Sunteți pe pagina 1din 5

Similar informaiei genetice codificat n ADN, informaia chimic este codificat n

atomii din structura moleculelor i dicteaz comportamentul acestora. Progresele


recente n proiectarea molecular au permis sinteza de structuri moleculare ce pot fi
optimizate pentru orice tip de aplicaie. Capacitatea acestor compui de a
recunoate i a forma legturi necovalente cu ali compui organici, anorganici i
biologici se bazeaz pe principiul recunoaterii moleculare, mecanism ntlnit n
procese celulare, precum interacia dintre centrul activ al enzimei i analitul
specific, interacia anticorp-antigen, ADN-ARN etc.

Chimia recunoaterii moleculare este cea mai important parte a chimiei gazdoaspete, componenii principali fiind receptorul (molecula gazd) i substratul
(molecula oaspete). Ciclodextrinele i derivaii acestora se afl printre cele mai
studiate clase de receptori artificiali.

Ciclodextrinele reprezint o familie de oligozaharide ciclice obinute din amidon prin


hidroliz enzimatic. Cele mai cunoscute sunt construite din 6, 7 sau 8 uniti de Dglucopiranoz unite prin puni de oxigen i se numesc , i -ciclodextrina
(Figura 1). Acestea sunt denumite uneori i ciclodextrine parentale, deoarece
derivaii ciclodextrinici se obin prin ataarea unor grupri funcionale la structura
de baz.

Molecula de ciclodextrin are o structur rigid cu un exterior hidrofil, ce descrie o


cavitate intern hidrofob (Figura 2). Caracteristicile structurale ale acestor
receptori i modelarea cu uurin a structurii pentru o recunoatere specific, a
condus la numeroase aplicaii practice ale ciclodextrinelor n industria
farmaceutic, industria alimentar, producia produselor cosmetice i ngrijire
personal (creme i loiuni pentru corp, parfumuri, spunuri i geluri de du,
produse pentru machiaj, past de dini etc.), industria textil, nanotehnologie,
tiina materialelor, agricultur, producia de produse de curare i mprosptare
pentru uz casnic (produse de ndeprtare a mirosului, lumnri parfumate etc.),
procese de tratare a apei uzate etc.

Figura 2

Ciclodextrinele - aditivi alimentari

Utilizarea acestor compui ca i aditivi alimentari sau n diverse procedee de


prelucrare a alimentelor este considerat sigur pentru organismul uman.

S-a dovedit c -ciclodextrina prezint efecte prebiotice. Astfel, la nivelul


intestinelor, aceasta stimuleaz creterea activitii bacteriilor benefice i mpiedic
dezvoltarea bacteriilor patogene. Stabilitatea termic a -ciclodextrinei a permis
utilizarea acesteia n diverse produse de patiserie. n plus, s-a observat o pstrare a
prospeimii produselor pentru o perioad mai lung de timp deoarece ciclodextrina nu absoarbe apa din atmosfer (are un caracter higroscopic redus).

Capacitatea ciclodextrinelor i de a ncapsula diverse molecule organice,


anorganice i biologice n cavitatea hidrofob, a permis utilizarea acestora pentru a
reduce sau chiar elimina compuii duntori sntii sau care determin gusturile
neplcute. De exemplu, gustul amar din sucul de grepfrut este dat de limonen i
naringin, compui regsii n fruct. ns prin utilizarea -ciclodextrinei n procesul de
producie este redus acest gust deoarece cei doi compui sunt ncapsulai ntr-o
manier selectiv de receptor, fr a reduce cantitatea de vitamina C. ciclodextrina este metabolizat n colon de microflora bacterian n dextrin liniar,
maltoz i glucoz.

Potrivirea steric dintre molecula de colesterol i cavitatea moleculei de ciclodextrin a condus la utilizarea receptorului n producia de unt sau margarin
fr colesterol. Aceast afinitatea a -ciclodextrinei este exploatat i n domeniul
medical, fiind realizate studii ce investigheaz posibilitatea utilizrii acestui receptor
pentru a extrage molecula de colesterol de la nivel celular. Aceste studii reprezint

una dintre puinele direcii de dezvoltare a unui tratament pentru o boala genetic
de metabolism (Niemann Pick tip C, inciden 1:150.000) care determin o
acumulare a colesterolului la nivel celular i afecteaz, de obicei, copiii la vrsta
colar.

