Laboratorio de Hidrocarburos

ACETONA
1. OBJETIVOS
Obtener acetona partir de alcohol isoproplico
2. MARCO TEORICO
2.1. Preparacin de acetonas.
Para la preparacin de las cetonas se utilizan los siguientes mtodos:
2.2. Oxidacin de alcoholes secundarios.
La oxidacin de los alcoholes secundarios con cualquiera de los
oxidantes indicados en la oxidacin de los aldehdos es efectivo para la
oxidacin, siendo la oxidacin posterior muy difcil y la cetona es
estable.

O
R

CH

H2CrO4
H2SO4

R1

OH
alcohol 2

R1

cetona

2.3. Acilacin de Friedel-Crafts.

Este procedimiento emplea los cloruros de cido sobre un sustrato
aromtico mediante el empleo de catalizadores como el AlCl 3 u otro
cido de RLewis.
O

O
+

Cl

R1 C

c. Lewis
AlCl 3

R1

R puede ser un hidrgeno, halgeno o un grupo activador y R 1 puede

ser un radical alquilo o arilo.
2.4. Reaccin de compuestos organometlicos con cloruros de
cido.
Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros
de cido produciendo una cetona.
O
R1 C

O
Cl

R2CuLi

R1 C

O
H3C

CH2 C

R
O

Cl

(CH3)2CuLi

H3C

CH2 C

CH3

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2.5. Reaccin de un reactivo de Grignard o de organolitio con

nitrilos.
Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar
con los nitrilos, debido al carcter polar del enlace carbono-nitrgeno,
dando una imina que por hidrlisis origina la cetona.

MgX

R1 C

R1

MgX H+

R
R1

H H O+
3

R
R1

imina

NH4

2.6. Otros mtodos de obtencin.

Tambin se pueden obtener cetonas mediante una ozonlisis de un
alqueno, en el cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrgeno,
es decir sea disustituido.
O
CH2 C

CH2

1) O3
+
2) Zn/H3O

CH2 C

CH3

HCHO

CH3

Otro procedimiento es la hidrlisis de los alquinos terminales catalizada por

el ion mercrico y que da lugar a las metilcetonas.
O
R

CH2 C

H2O
HgSO4/H2SO4

CH

CH2 C

CH3

En el caso de los alquinos internos la hidrlisis da lugar a una mezcla de

cetonas.
Otro proceso es la denominada Oxidacin de Oppenauer que es una
oxidacin suave que utiliza la acetona como oxidante y como catalizador el
isopropilato de aluminio (Ip3Al).
R
R1

CH3
CH

OH

C
CH3

R1

H3C

CH

OH

CH3

Esta reaccin es un equilibrio que se desplaza para obtener ms cetona

aadiendo un exceso de acetona como reactivo.
SNTESIS DE CETONAS
2.- Formacin de cetonas
(a).- Oxidacin de alcoholes
secundarios

EJEMPLOS
El isopropanol o alcohol isoproplico
reacciona se oxida en presencia de

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cromo hexavalente para producir

acetona, dimetilcetona o propanona.

(b).- Ozonlisis de alquenos

El 2, 3 dimetil, 2-buteno reacciona

con ozono para producir 2 molculas
de acetona.

(c).- Acilacin de Friedel-Crafts

El benceno reacciona con un

halogenuro de cido (cloruro de
acetilo) en presencia de cloruro de
aluminio para producir la fenil-metil
cetona.

(d).- Hidratacin de alquinos

(e).Reaccin
diorganocupratos con
cloruros de cidos

de

2.7. Aplicaciones industriales.

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas,
aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls,
emplendose

tambin

en

la

elaboracin

de

resinas

epoxi

poliuretanos.
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la
ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran
medida para la obtencin de la caprolactama que es un monmero en la

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fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin da el cido adpico que se

emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores
y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de
aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el
aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal
tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos, por lo cual se
utilizan en la industria de la perfumera.
CHO

O
C

CH2

H2C

(CH2)10
CH

OCH3
aldehdo ansico

3. MATERIALES
15 ml isopropanol
6 ml de ac sulfurico
6 ml de KMnO4

CH2

CH3
muscona

(CH2)7

CH

(CH2)7

CH

civetona

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4. PROCEDIMIENTO
En

un

erlenmeyer

se

mezcla

isopropanol,

cido

sulfrico

permanganato de potasio en las proporciones indicadas y se llev a

fuego, se calent y se mantuvo a la temperatura de 50 C.

5. CONCLUSIONES
Se hizo reaccionar aisopropanol, acido sulfurico y permanganato de
potasio en las cantidades establecidas para producir acetona, para lo
cual se tuvo q mantener a una temperatura constante de 50 C.
La Acetona se fabrica principalmente mediante los procesos de
peroxidacin del Cumeno o la deshidrogenacin del Alcohol Isoproplico
(2 Propanol). En el primer proceso, que es el utilizado en mayor
proporcin, el cumeno se oxida hasta hidroperxido, el cual se rompe
para producir Acetona y Fenol. En este proceso se producen grandes
cantidades de Benceno como subproducto. En el segundo proceso, que
es mucho ms costoso, el Alcohol Isoproplico se deshidrogena
catalticamente para obtener Acetona e Hidrgeno.
6. RECOMENDACIONES
Las recomendaciones que debemos tomar en cuenta son que debemos
asegurarnos de que el sistema de enfriamiento este correctamente
conectado y funcione sin fugas. Al momento de hacer el bao Mara
debemos tener mucho cuidado al momento de asegurar los soportes
para evitar cualquier tipo de accidente ya que se esta trabajando con
agua hirviendo.
7. BIBLIOGRAFA

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Ege Seyhan. Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. Tomo I.

Editorial Revert, S.A. (1997).

McMurry, J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamerica (1993).

Prumo Yfera, J. Qumica Orgnica Bsica y Aplicada. Tomo I.

Editorial Revert, S.A. (1994).

Wade, L.G. Qumica Orgnica. 2 Edicin. Editorial Prentice-Hall

(1993).