5

o
p
i
u
q
E

Sntesis de
cido
benclico
en tres
etapas:
1 etapa
preparaci
n de

Benzona

La benzona en condiciones normales es un slido incoloro que presenta

como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxi: PhCH(OH)-C(=O)-Ph.
Datos fisicoqumicos Frmula:C6H5CH(OH)COC6H5, Masa molecular:212,24
g/mol Punto de fusin: 134 - 138 C, Punto de ebullicin: 194 C (12 Torr), N
CAS: 119-53-9,
Sntesis: la benzona se obtiene por dimerizacin de benzaldehdo en
presencia de cantidades catalticas de cianuro.
El proceso empieza con el ataque de un cianuro al carbono del carbonilo del
aldehdo.
El producto as obtenido est en equilibrio con la forma tautomrica protonado
sobre el oxgeno ya que el carbanin est estabilizado por mesomera.
La forma carbaninica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehdo y la
benzona se forma liberando de nuevo el ion de cianuro. Esta reaccin es
conocida como condensacin de benzona y se puede extender a ms
aldehdos aromticos.
Pasa por la inversin del carcter electrnico de un centro carbonlico.

Esta reaccin es conocida como condensacin de benzona y se puede

extender a ms aldehdos aromticos. pasa por la inversin del carcter
electrnico de un centro carbonlico.

OBJETIVO
Obtener

benzona, que es un
intermediario en la sntesis del cido
benclico.

MATERIAL

REACTIVOS

1 Caja petri chica

1 Balanza analtica
1 Cristalizador chico
1 Equipo de micro mtodos
1 Parrilla elctrica
1 Pinzas para refrigerante
3 Pipeta graduada de 5 mL
1 Piseta con agua
1 Probeta de 50 mL
1 Propipeta
1 Soporte universal
1 Trampa de vaco
Mangueras
Papel filtro

Agua destilada
Benzaldehdo
Cianuro de sodio
Etanol
Hielo

2
2

BENZALDEHDO

3
1

ETANOL

CIANURO DE
SODIO

0
3
W

Desarrollo

ETAPA 1. REFLUJO

En una campana de
extraccin, disuelva
en un matraz
redondo de 10 mL
0.15 g de cianuro de
sodio en 1.5 mL de
agua, adicione 2.5
mL de etanol y 1.5
mL de benzaldehdo.
Agregue la barra
magntica al matraz
y mantenga el
matraz de reaccin
en reflujo durante 1
h con agitacin en
bao de arena.

ETAPA 2. FILTRACIN

Enfre el matraz en
un bao de
agua/hielo con
agitacin, filtre el
producto usando
vaco. Lave el slido
con agua fra.
Finalmente seque al
aire el material sobre
papel filtro.

*Conserve el
producto para la
siguiente etapa.

5
o
p
i
u
q
E

CUESTIONARI
O

1.- Escriba el mecanismo de reaccin de la obtencin de la benzona a

partir de benzaldehdo.

2.- Qu funcin realiza el ion cianuro en este tipo de reacciones?

Al tratarse de una condensacin benzonica, el ion cianuro tiene 3
propsitos diferentes a lo largo de la reaccin:
- Actuar como un nuclefilo.
- Facilitar la abstraccin de protones.
- Como grupo saliente en la etapa final.

3.- Por qu no se usa el grupo hidroxilo en lugar del grupo cianuro

en la reaccin?
La razn se debe en parte a que la reaccin es una adicin nucleoflica,
por lo tanto, el grupo cianuro tiene un poder mayor para actuar como
nuclefilo en comparacin con el grupo hidroxilo.

4.- Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades

fisicoqumicas, el uso y precauciones que se deben de tener con los
reactivos que se utilizaron en la prctica.
Benzaldehdo: Punto de fusin= -26C, punto de ebullicin= 178C,
solubilidad= 0.3 g/100 g H2O, densidad relativa= 1.05 g a 20C,
masa molecular= 106.13 g/mol.
Etanol: Punto de fusin= -114.3C, punto de ebullicin= 78.4C,
solubilidad= miscible en H2O, densidad relativa= 0.789 g a 20C,
masa molecular= 46.07 g/mol.
Cianuro de sodio: Punto de fusin= 563.7C, punto de ebullicin=
1496C, densidad relativa= 1.60 g a 20C, masa molecular= 49.05
g/mol.
Para el uso y precauciones de estos reactivos, consultar la seccin de
NOTA QUMICA (cuadros NFPA).