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FORMULACIN QUMICA ORGNICA

Por Carlos Alonso

Conforme a las normas de la IUPAC.

INTRODUCCIN.
Quieres repasar la Formulacin Orgnica? Esta web te va a ayudar. Ya que
presenta los principales tipos de compuestos orgnicos y como se formulan
conforme a las normativa de la IUPAC.
Para cada tipo de compuestos tienes una breve explicacin y algunos
ejemplos. Los gifs animados pretenden indicarte el camino para encontrar los
nombres o con las frmulas de los compuestos. Tambin tienes ejercicios
donde poner a prueba lo que vas aprendiendo. Son ejercicios tipo test. El botn
"Corregir" evala los ejercicios y te indica cual era la opcin que debas eligir, y
el botn "Borrar" te permite repetir el ejercicio si lo crees conveniente.
En "Molculas en bolas" podrs disfrutar observando modelos en 3D. No te lo
pierdas.
En los ejercicios finales podrs encontrar los compuestos que fueron saliendo
en las PAAU en los ltimos aos en Galicia.
Al final tienes una Tabla Peridica actualizada y con muchos datos de cada
uno de los elementos qumicos.
Espero que te sea de gran ayuda.
Quieres repasar la Formulacin Inorgnica?
http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulainorganica
Participa en el Foro de formulacin, para resolver cualquier duda que tengas,
o envame un correo a:

jose.carlos.alonso@edu.xunta.es
Jos Carlos Alonso Quevedo (Profesor de Fsica y Qumica del I.E.S. Ricardo
Mella de Vigo, Galicia, Espaa, Europa)
ltima revisin: 29 de noviembre de 2004

CONCEPTOS PREVIOS.

Qumica del carbono


Frmulas qumicas.
Cadena carbonada.
Clases de tomos de carbono.
Ismeros.
Funcin qumica y grupo funcional.
Nomenclatura.

Qumica del carbono

Los seres vivos estn formados principalmente por C carbono, H hidrgeno, O oxgeno
y N nitrgeno, y, en menor medida, contienen tambin S azufre y P fsforo junto con
algunos halgenos y metales. De ah que los compuestos de carbono se conozcan con el
nombre de compuestos orgnicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, tambin hayi
muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.
La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica
Orgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los
compuestos orgnicos. 
La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicos
entendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los carbonatos
que se estudian como compuestos inorgnicos desde siempre. La Qumica Orgnica no
es slo la qumica de los compuestos de los seres vivos, son tambin los compuestos
derivados del petrleo, del carbn, y los preparados sintticamente en el laboratorio.
El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la actualidad) es
moy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que
entran en su composicin. La razn de este hecho hay que buscarla en la capacidad que
presenta el carbono para combinarse fcilmente consigo mismo y cos otros elementos
mediante enlaces covalentes.
La configuracin electrnica del carbono es:
[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Dada la poca diferencia de energa entre los orbitales 2s y los 2p es fcil promocionar
un electrn 2s a un orbital 2p, obtenindose la configuracin:
[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
que permite la formacin de cuatro enlaces covalentes por comparticin de electrones, ya
sea consigo mismo o con otros elementos, se gana as con creces la energa antes
invertida en promocionar el electrn a un orbital superior.
El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos y
estructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC
(Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) dise unas normas que se basan
fundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de tomos de
carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los
diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos especficos cuando no actan
como grupo principal en los compuestos polifuncionales. 
Veremos ms despacio las normas bsicas de formulacin de las funciones orgnicas
ms representativas.

Frmulas qumicas

La frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como


mnimo, dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en qu
proporcin se encuentran dichos elementos en el mismo.
La frmula puede ser:
Emprica: 
Es la frmula ms simple posible. Indica qu elementos forman la molcula y en qu
proporcin estn. Es la frmula que se obtiene a partir de la composicin centesimal de
un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos
combustionarlo en presencia de oxgeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman
determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastar calcular los moles de C e H, y
dividir estas dos cantidades por el valor ms pequeo determinando la proporcin de los
tomos en el compuesto, es decir, su frmula emprica.
Ejemplo : CH, compuesto formado por carbono e hidrgeno, en la proporcin: 1 a 1.
Molecular: 
Indica el nmero total de tomos de cada elemento en la molcula. Para conocer la
frmula molecular a partir de la emprica es preciso conocer la masa molecular del
compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presin osmtica, descenso
crioscpico o aumento ebulloscpico, podemos determinar la masa molecular, y a partir
de sta la frmula molecular con una simple proporcin.
Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:
Expresa el tipo y nmero de Ejemplo : C6H6
compuesto
tomos de la molcula. Pero no formado por seis tomos de
Condensada
informa de los enlaces que carbono y seis tomos de
presenta la misma.
hidrgeno.
Semidesarrollada
Desarrollada
Estructural

En ella se representa slo los Ejemplo: HC CH presenta un


enlaces carbono-carbono.
enlace triple carbono-carbono.
o Se representan todos
enlaces de la molcula.

los

Ejemplo: H - C C - H En la
mayor parte de los casos bastar
con la frmula semidesarrollada.

Geomtricas: 
Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el
espacio.

Planas
en lugar de

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

Tridimensionales
Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a
la molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano.
CH3 est delante del plano.

Cadena carbonada

Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la


molcula orgnica.
Hayi diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:
Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn
unidos entre s. No forman anillos o ciclos. 
Puede ser:
No llevan ningn tipo de substitucin. Los
tomos de carbono pueden escribirse en
lnea recta. Aunque tambin se poden
Lineal
escribir retorcidas para ocupar menor
espacio. Es importante saber ver que
aunque est torcida es una cadena lineal.

Ramificada

De alguno de los carbonos de la cadena


lineal sale otra o otras cadenas
secundarias o ramas.

Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero,


formando un ciclo o anillo. 
Hay varios tipos:
Los tomos del ciclo son
Homocclica
tomos de carbono.
Heterocclica

Algn tomo de carbono del


ciclo fue substituido por otro
tomo, por ejemplo N, S, O,
etc.

Monocclica

Slo hay un ciclo.

Policclica

Hay varios ciclos unidos.

Clases de tomos de carbono

Primario

Secundario

Un carbono es primario
si est unido slo a un
tomo de carbono.

Los dos
primarios

tomos

de

carbono

son

Si est unido a dos


tomos de carbono.
El tomo de
secundario.

carbono

central

es

Terciario

Si est unido a tres


tomos de carbono.
El tomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario

Si est unido a cuatro


tomos de carbono.
El tomo de carbono (3) es cuaternario.

Ismeros

Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma frmula


molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o
qumicas. 
Estructural:
Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la
molcula.
Isomera
de
cadena:
Distinta
colocacin
de
algunos tomos en la
cadena.
Isomera
de
posicin:
Distinta posicin del grupo
funcional.
Isomera
de
funcin:
Distinto grupo funcional.
Estereoisomera:
Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la
molcula.
Isomera geomtrica o cistrans:propia
de
los
compuestos
con
dobles
enlaces.
Isomera ptica: propia de
compuestos con carbonos
asimtricos, es decir, con los
cuatro
substituyentes
diferentes.

Funcin qumica y grupo funcional

Se llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y


comportamientos qumicos caractersticos.
Cada funcin se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios tomos, al que se
denomina grupo funcional.
Las funciones qumicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, estn en la
siguiente tabla.

Nomenclatura

Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada


compuesto qumico.
Nomenclatura sistemtica 
Es la que se ajusta a un sistema prefijado.Se deben seguir los convenios establecidos
por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada).
Nomenclatura tradicional
Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normas
prefijadas.
Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC.
Ejemplos
Nombre sistemtico Nombre tradicional
eteno

etileno

etino

acetileno

triclorometano

cloroformo

cido etanodioico

cido oxlico

metilbenceno

tolueno

TIPOS DE COMPUESTOS

Tipos de funciones.
Orden de preferencia.

Ah tienes los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. As mismo muchos compuestos
comparten varias funciones en su molcula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta
el orden de preferencia de los grupos funcionales.

Tipos de funciones.
FUNCIN

GRUPO
FUNCIONAL

Alcanos

No tiene

Alquenos
Alquinos

Hidrocarburos cclicos

Hidrocarburos aromticos

Halogenuros de alquilo
Alcoholes

Fenoles

teres

Aldehdos

Cetonas

cidos carboxlicos

No tiene

EJEMPLO

steres

Aminas

Amidas

Nitrocompuestos
Nitrilos

Orden de preferencia.

Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que


contiene la funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcin
el localizador ms bajo posible. 
Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la
que contiene la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta e se
nombran como substituyentes. 
El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:
Como
Nombre
Frmula
Terminacin
substituyente
Ac.carboxlico 

R-COOH

-oico

carboxi-

ster

R-COOR

-oato

oxicarbonil-

Amida

R-CO-NH2

-amida

carbamol-

Nitrilo

R-CN

-nitrilo

ciano-

Aldehdo

R-COH

-al

formil-

Cetona

R-CO-R

-ona

oxo-

Alcohol

R-OH

-ol

hidroxi-

Fenol

Ar-OH

-ol

hidroxi-

Amina

R-NH2

-amina

amino-

ter

R-O-R

-oxi-

oxi-, oxa-

Doble enlace

R=R

-eno

...enil-

Triple enlace

RR

-ino

...inil-

Halgeno

R-X

fluoro-, cloro- 
bromo-, iodo- 

Nitroderivados

R-NO2

nitro-

Radical alquilo

R-R

-ano

...il-

10

ALCANOS
Qu son?
Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que
estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos.

Cmo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-,
prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijos
griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano". 
Frmula
Nombre
Radical
Nombre
Metano

Metil-(o)

Etano

Etil-(o)

Propano

Propil-(o)

Butano

Butil-(o)

Pentano

Pentil-(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil-(o)

Octano

Octil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:


N de C Nombre
N de C Nombre
9

nonano

30

triacontano

10

decano

31

hentriacontano

11

undecano

32

dotriacontano

12

dodecano

40

tetracontano

13

tridecano

41

hentetracontano

14

tetradecano

50

pentacontano

15

pentadecano

60

hexacontano

16

hexadecano

70

heptacontano

17

heptadecano

80

octacontano

18

octadecano

90

nonacontano

19

nonadecano

100

hectano

11
20

eicosano

200

dihectano

21

heneicosano

300

trihectano

22

docosano
579
nonaheptacontapentahectano
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin
de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible
para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il
cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de
normas para su correcta nomenclatura.
Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de
carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.

3-metil-hexano
Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie
de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de
su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que
son radicales.
Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador
delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

4-etil-2-metil-5-propil-octano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros
localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-",
"tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano
Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por
orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden

12
alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano
Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma
independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems
radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del
radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el
orden alfabtico, por ser un radical complejo.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos


comenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Marca los radicales y
fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de
los radicales por orden alfabtico. Por ltimo nombra la cadena principal con el prefijo
correspondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre


2,2,4-trimetil-pentano

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los radicales
sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos
con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

13

Ejemplos
3-metil-pentano

4-etil-2,4-dimetil-hexano

3-isopropil-2,5-dimetilheptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales


substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (ismero do propilo)
(1-metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo secundario)
(1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario)


(1,1-dimetiletilo)

isopentilo
(3-metilbutilo)

neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)

14

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.

1.
a) propilo

a) metano

b) butano

b) etano

c) propano

c) metilo
4.

3.
a) propano

a) etano

b) butano

b) mengano

c) pentano

c) propano
6.

5.
a) octano

a) decano

b) hexano

b) octano

c) heptano

c) nonano

7. Alcano lineal de 10 carbonos

8.

a) hectano

a) pentgono

b) eicosano

b) pentano

c) decano
9. Alcano lineal de 11 carbonos
a) undecano
b) nonadecano
c) eicosano

c) pentilo
10.
a) bonano
b) heptano
c) hexano

15

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos radicales:
1.

2.
a) metilo

a) propenilo

b) metano

b) propilo

c) etilo

c) etilo
4.

3.
a) butenilo

a) etinilo

b) butilo

b) etilo

c) pentilo

c) propilo

5.

6.
a) hexilo

a) propilo

b) etilo

b) tetrailo

c) heptilo

c) butilo

8.

7.
a) 1-metil-propilo ou
secbutilo

a) 3-metil-butilo ou
secpentilo

b) 1-metil-propilo ou
isopropilo

b) 3-metil-butilo ou
isopentilo
c) 1-metil-butilo

c) 1-metil-propilo ou
tercbutilo

9.
10.
a) 1-metil-propilo ou
secbutilo

a) 1,1-dimetil-etilo ou
tercbutilo

16

b) 2-metil-propilo ou
secbutilo

b) 1,1-dimetil-etilo ou
neobutilo

c) 2-metil-propilo ou
isobutilo

c) 1,1-dimetil-etilo ou
secbutilo

EJERCICIO 3
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) metil-propano

a) pentano

b) butano

b) etil-propano

c) propil-metano

c) metil-butano

4.
3.

a) dimetil-butano
a) tetrametil-metano

b) 2-metil-pentano

b) dimetil-propano

c) 4-metil-pentano

c) pentano

6.

5.
a) 2,3-metil-butano

a) 2-etil-pentano

b) 2,3-dimetil-butano

b) 2-propil-butano

c) 2,3-dietil-butano

c) 3-metil-hexano

17

8.

7.
a) 2-metil-3-propil-5etil-hexano

a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano

b) 5-etil-2-metil-3propil-hexano

b) 3-etil-3,3,5-trimetilhexano

c) 5-isopropil-3-metil-

c) 4-etil-2,2,4-metilhexano

octano

9.

10.
a) 2,2,4-tetrametilpentano

a) 7-etil-2,2,7-trimetiloctano

b) 2,2,4-trimetilpentano

octano

c) 2,2-dimetil-4-metilpentano

c) 2,2,7,7-tetrametilnonano

b) 2-etil-2,7,7-trimetil-

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) c

2) a

3) b

4) a

5) c

6) b

7) c

8) b

9) a

10) c

4) b

5) a

6) c

7) a

8) b

9) c

10) a

4) b

5) b

6) c

7) c

8) a

9) b

10) c

EJERCICIO 2:
1) a

2) b

3) c

EJERCICIO 3:
1) a

2) c

3) b

18

ALQUENOS
Qu son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles
enlaces, C=C.

Cmo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas formas,
hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace.
De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor
nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por elextremo ms cercanoa un doble enlace, con lo que
el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar
los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que
contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones,
"-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de
esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno

Si nos dan la frmula


Busca la cadena ms larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de
5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una

19
insaturacin, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn
unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden
alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y
terminada en -eno.

Si nos dan el nombre


2,4-dimetil-2-penteno
Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita el doble
enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sita los radicales sobre la
cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con
hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-penteno

6-metil-3-propil-1,3,5heptatrieno

20

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) 3-buteno

a) 4-penteno

b) 1-buteno

b) 3-penteno

c) buteno

c) 2-penteno

3.

4.
a) 1,3-buteno

a) 1,3,5-hexadieno

b) 1,3-butadieno

b) 1,3,5-hexeno

c) 2,3-butadieno

c) 1,3,5-hexatrieno

5.

6.
a) 2-metil-4-penteno

a) 2,5-dimetil-1,3heptadieno

b) 4-metil-1-penteno

b) 5-etil-2-metil-1,3hexadieno

c) 2-metil-5-penteno

c) 2-etil-5-metil-3,5hexadieno

8.
7.
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5hexadieno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5hexadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3hexadieno

a) 3-propil-1,4hexadieno
b) 4-etenil-2-hepteno
c) 4-propil-2,5hexadieno

21

9.

10.
a) 3-etil-2,4-pentadieno

a) 2-metil-4-etil-1,3,5hexatrieno

b) 3-etenil-2-penteno

b) 4-etil-2-metil-1,3,5hexatrieno

c) 3-etil-1,3-pentadieno

c) 3-etil-5-metil-1,3,5hexatrieno

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.

1.
a) propenilo

a) 2-buteno

b) propeno

b) buteno

c) propino

c) 2-butino
4.

3.
a) 1-panteno

a) 1,3-pentadieno

b) 1-pantano

b) 2,4-pentadieno

c) 1-penteno

c) 1-metil-butadieno

5.

6.
a) 2-metil-3-penteno

a) 3-metil-4-octeno

b) 4-metil-2-penteno

b) 6-metil-4-octeno

c) 4-metil-3-penteno

c) 1,4-dietil-2-penteno

22

7.

