rou.