UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

INFORME N 1
LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA II
QU 335/B
Realizado por:
LOPEZ CASAS, LUIS ANGEL

MACHACA ESTRADA ALBERTO

POMA LEGUIA GIAN CARLOS

Grupo: 32

Profesores responsables de la prctica:

BREA ORE JORGE

HERMOSA GUERRA EMILIA

Nota

Periodo Acadmico: 2015-I

Fecha de realizacin de prctica: 9/04/2015
Fecha de presentacin del informe: 16/04/2015

LIMA-PERU

Indice
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

Fundamento Teorico
Objetivos
Datos y Resultados
Ecuaciones Quimicas y Mecanismos de Reaccion
Diagrama de Flujo
Observaciones
Conclusiones
Anexo
Bibliografa

ESTRACCCION DE LA
NICOTINA DE LA HOJA DEL
TABACO

FIG. 1 Estructura molecular

de (-) Nicotina

1.FUNDAMENTO TEORICO
Los alcaloides forman un grupo heterogneo de principios activos de origen natural que se encuentran fundamentalmente en drogas vegetales. Son sustancias
bsicas que presentan nitrgeno en su estructura, generalmente formando parte
de un anillo heterocclico. En la naturaleza, suelen encontrarse formando sales y
su biosntesis generalmente es a partir de aminocidos. Algunos alcaloides son:
nicotina, cocana, morfina,etc..
Los alcaloides poseen una marcada basicidad por ser aminas terciarias alifticas.
Los alcaloides en forma de base son generalmente solubles en los disolventes
orgnicos apolares y pocos solubles en agua. Sin embargo, la formacin de sales
hace que sean ms solubles en agua y poco solubles en disolventes orgnicos
apolares.
El tabaco es una planta nativa originaria de Amrica, algunos historiadores afirman que los primeros cultivos fueron en la Pennsula de Yucatn. Existen muchas especies de tabaco, de las cuales solo Nicotina Tabacum y Rustica tienen
una importancia industrial en la fabricacin de cigarrillos por la nicotina.
La nicotina es un alcaloide que est presente en las hojas de tabaco y es responsable del uso continuado del tabaco, pese a sus efectos nocivos.
Los efectos de la nicotina sobre el organismo pueden ser:
Placer, la nicotina puede producir un estado subjetivo de euforia parecido al
de las drogas de adiccin clsicas (herona y cocana), excitacin, alivio de la
ansiedad.
La nicotina puede mejorar las funciones fisiolgicas, por ejemplo intensificar
la actitud de vigilancia y mejora en el rendimiento intelectual.
Reducir el consumo de ciertos alimentos (dulces, de elevado contenido calrico) disminuyendo el apetito.
Alteracin del sistema nervioso central.
La nicotina es una sustancia que se absorbe fundamentalmente a travs de los
pulmones (de un 79 a un 90%) y en menor medida a travs de la mucosa bucal y
plexos sublinguales (4 a 40%) y de la piel, siendo en este caso la absorcin variable y dependiente de varios factores, como la temperatura y el pH cutneos, el
grado de humedad y de higiene personal, etc. Se absorbe rpidamente por la
mucosa nasal, oral y respiratoria llegando al cerebro donde estn los receptores
al cabo de unos 7 segundos. Esta relacin casi inmediata entre la inhalacin del
humo y su efecto a nivel cerebral es uno de los factores que contribuye al alto
poder adictivo de la nicotina.
La extraccin de la nicotina as como de otros alcaloides es un proceso que consta de tres etapas:
Extraccin solido-liquido, a partir de las hojas del tabaco.
Reaccin acido-base, se puede llevar a cabo con cualquier acido, se busca modificar la solubilidad de la nicotina.
Extraccin liquido-liquido, extraer la nicotina evaporando al solvente en una solucin.

Fuente: Propia, editado con

ChemBio Draw Ultra

FIG. 2 Nicotina monoprotonada.

Fuente: Propia, editado

con ChemBio Draw Ultra

2.OBJETIVOS

Adquirir experiencia en la extraccin de la nicotina a partir de las hojas de

tabaco en estado natural y adems proyectarnos a una prctica similar
pero a nivel planta.
Comprender los fenmenos que ocurren durante el proceso de extraccin.

3.DATOS Y RESULTADOS

Masa utilizada: 42.00 g

PROPIEDADES

CENTRIFUGA
Mquina
que
pone
en rotacin una muestra pa
ra por fuerza centrfuga
acelerar la decantacin o
la sedimentacin de sus
componentes
o
fases
(generalmente una slida y
una
lquida),
segn
su densidad.

Masa molecular: 162.20 g/mol

Punto de ebullicin: 247 C
Punto de fusin: -79C
Solubilidad en agua: inmiscible
Presin de vapor (Pa) a 62C: 133
Punto de inflamacin: 95C
Temperatura de autoignicin: 243 C
RIESGOS
Sustancia combustible
La sustancia se descompone al calentarla emitiendo humos txicos.
La sustancia se puede absorber por inhalacin, ingesta o a travs de la piel.

4.ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE

REACCION
Reaccin con cido sulfrico

ALERTA!

Reaccin con hidrxido de sodio

Reaccin con diclorometano

cido pcrico
Compuesto qumico llamado 2, 4,6- trinitrofenol
(TNP) es un slido cristalino de color amarillo, que
al igual que otros compuestos altamente nitrados como
el TNT, son explosivos.
Adems de esto el TNP es
bastante sensible al golpe,
calor o friccin. Un ejemplo
de esto es que si 2 Kg caen
de una altura de 36 cm sobre
cido pcrico slido, la detonacin ocurrira con una
fuerza y una velocidad mayor que la del TNT.

Reaccin con cido pcrico

Equipo Rotavapor
Es un dispositivo que se
utiliza en los laboratorios
para la eliminacin eficiente
y suave de los disolventes a
travs de la evaporacin. Su
funcionamiento consta de
un recipiente redondo donde
se coloca la muestra y se
sumerge una parte del recipiente en agua que es calentada para que luego los valores producidos vayan por
un tubo de condensacin y
posteriormente a otro recipiente redondo.

5.DIAGRAMA DE FLUJO
Trituracin de las hojas

Calentar 15 min

adicionar 400 ml de
H2O y 10 ml de H2SO4

Separacion de la fase
diclorometnica
Centrifugar

Diclorometano

Adicionar 30 ml de
Diclorometano

Deshidratar con
Na2SO4

Adicionar 10 ml de
cido pcrico

Concentrar la disolucion
Diclorometnica a sequedad

Filtracin con
5ml de metanol

Formacion de cristales
Enfriar y apreciar
La formacion de cristales

6.OBSERVACIONES

Antes del calentamiento de las hojas de tabaco con el agua y el cido, debamos de procurar que el contacto entre estas sea el mximo posible; es
por esto que las hojas son trituradas, siendo el primera paso de la prctica.
La agitacin de la mezcla fue constante durante todo el periodo de calentamiento, adems como la consistencia de la mezcla era muy espesa se
tuvo que aadir un poco ms de agua para que hubiera algo ms de parte
liquida en la mezcla.
Al momento de la filtracin obtenemos una solucin oscura, que luego de
ser enfriada se le agreg el NaOH alterando un poco la coloracin.

Lquido incoloro usado ampliamente como disolvente.

Es considerado muy reactivo
al contacto con superficies
calientes o con llamas ya que
se descompone y forma gases
y vapores muy txicos, de
igual forma reacciona al contacto con metales como aluminio, sodio, litio, etc. Adems de txico es combustible
y existe riesgo de explosin.

Recristalizacin
La recristalizacin es una tcnica instrumental muy utilizada
en los laboratorios para llevar a
cabo la purificacin de sustancias slidas que contienen pequeas cantidades de impurezas.