8.
a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3pentadieno

a) 3-etil-5-metil-2,5hexadieno

b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4pentadieno

b) 4-etil-2-metil-1,4hexadieno

c) 2,3,4-trimetil-1,3hexadieno

c) 2-metil-4-etil-1,4hexadieno
10.

9.
a) 4(2-propenil)-4a) 4-etenil-1,5hexadieno

octeno
b) 4-propil-4,7octadieno

b) 3-propenil-1,4pentadieno

c) 4-propil-1,4octadieno

c) 3-etenil-1,5hexadieno

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) b

2) c

3) b

4) c

5) b

6) a

7) c

8) a

9) c

10) b

4) a

5) b

6) a

7) c

8) b

9) c

10) c

EJERCICIO 2:
1) b

2) a

3) c

23

ALQUINOS
Qu son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples
enlaces, Carbono-Carbono. 

Cmo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino".
Ms interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples
enlaces en su molcula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con
preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.

1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones
(indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los ms
bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble
enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

Si nos dan la frmula


Busca la cadena ms larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de
5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una
insaturacin, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn
unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden
alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y
terminada en -ino.

24

Si nos dan el nombre


3-propil-1,4-pentadiino
Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los triples
enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sita los radicales
sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos
con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos
etino (acetileno)
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.
a) 4-pentino
b) 1-pentino

a) 2-etil-3-pentino

c) 2-pentino

b) 4-etil-2-pentino
c) 4-metil-2-hexino

25

3.

4.
a) 6-metil-3-propil-1,4heptadino

a) 4-etinil-2,2-dimetilpentano

b) 2-metil-5-propil-3,6heptadiino

b) 2,2,4-trimetil-5hexino

c) 3-propil-6-metil-1,4heptadino

5.

c) 3,5,5-trimetil-1hexino

6.
a) 4-etil-1,5-hexadino

a) 2,7-dimetil-3,5nonadino

b) 3-etil-1,5-hexadino

b) 3,8-dimetil-4,6nonadino

c) 4-etinil-1-hexino

c) 7-etil-2-metil-3,5octadino
7.

8.
a) 1-butin-3-eno

a) 3,5-hexadien-1-ino

b) 1-buten-3-ino

b) 1-hexin-3,5-dieno

c) 3-buten-1-ino

c) 1,3-hexadien-5-ino
10.

9.
a) 1-pentin-3-eno
a) 3-metil-1-hexen-5ino

c) 2-penten-4-ino
b) 4-metil-1-hexin-5-

eno
c) 3-metil-1-hexin-5eno

b) 3-penten-1-ino

26

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) 3-repentino

a) 1,3-pentino

b) 3-pentino

b) 1,3-pentadiino

c) 2-pentino

c) 1,3-pentenilo

4.

3.

a) 4-(2-propinil)-1pentino

a) 4-metil-2-hexino
b) 4-etil-2-pentino

b) 4-metil-1,6heptadiino

c) 2-etil-3-pentino

c) 4-metil-1,6-heptino

5.

6.
a) 3-etinil-4-pentino

a) 3-etinil-1,5-hexadiino

b) 3-etinil-1-pentino

b) 3-(2-pentinil)-1,4pentadiino

c) 3-etil-1,4-pentadiino

c) 4-etinil-1,5-hexadiino
8.

7.
a) 2-hexen-5-ino

a) 2-hexin-4-eno

b) 4-hexen-1-ino

b) 4-hexen-2-ino

c) 1-hexin-4-eno

c) 2-hexen-4-ino

27

9.

10.
a) 3-etil-4-hexen-1-ino

a) 4-metil-2-hexin-4eno

b) 4-etil-2-hexen-5-ino

b) 3-metil-2-hexen-4-

c) 3-etil-1-hexin-4-eno

ino
c) 4-metil-4-hexen-2ino

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) b

2) c

3) a

4) c

5) b

6) a

7) b

8) c

9) a

10) b

4) b

5) c

6) a

7) b

8) c

9) a

10) b

EJERCICIO 2:
1) c

2) b

3) a

28

HIDROCARBUROS CCLICOS
Qu son?
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar
insaturaciones.

Cmo se nombran?
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o
alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

ciclobutano
Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los
localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya
varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que
dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.

3,4,5-trimetil-ciclohexeno
Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene
nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos
cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano

29

Si nos dan la frmula


Sita los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes
conseguir los valores ms bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los
correspondientes localizadores, por orden alfabtico seguidos del nombre del
hidrocarburo de igual nmero de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.

Si nos dan el nombre


4,5-dietil-1-metil-ciclohexeno

Sobre el ciclo de tomos de carbono sita los radicales a partir de los localizadores. Si
hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por ltimo completa el
esqueleto de carbonos con los hidrgenos.

Ejemplos

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

30

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

EJERCICO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

2.

1.
a) ciclopropano

a) tricicloanano

b) ciclobutano

b) cicloetano

c) ciclocuadrado

c) ciclopropano

3.

4.
a) ciclohexano

a) pentaciclano

b) benceno

b) ciclopentgono

c) ciclohexgono

c) ciclopentano

31

5.

6.
a) 2-ciclohexeno

a) 1,6-ciclooctadieno

b) ciclohexeno

b) 1,4-ciclooctadieno

c) ciclohexano

c) 1,5-ciclooctadieno

8.
7.
a) 4-etil-3-metilciclopenteno

a) 1-etil-1,2-dimetilciclopentano

b) 4-etil-5-metilciclopenteno

b) 2-etil-1,2-dimetilciclopentano

c) 5-metil-4-etilciclopenteno

c) 1,2-dimetil-1-etilciclopentano

9.

10.
a) 1-etil-2,4,4-trimetilciclohexano

a) 4,5-dimetil-5-etilciclohexeno

b) 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano

b) 5-etil-4,5-dimetilciclohexeno

c) 4-etil-1,1,5-trimetilciclohexano

c) 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

32

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) 1,2,3-trimetilciclopentano

a) 1-etil-3,4-dimetilciclohexano

b) 1,2,3-ciclotrimetilpentano

b) 1,2-dimetil-4-etilciclohexano

c) 1,2,3-trimetilciclopentilo

c) 4-etil-1,2-dimetilciclohexano

4.
3.
a) 1,4-dimetil-2,4ciclohexeno

a) 1,2,3-trimetil-4ciclohexeno

b) 1,4-dimetil-2,4ciclohexadieno

b) 3,4,5-trimetilciclohexeno

c) 2,5-dimetil-1,3ciclohexadieno

c) 4,5,6-trimetilciclohexeno

6.
5.
a) 2-etil-1-etinil-4-metilciclohexano
b) 1-etinil-2-etil-4-metilciclohexano
c) 3-etil-4-etinil-1-metilciclohexano

a) 2,4-dimetil-1,3ciclohexadieno
b) 2,4-dimetil-2,4ciclohexadieno
c) 1,3-dimetil-1,3ciclohexadieno

33

7.

8.
a) 2,6-dimetil-1,3ciclohexadieno

a) 1,2,4-trimetilciclohexano

b) 2,6-dimetil-1,3cicloheptadieno

b) 1,2,4-trimetilcicloheptano

c) 1,5-dimetil-3,5cicloheptadieno

c) 1,3,4-trimetilciclohexano

9.
10.
a) 2-etil-1,6-dimetil1,3,5-ciclooctatrieno

a) 1,3,5-trimetil-4,6ciclononadieno

b) 1-etil-2,5-dimetil1,5,7-ciclooctatrieno

b) 1,3,5-trimetil-4,6ciclooctadieno

c) 5-etil-1,6-dimetil1,3,5-ciclooctatrieno

c) 3,5,7-trimetil-1,3ciclooctadieno

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) b

2) c

3) a

4) c

5) b

6) c

7) a

8) a

9) b

10) c

4) c

5) a

6) c

7) b

8) b

9) a

10) c

EJERCICIO 2:
1) a

2) c

3) b

34

AROMTICOS
Qu son?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces
conjugados.

Cmo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y
policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica,
de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un
doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes,
de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre
las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la


palabra "-benceno".

clorobenceno,
(tolueno)

metilbenceno
y
nitrobenceno

Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico
mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el substituyente ms
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto",
"meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.

35

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)
o(oxileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (mxileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber ms de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban


los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que
haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de
"fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

Si nos dan la frmula

36
Sita los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los
localizadores de los radicales sean los ms bajos posible. Ordena los radicales por orden
alfabtico y luego escribe benceno.

