GLICERINA

Cuprins
1

1.Generalitati
2.Obtinere
3.Proprietati fizice
4.Reactia de saponificare
5.Proprietati chimice
6.Gliceridele
7.Trinitrat de glicerina
8.Aplicatii practice
9.Utilizari
10.Retete
11.Bibliografie

GLICERINA (glicerol)

Glicerina este numele uzual al triolului 1,2,3-propantriol.

HOH2 C

CH CH2 OH

OH
1,2,3-propantriol (glicerina)

Formula molecular : C8H8O3

Formula structural:

Principalele ci de sintez ale acestei substane de mare interes industrial i

biologic constau n introducerea celor trei grupri OH pe o caten de trei atomi
de carbon sau n eliberarea celor trei grupri din triesterii glicerinei, prin
hidroliz.

OBTINERE

Glicerina se obtine prin saponificarea grasimilor, iar in industrie din apele

ramase de la fabricarea sapunului, prin fermentarea glicolica a zaharurilor.
Sintetic se obtine din propilena capatata la cracarea petrolului.
Substante necesare pentru obtinerea glicerinei:

grasimi: n grame
alcool : n ml
NaOH : n ml solutie 30-40%
NaCl : m ml solutie saturata

Se iau n grame grasime, n ml acool si n ml solutie de alcali; se amesteca prin

agitare cu ajutorul unei baghete si se incalzeste pe o baie de apa pana cand
incepe sa fiarba. Dupa 10 minute, amestecul devine omogen, iar saponificarea
grasimii este complet terminata. La solutia astfel obtinuta se adauga o solutie
saturata calda de NaCl , amestecandu-se cu bagheta. Amestecul se tulbura, iar la
suprafata lichidului se separa un strat de sapun care pluteste. Dupa ce amestecul
s-a depus, se scufunda vasul intr-o baie de apa rece, cateva minute si se observa
formarea stratului de sapun care se solidifica.

PROPRIETATI FIZICE
4

Glicerina este un lichid incolor i siropos. Are mare tendin de a rmne n

stare lichid sub punctul de topire. Aceast proprietate face ca glicerina s fie
utilizat drept ,,lichid antigel.
Fiind foarte puternic asociat prin legturi de hidrogen ( nsuire de ateptat ,
date fiind cele trei grupri OH din molecul) glicerina are punctul de fierbere
ridicat: 290 C.
Glicerina este nelimitat miscibil cu apa; n stare anhidr este chiar
higroscopic (poate absorbi umiditatea din aer), deoarece formarea de legturi
de hidrogen cu apa este favorabil energetic. n schimb, este insolubil n
solveni nepolari.
Glicerina este un lichid uleios incolor care poate fi natural sau sintetic.
Glicerina naturala se gaseste in grasimi (atat in grasimile de origine animala cat
si in cele vegetale) si se extrage din aceste grasimi prin saponificare.

REACTIA DE SAPONIFICARE

Grasimile reactioneaza cu solutii apoase de baze tari (NaOH sau KOH); are loc
o reactie de hidroliza, in urma careia se formeaza sarurile de sodiu (sau de
potasiu) ale acizilor grasi din compozitia grasimii si se reface glicerina:

Intrucat saruri ale acizilor grasi sunt folosite ca sapunuri, reactia de hidroliza
bazica a grasimilor se numeste saponificare.

PROPRIETATI CHIMICE

a) Reacia de deshidratare :

CH2 OH

CH2

CH OH

H2SO4

CH

CH2 OH

+ 2 H2O

CHO

b) Reacia de esterificare cu acizi minerali :

CH2 OH

CH OH + 3 HNO3

CH2 ONO2
H2SO4

CH - ONO2

CH2 OH

+ 3 H2O

CH2 ONO2

c) Reacia cu hidroxidul de cupru (are caracter acid mai accentuat dect

alcoolii monohidroxilici):

CH2 OH

CH2 OCu
7

CH OH + Cu(OH) CH - OCu

CH OH

+ 2 HO

CH OH

GLICERIDELE

Orice glicerid prezint o parte care deriv de la glicerol i o parte care deriv de
la acizii grai. Dup numrul de grupri hidroxid (-OH) esterificate din molecula
glicerolului, gliceridele se mpart n monogliceride, digliceride i trigliceride.

Dintre acestea, pe departe cele mai rspndite n natur sunt trigliceridele.

Trigliceridele, ca i mono i digliceridele, sunt substane lichide sau solide,
insolubile n ap, greu solubile n alcool etilic rece, uor solubile n unii solveni
organici (aceton, cloroform, eter, benzen, etanol cald). La rndul lor, aceste
8

substane sunt buni solveni pentru diveri compui (hormoni, vitamine

liposolubile, lipocromi).

