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de Química Orgánica II
2
LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Nunca deben de tocarse los reactivos con los dedos ni ponerse en contacto con la piel.
Las mesas de trabajo deben mantenerse tan limpias como sea posible, pues si se
derraman sustancias sobre ellas es posible que alguien resulte con quemaduras por
ácidos o álcalis tanto en la ropa como en la piel, y por la misma razón es muy importante
asegurarse de tener las manos limpias antes de llevarlas a la cara o a los ojos. Así
mismo, nunca deben consumirse alimentos y o bebidas en el interior del laboratorio.
3
Siempre deben destaparse en la campana de extracción de gases los recipientes con
sustancias que emiten gases tóxicos, irritantes, inflamables u olores desagradables. Lo
anterior es válido cuando no se conoce el contenido o las propiedades del mismo. Una
práctica no recomendada es la de tratar de reconocer los reactivos y disolventes por su
olor ya que generalmente existen mejores formas de hacerlo, pero cuando no sea posible
emplear otro método, puede olerse con cuidado y manteniendo el frasco o matraz a una
distancia prudente. De cualquier manera, en caso de duda, es mejor preguntar al
profesor.
A veces, existen algunas operaciones para las que es necesario el empleo del mechero de
Bunsen. Es preferible el uso de la campana cuando se encienda alguna flama y no debe
haber sustancias inflamables cerca, principalmente disolventes. Nunca debe encenderse
una flama cuando se esté trabajando con éter ni debe de abrirse un recipiente que
contenga éter cuando existan flamas encendidas en el mismo laboratorio. Así mismo,
nunca debe de calentarse a la flama un disolvente inflamable en un recipiente o sistema
abierto.
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RECOMENDACIONES PARA EL USO DEL EQUIPO DE MICROMETODO
LUBRICACIÓN
Antes que nada, es conveniente saber que algunas veces es necesario engrasar las juntas
esmeriladas con una muy pequeña cantidad de lubricante o grasa silicón.
La forma de proceder es como sigue. Tomar una pequeña cantidad de lubricante con la
yema del dedo, transferir solo la cantidad necesaria, sin exceso, a la junta esmerilada que
debe de estar limpia y libre de material sólido; extenderlo por la superficie del mismo;
colocar la otra pieza también limpia, y girarla 360 grados en ambas direcciones, dos o
tres veces, para asegurar uan distribución completa y uniforme.
MANGUERAS DE ENFRIAMIENTO
Una vez colocado las mangueras de hule en las entradas del refrigerante, se debe de
poner especial atención en que la entrada del agua debe de ser por la parte inferior o la
manguera que esta abajo con el objeto de llenar el refrigerante completamente y la salida
del agua debe de ser por la parte superior o manguera de abajo.
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AGITACIÓN
LAVADO
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Práctica 1
Investigación conceptual
Objetivo
CH3 COOH O
7
Material Reactivos
Desarrollo
Observaciones acerca del calentamiento: Sí utiliza baño maría en vez de
baño de arena, el tiempo de reflujo deberá ser mayor, en lugar de 15 min, el
tiempo será el doble, 30 min.
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Enfriar el contenido del vaso en un cristalizador con hielo, separar por
filtración el sólido y lavar el precipitado con pequeñas porciones de agua
helada, hasta obtener un pH neutro en el agua de filtración. Dejar secar la
acetanilida* sobre papel filtro al aire.
Una vez que el producto esté seco, pesar para calcular el rendimiento y
determinar el punto de fusión (punto de fusión 113-115o C).
Nota:
*Conserve el producto para la siguiente etapa. En la bitácora elabore una
lista de las propiedades fisicoquímicas, uso y precauciones que se deberá
tener con los reactivos que se utilizan en la práctica. Incluya un diagrama de
flujo y cuestionario resuelto.
Equipo
Cuestionario
1. Investigar hacia que posición orientan los siguientes grupos funcionales en
las reacciones de sustitución electrofílica aromática: fenol, amino, metilo,
metoxilo, ciano, nitro, aldehído y carboxilo. ¿Cuales son activantes y cuales
son desactivantes?
