SNTESIS DE IMIDAZOLES

Obtencin del 2,4,5-trifenilimidazol

1. OBJETIVOS
Ilustrar la sntesis de imidazoles de Debus.
Preparar el 2,4,5-trifenilimidazol, a partir de bencilo y benzaldehdo en presencia
de acetato de amonio como fuente de hidrgeno.
Revisar la importancia en qumica de alimentos de los derivados del imidazol.
2. ANTECEDENTES
El imidazol es una anillo plano de 5 miembros, el cual, es soluble en agua y en otros
disolventes orgnicos polares. Debido a la presencia de los dos tomos de nitrgeno en
la molcula del imidazol, ste puede existir de dos formas tautomricas. El nombre del
imidazol refiere al compuesto padre de frmula molecular C3H4N2, sin embargo, el
nombre de imidazol se puede usar tambin para los compuestos que presentan una
estructura similar a la del heterociclo padre. sta estructura tiene gran importancia
biolgica, se encuentra presente como parte de compuestos tales como la L-histidina y
la hormona relacionada que es la histamina. El anillo imidazlico es constituyente de
muchos frmacos, los cuales presentan tambin una diversidad en su actividad.
3. REACCIN

O
O

AcONH4

H
O

Benzaldehido
P.M.

126.12

Bencilo
210.23

AcOH
N
H

2,4,5-trifenilimidazol
296.3

4. PROCEDIMIENTO
Mtodo convencional
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL, coloque 0.21 g (1,0 mmol) de
bencilo, 0,12 mL (1.0 mmol) de benzaldehdo, 0.770 g (10 mmol) de acetato de amonio
y 2 mL de cido actico, mezcle hasta la disolucin completa de todos los reactivos.

Una vez que los reactivos han sido disueltos caliente la mezcla a reflujo durante un
periodo de 10 minutos. Al finalizar el tiempo de calentamiento, asle el producto por
filtracin al vaco y lave con agua. Recristalice por par de disolventes etanol-agua,
recupere el producto puro por filtracin al vaco, determine el punto de fusin (274278C) y rendimiento.
Microondas
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL, coloque las cantidades de bencilo,
benzaldehdo, acetato de amonio y

cido actico glacial anteriormente indicadas,

mezcle hasta la disolucin completa de los reactivos. Coloque el matraz en la cmara de

reaccin del sistema de microondas, cirrela y adapte un refrigerante de agua en
posicin de reflujo.
Fije las siguientes condiciones experimentales usando el Modo Estndar del sistema de
microondas.

Temperatura

t de reaccin

Potencia

t de rampa

Agitacin

100 C

2.5 min

300 watts

45 seg

media

Terminado el tiempo de reaccin deje enfriar el sistema y retire el matraz de la

cmara de reaccin, filtre el slido y realice lavados con agua. Recristalice el producto
de la forma mencionada en la tcnica anterior, determine punto de fusin y rendimiento.
5. BIBLIOGRAFA
a. Acheson, R.M. Qumica Heterocclica, Publicaciones Cultural; Mxico,
1981; pp. 385-388, 441-451
b. Gilchrist, T.L. Qumica Heterocclica; Addison Wesley Iberoamericana,
S.A., 3a. ed.; Wilmington, Delaware, E.U.A., 1992; pp. 288,289
c. A.R. Katritzky, J.M. Lagowky. Qumica Fundamental de
Heterociclos, Alhambra S.A.. Espaa 1968, Pp. 168, 169.
d. Klaus Hofmann. Imidazole and its derivates, Interscience Publishers
Inc., London,1961; pp. 4-19.
e. J. Acevedo M. Rev. Cu. de Q.; 2003, vol. XV, No.1, pp. 32-36

f. Marcelo Volpatto Marques, Sociedade Brasileira de Qumica, 31a

Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica.