Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
condiii:
condiii temperatur nalt sau lumin.
X2: Cl2 > Br2 I2
RH + X2 RX + HX
Cl2
2 Cl
CH4
Cl
CH3
Cl2
CH3
CH3
Cl
Cl
HCl
CH3
Cl
CH3Cl
26 kcal/mol
Reacia de ntrerupere:
ntrerupere
dimerizare:
dimerizare
recombinare:
recombinare
CH3
CH3 CH3
Cl2
CH3Cl
Cl
H3C H
Cl Cl
104
58
CH3 H
104
Br
H3C Cl
84
Br
46
CH3
70
H Cl
103
Br
_ 25 kcal/mol
H Br
88
_ 8 kcal/mol
a) Clorurarea - neselectiv
CH3
CH2
CH3
propan
CH3
CH2
CH2
Cl2
CH3
CH3
Cl2
o
lumina, 25 C
CH3
CH
Cl
CH2
CH3
72%
clorura de sec-butil
CH3
CH3
CH
izobutan
CH3
CH3
Cl2
CH2
CH2
28%
clorura de n-butil
CH3
CH3
+ CH3
CH2Cl
b) Bromurarea - selectiv
Br
CH3
CH2
CH3
propan
CH3
CH2
CH2
butan
Br2
o
lumina, 127 C
CH3
CH3
CH
CH3 + CH3
CH2
97%
3%
bromura de izopropil bromura de n-propil
Br2
o
lumina, 127 C
CH3
CH
Br
CH2
CH3
+ CH3
98%
CH3
CH
izobutan
CH3
Br2
o
lumina, 127 C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3 + CH3
CH2
bromura de n-butil
CH2Br
Br
urme
peste 99 %
bromura de t-butil bromura de izobutil
CH2
2%
bromura de sec-butil
CH3
CH2Br
CH2Br
CnH2n+2 CnH2n + H2
Cn+m H2n+2m+2 C2nH2n+2 + CmH2m
t = 400 600oC
reacie de dehidrogenare
reacie de cracare
Exemplu 1:
1 butanul la 600oC sufer urmtoarele transformri:
transformri
Dehidrogenare 1-butena i 2-butena
Cracare:
metan (stabil pn la 800oC) i propena
Cracare Demetanare
Disproporionare etan i etena
Exemplu 2:
2 pentanul la 600oC sufer urmtoarele transformri:
transformri
Dehidrogenare 1-pentena i 2-pentena (a)
Cracare Demetanare metan (stabil pn la 800oC) i butena (b)
Disproporionare etan i propena (c)
propan i etena (d)
A.3. Sulfoclorurarea
Alcanii reacioneaz la lumin cu bioxid de sulf i clor sulfocloruri sruri de
sodiu ale acizilor sulfonici corespunztori
R - H + SO2 + Cl2
Mecanism - opional
Initiere: Cl2
RSO2Cl + HCl
25-30 C
2 Cl
Propagare: R H + Cl
R + HCl
R SO2
R + SO2
R SO2 + Cl2
R SO2Cl + Cl
Cl
RCl
R SO2 + R
R SO2 + Cl
RSO2Cl
H 2O
RSO3H
mersoli
RSO2R
RSO2Cl
Na2CO3
RSO3- Na+
mersolati
agenti de inmuiere
in ind. textila
A.4. Sulfoxidarea
RCH2R' + SO2 + O2
h
25oC
SO3H
RCHR'
A.5. Nitrarea
cu acid azotic diluat, 120oC (1894, Konovalov)
cu acid azotic concentrat, la temperatur ridicat (1930, Haas)
Se obin amestecuri de nitroderivai.
nitroderivai
Mecanism - opional:
opional radicalic, nenlnuit
HONO2
R - H + NO2
R + NO2
HO + NO2
R + HNO2
R - NO2
R-H
R + H
H + HO
H2O
B. Reacii de oxidare
C. Reacii ionice
Izomerizarea alcanilor n prezen de AlCl3 i urme de ap
(1933, C.D. Neniescu i C. Drgan)
n-alcan
izo-alcan
Condiii de reacie:
AlCl3.H2O, temp. < 100oC
Silicai de aluminiu, temp. 250-300oC
CH3CH2CH2CH3
20%
CH3CHCH3
CH3
80%
utilizat pentru obtinerea
2,2,4-trimetilpentanului
(izooctan) - aditiv pentru
cresterea cifrei octanice la benzina
H
CH 3 C
CH2
+
CH3
ion neclasic
+
CH 3 C CH 3 + CH3 CH CH2 CH3 A-
+
A- CH 3 C CH 3 + CH3 CH2 CH2 CH3
CH3
CH 3
+
Intrerupere: CH 3 C CH 3
CH 3
CH 3
C
CH 3
+
CH2 + H
CHMIZAREA METANULUI
reactiv chimic
CO 2 H2 (gaz de sinteza)
solvent
CH3OH
metanol
combustibil
metacrilat de metil
CH2O (formaldehida )
HCN (acid cianhidric)
CH4
solventi
reactivi chimici
acrilonitril
negru de fum
melana - fibre sintetice
(poliacrilonitril)
bachelita, novolac
(fenoplaste)
acetilena
clorura de vinil
mase plastice
(policlorura de vinil)
prelucrarea cauciucului,
carbune decolorant in ind. alimentara, textila
cerneluri tipografice, tusuri
acetat de vinil
poliacetat de vinil
(adeziv)
acetaldehida
n- butanol
acid acetic
CnH2n
Ciclurile:
Mici: n = 3,4;
3,4 Normale:
Normale n = 5,6,7
Medii:
Medii n = 8-12;
8-12 Mari: n > 12
60
Legturi tip
banan
legturi
torsionate
CICLOBUTAN
e
a
CICLOPENTAN
CICLOXEHAN
scaun
baie
a
e
e
a