Si nos dan el nombre


1-etil-2,4,5-trimetil-benceno
Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sita los radicales sobre los
carbonos correspondientes y completa la frmula con los tomos de hidrgeno.

Ejemplos
fenilo

bencilo

cumeno

estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno

bifenilo

37

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.
a) ciclohexano
b) bencina

a) clorobenceno

c) benceno

b) clorociclohexano
c) cloroformo

3.

4.
a) fenilmetano

a) nitrobenceno

b) metilbenceno

b) aminobenceno

c) teleno

c) nitrotolueno

6.
5.
a) m-trimetilbenceno
a) m-dimetilbenceno

b) trimetilbenceno

b) 1,2-dimetilbenceno

c) 1,3,5-trimetilbenceno

c) p-xileno

38

8.

7.
a) 2,3-dietil-1metilbenceno

a) 2-etil-1,4dimetilbenceno

b) 1,2-dietil-3metilbenceno

b) 1,4-dimetil-2etilbenceno

c) 3-metil-1,2dietilbenceno

c) 1,4-dimetil-3etilbenceno

10.
9.
a) antraceno
a) 4-etil-1-isopropil-3metilbenceno

b) naftaleno
c) fenantreno

b) 1-etil-5-isopropil-1metilbenceno
c) 1-etil-4-isopropil-2metilbenceno

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) tolueno
b) etilbenceno
c) etenilbenceno

a) o-dietilbenceno
b) p-dietilbenceno
c) m-dietilbenceno

39

4.
3.
a) 4-etil-2,5-dimetil-1propilbenceno

a) 1-etil-4-metilbenceno
b) 1-metil-4-etilbenceno

b) 2,5-dimetil-4-etil-1propilbenceno

c) 4-etil-1-metilbenceno

c) 1-etil-2,5-dimetil-4propilbenceno

5.

6.
a) propilbenceno ou
cumeno

a) 1-isopropil-4metilbenceno

b) isopropilbenceno ou
cumeno

b) 4-metil-1isopropilbenceno

c) neopropilbenceno ou
cumeno

c) 1-metil-4isopropilbenceno

7.
a) etinilbenceno ou
estireno
b) etenilbenceno ou
estireno
c) etinilbenceno ou
poliestireno

8.
a) 1,4-dimetil-2etilbenceno
b) 1,4-dimetil-2etinilbenceno
c) 1,4-dimetil-2vinilbenceno

40

9.
10.

a) antracita
b) antraceno

a) fenantreno

c) antrolleno

b) naftaleno
c) naftalina

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) c

2) a

3) b

4) a

5) b

6) c

7) b

8) a

9) c

10) b

4) c

5) b

6) a

7) b

8) c

9) b

10) a

EJERCICIO 2:
1) b

2) c

3) a

41

HALOGENUROS DE ALQUILO
Qu son?
Son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno en su molcula: R-X, Ar-X.

Cmo se nombran?
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados nicamente por
hidrgeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura
y formulacin. 

Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del


hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que ocupa el halgeno en la
cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el
halgeno en la asignacin de los nmeros.

1-clorobutano

Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno

Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por un


halgeno se antepone el prefijo per- al nombre del halgeno.

percloropentano

Si nos dan la frmula


CH3 CH2 CHBr CHBr CH3
Si no hay insaturaciones comienza a contar los carbonos por el extremo que tenga ms
prximo un halgeno, en caso contrario las insaturaciones tienen preferencia. Escribe los
halgenos precedidos de los localizadores y el nombre del correspondiente hidrocarburo.

42

Si nos dan el nombre


3,4-dibromo-1-penteno
Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo sita los halgenos y completa con
hidrgenos.

Ejemplos
1-cloro-propano
2,3-dibromo-butano
1-bromo-2-buteno
1,2-dicloro-benceno
o-dicloro-benceno

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) 1-clorobutano

a) cloroeteno

b) clorobutano

b) tetracloroetano

c) 4-clorobutano

c) tetracloroeteno

3.

4.
a) metano de fluor
b) fluorometano
c) fluoroetano

a) clorometano ou
cloroformo
b) triclorometano ou
cloroformo
c) tetraclorometano ou
cloroformo

43

5.

6.
a) 4-bromo-2-buteno

a) 2-cloro-2-penteno

b) 1-bromo-3-buteno

b) 1-cloro-2-penteno

c) 1-bromo-2-buteno

c) 4-cloro-3-penteno

8.

7.

a) clorometilbenceno

a) 1,5-diclorobenceno

b) clorobenceno

b) 1,3-diclorobenceno

c) metilclorobenceno

c) p-diclorobenceno
9.

10.
a) fluorclorometano

a) dibromo-butano

b) cloroformo

b) 2,3-dibromo-butano

c) difluordiclorometano

c) 1,2-dimetil-1,2dibromo-etano

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.

1.
a) 2-bromo-propeno

a) diclorometano

b) 2-bromo-propano

b) dicloroetano

c) 1-bromo-propano

c) diclorometilo
4.

3.
a) 3,3-dicloro-butano

a) 1-cloro-1-propeno

b) 2-cloro-butano

b) 3-cloro-2-propeno

c) 2,2-dicloro-butano

c) cloro-propeno

44

6.
5.
a) 1-bromo-4-clorobenceno

a) m-dicloro-benceno

b) 4-bromo-1-clorobenceno

b) o-dicloro-benceno
c) p-dicloro-benceno

c) 4-cloro-1-bromobenceno

8.
7.

a) 4-cloro-ciclohexano
b) 4-cloro-ciclohexeno
a) p-diclorociclohexano

c) 1-cloro-3ciclohexeno

b) o-diclorociclohexano
c) m-diclorociclohexano
10.

9.
a) 1-cloro-2-propeno

a) 1,3-dicloro-1,3-butadieno

b) 1-cloro-propeno

b) 2,3-dicloro-2,3-butadieno

c) 3-cloro-propeno

c) 2,3-dicloro-1,3 butadieno

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) a

2) c

3) b

4) b

5) c

6) a

7) b

8) a

9) c

10) b

4) a

5) b

6) a

7) c

8) b

9) c

10) c

EJERCICIO 2:
1) b

2) a

3) c

45

ALCOHOLES
Qu son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o ms
tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -OH.

Cmo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "-ol",
e indicando con un nmero localizador, el ms bajo posible, la posicin del grupo
alcohlico. Segn la posicin del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios. 

2-butanol
Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "-triol",
etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay
importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de
carbono. 

1,2,3-propanotriol ou glicerina
Cuando el alcohol non es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el
nmero localizador correspondiente. 

3-hidroxi-4-metil-pentanal

Si nos dan la frmula


CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2OH
Sita los localizadores a partir del extremo que tenga ms cerca un grupo alcohol.
Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo
terminado en -ol, -diol, -triol, etc. segn corresponda.

46

Si nos dan el nombre


1,3,5-pentanotriol
Sobre el esqueleto de tomos de carbono sita los grupos OH y completa con los
hidrgenos.

Ejemplos
etanol
2-propanol
3-buten-1-ol
propanotriol (glicerol ou glicerina) 

4-metil-ciclohexanol

2-hidroxi-butanal

EJERCICIO 1.
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.

2.
a) 2,3-butanol

a) 2-butan-1-ol

b) 2,3-butanodiol

b) 2-buten-1-al

c) 2,3-butanodial

c) 2-buten-1-ol

3.

4.
a) 3-penten-2-ol

a) 5-hexin-3-en-1-ol

b) 3-pentenol-2

b) 3-hexen-1-in-6-ol

c) 3-pentin-2-ol

c) 3-hexen-5-in-1-ol

47

5.
6.
a) 1,2,3-propanol ou glicerina
b) 1,2,3-propanotriol ou
glicerina

a) 4-metil-2,5pentanodiol

c) 1,2,3-propanotrial ou
glicerina

b) 2-metil-1,4pentanodiol
c) 2,4-dimetil-1,4butanodiol

7.
8.
a) 1,2-ciclohexanodiol
b) 1,2-bencenodiol

a) 1-ciclohexen-3,5-diol

c) 1,2-ciclohexanol

b) 1-ciclohexen-4,6-diol
c) 4-ciclohexen-1,3-diol

10.
9.
a) 2-ciclopentenol
a) 2,3-dietilciclohexanol

b) 1-ciclopentenol

b) 1,2-dietilciclohexanol

c) 1-ciclopenten-2-ol

c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.