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2. ¿Por que causa no se emplea una alta concentración de ácido acético al
preparar la acetanilida y también, por que motivo no es deseable una baja
concentración del mismo?
Bibliografía
Textos:
Brewster, R.Q., Vaanderwerf, C.A. y McEwen, W.E. 1968. Curso Práctico
de Química Orgánica. Editorial Alhambra, Madrid.
Domínguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domínguez S. 1982. Química
Orgánica Experimental. Limusa, México.
Fieser, L., 1967. Experimentos de Química Orgánica. Editorial Reverté, S.
A. Barcelona
Fieser, L., 1968. Organic Experiments, 2nd Ed., D. C. Heath and Company,
Lemington
Mohrig, Jerry R., Christina Noring Hammond, Terence C. Morrill and
Douglas C. Neckers. 1998. Experimental Organic Chemistry. W. H.
Freeman and Company. New York.
Moore, J. A. and Dalrimple, D. Experimental Methods in Organic Chemistry
2th Edition W. B. Saunders Company Philadelphia (1976)
Vogel, A. I., (1989) Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition,
Longman Scientific and Technical, London.
10
Consultas sobre el tema:
Conversión de un anhídrido de ácido en amida, consúltese la sección 21-5A
del capítulo 25 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Química Orgánica. Prentice-
Hall Hispanoamericana, S.A. (2 e)
Química de los anhídridos de ácido, consúltese la sección 21.5 del capítulo
21 en: J. McMurry, 2000. Química Orgánica. Internacional Thomson
Editores, S.A. de C.V. México (5 e)
Conversión de aminas a amidas sustituidas, consúltese la sección 27.7 del
capítulo 27 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Química Orgánica.
Addison-Wesley Iberoamericana.
Formación de amidas, consúltese la sección 23.7A del capítulo 23 en:
Streitwieser, Jr., A., y C. H. Heathcock, 1989. Química Orgánica.
McGraw-Hill/Editorial Interamericana S.A. de C.V. México
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura
de QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer,1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
11
Práctica 2
Investigación conceptual
Objetivo
H
H
N N
HNO3
O H2SO4 O
O 2N
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Material Reactivos
Desarrollo
Etapa 1. Adición de ácido sulfúrico. En un vaso de precipitados de 50 mL
colocar 2.25 mL de ácido sulfúrico concentrado, disolver ahí poco a poco 1 g
de acetanilida finamente pulverizada.
Etapa 2. Adición de ácido nítrico. Una vez que todo el sólido se halla
disuelto, poner el vaso a enfriar en un baño de hielo hasta que la temperatura
de la mezcla llegue a 0° C y entonces agregar lentamente (gota a gota) 1.1
mL de ácido nítrico por medio de un embudo de adición o separación (ver
figura) cuidando que la temperatura de la mezcla no pase de 20° C porque si
la temperatura excede los 20° C el producto de reacción se oxida y se pierde,
terminada la adición continuar la agitación por 15 min más.
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Etapa 3. Filtración. Verter la mezcla de reacción en un vaso de precipitados
de 100 mL conteniendo 30 mL de agua destilada fría y separar el material
sólido por filtración, lavando con agua para eliminar el ácido, hasta pH
neutro del agua del filtrado.
Nota
La *acetanilida sobrante que no haya sido utilizada deberá colectarse en un
recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLA
Equipo
14
Cuestionario
1. ¿Por que en la nitración de la acetanilida se forma casi exclusivamente el
derivado sustituido en para (p-)?
Bibliografía
Textos:
Domínguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domínguez S. 1982. Química
Orgánica Experimental. Limusa, México.
Mohrig, Jerry R., Christina Noring Hammond, Terence C. Morrill and
Douglas C. Neckers. 1998. Experimental Organic Chemistry, W. H.
Freeman and Company. New York.
Moore, J. A. and Daytimple, D.1976. Experimental Methods in Organic
Chemistry. W. B. Saunders Company, Philadelphia, (2th e)
Vogel, A. I., (1989) Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition,
Longman Scientific and Technical, London
15
Sustituyentes activantes, directores orto-para, consúltese la sección 17-6 del
capítulo 17 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Química Orgánica. Prentice-
Hall Hispanoamericana, S.A. (2 e)
OH y NH2: activadores orientadores orto y para, consúltese la sección 16.6
del capítulo 16 en: J. McMurry, 2000. Química Orgánica.
Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. México (5 e)
Mecanismo de nitración, consúltese la sección 14.8 del capítulo 14 en: R.T.
Morrison y R.N. Boyd, 1990. Química Orgánica. Addison-Wesley
Iberoamericana.
Sustitución aromática electrofílica, consúltese la sección 23.7D del capítulo
23 en: Streitwieser, Jr., A., y C. H. Heathcock, 1989. Química
Orgánica. McGraw-Hill/Editorial Interamericana S.A. de C.V.
México
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura
de QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer,1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
16
Práctica 3
Investigación conceptual
Objetivo
N + N
H H
H2O
O
O2N O2N
17
Material Reactivos
Desarrollo
Etapa 1. Reflujo. En un matraz bola de 10 mL, colocar 1.5 g de p-
nitroacetanilida* añadir una solución de 3.5 mL de ácido clorhídrico
concentrado disuelto en 3.5 mL de agua, agregar la barra magnética y
colocar un refrigerante en posición vertical (ver figura), calentar a reflujo en
baño de arena con agitación constante.
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Observación: sí la solución queda turbia, se debe filtrar en un embudo
Buchner y el filtrado transparente se utiliza para continuar la práctica
Etapa 4. Filtración. Enfriar, filtrar a vacío y lavar con agua destilada fría
hasta pH neutro del filtrado acuoso. Punto de fusión teórico de la p-
nitroanilina** 146o-148o C, pesar para calcular el rendimiento.
Nota
**Por ser la tercer y última etapa de la síntesis de la p-nitroanilina, el
producto de ésta práctica, después de registrarse los resultados de peso y
punto de fusión, deberá colectarse en un recipiente proporcionado por el
laboratorio. NO DESECHARLA. La *p-nitroacetanilida sobrante que no
haya sido utilizada deberá colectarse en un recipiente proporcionado por el
laboratorio. NO DESECHARLA.
19
Equipo
Cuestionario
1. ¿Cuál es el motivo de nitrar la anilina en tres etapas?
20
6. ¿Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades
fisicoquímicas, el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos
que se utilizaron en la práctica?
Bibliografía
Textos:
Domínguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domínguez S. 1982. Química
Orgánica Experimental. Limusa, México.
Mohrig, Jerry R., Christina Noring Hammond, Terence C. Morrill and
Douglas C. Neckers. 1998. Experimental Organic Chemistry, W. H.
Freeman and Company. New York.
Moore, J. A. and Daytimple, D., 1976, Experimental Methods in Organic
Chemistry, 2th Edition, W. B. Saunders Company, Philadelphia, (2th
e)
Vogel, A. I., (1989) Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition,
Longman Scientific and Technical, London.
21
Química Orgánica. McGraw-Hill/Editorial Interamericana S.A. de
C.V. México
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997.CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura
de QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer,1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
22
Práctica 4
Investigación conceptual
Objetivo
SO3H
Después este ácido por tratamiento con ácido nítrico produce el amarillo de
Martius (2,4-dinitro-α-naftol)
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OH OH
SO3H HNO3 NO2
SO3H NO2
Material Reactivos
24
Desarrollo
Etapa 1. Adición de ácido sulfúrico. En un matraz Erlenmeyer de 50 mL o
en el matraz esférico de 10 mL del equipo de micrométodos, coloque 1 g de
α-naftol y agregue lentamente 2 mL de ácido sulfúrico concentrado (agitar
hasta disolución); calentar suavemente en baño de agua durante 10 min (sin
reflujo, ver figura a), transcurrido este tiempo, retirarlo del baño de agua y
dejarlo enfriar por algunos min y después terminar de enfriar el matraz a
chorro de agua.