Cuando se someti la solucin a centrifugacin, se logr separar una fase

slida (residuos) donde la parte lquida es almacenada en una pera de separacin.
Cuando se agreg el diclorometano a la solucin se procur que la agitacin sea muy tenue ya que si se haca lo contrario podamos producir
emulsiones que dificultaran la prctica.
Al instante de haber aadido el diclorometano se dejan ver dos fases (la
superior color caf mientras que la inferior incolora con cierto brillo amarillo) y dejando un rato de reposo se comenz a extraer la fase inferior
que era lo solicitado.
Para evitar la presencia de agua se agreg a esta fase Na 2SO4 anhidro y
luego de eliminarlo de la solucin sometemos este lquido al rotavapor
con la nica finalidad de concentrar la solucin.
Lo que se obtuvo del rotavapor fue una pequea porcin de solucin con
presencia de alguna suspensin que fue filtrado con ayuda de un algodn
(el cual se ti de anaranjado) y luego disuelto con un poco de metanol.
A esta ltima parte se le agreg 10 mL de cido pcrico en un bao de
hielo donde comenz a aparecer un poco de precipitado color amarillo el
cual fue filtrado al vaco.
El papel filtro donde qued el slido amarillo fue disuelto con una pequea cantidad de etanol caliente, pero luego de esto toda la mezcla fue tambin sometida al calor para lograr la disolucin completa. Luego de enfriar la mezcla se aprecia el precipitado amarillo propio de la nicotina.

7.CONCLUSIONES

De la prctica realizada podemos expresar lo comprendido: Como la

nicotina por naturaleza al inicio es soluble en ter al igual que algunas
otras sustancias que la acompaan, se recurre a la adicin de un cido que
cambia la solubilidad de esta; la nicotina se vuelve soluble en agua mientras que las otras son solubles en ter y por ende al filtrar solo pasa pasara
la nicotina que para regresarla a su estado inicial la hacemos bsica con
NaOH y es ah donde regresa la solubilidad en ter. Es en este momento
donde el diclorometano separa a la nicotina.
Los fenmenos de extracciones realizados en la prctica son muy tiles,
tal es el caso de la extraccin slido-lquido que se le hace a las hojas de
tabaco donde con ayuda de un disolvente adecuado podemos extraer la
nicotina, aunque en este caso tambin tenamos en cuenta la solubilidad de
los agentes indeseables. De igual manera la extraccin de la nicotina de la
muestra lquida por accin del diclorometano es un fiel ejemplo de la extraccin lquido-lquido.
La prctica podramos definirla como satisfactoria porque hemos logrado
entender el proceso para la extraccin de alcaloides.

8.ANEXO
COMPARACION ENTRE DIFERENTES METODOS DE EXTRACCION
PARA LA RECUPERACION DE COCAINA PREVIAMENTE INCORPORADA A UNA MATRIZ SOLIDA

RESUMEN

La cocana negra es una de las modalidades de camuflaje de la cocana que evade

todos los controles de seguridad ya que no es detectada por los perros antinarcticos
y no arroja resultados positivos en las pruebas qumicas ya que es camuflada con
una mezcla homognea de tiocianato de cobalto( o potasio ) y cloruro frrico. Se
pueden emplear mtodos de extraccin ms modernos como el la extraccin con
fluidos supercrticos que ofrecen un mayor rendimiento que los mtodos clsicos
para su recuperacin de la cocana camuflada en la una matriz slida.
http://culturaydroga.ucaldas.edu.co/downloads/culturaydroga12%2814%29_7.pdf

9.BIBLIOGRAFIA

http://es.slideshare.net/CalexisIbal/prctica-ii-42494559

http://culturaydroga.ucaldas.edu.co/downloads/culturaydroga12%2814%29_7.pdf

http://www.ehowenespanol.com/extraer-nicotina-cigarro-como_53354/

E. Solano Oria, E. Prez Pardo, F. Toms Alonso ,1991, Practicas de laboratorio de Qumica Orgnica,
Editorial Solano Oria, pg. 37-43.