EXTRACCIN

Alejandra Zeaa, Carolina Infanteb, Jessica Bolaosc

a

Jhajaira_zea@hotmail.com, binushc@hotmail.com, cyeka911@hotmail.com

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de
Qumica, Cali Colombia.
Fecha de realizacin: 13 de Septiembre del 2012
Fecha de entrega: 27 de septiembre del 2012

RESUMEN.
OBJETIVOS

saber la cantidad de cada

componente en la muestra es:

Conocer la tcnica
extraccin como mtodo
separacin y purificacin
sustancias integrantes
una mezcla.

de
de
de
de

Aprender a escoger entre

extraccin simple mltiple
comprendiendo en que casos
es
conveniente
llevarla
acabo, teniendo en cuenta
las diferencias entre una y
otra.

DATOS,
CLCULOS
RESULTADOS.

Muestra
desconocida
Muestra
cida
Muestra
neutra

Peso
(g)
0,6517

Punto de
Fusin (C)
------

0,6426

118C
119C
80,2C
81,1C

0,0135

651,7 mg
x 3 mg=391,02 mg
3,0 mg+2,0 mg

Componente neutro

651,7 mg
x 2 mg=260,68 mg
3,0 mg +2,0 mg
COMPUESTO CIDO.

Tabla 1. Peso y puntos de fusin

obtenidos en la prctica.
Compuesto

Componente cido

Cantidad de muestra real

en cada compuesto:

La muestra desconocida contiene

una mezcla 3:2 de cido-neutro, lo
que quiere decir que por cada 3 mg
de cido hay 2 mg de compuesto
neutro; entonces el clculo para

Determinacin del punto de

fusin:

A partir de la tabla 1, donde

tenemos el rango del punto de
fusin (tomado con el fusimetro) se
hace un promedio para determinar
el punto de fusin obtenido a partir
de la prctica.
Punto de fusin=

118 C+119
=118,5
2

Porcentaje
recuperacin.

de

Utilizamos la ecuacin 1 que

esta dada por:

%R=

valor experimental
x 100
valor terico
Ecuacin 1.

A partir de la ecuacin
calculamos el rendimiento:
%R=

1,

0,6426 g
x 100=164,34
0,39102 g

COMPUESTO NEUTRO.
-

Determinacin del punto de

fusin:

Nuevamente a partir de la tabla 1,

se realiza el promedio para
determinar el punto de fusin
obtenido a partir de la prctica.
Punto de fusin=

80,2 C+81,1
=80,65
2
-

Porcentaje
recuperacin.

de

Utilizamos la ecuacin 1, dada

anteriormente:
%R=

0,0135 g
x 100=5,17
0,26068 g

DISCUSIN DE RESULTADOS:
El objetivo principal de la prctica es
la identificacin de las sustancias
presentes
en
una
muestra
problema,
identificndolas
por
medio de su acidez, basicidad o
neutralidad, entonces luego de
realizar el proceso de extraccin,
con las debidas reacciones de
identificacin se obtuvieron dos
compuestos, uno cido y otro neutro

de nuestra muestra problema, se

midieron los puntos de fusin de
cada uno de estos precipitados con
fusimetro y se obtuvo que la parte
acida tena un punto de fusin de
118.5 C y la parte neutra tena un
punto de fusin de 80.65C, como la
muestra utilizada se disolvi en ter
un compuesto orgnico, se concluy
que la muestra era de origen
orgnico,
basndonos
en
la
referencia de lo similar disuelve lo
similiar; esto se tiene en cuenta
para realizar una comparacin de
esta muestra y los componentes
extrados
desconocidos,
con
sustancias orgnicas acidas y
neutras conocidas dadas en el
laboratorio
que posiblemente
coincidan con estas, el punto de
partida de la comparacin es el
punto de fusin, luego de comparar
se tiene que el componente cido
extrado es acido benzoico, y que el
componente neutro es naftaleno.
El cido benzoico posee un punto
de fusin de 121.85C y el naftaleno
de 79.85C (REFERENCIA Acido
Benzoicohttp://es.wikipedia.org/wiki/
%C3%81cido_benzoico
Naftalina
http://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina
(Consultado el 23 de septiembre del
2012).) a pesar de que los
componentes extrados no son muy
cercanos a los valores tericos
(compuesto
acido:
118.5C,
compuesto neutro 80.65C), tal vez
debido a impurezas en la muestra,
estas afectan en gran medida los
puntos de fusin ya que las
sustancias impuras tienen mayor
entropa que el lquido puro y por
tanto menos temperatura de fusin,
o a un mal manejo de material
durante el proceso de extraccin.

Harcourt, G. & M. Experimental Organic

Chemistry, 3ra Edition, Pg: 141.
Madrid, 1974.

En cuanto al componente neutro

extrado, el naftaleno, este es
bastante soluble en solventes como
el ter, por esto a esta parte neutra
se le realizo retroextraccion con ter
La muestra entonces era una
fresco, ya que es insoluble en agua,
mezcla de cido benzoico y
la mayor parte de este se va con el
naftaleno. Teniendo en cuenta
ter extrado inicialmente, entonces
entonces las sustancias presentes
se unen ambas muestras etreas, el
en la muestra se puede hacer un
naftaleno no reacciona con el ter
anlisis de las reacciones que se
es por esto que se hizo uso de un
realizaron para su extraccin; En la
agente secante, se utiliz sulfato de
primera parte de al diluir la muestra
sodio, separamos por decantacin,
en ter y agregar el carbonato de
se dej evaporar el ter y quedo el
sodio se apreci una divisin entre
naftaleno slido, este solido resulto
las sustancias, dos fases, esto
ser muy poco, lo cual se ve reflejado
como consecuencia de que son
en el porcentaje de recuperacin
sustancias no miscibles entre s,
calculado, este fue solo del 5% muy
cuando el cido benzoico reaccin
bajo esto puede atribuirse a mal
con el carbonato de sodio forma
manejo de material y reactivos en el
benzoato de sodio un compuesto
proceso, ya que se hizo muy rpido
muy soluble en agua, esto indica
debido a la culminacin de la
que la parte acuosa de las dos
practica en el laboratorio, sobretodo
fases (la que se encuentra arriba)es
en el proceso de retro extraccin,
el benzoato de sodio formado,
debido a ese mal manejo tal vez no
cuando se adiciona el HCl se forma
se pudo recuperar en su totalidad el
la sal NaCl y se renueva el cido
naftaleno, igualmente pudo haber
benzoico que es insoluble en agua,
perdida en el proceso de extraccin
y se forma en estado slido, ese fue
del cido, esto explicara el alto
el indicador de que en la muestra
porcentaje de rendimiento del cido
estaba presente un componente
que supera el 100% este error pudo
acido.
tener lugar igualmente en el mal
+ ( ac )

manejo del reactivo; a pesar de este

Na

bajoHrendimiento
el punto de fusin
C6 H 5 COOH ( ac ) +C10 H 8 ( ac )
NaHC 03 C 10 H 8 +C
6
5 CO O
experimental de este naftaleno no
estuvo tan alejado del punto de
(Reaccion 1)
fusin terico.
+ ( ac ) + HCl C6 H 5 CO OH + NaCl

Na
SOLUCIN A PREGUNTAS:
C 6 H 5 CO O
1. Identifique los componentes
(Reaccin 2)
qumicos de la mezcla desconocida
mediante comparacin de los
M.A. Gmez. El rincn de la ciencia,
puntos de fisin de los compuestos
Reacciones qumicas: reaccin de
aislados con aquellos de la tabla por
desprendimiento de gases.
el instructor.
http://centros5.pntic.mec.es/ies.victo
ria.kent/Rincon-C/practica/PR-9/PR9.htm (Consultado el 23 de
septiembre del 2012).

A partir de la comparacin de los

puntos de fusin de las posibles
sustancias presentes en la muestra

problema y los puntos de fusin

determinados
experimentalmente
podemos determinar exactamente
que clase de compuesto se
encontraba en la muestra tratada, la
tabla 2 muestra los puntos de fusin
de las posibles sustancias.
Tabla 2. Puntos de fusin de las
posibles sustancias presentes en la
muestra problema.
Sustancia.
cido Saliclico
Acido Benzoico
Fenantrena
Naftaleno

Punto
de
fusin. (C)
159
121.85
99
79.85

(REFERENCIA
Acido
Benzoicohttp://es.wikipedia.org/wiki/
%C3%81cido_benzoico
Naftalina
http://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina
(Consultado el 23 de septiembre del
2012).
Los puntos de fusin registrados
experimentalmente fueron de:
Compuesto acido: 118.5C
Compuesto neutro: 80.65C
Comparando entonces dicho puntos
de fusin, se concluye que el
compuesto acido presente en la
muestra problema resulta ser acido
benzoico, y el componente neutro
naftaleno.
2. Los cidos carboxlicos se
convierten en aniones solubles en
agua mediante tratamiento con
bicarbonato de sodio NaHCO 3. El
fenol, C6H5OH, no da esta reaccin,
pero se convierte en si anin soluble
por tratamiento con NaOH. Con
base en lo anterior disee un
procedimiento para separar una

mezcla formada por cido benzoico

(C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y
naftaleno (C10H8). Muestre las
ecuaciones para las reacciones
qumicas que sirvieron de base para
el procedimiento diseado.
Se realiza una extraccin con una
solucin acuosa de bicarbonato de
sodio, en este paso se pasa el cido
benzoico a fase acuosa como
benzoato ya que la base dbil del
bicarbonato es lo suficientemente
fuerte para desprotonar el cido
benzoico. Entonces se tiene una
fase acuosa con benzoato y en la
fase orgnica quedan el fenol y el
naftaleno. Para regenerar e acido
benzoico
se
agrega
acido
concentrado (HCl) que precipita al
cido y se separa por precipitacin,
la reaccin es la siguiente:
++C O2 + H 2 O
Na
C6 H 8COOH + NaHC O3 C 6 H 8CO O
(Reaccin 3)
De forma similar se extrae el fenol
como fenolato; utilizando una
solucin acuosa de una base fuerte
como el hidrxido de sodio (NaOH),
se extrae, se acidifica y finalmente
se filtra, la reaccin que se lleva a
cabo es la siguiente:
++ H 2 O
Na
C6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 O
(Reaccin 4)
El cido benzoico y el fenol despus
de extraerlos quedan en estado
slido, y el naftaleno en la fase
orgnica, por ltimo se puede
purificar la sustancia evaporando la
parte orgnica.
Sntesis de Williamson, Obtencin
del cido fenoxiacetico.