Aplicaii medicale ale ciclodextrinelor

Utililizarea compuilor din clasa ciclodextrinelor n domeniul farmaceutic se


datoreaz, de cele mai multe ori, abilitii acestora de a forma compleci de
incluziune cu diverse substane active (substana responsabil de rspunsul
terapeutic).

Hidroxipropil- -ciclodextrina i metil- -ciclodextrina sunt derivai ciclodextrinici ce


se remarc prin solubilitatea ridicat n soluie apoas. Capacitatea de a forma
compleci stabili cu substane precum acetazolamida, diclofenac, pilocarpina i
dexametazona a permis utilizarea celor doi derivai ai -ciclodextrinei n prepararea
soluiilor oftalmologice ce se bazeaz pe substanele active menionate. Astfel s-a
mbuntit biodisponibilitatea substanei active i au fost reduse semnificativ
efectele adverse, cum ar fi iritaii ale globului ocular.

ncapsularea substanei active n cavitatea receptorilor ciclodextrinici modific


proprietile fizico-chimice ale acesteia (solubilitate, reactivitate), dar sunt pstrate
proprietile terapeutice. De exemplu, principalul component activ i substana
responsabil de mirosul neptor al usturoiului, alicina, prezint proprieti
antifungice i antibacteriene. Creterea stabilitii alicinei n forma solid, prin
formarea complecilor de incluziune cu -ciclodextrina, a permis prepararea unor
comprimate inodore i insipide, cu pstrarea proprietilor terapeutice.

Ciclodextrinele au fost utilizate cu succes i pentru dezvoltarea unor sisteme de


eliberare n mod constant i de durat a medicamentelor. Un bun exemplu n acest
sens ar fi sisteme pe baz de nicotin. Capacitatea -ciclodextrinei de a ncapsula i
de a elibera molecula de nicotin ntr-o manier constant, de la 12 h pn la 48 h,
a condus la utilizarea acesteia n plasturele i guma cu nicotin.

O nou direcie de cercetare o reprezint eliberarea controlat a medicamentului


din cavitatea receptorului ciclodextrinic sub aciunea unui stimul mecanic. Astfel, un
grup de cercetare de la Universitatea Osaka a sintetizat un hidrogel (material
polimeric ce nu se dizolv n ap la pH fiziologic) n care moleculele de ciclodextrin sunt legate covalent de structura tridimensional polimeric. n
cavitatea ciclodextrinei este ncapsulat molecula de ondansetron, substan activ
recomandat n tratamentul greei induse de chimioterapie sau vrsturi
postoperatorice. Compresia mecanic asupra hidrogelului determin eliberarea
substanei active. Acelai grup de cercetare a valorificat recunoaterea molecular
dintre molecula gazd i molecula oaspete pentru a dezvolta materiale inteligente
care s aib capaciti de "autovindecare" (Figura 3).

Figura 3

n concluzie, datorit structurii unice i a proprietilor de recunoatere molecular,


ciclodextrinele i derivaii si se gsesc ntr-o gam larg de produse sau n procese
de producie ale acestora i ne influeneaz, mai mult sau mai puin, viaa de zi cu
zi.

Referine bibliografice
E.M. M. Del Valle, Cyclodextrins and their uses: a review, Process Biochemistry
2004, 39, 9, 1033.
S. Davaran, M.R. Rashidi, R. Khandaghi, M. Hashemi, Development of a novel
prolonged-release nicotine transdermal patch, Pharmacol Res. 2005, 51, 3, 233.
H. Izawa, K. Kawakami, M. Sumita, Y. Tateyama, J. P. Hillab, K. Ariga, -Cyclodextrincrosslinked alginate gel for patient-controlled drug delivery systems: regulation of

hostguest interactions with mechanical stimuli, J. Mater. Chem. B, 2013,1, 21552161.


T. Kakuta, Y. Takashima, M. Nakahata, M. Otsubo, H. Yamaguchi, A. Harada,
Preorganized Hydrogel: Self-Healing Properties of Supramolecular Hydrogels Formed
by Polymerization of HostGuest-Monomers that Contain Cyclodextrins and
Hydrophobic Guest Groups, Adv. Mater. 2013, 25, 2849.
C. A. Lpez, A.H. de Vries, S. J. Marrink, Molecular Mechanism of Cyclodextrin
Mediated Cholesterol Extraction, PLoS Comput. Biol. 2011, 7, 3.
Credit figura 2 - www.chem.sci.osaka-u.ac.jp/lab/harada/eng/eng/research/01.html
Credit figura 3 - www.chem.sci.osaka-u.ac.jp/lab/harada/eng/eng/research/05-3.html