Trigliceridele sunt cele mai rspndite gliceride din natur. Molecula unei
trigliceride prezint trei catene formate din acizi grai monocarboxilici, cu un
numr par de atomi de carbon.
Cei trei radicali (R', R'', R'') ai acizilor grai din structura unei trigliceride, sunt
mai rar identici, n grsimile naturale fiind de obicei diferii (mai multe despre
trigliceride).

TRINITRAT DE GLICERINA
Trinitratul de glicerina, se obtine in urma reactiei dintre glicerina si acid azotic:
9

Trinitratul de glicerina, TNG este un lichid uleios incolor, care explodeaza foarte
usor. El se descompune prin autooxidare, din cauza continutului mare de oxigen
din molecula. Un soc mecanic oricat de mic, deformeaza molecula de trinitrat de
glicerina, astfel incat atomii de C, H si O isi pot schimba partenerii, formandu-se
un numar foarte mare de molecule in stare gazoasa; ecuatia reactiei chimice este:

4CH(ONO) 12CO + 10HO + 6N + O + Q .

Faptul ca din reactie rezulta numai gaze, produce o crestere brusca si foarte mare
de volum (insotita de degajarea unei cantitati mari de energie), adica un nor
gazos in expansiune rapida, care constituie explozia.
Pentru a impiedica explozia sa (sub actiunea unor socuri, lovituri sau frecari),
trinitratul de glicerina se dilueaza, prin amestecarea cu un material anorganic
inert (silicatul natural kiselgur) si se obtine astfel dinamita; in dinamita se
introduce o capsa care contine fulminat de mercur, prin intermediul careia se
provoaca explozia dinamitei numai prin detonare, atunci cand este necesar. In
dinamita care se fabrica in prezent, kiselgurul a fost inclocuit cu un amestec de
materiale organice si anorganice.

10

APLICATII PRACTICE

Cele mai importante intrebuintari ale glicerinei pot fi grupate in doua categorii:
a. Intrebuintarile care au la baza capacitatea mare a glicerinei de a forma
legaturi de hidrogen, atat intramolecular, cat si cu moleculele de apa sau
cu grupe OH din alti compusi organici; astfel glicerina:
-intra in compozitia unor solutii farmaceutice de uz extern (cu rol de
antiseptic si calmant), a unor produse cosmtice (are actiune emolienta
catifeleaza pielea si impiedica uscarea ei) si in pastele de dinti (impiedica
uscarea);
-se adauga in compozitia bomboanelor pentru a impiedica procesul de
cristalizare a zaharului;
-se pune pe frunzele de tutun ca sa impiedice incretirea lor si chiar in
tutun pentru a pastra umiditatea;
-se incorporeaza in unele materiale plastice, pentru a le pastra
plasticitatea, deoarece actioneaza ca un lubrifiant intre moleculele de
polimeri;
-este un constituent valoros al vinurilor de calitate, contribuind la gustul
dulce si catifelat (datorat vascozitatii); formarea unui strat care adera la
peretii paharului, dupa ce vinul a fost agitat usor, se datoreaza prezentei
glicerolului care mareste vascozitatea si face ca vinul sa se scurga mai lent
de pe peretii de sticla (este un indiciu al calitatii);
-se utilizeaza ca lichid in termometrele care sunt folosite la temperaturi
sub +290C (cand incepe sa fiarba).
b. Intrebuintarile care au la baza proprietatile chimice ale glicerinei:
-este componenta de baza a grasimilor, din care se si obtine la fabricarea
sapunurilor;
-se intrebuinteaza ca materie prima pentru fabricarea unor rasini
sintetice;
-este materia prima de baza pentru fabricarea trinitratului de glicerina
11

UTILIZARI

Glicerina are o mulime de utilizri n afar de a fi utilizata pentru a face

nitroglicerina (not: glicerin nu este o substan exploziv n sine, trebuie s fie
transformata n nitroglicerin nainte de a deveni exploziv, asa ca este sigur de a
lucra cu ea n buctrie.). Unele utilizri pentru glicerin includ: conservarea
fructelor conservate, ca o baz pentru loiuni, pentru a preveni nghearea n
cricuri hidraulice, pentru a lubrifia matrite, n unele cerneluri tipografice, n tort
i in fabricarea de bomboane, i (pentru ca are o calitate antiseptica) uneori
pentru a pstra exemplare tiinifice n borcane n laboratorul de biologie de
liceu.
Glicerina este, de asemenea, folosita pentru a face sapunuri clare. Spunuri
foarte glicerinate conin aproximativ 15% - 20% glicerin pur. Cunoscut sub
numele de sapunurile "topite i turnate,se poate lucra foarte usor cu aceste
sapunuri. Ele se topesc la aproximativ 160C, si se solidifica destul de rapid.
Din cauza coninutului lor ridicat de glicerin, spunurile sunt foarte hidratante
pentru piele. Din pcate, acest coninut ridicat de glicerina nseamn, de
asemenea, c spunurile se vor dizolva mai repede n ap dect sapunurile cu
mai puin glicerin, i c, n cazul n care bara de spun este lsat la aer, va
atrage umezeala i va "strluci" .