2.
a) 2,3-propadial

a) 3-butanol

b) 2,3-propadiol

b) 2-butanol

c) 1,2-propadiol

c) 3-butanal

48

3.
4.

a) 1,2,3-butanotriol
b) 2,3,4-butanotriol

a) 2,4-hexanol

c) 1,2,3-butanotirol

b) 2,4-hexanodiol
c) 3,5-hexanodiol
6.

5.
a) 4-penten-2-ol
a) 2-metil-1,3-pentanodiol

b) 1-penten-4-ol

b) 2-metil-3,5-pentanodiol

c) 2-pentenol

c) 4-metil-1,3-pentanodiol

7.

8.
a) 4-propil-2-penten-5-ol

a) 1,4-bencenodiol

b) 2-propil-3-penten-1-ol

b) 1,4-ciclohexanol

c) 4-propil-3-penten-1-ol

c) 1,4-ciclohexanodiol

10.
9.
a) 1,3-ciclohexadien-5-ol
a) 2,6-ciclooctadien-1,5-diol

b) 2,4-ciclohexadien-1-ol

b) 1,5-ciclooctadien-3,7-diol

c) 3,5-ciclohexadien-1-ol

c) 1,5-ciclooctadien-4,8-diol

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) b 2) c 3) a
EJERCICIO 2:
1) c 2) b 3) a

4) c

5) b

6) b

7) a

8) c

9) a

10) b

4) b

5) c

6) a

7) b

8) c

9) a

10) b

49

FENOLES
Qu son?
Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas. 
Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.

Cmo se nombran?
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la
funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol
Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia
alfabtico de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

Si nos dan la frmula


Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores
ms bajos para los radicales. Nombra los radicales con los localizadores seguidos de
benceno terminado en -ol.

50

Si nos dan el nombre


2-etil-1,4-bencenodiol
Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los grupos OH.
Completa luego los hidrgenos que falten.

Ejemplos
bencenol
hidroxibenceno
(fenol)
1,2-bencenodiol
(pirocatecol)
1,3-bencenodiol
(resorcinol)
1,4-bencenodiol
(hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol

2-etil-5-metil-bencenol

51

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) ferrol

a) 1,3-bencenodiol

b) fenol

b) 2,4-bencenodiol

c) fenilol

c) 1,3-difenol

3.

4.
a) 1-etil-2,4-bencenodiol

a) 1,4-difenol

b) 4-etil-1,3-bencenodiol

b) 1,4-bencenol

c) 1-etil-4,6-bencenodiol

c) 1,4-bencenodiol

5.

6.
a) 2-etil-5-metil-bencenol

a) 1,2-difenol

b) 1-etil-4-metil-bencenol

b) 1,2-bencenol

c) 1-etil-4-metil-2-bencenol

c) 1,2-bencenodiol

7.

8.
a) 1-metilfenol

a) 2-etil-1-metil-fenol

b) 3-metilfenol

b) 2-etil-3-metil-fenol

c) 5-metilfenol

c) 3-metil-2-etil-fenol

52

9.

10.
a) 2,6-dimetil-fenol

a) 1,3,5-bencenol

b) 1,3-dimetil-fenol

b) 1,3,5-trifenol

c) 2,6-dimetilhidroxibenceno

c) 1,3,5-bencenotriol

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) 2,4-dimetilfenol

a) 4-etil-1,2-dimetilfenol

b) 1,3-dimetilfenol

b) 4,5-dimetil-2-etilfenol

c) 2,4-dimetilbenceno

c) 2-etil-4,5-dimetilfenol

3.

4.
a) 3-metil-1,5-bencenodiol

a) 3-etil-1,6-bencenodiol

b) 5-metil-1,3-bencenodiol

b) 1-etil-3,4-bencenodiol

c) 1-metil-3,5-bencenodiol

c) 4-etil-1,2-bencenodiol

53

5.

6.
a) 2-metil-1,3,5-bencenotriol

a) 3-vinil-5-metilfenol

b) 1-metil-2,4,6-bencenotriol

b) 3-metil-5-etenilfenol

c) 1-metil-1,3,5-bencenotriol

c) 3-etenil-5-metilfenol

7.

8.
a) 1,3,5-trimetilfenol

a) 3-isopropil-1,5bencenodiol

b) 2,4,6-trimetilfenol

b) 5-isopropil-1,3bencenodiol

c) 2,4,6-trimetilbenceno

c) 1-isopropil-3,5bencenodiol

9.
10.
a) 4-(2-propenil)-1,3bencenodiol

a) 2-etil-5-etenilfenol
b) 2-vinil-5-etilfenol

b) 4-vinil-1,3bencenodiol

c) 2-etenil-5-etilfenol

c) 1-(2-propenil)-2,4bencenodiol

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) b 2) a 3) b
EJERCICIO 2:
1) a 2) c 3) b

4) c

5) a

6) c

7) b

8) b

9) a

10) c

4) c

5) a

6) c

7) b

8) b

9) a

10) c

54

TERES
Qu son?
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a
travs de un puente de oxgeno -O-.

Cmo se nombran?
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el
compuesto como derivado del radical ms complejo, as diremos metoxietano, y no
etoximetano.

metoxietano
Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de la
palabra "ter". 

etil isopropil ter


En teres complejos podemos emplear otros mtodos:
Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre la
ter, despus de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxi- y el nombre
de los grupos principales.

3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a
travs de la partcula -oxa-.

3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran
con la partcula epoxi-.

55

2,3-epoxibutano

Si nos dan la frmula


Seala los radicales. Despus de nombrarlos por orden alfabtico escribe la palabra
ter.

Si nos dan el nombre


etil metil ter
Sita los radicales separados por el O caracterstico del grupo ter.

Ejemplos
metoxietano
etil metil ter
etoxieteno
etenil etil ter
etil vinil ter
metoxibenceno
fenil metil ter
1-isopropoxi-2-metilpropano
isobutil isopropil ter

56

bencil fenil ter

4-metoxi-2-penteno

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.

2.
a) metoxietano

a) vinil etil ter

b) etoximetano

b) etenil etil ter

c) metoxietoxi

c) etinil etil ter

3.
4.
a) dietoxi
b) etoxi etil ter

a) isopropoxietano

c) dietil ter

b) etil isopropil ter


c) etil propil ter

5.
6.
a) metoxietileno
b) etoximetileno

a) propenoxiisopropano

c) vinil metil ter

b) isopropil 1-propenil ter


c) 1-propenil isopropil ter

7.

8.
a) isobutoxiisopropano

a) metil 2-pentenil ter

b) isobutil isopropil ter

b) 2-pentenil metil ter

c) butil propil ter

c) 4-metoxi-2-penteno

57

9.

10.
a) etoxibenceno

a) ciclohexil fenil ter

b) fenil etil ter

b) fenil hexil ter

c) fenoxietano

c) fenoxibenceno

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

2.
1.
a) 1-metoxi-propeno
a) isopropil etenil ter

b) metil propenil ter

b) etenil isopropil ter

c) 3-metoxi-propeno

c) vinil isopropil ter

3.

4.
a) butil isopropil ter

a) 4-eteniloxi-1-buteno

b) isopropil butil ter

b) 4-etiniloxi-3-buteno

c) isopropoxibutano

c) 4-etiniloxi-1-buteno

5.

6.
a) dietanol ter

a) 3-etoxi-1-propino

b) 2,2'-oxidietan-1-ol

b) 1-etoxi-3-propino

c) 2,2'-oxidietan-2-ol

c) etil propinil ter

58

8.

7.
a) 2,4-dioxahexan-6-ol

a) 1,2-dicloroetoximetano

b) 3,5-dioxahexan-1-ol

b) 2-metoxi-1,2-dicloroetano

c) 3,5-dioxahexanol

c) 1-metoxi-1,2-dicloroetano

9.

10.
a) 1-etoxi-2-propeno

a) 2,3-epoxipentano

b) 3-etoxi-1-propeno

b) 3,4-epoxipentano

c) 1-propenoxi-etano

c) 2,3-oxipentano

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) a 2) b 3) c
EJERCICIO 2:
1) b 2) c 3) a

4) b

5) a

6) b

7) b

8) c

9) a

10) a

4) c

5) b

6) a

7) b

8) c

9) b

10) a

59

ALDEHDOS
Qu son?
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario. 