http://organica1.org/wiki/Descenso_
crios%C3%B3pico. (Consultada 22
de septiembre del 2012).
3. Cul considera usted que es el
propsito de la retroextraccin de
los extractos cidos y bsicos en el
procedimiento descrito?
La retroextraccin es la repeticin
de la tcnica en el mismo proceso,
el propsito de la retroextraccin es
que los extractos cidos y bsicos
que se obtienen tengan una
recuperacin alta de sus reactivos.
Esto se hace para tener una mayor
confiabilidad de que el soluto est
inmerso en la disolucin, y elimina
algunas impurezas que tenga
Metodologas
de
extraccin
http://www.google.com/#sclient=psy
&hl=es&q=definicion+de+extraccion
+acido+base&aq=f&aqi=&aql=&oq=
&pbx=1&fp=fa961fa93f613bce . (Co
nsultado 22 de septiembre de
2012).
4. Suponga que en una muestra
desconocida se encontraba una
amina (base) soluble en agua. Qu
influencia tendra est en sus
resultados? Cmo afectara el
resultado en la separacin del
cido? Y en la separacin de la
base?
Explique
y
muestre
ecuaciones donde sea pertinente
para sustentar sus explicaciones.
En este caso se trata de una amina
con un radical (R) de cadena corta,
lo que la hace soluble en el agua.
Cuando se hace la separacin la
amina se encuentra en la fase
acuosa, a la hora de recuperar cada
compuesto como el cido benzoico
y el naftaleno solo sale como sal
disuelta en agua, puesto que
cuando se encuentra en fase
acuosa y se le adiciona el HCl se

recupera el cido benzoico y la

amina con el Cl- del cido formara
entonces una sal que se encuentra
disuelta en agua y no afecta al
precipitado, esta sal formada se le
adiciona NaOH despus de separar
el precipitado y forma de nuevo la
amina, cloruro de sodio y agua, la
amina puede reaccionar siendo una
base dbil con NaOH siendo una
base fuerte para da gas NH 3 pero se
tiene que hacer en condiciones
especficas, con NaOH concentrado
se mezcla en caliente pero en este
caso y con propsitos de extraccin
no reaccionan.
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/
quimica/Tema10.html. (Revisado 22
de septiembre de 2012).
5. Qu efecto tendra la presencia
de impurezas en los slidos
aislados sobre sus puntos de fusin
al compararlos con los de los
compuestos
puros
correspondientes?
Explique
el
principio fisicoqumico en el que se
fundamenta esta variacin.
La disminucin de la temperatura
del punto de congelacin (o fusin)
que experimenta una disolucin
respecto a la del disolvente puro. La
magnitud
del
descenso
crioscpico, Tc, viene dada por la
diferencia de temperaturas de
congelacin (o de fusin) del
disolvente
puro
y
de
la
disolucin, Tf* y Tf, respectivamente:

Las primeras investigaciones sobre

este
fenmeno
se
deben
al qumico francs Franois-Marie
Raoult y
datan
de 1882. Raoult
defini una ecuacin experimental
que reproduce bien los datos que se
obtienen a bajas concentraciones,

donde la curva se aproxima a una

recta. De acuerdo a la ley de Raoult
que dice que si en un slido puro se
encuentra una impureza que sea
soluble en la fase fundida del slido,
esta impureza har descender el
punto de fusin del slido, esto se
da porque al producirse el cristal de
la sustancia pura la impureza altera
el empaquetamiento y lo har ms
desordenado y por ende ms fcil
de romper.
Harcourt, G. & M. Experimental Organic
Chemistry, 3ra Edition, Pg: 141.
Madrid, 1974.
CONCLUSIONES:
1. La tcnica de extraccin de un
compuesto
tendr
una
mayor eficiencia si se repite en
varias ocasiones con volmenes
pequeos
del
disolvente
extractarte,
que
una
sola

extraccin con el mismo volumen

total en una porcin.
2. La tcnica de extraccin es
un buen mtodo para la
purificacin de una sustancia o
compuesto ya que se obtiene
puntos de fusin similares a
los reportados en la literatura.
3. En la fase acuosa es
p o s i b l e identificar la presencia de
cido debido a su solubilidad, mientras
que en la fase orgnica queda la
parte del componente neutro.
4. La presencia de componente
neutro en una disolucin
s e determina con la fase orgnica
o etrea; agregando un
a g e n t e secante que provoca la
succin de agua y al pasar el
precipitado (casi seco) aun vidrio
reloj el ter presente en la
disolucin se evapora quedando
tan solo la muestra del precipitado.