Nitroglicerina fiind vasodilatator se folosete n bolile de inim. Glicerina se mai

utilizeaz ca plastifiant pentru celofan, ca emulgator n industria cosmetic,
farmaceutic, la fabricarea gliptalilor, a TNG. Exist mai multe tipuri de
dinamit al cror coninut n TNG variaz ntre 30-94%. Explozivul din plastic
este format din colodiu i nitroglicerin. Acest exploziv este impermeabil,
putnd fi utilizat la lucrrile subacvatice .
Glicerina se intrebuinteaza la obtinerea nitroglicerinei, rasinilor sintetice, in
tabacarie, la fabricarea hrtiei, in industria alimentara, in cosmetica si
12

farmaceutica. Este unul dintre emolientii clasici folositi la prepararea

produselor cosmetice. Contribuie la mentinerea elasticitatii pielii. Inevitabil,
procesul de imbatranire a pielii este insotit de diminuarea eficientei de
autohidratare naturala a pielii. Glicerina asigura o hidratare corecta, stimuleaza
metabolismul si schimburile celulare epidermice.

Recomandat pentru realizarea unor produse precum:

spunuri solide i lichide, ampoane i geluri de du;

creme i loiuni pentru fa i pentru corp;
produse destinate pielii deshidratate sau sensibile;

RETETA (pe baza de glicerina) Sapunul pentru sarbatorile de

iarna

Ai nevoie de glicerina (o poti gasi la farmacie sau la magazinele de produse

naturiste), miere, ghimbir, scortisoara, ceai de musetel si containere pentru
forma sapunului (cutiile de la iaurturi pot constitui o solutie sau formele de
cozonac tapetate cu hartie de copt, si chiar formele pentru nisip, cu care se joaca
copii).
13

La o cana de glicerina, se adauga cate o lingura de miere, un sfert de lingura de

ceai de musetel, un varf de scortisoara si doua varfuri de ghimbir ras. Se
amesteca ingredientele, iar pasta obtinuta se toarna in forme. Dupa ce se
intareste compozitia, sapunul este gata!
* Daca vrei ca sapunul sa fie unul exfoliant, in compozitie poti adauga maxim
doua lingurite de fulgi de ovaz sau bucati mici de nuca/ alune de padure.

Glicerina, sapun industrial, sapun de casa

Sapunul este o sare , un rezultat al reactiei dintre un acid (grasimea) si o baza

(hidroxidul de sodiu). In urma reactiei de saponificare rezulta sapun si, ca
produs secundar, glicerina (o parte glicerina si trei parti sapun).
Dar, asa cum am vazut mai sus, glicerina este deosebit de utila in industria
cosmetica. De aceea, in procesul industrial de obtinere a sapunului glicerina
naturala este extrasa si vanduta pentru a fi folosita in compozitia produselor
cosmetice mai scumpe decat sapunul (rujuri sau creme, de exemplu). Iar in
sapunul rezultat (vorbim doar despre sapun industrial, desigur!) sunt introduse
substante chimice cu rolul de a crea impresia de umectare de exemplu
alumina.

Bibliografie:

14

1. L.Vladescu; C.T.Mihaila; L.I.Doicin, Chimie , Ed.Art, Bucuresti,

2010;
2. E.Alexandrescu; D.Danciulescu, Chimie organica, Ed. LVS
CREPUSCUL, Ploiesti,Prahova, 2012;
3. http://wordpress.com
4. http://millersoap.com

15

16

Impactul negativ asupra omenirii

Aceast substan este un exploziv puternic. Manipularea trinitratului de glicerin

este posibil numai dup impregnarea ntr-o mas poroas.n aceast stare
explozia se produce numai prin detonarea unei capse cu alt exploziv (fulminat de
mercur), care produce un oc suficient de puternic pentru a iniia reacia de
descompunere a trinitratului de glicerin. Astfel de explozivi se numesc dinamite.
Exist i alte procedee de utilizare a proprietilor explozive ale trinitratului de
glicerin( care este un lichid). Se obin astfel produse gelatinoase, mai puin
primejdioase la manipulare dect dinamitele, dar cu proprieti explozive mai
puternice.

17

18

19

20

21