Cmo se nombran?
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminacin "-al". 

butanal
Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial". 

butanodial
Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal, se
utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales. 

3-formilpentanodial

cido 3-formilpentanodioico

Si nos dan la frmula

60
Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburo
terminado en -al.

Si nos dan el nombre


butanal
En el extremo del esqueleto de carbonos sita el grupo aldehdo. Luego completa la
frmula con los hidrgenos.

Ejemplos
etanal

butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

butanodial

4,4-dimetil-2-hexinodial

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) propanol
b) propanal

a) metanal

c) etanal

b) metanol
c) etanal

61

4.
3.
a) butanodial
a) propanal

b) etanodial

b) butanal

c) butanal

c) butanol
6.
5.
a) propinal
a) 2-propilmetanal

b) etenal

b) 1-metilpropanal

c) propenal

c) 2-metilpropanal
8.

7.
a) 2-pentendial

a) 2-hexinal

b) 3-pentendial

b) 4-hexinal

c) 3-pentendiol

c) 1-hexinal

9.
a) 2,2-dimetilbutanal

10.

b) 3,3-dimetilbutanal
c) 3,3-dimetilbutanol

a) 3-fenil-5-pentinal
b) 3-fenil-1-pentinal
c) 3-fenil-4-pentinal

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

62

2.

1.
a) butanol

a) pentanodial

b) butanal

b) pentanodiol

c) butanona

c) pentanal

3.

4.
a) 2-metil-pentanodiol

a) 2-metil-butanal

b) 1-metil-pentanodial

b) 3-metil-butanal

c) 2-metil-pentanodial

c) 2-formil-butano
6.

5.
a) 2-pentenal

a) 3-hexinodial

b) 3-pentenal

b) 3-hexinodial

c) 3-pentenol

c) 3-hexinodiol

7.

8.
a) 3-formilbutanodial

a) 3-formil-pentanal

b) 2-hidroxibutanodial

b) 2-etil-butanodial

c) 2-formilbutanodial

c) 3-etil-butanodial

9.

10.
a) 3-formil-butanal

a) 3-oxibutanal

b) 2-hidroxi-butanal

b) 3-oxobutanal

c) 3-hidroxi-butanal

c) 3-oxabutanal

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) b 2) c 3) b
EJERCICIO 2:
1) b 2) a 3) c

4) a

5) c

6) c

7) a

8) b

9) a

10) c

4) a

5) b

6) a

7) c

8) b

9) c

10) c

63

CETONAS
Qu son?
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. 

Cmo se nombran?
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de
los dos radicales unidos al grupo carbonilo 

metil propil cetona


o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH2 por un
CO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menor
posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. 

3-pentanona
Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra como
"oxo".

cido 4-oxopentanoico

Si nos dan la frmula


Nombra los radicales por orden alfabtico seguidos de la palabra cetona.

64

Si nos dan el nombre


etil propil cetona
Sita los radicales a los dos lados del grupo carbonilo.

Ejemplos
propanona, ou dimetilcetona
(acetona)
butanona, ou etil metil cetona

2-pentanona,ou metil propil cetona

3-buten-2-ona

ciclohexanona
4-hexin-2-ona,ou 2-butinil metil cetona

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) dimetil acetona

a) propanona

b) propanal

b) etil metil cetona

c) propanona

c) metil etil cetona


4.

3.
a) dipropil cetona
a) 2-pentanona

b) 3-butanona

b) metil etil cetona

c) 3-pentanona

c) 2-butanona

65

6.

5.
a) 2-metil-3-pentanona

a) 3-etil-4-pentanona

b) 4-metil-3-pentanona

b) 3-etil-1-pentanona

c) etil vinil cetona

c) 3-etil-2-pentanona

7.
8.
a) 1-penten-4-ona
b) 4-penten-2-ona

a) 4-metil-2,5-hexanodiona

c) 4-pentenona

b) 3-metil-2,5-hexanodiona
c) 4-metil-2,4-hexanodiona

9.

10.
a) fenil cetona

a) 2-etil-3-oxo-pentanodial

b) bencenona

b) 4-etil-3-oxo-pentanodial

c) ciclohexanona

c) etanal 2-butanal cetona

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.
a) 4-hexanona
b) 3-rexona

a) 2-etil-3-hexanona

c) 3-hexanona

b) 4-metil-3-hexanona
c) 3-metil-4-hexanona

66

3.
4.
a) 4-hexen-2-ona
b) 2-hexen-5-ona

a) 4-etenil-2-pentanona

c) 2-penten-5-ona

b) 4-metil-5-hexen-2-ona
c) 2-etenil-4-pentanona

5.
a) 1-hexin-4-ona

6.

b) etil propenil cetona


a) ciclohexil isopropil cetona

c) 5-hexin-3-ona

b) fenil isopropil cetona


c) isopropil ciclohexil cetona
8.

7.
a) 5-oxo-2-pentanol

a) 2-oxapentan-4-ona

b) 5-hidroxi-2-pentanona

b) 4-oxipentan-2-ona

c) 1-hidroxi-4-pentanona

c) 4-oxapentan-2-ona
10.

9.
a) 3-oxapentanodial
a) etil fenil cetona

b) 3-oxopentanodial

b) etil ciclohexil cetona

c) 3-oxipentanodial

c) fenil etil cetona

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) c 2) b 3) a
EJERCICIO 2:
1) c 2) b 3) a

4) c

5) a

6) c

7) b

8) b

9) c

10) a

4) b

5) c

6) a

7) b

8) c

9) a

10) b

67

CIDOS CARBOXLICOS
Qu son?
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. 

Cmo se nombran?
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que
proceden y con la terminacin "-oico". 

cido etanoico
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-dioico"

cido propanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para
muchos de ellos, fjate en los ejemplos.
Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran
utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa funcin. Aunque en el
caso de que haya muchos grupos cidos tambin se puede nombrar el compuesto
posponiendo la palabra "tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que
proceden. 

cido 2-carboxipentanodioico ou cido 1,1,3propanotricarboxlico

Si nos dan la frmula

68
Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Despus de la palabra cido
escribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico.

Si nos dan el nombre


cido 3-pentenoico
Sobre el esqueleto de carbonos sita el carboxilo en un extremo, y los radicales o
insaturaciones en el localizador correspondiente. Completa despus los hidrgenos.

Ejemplos
c. metanoico
(c. frmico)
c. etanoico
(c. actico)
c. propenoico
c. benceno-carboxlico
(c. benzoico)
c. propanodioico
(c. malnico)
1,1,3-propano-tricarboxlico

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.

1.
a) cido butanoico

a) cido propanoico

b) cido propanoico

b) cido actico

c) cido paranoico

c) cido propanodioico

69

3.
4.
a) cido butenoico
b) cido butanoico

a) cido 4-metil-2-pentenoico

c) cido 2-butenoico

b) cido 2-metil-3-pentenoico
c) cido 2-metil-2-pentenoico

5.
a) cido butanoico

6.

b) cido butanodioico
a) cido pbencenodicarboxlico

c) cido 1,4-butanoico

b) cido mbencenodicarboxlico
c) cido obencenodicarboxlico

7.

8.
a) cido 1,2,5pentanotricarboxlico

a) cido 3-hidroxi-1,3,5pentanotricarboxlico ou c. ctrico

b) cido 1,1,3-propanotrioico

b) cido 2-hidroxi-1,2,3propanotricarboxlico ou c. ctrico

c) cido 1,1,3propanotricarboxlico

9.

c) cido 1,2,3propanoltricarboxlico ou c. ctrico


10.

a) cido 2-hidroxipropanoico
ou cido lctico

a) cido 2oxopentanoico

b) cido 2-hidroxipropanoico
ou cido actico

b) cido 2oxobutanoico

c) cido 2-hidroxietanoico ou
cido lctico

c) cido 4oxopentanoico

70

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
1.
a) cido propanodioico
a) cido 3-metil-butanoico

b) cido pantanodioico

b) cido 2-metil-butanoico

c) cido pentanodioico

c) cido 2-isopropil-etanoico

3.

4.
a) cido 3-vinilbutanoico

a) cido 2-metil-1-pentenoico

b) cido 3-metil-4-pentenoico

b) cido 4-metilpentenoico

c) cido 3-metil-1-pentenoico

c) cido 4-metil-4-pentenoico

6.