Etapa 3. Adición sobre ácido nítrico. Deje gotear lentamente (gota a gota)
esta solución sobre 1.2 mL de ácido nítrico concentrado contenido en un
matraz Erlenmeyer de 50 mL sumergido en un cristalizador con hielo (ver
figura b). Una vez terminada la adición, caliente suavemente durante 5 min
en baño de agua.
Nota:
* El amarillo de Martius sobrante que no haya sido utilizada deberá
colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO
DESECHARLO
25
En la bitácora elabore una lista de las propiedades fisicoquímicas, uso y
precauciones que se deberá tener con los reactivos que se utilizan en la
práctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.
Equipo
Figura a Figura b
Cuestionario
1. Explicar por que la sustitución se efectúa con las posiciones 2 y 4 del α-
naftol.
2. Él α-naftol esta formado por dos anillos. ¿Por qué sólo reacciona uno de
ellos?
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4. ¿Que uso tiene el Amarillo de Martius?
6. ¿Qué es un mordiente?
7. Calcule el rendimiento.
Bibliografía
Textos:
Domínguez, X.A., 1968. Experimentos de Química Orgánica. Limusa Wiley,
México.
Adams, R., J. Johnson, and C. Wilcox., 1963. Laboratory Experiments in
Organic Chemistry. MacMillan Co., N.Y., USA.
Fieser, L., (1967), Experimentos de Química Orgánica, Editorial Reverté, S.
A. Barcelona
Fieser, L., (1968) Organic Experiments, 2nd Ed., D. C. Heath and Company,
Lemington
27
Terminology of UV spectroscopy, consúltese la sección 12.8 del capítulo 12
en: A.S. Wingrove y R.L. Caret, 1981. Organic Chemistry. Harper &
Row, Publishers Nueva York
Orientación de la sustitución electrofílica en derivados del naftaleno,
consúltese la sección 34.13 del capítulo 34 en: R.T. Morrison y R.N.
Boyd, 1990. Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana.
Colorantes y Teñido, consúltese la sección 34.3C del capítulo 23 en:
Streitwieser, Jr., A., y C. H. Heathcock, 1989. Química Orgánica.
McGraw-Hill/Editorial Interamericana S.A. de C.V. México
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura
de QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer,1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
28
Práctica 5
Obtención de fluoresceína
Investigación conceptual
Objetivo
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Material Reactivos
Desarrollo
Etapa 1. Fundir la mezcla. En un crisol de porcelana, coloque 1 g de
anhídrido ftálico y 1.5 g de resorcinol. Depositar el crisol en un baño de
arena (ver figura) y calentar el baño a 180o C, cuando la mezcla este fundida
agregarle 0.5 g de cloruro de zinc anhidro.
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Etapa 3. Enfriar la mezcla. Después de unos 20 min retirar el crisol del
baño, al irse enfriando debe inclinarse convenientemente el crisol para
repartir la masa por toda la superficie interna del recipiente; inmediatamente
antes de enfriar y mediante una espátula despegar y pasarlo a una cápsula de
porcelana. Si esto último no fuera posible dejarlo en el crisol. Una vez fría,
pulverizara con la varilla de vidrio dentro de la cápsula o dentro del crisol
(tener cuidado para no romper el recipiente).
Nota:
*La fluoresceína sobrante que no haya sido utilizada deberá colectarse en un
recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLA.
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Equipo
Cuestionario
1. Investigue el uso industrial de la fluoresceína.
4. Calcule el rendimiento.
Bibliografía
Textos:
Domínguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domínguez S. 1982. Química
Orgánica Experimental. Limusa, México.
Fieser, L., (1967), Experimentos de Química Orgánica, Editorial Reverté, S.
A. Barcelona
Fieser, L., (1968) Organic Experiments, 2nd Ed., D. C. Heath and Company,
Lemington
32
Vogel, A. I., (1989) Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition,
Longman Scientific and Technical, London.
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura
de QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer,1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
33
Práctica 6
Investigación conceptual
Objetivo
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salicílico y el hidroxilo del alcohol reaccionan en medio ácido para dar un
éster.