5.
a) cido 3ciclohexenocarboxlico

a) cido 1,1,3,3pentanotetracarboxlico

b) cido 4ciclohexenocarboxlico

b) cido 2,4pentanotetracarboxlico

c) cido 1ciclohexenocarboxlico

c) cido 1,1,3,3propanotetracarboxlico

7.
a) cido 1,4etenodicarboxlico
b) cido 1,2etenodicarboxlico
c) cido 1,4butenodicarboxlico

8.
a) cido ociclohexanodicarboxlico
b) cido 1,3ciclohexanodicarboxlico
c) cido pciclohexanodicarboxlico

71

9.

10.
a) cido 4hidroxipentanodioico

a) cido 3-oxapentanoico
b) cido 3-carboxipentanoico

b) cido 2hidroxipentanodioico

c) cido 3-oxopentanoico

c) cido 4-oxipentanodioico

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) a 2) c 3) c
EJERCICIO 2:
1) a 2) c 3) b

4) b

5) b

6) a

7) c

8) b

9) a

10) c

4) c

5) a

6) c

7) b

8) b

9) a

10) c

72

STERES
Qu son?
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por una cadena
hidrocarbonada, R'.

Cmo se nombran?
Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del
nombre del radical alqulico, R'.

etanoato de etilo ou acetato de etilo


Si el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo
principal.
Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o
ariloxicarbonil-.

cido 3-etoxicarbonil-propanoico
Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

cido 3-butanoiloxi-propanoico

Si nos dan la frmula

73
Numera los carbonos del radical cido y seala el radical que substituye al H del cido.
Nombra el radical cido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radical
alqulico.

Si nos dan el nombre


propanoato de etilo
El esqueleto de carbonos del radical cido lo continas con el radical alqulico. Luego
completa con los hidrgenos.

Ejemplos
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo

propanoato de fenilo

3-butenoato de metilo

isopentiloato de isopropilo

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) etanoato de metilo

a) etanoato de etilo

b) metanoato de metilo

b) metanoato de etilo

c) metanoato de etilo

c) metanoato de propilo

74

4.

3.
a) etanoato de etilo

a) benzoato de metilo

b) metanoato de metilo

b) etanoato de fenilo

c) etanoato de metilo

c) benzoato de etilo

5.

6.
a) benzoato de metilo

a) etanoato de fenilo

b) etanoato de fenilo

b) propanoato de fenilo

c) benzoato de etilo

c) patronato de fenilo

7.
8.
a) 1-butenoato de metilo
b) 3-butenoato de metilo

a) isobutiloato de isopropilo

c) 3-propenoato de metilo

b) isopentiloato de isopropilo
c) isobutiloato de secpropilo

10.

9.
a) 3-pentinoato de isobutilo
b) 2-pentenoato de isobutilo
c) 3-pentenoato de isobutilo

a) 3-butenoato de 2-propino
b) 1-butenoato de 2-propino
c) 1-butenoato de 1-propino

75

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

2.

1.
a) propanoato de metilo

a) etanoato de isobutilo

b) metanoato de butilo

b) propanoato de isobutilo

c) butanoato de metilo

c) isobutilato de propilo
4.

3.

a) 3-butenoato de metilo
b) 3-butanoato de metilo

a) 3-metil-butanoato de
ciclohexilo

c) 1-butenoato de metilo

b) 3-metil-butanoato de fenilo
c) isobutanoato de ciclohexilo

5.

6.
a) 3-bencil-propanoato de

a) propanoato de fenilo

metilo

b) etanoato de fenilo
b) 3-fenil-propanoato de

c) propanoato de bencilo

metilo
c) 1-fenil-propanoato de
metilo
8.

7.

a) hidroxi-propanoato

a) 4-oxapentanoato de metilo
b) 4-hidroxipentanoato de

de etilo
b) 3-hidroxi-propanoato

metilo
c) 4-oxipentanoato de metilo

de etilo
c) 1-hidroxi-propanoato
de etilo

76

10.

9.
a) cido 1-metoxicarbonilpropanoico

a) 1-formil-acetato de etilo
b) 1-formil-propanoato de etilo

b) cido 3-etoxicarbonilpropanoico

c) 2-formil-acetato de etilo

c) cido 3-metoxicarbonilpropanoico

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) b 2) a 3) c
EJERCICIO 2:
1) c 2) b 3) a

4) a

5) c

6) b

7) b

8) b

9) c

10) a

4) a

5) b

6) c

7) a

8) b

9) c

10) c

77

AMINAS
Qu son?
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o
tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de
hidrgenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Cmo se nombran?
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". 

metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y
los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de
nitrgeno. 

N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como
substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente nmero localizador y el
prefijo "amino-". 

cido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.

2,4,6-tetraazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-,
aminometil-, metilamino-, etc.

78

3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6hexanodiamina

Si nos dan la frmula


CH3 CH2 NH CH2 CH2 CH3
Nombra el radical ms importante unido al nitrgeno terminado en -amina. Antes
nombra los dems radicales unidos al nitrgeno precedidos de la letra N.

Si nos dan el nombre


N-etil-N-metilpropilamina
El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la N
estn unidos al nitrgeno del grupo amina.

Ejemplos
metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
cido 2-aminopropanoico

79

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
a) melamina

2.

b) metilamina

a) reptilamina

c) melanina

b) heptilamina
c) hexilamina

3.
4.
a) metiletilamina
b) N-etilmetilamina

a) metiltriamina

c) N-metiletilamina

b) trimetilamina
c) propilamina

5.
6.
a) N-etilpropilamina
b) N-propiletilamina

a) N-etil-N-metilpropilamina

c) N-etil-N-propilamina

b) N-etil-N'-metilpropilamina
c) N-etilmetilpropilamina

7.
a) aminaetlica
b) 2-aminoetanol
c) 1-aminoetanol

8.
a) N,N'-dimetil-2,5propanodiamina
b) N,N-dimetil-1,3propanodiamina
c) N,N'-dimetil-1,3propanodiamina

80

9.

10.
a) ciclohexilamina ou anilina

a) cido 2-aminobutanoico

b) fenilamina ou anilina

b) cido 1-aminobutanoico

c) aminobenceno

c) cido 2-aminopropanoico

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
a) propilamida

2.

b) propilamina

a) 1,2dimetilpropilamina

c) butilamina

b) 1,1,2trimetiletilamina
c) 2,3dimetilpropilamina
3.
a) dietilamida

4.

b) dietildiamina

a) N-etilisopropilamina

c) dietilamina

b) N-isopropiletilamina
c) N-etil-N'-isopropilamina

6.

5.
a) N-etil-N'-propilbutanamina

a) trietilamina

b) N-etil-N-propilbutanamina

b) trietilamida

c) N-butil-N-etilpropanamina

c) tetraetilamina

81

8.

7.

a) N,N-dimetil-1,2etanodiamina

a) 1-amino-4-butanol
b) 4-hidroxi-1-butanamina

b) N,N'-dimetil-1,2etanodiamina

c) 4-amino-1-butanol

c) dimetil-1,2-etanodiamina

9.

10.
a) dibencilamina

a) cido 4-metil-2-aminopentanoico

b) fenildiamina

b) cido 4-amino-2-metilpentanoico

c) difenilamina

c) cido 2-amino-4-metilpentanoico

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) b 2) c 3) c
EJERCICIO 2:
1) b 2) a 3) c

4) b

5) a

6) a

7) b

8) c

9) b

10) a

4) a

5) b

6) a

7) c

8) b

9) c

10) c

82

AMIDAS
Qu son?
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.

Cmo se nombran?
Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida". 

etanamida ou acetamida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno
anteponiendo la letra N. 

N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de referencia
se nombra usando el sufijo -carboxlico.

1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo
carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NHCO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como
propanocarboxamido-.

83

cido 4-carbamoilhexanoico

cido 4-etanocarboxamidohexanoico

Si nos dan la frmula


Nombra los radicales unidos al nitrgeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena
que contiene el carbonilo terminada en -amida.

Si nos dan el nombre


N-metilbutanamida
La raz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Despus del nitrgeno sita los
radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrgenos.

Ejemplos
etanamida ou acetamida

benzamida

N-metiletanamida ou
N-metilacetamida

84

N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

2.

1.
a) metilamida

a) N-metiletanamida

b) etanamida

b) 1-metilacetamida

c) metanamida

c) metiletanamida
4.

3.
a) etanamida

a) pentanamina

b) N-propanamida

b) pentanamida

c) propanamida

c) butanamida

5.

6.
a) N,N-dimetilbutanamida

a) ciclohexanamida

b) N-dimetilbutanamida

b) benzamida

c) dimetilbutanamida

c) bencenamida

85

7.
8.
a) dimetilamida
a) triacetamida

b) diacetamida

b) trimetilamida

c) N,N-dietanamida

c) trimetilamina

10.

9.

a) N-fenilmetanamida

a) dimetilbenzamida

b) N-feniletanamida

b) bencildimetilamida

c) feniletanamida

c) N,N-dimetilbenzamida

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) butanamida
a) 2-metil-butanamina

b) pentanamida

b) 2-metil-butanamida

c) pentanamina

c) 3-metil-butanamida
3.
4.
a) 3-pentenamida
b) 3-pentenamina

a) ciclohexanamida

c) 2-pentanamida

b) fenilcarboxamida
c) ciclohexanocarboxamida

86

5.
6.
a) metilpropanamida
b) N-metilpropanamida

a) N,N-dietiletanamida

c) 1-metilpropanamida

b) N-dietiletanamida
c) 1,1-dietiletanamida
8.

7.
a) N-fenilfenilamida
a) propanotricarboxamida

b) N-fenilbenzamida

b) 1,2,3pentanotricarboxamida

c) N,N-difenilamida

c) 1,2,3propanotricarboxamida
10.
9.

a) butanodiamida
a) cido carbamoilbutanoico

b) etanodiamida

b) cido 3-carbamoilbutanoico

c) propanodiamida

c) cido 2-carbamoilbutanoico

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) b 2) a 3) c
EJERCICIO 2:
1) b 2) c 3) a

4) c

5) a

6) b

7) b

8) a

9) c

10) b

4) c

5) b

6) a

7) b

8) c

9) b

10) a

87

NITROCOMPUESTOS
Qu son?
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno o
ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2.

Cmo se nombran?
Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el
prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena carbonada.

2-nitrobutano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

3-nitro-1-propeno

Si nos dan la frmula


CH3 CH = CH CH2 CH2 NO2
Sita los localizadores a partir del grupo nitro, pero si hay insaturaciones estas tienen
preferencia. Nombra el nitro con el localizador y despus el hidrocarburo correspondiente.

Si nos dan el nombre


nitrobutano
Sita el grupo nitro sobre el hidrocarburo y completa con los hidrgenos.

Ejemplos
nitrometano
3-nitro-1-propeno
2-nitrobutano

88

nitrobenceno

p-cloronitrobenceno

2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.

2.
a) 1-nitroetano

a) 1-nitropropano

b) 2-nitroetano

b) 1-nitrobutano

c) nitroetano

c) nitrobutano

3.
4.
a) 3-nitro-1-propeno
b) 1-nitro-2-propeno

a) 1-metil-nitropropano

c) 1-nitro-3-propeno

b) nitrobutano
c) 2-nitrobutano
6.

5.
a) 3-nitro-2-propeno
a) metil-nitroetano

b) 1-nitro-1-propeno

b) 2-nitropropano

c) 3-nitro-1-propeno

c) 1-nitropropano

89

8.
7.
a) nitrobencilo
a) nitrociclopentano

b) nitrofenilo

b) 1-nitrociclopentano

c) nitrobenceno

c) nitrociclopropano

9.
10.
a) p-cloronitrobenceno
a) 2,4,6-trinitrobenceno
(T.N.B.)

b) m-cloronitrobenceno
c) o-cloronitrobenceno

b) 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
c) 2,4,6-trinitrotroleno (T.N.T.)

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.

1.
a) nitrometilo

a) 3-nitropropano

b) nitrato de metilo

b) 1-nitropropano

c) nitrometano

c) 1-nitropentano

3.
a) 1-nitropropeno
b) 3-nitropropeno
c) 3-nitro-2-propeno

4.
a) 2,4-dinitropentano
b) 1,3-dimetil-1,3dinitropropano
c) 1,3-dimetildinitropropano

90

6.
5.

a) 1-nitro-2-propino
b) nitropropino

a) nitroisopropano

c) 3-nitro-1-propino

b) nitroisobutano
c) nitro-2-metilpropano

7.

8.
a) 1,3-dinitrociclohexano

a) o-nitrotolueno

b) 1,5-dinitrociclohexano

b) p-nitrotolueno

c) p-dinitrociclohexano

c) m-nitrotolueno

9.
10.

a) metoxinitroetano
b) nitroetil metil ter

a) dinitrometilpropano

c) 2-nitroetil metil ter

b) dinitroisobutano
c) 1,3-dinitro-2-metil-propano

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) c 2) b 3) a
EJERCICIO 2:
1) c 2) b 3) a

4) c

5) b

6) b

7) a

8) c

9) a

10) b

4) a

5) b

6) c

7) a

8) b

9) c

10) c

91

NITRILOS
Qu son?
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces tambin se
les denomina cianuros de alquilo.

Cmo se nombran?
Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos
sencillos las posibilidades son tres:
A) aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de
carbono;
etanonitrilo
B) considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN;

cianuro de propilo
C) nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el
caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.
acetonitrilo
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-

Si nos dan la frmula


CH3 CH = CH CH2 CH2 - CN
Numera la cadena principal de la que forma parte el carbono del nitrilo. Indica con los
localizadores los radicales o las insaturaciones y nombra la cadena principal terminada en
nitrilo.

Si nos dan el nombre


3-metil-pentanonitrilo

92
En la cadena principal sita los radicales y las insaturaciones junto con el grupo nitrilo.
Completa por ltimo los hidrgenos.

Ejemplos
etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
3-metil-butanonitrilo
cianuro de fenilo
benzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

2-butenonitrilo

EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.

2.
a) etanonitrilo

a) cianuro de butilo

b) metanonitrilo

b) propanonitrilo

c) cianuro de etilo

c) cianuro de propilo

4.

3.
a) cianuro de pentilo
b) 3-pentanocarbonitrilo
c) 2-etilpropanonitrilo

a) cianuro de etilo
b) 2-propenonitrilo
c) 1-propenonitrilo

93

6.
5.
a) 1,1,2,2butanotetracarbonitrilo

a) 3-metil-butanonitrilo

b) 2,2,3,3butanotetracarbonitrilo

b) 2-metil-butanonitrilo
c) 2-metil-propanonitrilo

7.

c) 1,1,2,2etanotetracarbonitrilo

8.
a) 1-propenonitrilo
b) 2-butenonitrilo

a) ciclohexanocarbonitrilo

c) 2-propenonitrilo

b) fenilcarbonitrilo
c) bencilcarbonitrilo

10.

9.
a) bencilcarbonitrilo

a) 2-metilbencenocarbonitrilo

b) ciclohexanocarbonitrilo

b) cianuro de tolueno

c) cianuro de fenilo

c) 1-metilbencenocarbonitrilo

EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.
a) etanonitrilo
b) propanonitrilo

a) isopentanonitrilo

c) propanocarbonitrilo

b) isobutanonitrilo
c) secpentanonitrilo

94

3.
4.
a) 2-butenonitrilo
b) 2-pentanonitrilo

a) 3-hexanocarbonitrilo

c) 3-pentenonitrilo

b) 3-propil-butanonitrilo
c) 2-etil-pentanocarbonitrilo

5.

6.
a) 3-pentanocarbonitrilo

a) 1,4-ciclohexanodicarbonitrilo

b) 1,2,3-propanotricarbonitrilo

b) o-ciclohexanodicarbonitrilo

c) 1,2,3-propanotricarbonilo

c) m-ciclohexanodicarbonitrilo

7.
a) 3-hexinocarbonitrilo
8.

b) 1-ciano-2-pentino
c) 3-hexinonitrilo

a) 3-metilbenzocarbonitrilo
b) 3-metilbenzonitrilo
c) 3-metilbencenonitrilo

9.

10.
a) cido 3-nitrilopentanoico

a) 4-formil-pentanocarbonitrilo

b) cido 3-cianuropentanoico

b) 4-ciano-2-metil-butanal

c) cido 3-cianopentanoico

c) 4-formil-pentanonitrilo

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:


EJERCICIO 1:
1) a 2) c 3) b
EJERCICIO 2:
1) b 2) a 3) c

4) b

5) a

6) c

7) b

8) a

9) c

10) a

4) a

5) b

6) a

7) c

8) b

9) c

10) c