COOH COOCH3
OH CH OH OH
3
+
H
Material Reactivos
Desarrollo
35
Etapa 1. Adición del ácido sulfúrico y reflujo. En un matraz bola de 10 mL
coloque 1 g de ácido salicílico y 3 mL de metanol. Coloque un adaptador de
dos vías al matraz, en la boca recta coloque un refrigerante (ver figura a).
Adicione lentamente (gota a gota) 1 mL de ácido sulfúrico concentrado a
través de la boca libre del adaptador a la mezcla de reacción con agitación
suave, terminada la adición cierre la boca con un tapón y caliente la mezcla
en baño de arena y mantenga el reflujo con agitación durante 45 min.
36
el suficiente hasta que quede el líquido transparente). Pasarlo por
decantación a un vaso de precipitados y medir con una pipeta el volumen de
salicilato de metilo* obtenido para calcular el rendimiento.
Nota:
*El salicilato de metilo sobrante que no haya sido utilizada deberá colectarse
en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO
Equipo
Figura a Figura b
37
Cuestionario
1. Investigue el mecanismo de reacción de la práctica.
Bibliografía
Textos:
Eaton, David. 1989. Laboratory investigations in organic Chemistry.
McGraw-Hill Book Company. NY
Domínguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domínguez S. 1982. Química
Orgánica Experimental. Limusa, México.
Vogel, A. I., (1989) Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition,
Longman Scientific and Technical, London.
38
Química Orgánica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V.
México (5 e)
Synthesis of esters: esterification, consúltese la sección 18.7A del capítulo
18.7 en: Salomons T.W. Graham, 1988. Organic Chemistry. John
Wiley & Sons, Nueva York (4 e).
Conversión a ésteres, consúltese la sección 23.16 del capítulo 23 en: R.T.
Morrison y R.N. Boyd, 1990. Química Orgánica. Addison-Wesley
Iberoamericana.
Reacciones de fenoles y éteres, consúltese la sección 26.7A Esterificación
del capítulo 26 en: Streitwieser, Jr., A., y C. H. Heathcock, 1989.
Química Orgánica. McGraw-Hill/Editorial Interamericana S.A. de
C.V. México
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura
de QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer,1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
39
Práctica 7
Investigación conceptual
Objetivo
O
O O +
H H C OH
HO C C OH C C
C C H
HO C
H H
O
40
Material Reactivos
Desarrollo
41
para calcular el rendimiento. Determine el punto de fusión del ácido
fumárico y un punto de fusión mixto con ácido fumárico y ácido maleico en
el aparato de Fisher Johns o para determinar el punto de fusión.
Nota:
*El ácido fumárico sobrante que no haya sido utilizado deberá colectarse en
un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO
Equipo
42
Cuestionario
4. ¿Puede haber una reacción de adición del ácido clorhídrico al doble enlace
C-C? Explique
5. ¿Por qué la determinación del punto de fusión del ácido fumárico puede
dar un resultado poco confiable?
Bibliografía
Textos:
Domínguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domínguez S. 1982. Química
Orgánica Experimental. Limusa, México.
Vogel, A. I., (1989) Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition,
Longman Scientific and Technical, London.
Lecturas recomendables:
Nomenclatura de los isómeros geométricos, consúltese la sección 7-5 del
capítulo 7 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Química Orgánica. Prentice-Hall
Hispanoamericana, S.A. (2 e)
Isomería cis-trans de los alquenos, consúltese la sección 6.5 del capítulo 6
en: J. McMurry, 2000. Química Orgánica. Internacional Thomson
Editores, S.A. de C.V. México (5 e)
43
The butenes; geometric isomerism, consúltese la sección 7.3 del capítulo 7
en: A.S. Wingrove y R.L. Caret, 1981. Organic Chemistry. Harper &
Row, Publishers Nueva York
Isomería geométrica, consúltese la sección 7.6 del capítulo 7 en: R.T.
Morrison y R.N. Boyd, 1990. Química Orgánica. Addison-Wesley
Iberoamericana.
Nomenclatura de los alquenos, consúltese la sección 12.2 del capítulo 12 en:
Streitwieser, Jr., A., y C. H. Heathcock, 1989. Química Orgánica.
McGraw-Hill/Editorial Interamericana S.A. de C.V. México
44